Grupos Funcionales

Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto

de átomos, distintos de carbono e hidrógeno, que le confieren a una

molécula orgánica características específicas.

Estas características son la reactividad y propiedades químicas

de cada molécula orgánica.

ESCALA DE PRIORIDADES:

Ácidos carboxílicos > anhídridos > ésteres > haluros de ácido > amidas > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas > éteres > alquenos > alquinos > haluros > nitro > alcanos-COOH > R-COOCO-R > -COO- > R-COX > -CONH2 > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -NH2 > -O- > -C=C- > -C≡C- > -X-, -NO2, -R

HALUROS DE ALQUILO

Estos compuesto se obtienen de hidrocarburosque han sustituido un o más átomos de hidrógenos por un halógeno (F, Cl, Br, I)

R - X donde R =

Hidrocarburo. X= Halógeno.

EJ: CH3Cl

HALUROS DE ALQUILO

Compuestos Orgánicos Oxigenados

Compuestos que contienen uno o varios átomos de oxígenos, unidos a

través de enlaces covalentes simples o dobles.

Es uno de los elementos más importantes en la Química

Orgánica, pues es el agente oxidante para el metabolismo de

alimentos y crucial en la respiración celular de los organismos aeróbicos.

Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO” por “OL”

Ejemplos

CH3OH Metanol

CH3 CH2 OH Etanol

Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos.

Según la posición del grupo alcohol se clasifican en:

Alcoholes primariosAlcoholes secundariosAlcoholes terciarios

Según la cantidad de

grupos alcoholes se

clasifican en:

MonolesDiolesPolioles

ALCOHOLES

PROPIEDADES FÍSICASHasta 11 átomos de C son líquidos a

temperatura ambiente (desde butanoles

hasta decanoles que son más viscosos).

Los alcoholes forman puentes de hidrógeno

con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena

alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)

ETERES

Se nombran considerando el grupo de hidrocarburos y las terminación ETER

Se nombran considerando sustituyentes de una cadena de hidrocarburos los

grupos CH3O- metoxi

CH3CH2O- etoxi

PROPIEDADES FÍSICAS

Sustancias Polares, incoloras, volátiles e

inflamables.

Bajos puntos de ebullición en comparación

a un alcohol con el mismo numero de

carbonos.

No forman puentes de hidrógeno entre

ellos, pero si con otras moléculas.

Presenta un grupo denominado carbonilo y la más pequeña de

todas tiene 3 carbonos, conocida como:

1. Se nombran cambiando la terminación O del hidrocarburo por ONA.

2. se nombran los grupos sustituyentes mas la terminación CETONA

O II

CH3-C-CH2-CH2-CH3 metil propil cetona

2- pentanona

CETONAS

PROPIEDADES FÍSICAS

Las Cetonas son menos reactivas que los

aldehídos y se usan mucho como disolventes,

debido a que forman puentes de hidrógeno.

Al tener el grupo carbonilo son moléculas muy

polares, con elevados ptos de ebullición en

comparación con HC de masa molar similar.

La acetona hierve a 56ºC y es la cetona de uso más extendido. Debido a que disuelve una gran cantidad de sustancias orgánicas.

En estos compuestos el grupo carbonilo tiene al menos un átomo de hidrogeno unido a él.

Esta función es extrema, obtenida por la oxidación parcial de alcoholes

ALDEHIDOS

PROPIEDADES FÍSICAS

Muchos compuestos en la naturaleza poseen un

grupo funcional aldehído, tal es el caso de los

sabores de vainilla y la canela.

Son moléculas polares por la presencia del grupo

carbonilo, disolventes polares y puntos de ebullición

mas bajos que los alcoholes.

ACIDOS CARBOXILICOSEste grupo está formado por una molécula en donde uno de los oxígenos forma un doble enlace con el carbono.

Este se conoce como Grupo Carboxilo.

R - COOH

Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido.

Metanoico HCOOH Etanoico CH3COOHÁcido + Propanoico CH3CH2COOH Butanoico CH3CH2CH2COOH Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH

También presentan nombres comunes.

Fórmico HCOOH (Metanoico)Presente en las hormigas

Acético CH3COOH (Etanoico)Presente en el vinagre

Butanoico CH3CH2CH2COOH (Butírico)Presente en la mantequilla

Y muchos más que se encuentran distribuidos en la naturaleza.

Forman Puentes de hidrógeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4 Carbonos) son solubles en ella.

A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua.

Aumentando sus puntos de ebullición por sobre alcoholes de la misma masa.

Son clasificados como ácidos débiles.

PROPIEDADES FÍSICAS

ESTERES

R1 - COO - R2

También alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.

R1-C-O-R2

Este grupo es derivado de los ácidos carboxílicos que reaccionan con

alcohol.

Formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un

átomo de oxígeno, más otro átomo de oxígeno. O

R1 - COO - R2Terminación ato Terminación ilo

Queda el nombre compuesto por dos partes:

1. Una con el nombre de esta cadena con terminación ato y la segunda con el nombre de la otra cadena con terminación ilo.

2. Se unen ambos nombres con la preposición de

Ejemplos

O II

CH3-CO-CH2-CH3 etanoato de etilo

O II

CH3-CH2-CH2-CO-CH3 butanoato de metilo

FUNCIONES NITROGENADAS

AMINAS Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo:

en aminas primarias, secundarias y terciarias.

Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco

Al nombre del alcano se le quita la o al final y se le agrega la terminación amina.

Es importante fijarse en la numeración de donde está el grupo amino.

CH3-NH2 metanaminaCH3-CH2-NH2

etanamina

Primera forma de nombrar una amina

Es tratar a la cadena como si fuese un sustituyente, con terminación il y al final agregar la palabra amina.

CH3-NH2

metil aminaCH3-CH2-NH2

etil amina

Otra forma de nombrar una amina

PROPIEDADES FISICAS Forman puentes de hidrogeno con Alcoholes,

por lo tanto son muy solubles en ellos y en Agua las de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos).

A nivel industrial son utilizadas para fabricar insecticidas y fármacos, aunque en la naturaleza forman parte de aminoácidos y ácidos nucleicos.

Este grupo está compuesto por la combinación de un grupo carbonilo y un grupo amino.

Se nombran como un alcano, pero quitando la o al final del nombre de la cadena y agregando la terminación amida.

AMIDAS

R - CO - NH2

O II

CH3-C-NH2 etanamida

O II

CH3-CH2-C-NH2 propanamida

Ejemplos

ESCALA DE PRIORIDADES:

Ácidos carboxílicos > anhídridos > ésteres > haluros de ácido > amidas > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas > éteres > alquenos > alquinos > haluros > nitro > alcanos-COOH > R-COOCO-R > -COO- > R-COX > -CONH2 > R-CN > -CHO > -CO- > -OH > -NH2 > -O- > -C=C- > -C≡C- > -X-, R-NO2, -R

NOMENCLATURA CON MÁS DE UN GRUPO FUNCIONAL.

Se identifica cuál es la función principal (la primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto.

Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo).

Ejemplo: CH3–CHOH–COOH Función principal: ácido carboxílico

Función secundaria: alcohol Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.

Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.

GRUPOS FUNCIONALES SECUNDARIOS (PREFIJOS).

ÁcidoCarboxi (como sustituyente)HOOC–CH–CH2–COOH ácido 2,4-carboxi-dibutanoico |

COOH Éster alcoxicarbonil (como sustituyente)

HOOC–CH2–COOCH3 ácido metoxicarbonil etanoico Amida amido (como sustituyente)

CH3–CH–CH2–COOH ácido 3-amido-butanoico |

CONH2

Nitrilo ciano (como sustituyente)NC–CH–CH2–COOCH3 3-cianopropanoato de metilo

Aldehído oxo o formil (como sustituyente)OHC–CH2–CONH2 3-oxo-propanamida

Cetona oxo CH3–CO–CH2–COOH ácido 3-oxo-butanoico

Alcohol hidroxiCH3–CHOH–CH2–CHO 3-hidroxi-butanal

Amina aminoCH3–CH–COOH ácido 2-aminopropanoico

| NH2 (alanina)

Éter alcoxi CH3–O–CH2–CHO metoxi- etanal

GRUPOS FUNCIONALES SECUNDARIOS (PREFIJOS).