Grupos funcionales Grupos funcionales OOxigenadosxigenados

O sea, que contienen oxígeno… capisce? Aunque también aparezca algún

pariente con azufre…

Grupos funcionales OOxigenados

• Alcohol• Éter• Aldehído• Cetona• Ácido Carboxílico• Éster

Grupos funcionales OOxigenados

Grupo Funcional: ALCOHALCOHOLOL... hic!•Compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (--OHOH) unido covalentemente a un grupo alquilo (R-R-) o arilo (Ar-).

R-OH Ar-OH

•Fórmula Molecular General: CCnnHH2n+12n+1OHOH

C O

H

NomenclaturaNomenclatura: se nombran...1.Según la cantidad de C de la cadena principal (que INCLUYE al HIDROXILO), agregando el sufijo -OL.2.Numerar la cadena principal, asignando la posición más baja al OH. Luego indicar su posición.3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.

3-etil-4-metil-1-pentanol…3-etil-4-metil-1-pentanol…

Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL C O

H

C O

H

Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL

H

H

H H

H H

H

OH

H

H

H

OH

H H

H H

H

H H

H

OH

H

H

H

H

H

H

H

O

H

H

H

H H

H

OHOH H

H H H

OH OH

H

OH

(etilenglicol) (glicerol o glicerina)

C O

H

C O

H

ClasificaciónClasificación de ALCOHOLES:•según sea el carbono al cual se une el OH:– Alcoholes 1°– Alcoholes 2°– Alcoholes 3°

Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas,

como disolventes o como materia prima para elaborar otras sustancias (ácidos orgánicos, éteres).

Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL C O

H

C O

H

Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):•El átomo de OO tiene hibridación spsp33…=> geometría TETRAÉDRICATETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 109°109°.•El punto de ebullición aumenta con la extensión de la cadena y con la cantidad de grupos OH:

METANOL 64°C METANO -162°C-162°CETANOL 78°C ETILENGLICOL 198°C198°C1-PROPANOL 97°C 2-PROPANOL 82°C82°C1-BUTANOL 118°C1-HEXANOL 156°C HEXANO 69°C69°C

Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL C O

H

C O

H

FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓNFERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN:•El alcohol etílico de las bebidas se obtiene por fermentación de granos u otros materiales que contienen azúcar o almidón según la siguiente reacción:

CC66HH1212OO66 (levaduras)(levaduras) 2 CH 2 CH33CHCH22OH + 2 COOH + 2 CO22

Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL C O

H

C O

H

FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓNFERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN:•VINOVINO: fermentación de uvas.•CERVEZACERVEZA: fermentación de cebada malteada y otros.•WHISKYWHISKY: destilación + fermentación de maíz, cebada o trigo.•VODKAVODKA: destilación de pasta de papas.•RONRON: destilación de melaza fermentada de caña de azúcar.•TEQUILATEQUILA: a partir del ágave azul mexicano.•SAKESAKE: a partir del arroz.

Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL C O

H

C O

H

Grupos funcionales OOxigenados

Grupo Funcional: ÉTERÉTER•Compuestos orgánicos que contienen dos cadenas dos cadenas hidrocarbonadas unidas por un átomo de Ohidrocarbonadas unidas por un átomo de O, el que puede estar en una cadena abierta o cerrada.

R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar

•Fórmula Molecular General: CCnnHH2n+22n+2OO

C O C

NomenclaturaNomenclatura:Se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos originarios, seleccionando la cadena más larga como alcano y la cadena más corta como grupo funcional alcoxialcoxi unida al alcano...

metmetoxioxibutano…butano…

Gs.fs. OOxigenados: ÉTERÉTER C O CC O C

Gs.fs. OOxigenados: ÉTERÉTER C O CC O C

C CH

H

H H

H

O C C

H

H

HH

H

O C H

H

H

CO

C

C

C

H

HH

H

H

H

HH

etoxietano(éter dietílico)

metoxibenceno(éter metilfenílico)

ANISOL tetrahidrofurano(éter cíclico)

THF

CaracterísticasCaracterísticas:En su mayoría son relativamente estables y no reactivos, pero algunosalgunos reaccionan lentamente con el aire y forman forman peróxidos que pueden ser muy explosivos peróxidos que pueden ser muy explosivos (THF).

Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:Se los usa en perfumería (Anisol) y son muy útiles como disolventes, pero deben tratarse con cuidado.

Gs.fs. OOxigenados: ÉTERÉTER C O CC O C

Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):•El átomo de OO tiene hibridación spsp33…=> geometría TETRAÉDRICATETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 112°112°.•El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que el correspondiente alcano por la presencia del átomo de O:

METOXIMETANO -25°C-25°C PROPANO -45°C-45°CETOXIETANO 34,6°C34,6°C PENTANO 36°C36°CTETRAHIDROFURANO 65°C65°C CICLOPENTANO 49°C49°CMETOXIBENCENO 158°C158°C ETILBENCENO 136°C136°C

Gs.fs. OOxigenados: ÉTERÉTER C O CC O C

• TIOLESTIOLES: son análogos de los ALCOHOLES pero con átomo de azufre (S) en vez del O.

• SULFUROSSULFUROS: son análogos de los ÉTERES pero con átomo de azufre (S) en vez del O.

Gs.fs. AAzufrados: TIOLES y SULFUROSTIOLES y SULFUROS

H

H

H

H

S

H

H

etanotiol

C CH

H

H H

H

S CH3

sulfuro metiletílico

COMENTARIO MUY, MUUUUY AL MARGENCOMENTARIO MUY, MUUUUY AL MARGEN:•Los tioles suelen ser MUY OLOROSOS (= desagradables)...•3-metil-1-butanotiol3-metil-1-butanotiol y 2-buteno-1-tiol2-buteno-1-tiol: olor a ZORRINO...•metanotiolmetanotiol: "aromatizante" del gas natural para detectar fugas...

Gs.fs. AAzufrados: TIOLES y SULFUROSTIOLES y SULFUROS

Grupos funcionales OOxigenados

Grupo Funcional: CARBONILOCARBONILO•Es el grupo funcional de mayor importanciagrupo funcional de mayor importanciaen la química orgánica.•Casi todas las moléculas con importancia biológica, muchos fármacos y sustancias químicas sintéticas contienen grupos carbonilos.•Según su reactividad química se clasifican en dos grupos:– ALDEHÍDOS y CETONAS.– ÁCIDOS CARBOXÍLICOS y ÉSTERES.

R1

C

R2

O

Grupos funcionales OOxigenados

Grupo Funcional: CARBONILOCARBONILO

R1

C

R2

O

C OH

Hmetanal

(formaldehído)- formol -

OH

NH

C

CH3

O

N-(4-hidroxifenil)acetamida(acetaminofén)

- para el dolor de cabeza -

C O

H

benzaldehído(aceite esencial

sintético de almendra)

C OH

OH

ácido metanóico(ácido fórmico)

-hormigas y abejas-

CH3C

CH3

O

propanona(acetona)

- quitaesmalte-

Grupos funcionales OOxigenados

Grupo Funcional: CARBONILOCARBONILO•Los átomos de C y O del grupo carbonilo tienen hibridación spsp22 => geometría TRIGONAL PLANATRIGONAL PLANA

y ángulos de enlace de 120°120°.

R1

C

R2

O

R1

C

R2

O

Grupos funcionales OOxigenados

Grupo Funcional: ALALDEHÍDODEHÍDO•Compuestos orgánicos que contienen un átomo de un átomo de hidrógeno y un alquilo (R-) o arilo (Ar-)hidrógeno y un alquilo (R-) o arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilocarbonilo.

R-CHO Ar-CHO

Fórmula Molecular General: CCnnHH2n+12n+1CHOCHOR1

CH

O

NomenclaturaNomenclatura: se nombran...1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo -AL.2.En los aldehídos el grupo carbonilo es SIEMPRE TERMINAL y se le asigna la posición 1 (uno).3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.

3-etil-4-metilpentanal…3-etil-4-metilpentanal…

Gs.fs. OOxigenados: ALALDEHÍDODEHÍDOR1

CH

O

Gs.fs. OOxigenados: ALALDEHÍDODEHÍDOR1

CH

O

C

H

HO

metanal(formaldehído)

CH

H

H H

H H

O

propanal

C

H H H

H H

H

H

O Hbutanal

CHO

benzaldehído(aceite esencial de almendras)

Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, como disolventes o como materia prima para elaborar otras sustancias (ácidos orgánicos, éteres).

Gs.fs. OOxigenados: ALALDEHÍDODEHÍDOR1

CH

O

Grupos funcionales OOxigenados

Grupo Funcional: CETCETONAONA•Compuestos orgánicos que contienen dos grupos alquilo dos grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-)(R-) o arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilocarbonilo.

Fórmula Molecular General: CCnnHH2n+12n+1COCO R1

CR2

O

NomenclaturaNomenclatura: se nombran...1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo -ONA.2.En las cetonas el grupo carbonilo NUNCA es TERMINAL, pero se le debe asignar la posición más baja posible.3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.

3-etil-4-metil-2-pentanona…3-etil-4-metil-2-pentanona…

Gs.fs. OOxigenados: CETCETONAONAR1

CR2

O

Gs.fs. OOxigenados: CETCETONAONAR1

CR2

O

C

O

CH3

CH3

propanona(acetona)

CH

H

H H

H H

H H

HO

H

3-pentanona

CH

H

H H

H

C

H

H

O

H

H

H

H

H

O

3,5-heptanodiona

CO

ciclohexanona

Grupos funcionales OOxigenados

Grupo Funcional: ÁCIDOÁCIDO CARBOXÍLCARBOXÍLICOICO•Compuestos orgánicos que contienen un alquilo (R-) o un un alquilo (R-) o un arilo (Ar-)arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo CARBOXILO CARBOXILO (carbonilo + OH)(carbonilo + OH).

R-COOH Ar-COOH

Fórmula Molecular General: CCnnHH2n+12n+1COOHCOOHRCOH

O

NomenclaturaNomenclatura: se nombran...1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBOXILO), agregando el prefijo ÁCIDO... y el sufijo -ICO.2.El grupo carboxilo es SIEMPRE TERMINAL y se le asigna la posición 1 (uno).3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.

Ácido 3-etil-4-metilpentanoico…Ácido 3-etil-4-metilpentanoico…

Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICOC

O

O

R

H

Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICOC

O

O

R

HC

OH

HO

ácido metanoico(o fórmico)

C C

H

H OH

OH

ácido etanoico (o acético)

C

OH H H

H H

H

H

O Hácido butanoico

COOH

ácido benzoico

CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH

ácido hexanoico ácido hexadecanoico ácido octadecanoico(o caproico) (o palmítico) (o esteárico)

Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, por sí mismos y como materia prima para elaborar otras sustancias (ésteres, amidas y polímeros).

Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICOC

O

O

R

H

Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):•El átomo de CC tiene hibridación spsp22…=> geometría TRIGONAL PLANATRIGONAL PLANA y ángulos de enlace de 120°120°.•El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que sus alcoholes similares por formación de enlaces puentes de H:

ÁC. METANOICO 100,7°C100,7°C METANOL 64°C64°CÁC. ETANOICO 117,9°C117,9°C ETANOL 78°C78°CÁC. PROPANOICO 141°C141°C 1-PROPANOL 97°C97°C

Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICOC

O

O

R

H

Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):•PUENTES DE HIDRÓGENO:

– Forman dímeros cíclicos unidos por 2 puentes de H, lo que explica su alto punto de ebullición...

Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICOC

O

O

R

H

C C

O

OH

H

H H

CC

O

O H

H

HH

Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):•ADITIVOS ALIMENTARIOS:– Los ácidos carboxílicos forman sales orgánicas, y muchas se

utilizan en alimentos como antifúngicos (antihongos):• PROPIONATO DE CALCIO• BENZOATO DE SODIO

– Otros: VITAMINA C (ác. ascórbico)

Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICOC

O

O

R

H

O

OH OH

O

OH

OH

Grupos funcionales OOxigenados

Grupo Funcional: ÉSTERÉSTER•Compuestos orgánicos derivados de las reacciones entre ácidos carboxílicos y alcoholes.

CR1 O R2

O

CR1 O R2

O

CR1 OH

O

OH R2+ OH2+

Gs.fs. OOxigenados: ÉSTERÉSTERCR1 O R2

O

C

H

O C C

H

H

HH

H

O

metanoato de etilo(formiato de etilo)

-sabor a ron-

O C C

H

H

HO

etanoato de bencilo(acetato de bencilo)-aceite esencial de

jazmín-

NomenclaturaNomenclatura: se nombran como carboxilatos del ácido originario, eliminando la palabra "ácido" y nombrando como grupo alquilo al resto, unido al oxígeno, que formaba el alcohol…

CaracterísticasCaracterísticas:La mayoría tienen aromas agradables.

Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:Muy usados en:-perfumería (fragancias frutadas y florales),-como saborizantes y odorizantes en alimentos-forman parte de la vida diaria en compuestos tales el plástico de las botellas de gaseosa (PET) y fibras sintéticas (Dacron) para la confección de prendas de vestir..

Gs.fs. OOxigenados: ÉSTERÉSTERCR1 O R2

O

Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):•Obtención de PETPET (ppolieetilénttereftalato):

CH3CCO O

O O CH3

tereftalato de dimetilo

CH2 CH2 OHOH

etilenglicol (1,2-etanodiol)

+

CC

O O

CH2 CH2n

P.E.T.

+ CH3 OH2n

metanol

Gs.fs. OOxigenados: ÉSTERÉSTERCR1 O R2

O