Upload
votuyen
View
229
Download
2
Embed Size (px)
Citation preview
1
RJC
Grupy FunkcyjneGrupy FunkcyjneGrupy Funkcyjne
Slides 1 to 41
δδδδ+δδδδ-
R O Hδδδδ+ δδδδ-δδδδ+
R Xδδδδ-δδδδ+ δδδδ+
R O R
δδδδ-
O
OHR δδδδ+
δδδδ-
δδδδ+δδδδ-
R NO
Oδδδδ-
O
ORR δδδδ+
δδδδ-
δδδδ-
O
HR δδδδ+
δδδδ-
O
NH2R δδδδ+
δδδδ-
δδδδ-
O
RR δδδδ+
δδδδ-
O
XR δδδδ+
δδδδ-
δδδδ-
δδδδ+
δδδδ-
R N Hδδδδ+
H
δδδδ+
2
RJC
Grupy Funkcyjne ZawierajGrupy Funkcyjne Zawieraj ąące Heteroatomyce Heteroatomy
Grupy funkcyjne majGrupy funkcyjne mająą czczęęsto w swoim sksto w swoim skłładzie adzie atomy ratomy róóŜŜne od wne od węęgla (C) i wodoru (H);gla (C) i wodoru (H);
tlen (O)
azot (N)
siarka (S)
fosfor (P)
halogeny (F, Cl, Br and I)
3
RJC
...okre...okreśślajlająą typ zwityp zwiąązku organicznego i szku organicznego i sąąidentyfikowane w dwojaki sposidentyfikowane w dwojaki sposóób, albo ...b, albo ...
Przyrostek: jeŜeli jest to najwaŜniejsza grupa funkcyjna w cząsteczce
Przedrostek : jeŜeli nie jest to najwaŜniejsza grupa funkcyjna w cząsteczce
GGłłóówne Grupy Funkcyjnewne Grupy Funkcyjne
4
RJC
Lista NajwaLista NajwaŜŜniejszych Grup Funkcyjnych niejszych Grup Funkcyjnych
Grupa Funkcyjna Przyrostek Przedrostek
RCO2H kwas ....owy karboksy
RCO2R …. an alkoksy-
karbonylo
RCOX chlorek …owy halokarbonylo
RCONH2 amid amido
RCHO al okso
R2CO on okso
ROH ol hydroksy
RNH2 amina amino
5
RJC
Kwasy KarboksyloweKwasy Karboksylowe
Przyrostek : kwas …owy albo kwas alkanokarboksylowy
Przyrostek : kwas …owy albo kwas alkanokarboksylowy
kwas propanowy kwas cykloheksylokarboksylowy
O
OHR δδδδ+
δδδδ-
δδδδ-
CO2HCO2H
6
RJC
EstryEstry
Przyrostek : ..-an albo alkilo(arylo)karboksylan alkilu (alkilowy)
Przyrostek : ..-an albo alkilo(arylo)karboksylan alkilu (alkilowy)
propionian metylu cykloheksylokarboksylan metylu
CO2CH3
CO2CH3
O
ORR δδδδ+
δδδδ-
δδδδ-
7
RJC Chlorki KwasoweChlorki Kwasowe
Przyrostek : halogenek -oilowy lub halogenek karbonylowyPrzyrostek : halogenek -oilowy lub halogenek karbonylowy
Chlorek propanoilowy Chlorek cycloheksanokarbonylowy
COClCOCl
O
XR δδδδ+
δδδδ-
δδδδ-
8
RJC
Amidy (kwasowe)Amidy (kwasowe)
Przyrostki : -amid lub -karboksamidPrzyrostki : -amidlub -karboksamid
propanamide cycloheksanokarboksamid
CONH2
CONH2
O
NH2R δδδδ+
δδδδ-
δδδδ-
9
RJC
AldehydyAldehydy
Przyrostek : -al
Przedrostek : oxo-
Przyrostek : -al
Przedrostek : oxo-
propanal kwas 4-oxobutanowy
O
HR δδδδ+
δδδδ-
CHOCHOHO
O
10
RJC
KetonyKetony
Przyrostek : -on
Przedrostek : okso-
Przyrostek : -on
Przedrostek : okso-
pentan-2-on kwas 4-oxopentanowy
O
RR δδδδ+
δδδδ-
O
CO2H
O
11
RJC
AlkoholeAlkohole
Przyrostek : -ol
Przedrostek : hydroksy-
Przyrostek : -ol
Przedrostek : hydroksy-
cycloheksanol 3-hydroksypropanal
δδδδ+δδδδ-
R O Hδδδδ+
OH
OHOHC
12
RJC
AminyAminy
Przyrostek : -aminaPrzedrostek : amino-
Przyrostek : -aminaPrzedrostek : amino-
cyclohexylamina 4-aminobutan-2-on
δδδδ+
δδδδ-
R N Hδδδδ+
H
δδδδ+
NH2
NH2
O
13
RJC
PodrzPodrzęędne Grupy Funkcyjnedne Grupy Funkcyjne
W nazewnictwie systematycznym, podrzW nazewnictwie systematycznym, podrzęędne dne grupy funkcyjne sgrupy funkcyjne sąą identyfikowane poprzez identyfikowane poprzez
odpowiedni przedrostek.odpowiedni przedrostek.
Grupa funkcyjna Przedrostek
ROR alkoksy
F fluoro
Cl chloro
Br bromo
I jodo
NO2 nitro
14
RJC
EteryEtery
Przedrostek : alkoksy- lub eterPrzedrostek : alkoksy-lub eter
eter dietylowy o-dimetoksybenzen
δδδδ-δδδδ+ δδδδ+
R O R
OOCH3
OCH3
15
RJC
HalogenkiHalogenki
Przedrostek : halo-Przedrostek : halo-
1-bromobutan (R)-2-jodobutan
δδδδ-δδδδ+
R X
BrI
16
RJC
ZwiZwi ąązki Nitrowezki Nitrowe
Przedrostek : nitro-Przedrostek : nitro-
1-nitropropan2,4-dinitrofenol
δδδδ+δδδδ-
R NO
Oδδδδ-
NO2
OHNO2
NO2
17
RJC
PierwszorzPierwszorzęędowy Atom Wdowy Atom Węęglagla
WWęęgiel Igiel I--rzrzęędowy (1dowy (1oo) posiada jako podstawnik ) posiada jako podstawnik tylko jedntylko jednąą grupgrupęę inninnąą niniŜŜ atom wodoru.atom wodoru.
C CH
HHH
H
HH C
H
HC C HH H
H H
18
RJC
Podstawniki IPodstawniki I--RzRzęędowedowe
Podstawniki IPodstawniki I--rzrzęędowe (1dowe (1oo) charakteryzuj) charakteryzująą sisięę tym, tym, ŜŜe se sąą popołąłączone z Iczone z I--rzrzęędowymi atomami wdowymi atomami węęgla gla
(C).(C).
alkohol I-rzędowy - etanol
I-rzędowe atomy H w etanolu
I-rzędowe atomy H w etanie
C CH
HOHH
H
HC C
H
HOHH
H
HH C
H
HC C HH H
H H
19
RJC
DrugorzDrugorzęędowy Atom Wdowy Atom Węęglagla
IIII --rzrzęędowy atom wdowy atom węęgla charakteryzuje sigla charakteryzuje sięę tym, tym, ŜŜe e posiada jako podstawniki dwie inne grupy posiada jako podstawniki dwie inne grupy
popołąłączone poprzez atom wczone poprzez atom węęgla (np. atom Cgla (np. atom C--2 w 2 w czcząąsteczce propanu).steczce propanu).
H CH
HC C HH H
H H
20
RJC
Podstawniki IIPodstawniki II --RzRzęędowedowe
Podstawnikiem IIPodstawnikiem II--rzrzęędowym (2dowym (2oo) jest taki ) jest taki podstawnik, ktpodstawnik, któóry jest pory jest połąłączony z IIczony z II--rzrzęędowym dowym
atomem watomem węęgla.gla.
II-rzędowe atomy H II-rzędowy alkohol
H CH
HC C HH H
H HH C
H
HC C HOH H
H H
21
RJC
TrzeciorzTrzeciorzęędowy Atom Wdowy Atom Węęglagla
IIIIII --rzrzęędowy atom wdowy atom węęgla charakteryzuje sigla charakteryzuje sięę tym, tym, ŜŜe e posiada jako podstawniki trzy inne atomy wposiada jako podstawniki trzy inne atomy węęgla.gla.
H CH
HC C HH H
C
H
HHH
22
RJC
Podstawniki IIIPodstawniki III --RzRzęędowedowe
Jako podstawnik IIIJako podstawnik III--rzrzęędowy definiuje sidowy definiuje sięę ten, ten, ktktóóry jest zwiry jest zwiąązany z IIIzany z III--rzrzęędowym dowym
atomem watomem węęgla (C).gla (C).
III-rzędowy atom H III-rzędowy alkohol
H CH
HC C HH H
C
H
HHH
H CH
HC C HOH H
C
H
HHH
23
RJC CzwartorzCzwartorzęędowy Atom Wdowy Atom Węęglagla
IVIV --rzrzęędowy atom wdowy atom węęgla charakteryzuje sigla charakteryzuje sięę tym, tym, ŜŜe e posiada cztery podstawniki w postaci atomposiada cztery podstawniki w postaci atomóów w
wwęęgla (nie ma atomgla (nie ma atomóów wodoru w swoim w wodoru w swoim bezpobezpośśrednim otoczeniu).rednim otoczeniu).
Nie ma takiego pojęcia jak IV-rzędowy podstawnik przy atomie węgla !
HC HH
C
CH
C
H
C
HH
HH
H
HH
24
RJC
JednakJednakŜŜe ... w Przypadku Amin e ... w Przypadku Amin ……
...rz...rzęędowodowośćść jest okrejest okreśślona przez liczblona przez liczbęę podstawnikpodstawnikóów w innych niinnych niŜŜ atom wodoru, zwiatom wodoru, zwiąązanych z atomem zanych z atomem
azotu.azotu.
amina I-rzędowa amina II-rzędowa amina III-rzędowa IV-rzędowa sól amoniowa
R N HH
R N RH
R N RR
R N RR
RX
25
RJC
PrzykPrzykłładowo ...adowo ...
etyloamina(amina I-rzędowa)
trietylamina(amina III-rzędowa)
dietyloamina(amina II-rzędowa)
chlorek tetraetyloamoniowy(sól IV-rzędowa)
NH2N H
N N
Cl
26
RJC ZwiZwi ąązki Polifunkcyjnezki Polifunkcyjne
CzCząąsteczki zwisteczki zwiąązkzkóów organicznych mogw organicznych mogąą zawierazawieraććwiwięęcej nicej niŜŜ jednjednąą grupgrupęę funkcyjnfunkcyjnąą, co w przypadku , co w przypadku ukukłładania nazwy wymaga zastosowania dalszych adania nazwy wymaga zastosowania dalszych
reguregułł nazewnictwa IUPAC.nazewnictwa IUPAC.
kortizon
O
OO
OH
HO
27
RJC
Nazwy IUPAC SkNazwy IUPAC Skłładajadająą sisięę z Piz Pięęciu Czciu Człłononóów :w :
Macierzysty węglowodór
Przyrostek
Przedrostek
Lokanty
Wskaźniki stereochemiczne
28
RJC
Macierzysty WMacierzysty Węęglowodglowodóórr
Identyfikacja gIdentyfikacja głłóównego wnego łłaańńcucha lub gcucha lub głłóównego wnego pierpierśścienia polega na ... cienia polega na ...
...ustaleniu najdłuŜszego łańcucha (największego pierścienia) posiadającego grupy funkcyjne o
największym znaczeniu.
29
RJC
PrzykPrzykłładowo ...adowo ...
Kwas (R)-2-metylo-4-oxobutanowy
Kwas 3-cyklohexylopropanowy
CO2H
CO2HOHC
30
RJC
PrzykPrzykłładowo ... adowo ...
kwas 3-fenylopropanowy kwas o-isopropylobenzoesowy
CO2HCO2H
31
RJC
PrzyrostekPrzyrostek
KaKaŜŜda czda cząąsteczka mosteczka moŜŜe posiadae posiadaćć w swojej nazwie w swojej nazwie tylko jeden przyrostek; okretylko jeden przyrostek; okreśśla on grupla on grupęę funkcyjnfunkcyjnąą
o najwio najwięększym znaczeniu.kszym znaczeniu.
kwas (R)-2-metylo-3-oxopropanowy4-oxopentanal
CHO
O OHC CO2H
32
RJC
PrzedrostekPrzedrostek
Nie ma ograniczenia co do liczby przedrostkNie ma ograniczenia co do liczby przedrostkóów w dla czdla cząąsteczki danego zwisteczki danego zwiąązku organicznego ...zku organicznego ...
Przedrostki opisują podrzędne (mniej waŜne) grupy funkcyjne ułoŜone w kolejności
alfabetycznej.
33
RJC
PrzykPrzykłładowo ...adowo ...
kwas (R)-2-metylo-3-oxopropanowy
4-oxopentanal
CHO
O
OHC CO2H
34
RJC
LokantyLokanty
WskazujWskazująą na miejsce ulokowania podstawnikna miejsce ulokowania podstawnikóów w w w macierzystym macierzystym łłaańńcuchu wcuchu węęglowodorowym (lub w glowodorowym (lub w
macierzystym piermacierzystym pierśścieniu wcieniu węęglowodorowym).glowodorowym).
kwas (R)-2-metylo-3-oksopropanowy
4-oksopentanal
kwas 3-fenylopropanowy
kwas o-isopropylobenzoesowy
35
RJC
Przedrostek vs Przyrostek... WyjPrzedrostek vs Przyrostek... Wyjąątkitki
W przypadku funkcjonalizowanych alkenW przypadku funkcjonalizowanych alkenóów oraz w oraz alkinalkinóów stosuje siw stosuje sięę dwa rodzaje przyrostkdwa rodzaje przyrostkóów.w.
Lokant wiązania wielokrotnego umieszczany jest bezpośrednio przed rdzeniem właściwym dla nazwy węglowodoru (lub, po oddzieleniu myślnikiem, przed przyrostkiem –en, lub -yn).
Lokant dla grupy funkcyjnej jest umieszczany bezpośrednio przed przyrostkiem, właściwym dla tej grupy.
36
RJC
PrzykPrzykłładowo ...adowo ...
2-propyn-1-ol lub prop-2-yn-1-ol
kwas 3-butenowy lubkwas but-3-enowy
OH CO2H
37
RJC
Opis Budowy StereochemicznejOpis Budowy Stereochemicznej
CzCząąsteczka ktsteczka któóra posiada ... ra posiada ...
Centrum asymetryczne...
wymaga opisu poprzez dodanie oznaczenia R lub S
Asymetryczne Wiązanie Podwójne...
wymaga dodania oznaczenia E lub Z
38
RJC
PrzykPrzykłładowo ... adowo ...
(2R,3E)-2-metylopent-3-en-1-ol
Kwas (R)-2-metylo-3-oksopropanowy
OH
OHC CO2H
39
RJC
Nazwy zwyczajoweNazwy zwyczajowe
ReguRegułły IUPAC dozwalajy IUPAC dozwalająą wykorzystywanie nazw wykorzystywanie nazw zwyczajowych.zwyczajowych.
Nazwy zwyczajowe nie dają dostatecznej informacji o rzeczywistej strukturze związku;
cechy strukturalne takiego związku muszą zostaćzapamiętane przez uŜytkownika.
40
RJC
PrzykPrzykłłady Nazw Zwyczajowych ...ady Nazw Zwyczajowych ...
kwas octowy anizol aceton anilina adenina alanina kwas
adypinowy aspiryna
H2N CO2H
CO2HCO2H
CO2H
OAcN
N N H
N
NH2
NH2
O
OCH3
CH3CO2H
41
RJC
PodsumowaniePodsumowanie
grupy funkcyjne
macierzyste węglowodory
przedrostek, przyrostek, lokanty
wyznaczniki (indeksy) stereochemiczne
atomy węgla I-, II-, III- i IV-rzędowe
podstawniki I-, II-, i III-rzędowe
aminy I-, II- i III-rzędowe; IV-rzędowe sole amoniowe
nazwy zwyczajowe