41
1 RJC Grupy Funkcyjne Grupy Funkcyjne Grupy Funkcyjne Slides 1 to 41 δ δ δ + δ δ δ - R O H δ δ δ + δ δ δ - δ δ δ + R X δ δ δ - δ δ δ + δ δ δ + R O R δ δ δ - O OH R δ δ δ + δ δ δ - δ δ δ + δ δ δ - R N O O δ δ δ - O OR R δ δ δ + δ δ δ - δ δ δ - O H R δ δ δ + δ δ δ - O NH 2 R δ δ δ + δ δ δ - δ δ δ - O R R δ δ δ + δ δ δ - O X R δ δ δ + δ δ δ - δ δ δ - δ δ δ + δ δ δ - R N H δ δ δ + H δ δ δ +

Grupy funkcyjne

  • Upload
    votuyen

  • View
    229

  • Download
    2

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Grupy funkcyjne

1

RJC

Grupy FunkcyjneGrupy FunkcyjneGrupy Funkcyjne

Slides 1 to 41

δδδδ+δδδδ-

R O Hδδδδ+ δδδδ-δδδδ+

R Xδδδδ-δδδδ+ δδδδ+

R O R

δδδδ-

O

OHR δδδδ+

δδδδ-

δδδδ+δδδδ-

R NO

Oδδδδ-

O

ORR δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

O

HR δδδδ+

δδδδ-

O

NH2R δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

O

RR δδδδ+

δδδδ-

O

XR δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

δδδδ+

δδδδ-

R N Hδδδδ+

H

δδδδ+

Page 2: Grupy funkcyjne

2

RJC

Grupy Funkcyjne ZawierajGrupy Funkcyjne Zawieraj ąące Heteroatomyce Heteroatomy

Grupy funkcyjne majGrupy funkcyjne mająą czczęęsto w swoim sksto w swoim skłładzie adzie atomy ratomy róóŜŜne od wne od węęgla (C) i wodoru (H);gla (C) i wodoru (H);

tlen (O)

azot (N)

siarka (S)

fosfor (P)

halogeny (F, Cl, Br and I)

Page 3: Grupy funkcyjne

3

RJC

...okre...okreśślajlająą typ zwityp zwiąązku organicznego i szku organicznego i sąąidentyfikowane w dwojaki sposidentyfikowane w dwojaki sposóób, albo ...b, albo ...

Przyrostek: jeŜeli jest to najwaŜniejsza grupa funkcyjna w cząsteczce

Przedrostek : jeŜeli nie jest to najwaŜniejsza grupa funkcyjna w cząsteczce

GGłłóówne Grupy Funkcyjnewne Grupy Funkcyjne

Page 4: Grupy funkcyjne

4

RJC

Lista NajwaLista NajwaŜŜniejszych Grup Funkcyjnych niejszych Grup Funkcyjnych

Grupa Funkcyjna Przyrostek Przedrostek

RCO2H kwas ....owy karboksy

RCO2R …. an alkoksy-

karbonylo

RCOX chlorek …owy halokarbonylo

RCONH2 amid amido

RCHO al okso

R2CO on okso

ROH ol hydroksy

RNH2 amina amino

Page 5: Grupy funkcyjne

5

RJC

Kwasy KarboksyloweKwasy Karboksylowe

Przyrostek : kwas …owy albo kwas alkanokarboksylowy

Przyrostek : kwas …owy albo kwas alkanokarboksylowy

kwas propanowy kwas cykloheksylokarboksylowy

O

OHR δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

CO2HCO2H

Page 6: Grupy funkcyjne

6

RJC

EstryEstry

Przyrostek : ..-an albo alkilo(arylo)karboksylan alkilu (alkilowy)

Przyrostek : ..-an albo alkilo(arylo)karboksylan alkilu (alkilowy)

propionian metylu cykloheksylokarboksylan metylu

CO2CH3

CO2CH3

O

ORR δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

Page 7: Grupy funkcyjne

7

RJC Chlorki KwasoweChlorki Kwasowe

Przyrostek : halogenek -oilowy lub halogenek karbonylowyPrzyrostek : halogenek -oilowy lub halogenek karbonylowy

Chlorek propanoilowy Chlorek cycloheksanokarbonylowy

COClCOCl

O

XR δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

Page 8: Grupy funkcyjne

8

RJC

Amidy (kwasowe)Amidy (kwasowe)

Przyrostki : -amid lub -karboksamidPrzyrostki : -amidlub -karboksamid

propanamide cycloheksanokarboksamid

CONH2

CONH2

O

NH2R δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

Page 9: Grupy funkcyjne

9

RJC

AldehydyAldehydy

Przyrostek : -al

Przedrostek : oxo-

Przyrostek : -al

Przedrostek : oxo-

propanal kwas 4-oxobutanowy

O

HR δδδδ+

δδδδ-

CHOCHOHO

O

Page 10: Grupy funkcyjne

10

RJC

KetonyKetony

Przyrostek : -on

Przedrostek : okso-

Przyrostek : -on

Przedrostek : okso-

pentan-2-on kwas 4-oxopentanowy

O

RR δδδδ+

δδδδ-

O

CO2H

O

Page 11: Grupy funkcyjne

11

RJC

AlkoholeAlkohole

Przyrostek : -ol

Przedrostek : hydroksy-

Przyrostek : -ol

Przedrostek : hydroksy-

cycloheksanol 3-hydroksypropanal

δδδδ+δδδδ-

R O Hδδδδ+

OH

OHOHC

Page 12: Grupy funkcyjne

12

RJC

AminyAminy

Przyrostek : -aminaPrzedrostek : amino-

Przyrostek : -aminaPrzedrostek : amino-

cyclohexylamina 4-aminobutan-2-on

δδδδ+

δδδδ-

R N Hδδδδ+

H

δδδδ+

NH2

NH2

O

Page 13: Grupy funkcyjne

13

RJC

PodrzPodrzęędne Grupy Funkcyjnedne Grupy Funkcyjne

W nazewnictwie systematycznym, podrzW nazewnictwie systematycznym, podrzęędne dne grupy funkcyjne sgrupy funkcyjne sąą identyfikowane poprzez identyfikowane poprzez

odpowiedni przedrostek.odpowiedni przedrostek.

Grupa funkcyjna Przedrostek

ROR alkoksy

F fluoro

Cl chloro

Br bromo

I jodo

NO2 nitro

Page 14: Grupy funkcyjne

14

RJC

EteryEtery

Przedrostek : alkoksy- lub eterPrzedrostek : alkoksy-lub eter

eter dietylowy o-dimetoksybenzen

δδδδ-δδδδ+ δδδδ+

R O R

OOCH3

OCH3

Page 15: Grupy funkcyjne

15

RJC

HalogenkiHalogenki

Przedrostek : halo-Przedrostek : halo-

1-bromobutan (R)-2-jodobutan

δδδδ-δδδδ+

R X

BrI

Page 16: Grupy funkcyjne

16

RJC

ZwiZwi ąązki Nitrowezki Nitrowe

Przedrostek : nitro-Przedrostek : nitro-

1-nitropropan2,4-dinitrofenol

δδδδ+δδδδ-

R NO

Oδδδδ-

NO2

OHNO2

NO2

Page 17: Grupy funkcyjne

17

RJC

PierwszorzPierwszorzęędowy Atom Wdowy Atom Węęglagla

WWęęgiel Igiel I--rzrzęędowy (1dowy (1oo) posiada jako podstawnik ) posiada jako podstawnik tylko jedntylko jednąą grupgrupęę inninnąą niniŜŜ atom wodoru.atom wodoru.

C CH

HHH

H

HH C

H

HC C HH H

H H

Page 18: Grupy funkcyjne

18

RJC

Podstawniki IPodstawniki I--RzRzęędowedowe

Podstawniki IPodstawniki I--rzrzęędowe (1dowe (1oo) charakteryzuj) charakteryzująą sisięę tym, tym, ŜŜe se sąą popołąłączone z Iczone z I--rzrzęędowymi atomami wdowymi atomami węęgla gla

(C).(C).

alkohol I-rzędowy - etanol

I-rzędowe atomy H w etanolu

I-rzędowe atomy H w etanie

C CH

HOHH

H

HC C

H

HOHH

H

HH C

H

HC C HH H

H H

Page 19: Grupy funkcyjne

19

RJC

DrugorzDrugorzęędowy Atom Wdowy Atom Węęglagla

IIII --rzrzęędowy atom wdowy atom węęgla charakteryzuje sigla charakteryzuje sięę tym, tym, ŜŜe e posiada jako podstawniki dwie inne grupy posiada jako podstawniki dwie inne grupy

popołąłączone poprzez atom wczone poprzez atom węęgla (np. atom Cgla (np. atom C--2 w 2 w czcząąsteczce propanu).steczce propanu).

H CH

HC C HH H

H H

Page 20: Grupy funkcyjne

20

RJC

Podstawniki IIPodstawniki II --RzRzęędowedowe

Podstawnikiem IIPodstawnikiem II--rzrzęędowym (2dowym (2oo) jest taki ) jest taki podstawnik, ktpodstawnik, któóry jest pory jest połąłączony z IIczony z II--rzrzęędowym dowym

atomem watomem węęgla.gla.

II-rzędowe atomy H II-rzędowy alkohol

H CH

HC C HH H

H HH C

H

HC C HOH H

H H

Page 21: Grupy funkcyjne

21

RJC

TrzeciorzTrzeciorzęędowy Atom Wdowy Atom Węęglagla

IIIIII --rzrzęędowy atom wdowy atom węęgla charakteryzuje sigla charakteryzuje sięę tym, tym, ŜŜe e posiada jako podstawniki trzy inne atomy wposiada jako podstawniki trzy inne atomy węęgla.gla.

H CH

HC C HH H

C

H

HHH

Page 22: Grupy funkcyjne

22

RJC

Podstawniki IIIPodstawniki III --RzRzęędowedowe

Jako podstawnik IIIJako podstawnik III--rzrzęędowy definiuje sidowy definiuje sięę ten, ten, ktktóóry jest zwiry jest zwiąązany z IIIzany z III--rzrzęędowym dowym

atomem watomem węęgla (C).gla (C).

III-rzędowy atom H III-rzędowy alkohol

H CH

HC C HH H

C

H

HHH

H CH

HC C HOH H

C

H

HHH

Page 23: Grupy funkcyjne

23

RJC CzwartorzCzwartorzęędowy Atom Wdowy Atom Węęglagla

IVIV --rzrzęędowy atom wdowy atom węęgla charakteryzuje sigla charakteryzuje sięę tym, tym, ŜŜe e posiada cztery podstawniki w postaci atomposiada cztery podstawniki w postaci atomóów w

wwęęgla (nie ma atomgla (nie ma atomóów wodoru w swoim w wodoru w swoim bezpobezpośśrednim otoczeniu).rednim otoczeniu).

Nie ma takiego pojęcia jak IV-rzędowy podstawnik przy atomie węgla !

HC HH

C

CH

C

H

C

HH

HH

H

HH

Page 24: Grupy funkcyjne

24

RJC

JednakJednakŜŜe ... w Przypadku Amin e ... w Przypadku Amin ……

...rz...rzęędowodowośćść jest okrejest okreśślona przez liczblona przez liczbęę podstawnikpodstawnikóów w innych niinnych niŜŜ atom wodoru, zwiatom wodoru, zwiąązanych z atomem zanych z atomem

azotu.azotu.

amina I-rzędowa amina II-rzędowa amina III-rzędowa IV-rzędowa sól amoniowa

R N HH

R N RH

R N RR

R N RR

RX

Page 25: Grupy funkcyjne

25

RJC

PrzykPrzykłładowo ...adowo ...

etyloamina(amina I-rzędowa)

trietylamina(amina III-rzędowa)

dietyloamina(amina II-rzędowa)

chlorek tetraetyloamoniowy(sól IV-rzędowa)

NH2N H

N N

Cl

Page 26: Grupy funkcyjne

26

RJC ZwiZwi ąązki Polifunkcyjnezki Polifunkcyjne

CzCząąsteczki zwisteczki zwiąązkzkóów organicznych mogw organicznych mogąą zawierazawieraććwiwięęcej nicej niŜŜ jednjednąą grupgrupęę funkcyjnfunkcyjnąą, co w przypadku , co w przypadku ukukłładania nazwy wymaga zastosowania dalszych adania nazwy wymaga zastosowania dalszych

reguregułł nazewnictwa IUPAC.nazewnictwa IUPAC.

kortizon

O

OO

OH

HO

Page 27: Grupy funkcyjne

27

RJC

Nazwy IUPAC SkNazwy IUPAC Skłładajadająą sisięę z Piz Pięęciu Czciu Człłononóów :w :

Macierzysty węglowodór

Przyrostek

Przedrostek

Lokanty

Wskaźniki stereochemiczne

Page 28: Grupy funkcyjne

28

RJC

Macierzysty WMacierzysty Węęglowodglowodóórr

Identyfikacja gIdentyfikacja głłóównego wnego łłaańńcucha lub gcucha lub głłóównego wnego pierpierśścienia polega na ... cienia polega na ...

...ustaleniu najdłuŜszego łańcucha (największego pierścienia) posiadającego grupy funkcyjne o

największym znaczeniu.

Page 29: Grupy funkcyjne

29

RJC

PrzykPrzykłładowo ...adowo ...

Kwas (R)-2-metylo-4-oxobutanowy

Kwas 3-cyklohexylopropanowy

CO2H

CO2HOHC

Page 30: Grupy funkcyjne

30

RJC

PrzykPrzykłładowo ... adowo ...

kwas 3-fenylopropanowy kwas o-isopropylobenzoesowy

CO2HCO2H

Page 31: Grupy funkcyjne

31

RJC

PrzyrostekPrzyrostek

KaKaŜŜda czda cząąsteczka mosteczka moŜŜe posiadae posiadaćć w swojej nazwie w swojej nazwie tylko jeden przyrostek; okretylko jeden przyrostek; okreśśla on grupla on grupęę funkcyjnfunkcyjnąą

o najwio najwięększym znaczeniu.kszym znaczeniu.

kwas (R)-2-metylo-3-oxopropanowy4-oxopentanal

CHO

O OHC CO2H

Page 32: Grupy funkcyjne

32

RJC

PrzedrostekPrzedrostek

Nie ma ograniczenia co do liczby przedrostkNie ma ograniczenia co do liczby przedrostkóów w dla czdla cząąsteczki danego zwisteczki danego zwiąązku organicznego ...zku organicznego ...

Przedrostki opisują podrzędne (mniej waŜne) grupy funkcyjne ułoŜone w kolejności

alfabetycznej.

Page 33: Grupy funkcyjne

33

RJC

PrzykPrzykłładowo ...adowo ...

kwas (R)-2-metylo-3-oxopropanowy

4-oxopentanal

CHO

O

OHC CO2H

Page 34: Grupy funkcyjne

34

RJC

LokantyLokanty

WskazujWskazująą na miejsce ulokowania podstawnikna miejsce ulokowania podstawnikóów w w w macierzystym macierzystym łłaańńcuchu wcuchu węęglowodorowym (lub w glowodorowym (lub w

macierzystym piermacierzystym pierśścieniu wcieniu węęglowodorowym).glowodorowym).

kwas (R)-2-metylo-3-oksopropanowy

4-oksopentanal

kwas 3-fenylopropanowy

kwas o-isopropylobenzoesowy

Page 35: Grupy funkcyjne

35

RJC

Przedrostek vs Przyrostek... WyjPrzedrostek vs Przyrostek... Wyjąątkitki

W przypadku funkcjonalizowanych alkenW przypadku funkcjonalizowanych alkenóów oraz w oraz alkinalkinóów stosuje siw stosuje sięę dwa rodzaje przyrostkdwa rodzaje przyrostkóów.w.

Lokant wiązania wielokrotnego umieszczany jest bezpośrednio przed rdzeniem właściwym dla nazwy węglowodoru (lub, po oddzieleniu myślnikiem, przed przyrostkiem –en, lub -yn).

Lokant dla grupy funkcyjnej jest umieszczany bezpośrednio przed przyrostkiem, właściwym dla tej grupy.

Page 36: Grupy funkcyjne

36

RJC

PrzykPrzykłładowo ...adowo ...

2-propyn-1-ol lub prop-2-yn-1-ol

kwas 3-butenowy lubkwas but-3-enowy

OH CO2H

Page 37: Grupy funkcyjne

37

RJC

Opis Budowy StereochemicznejOpis Budowy Stereochemicznej

CzCząąsteczka ktsteczka któóra posiada ... ra posiada ...

Centrum asymetryczne...

wymaga opisu poprzez dodanie oznaczenia R lub S

Asymetryczne Wiązanie Podwójne...

wymaga dodania oznaczenia E lub Z

Page 38: Grupy funkcyjne

38

RJC

PrzykPrzykłładowo ... adowo ...

(2R,3E)-2-metylopent-3-en-1-ol

Kwas (R)-2-metylo-3-oksopropanowy

OH

OHC CO2H

Page 39: Grupy funkcyjne

39

RJC

Nazwy zwyczajoweNazwy zwyczajowe

ReguRegułły IUPAC dozwalajy IUPAC dozwalająą wykorzystywanie nazw wykorzystywanie nazw zwyczajowych.zwyczajowych.

Nazwy zwyczajowe nie dają dostatecznej informacji o rzeczywistej strukturze związku;

cechy strukturalne takiego związku muszą zostaćzapamiętane przez uŜytkownika.

Page 40: Grupy funkcyjne

40

RJC

PrzykPrzykłłady Nazw Zwyczajowych ...ady Nazw Zwyczajowych ...

kwas octowy anizol aceton anilina adenina alanina kwas

adypinowy aspiryna

H2N CO2H

CO2HCO2H

CO2H

OAcN

N N H

N

NH2

NH2

O

OCH3

CH3CO2H

Page 41: Grupy funkcyjne

41

RJC

PodsumowaniePodsumowanie

grupy funkcyjne

macierzyste węglowodory

przedrostek, przyrostek, lokanty

wyznaczniki (indeksy) stereochemiczne

atomy węgla I-, II-, III- i IV-rzędowe

podstawniki I-, II-, i III-rzędowe

aminy I-, II- i III-rzędowe; IV-rzędowe sole amoniowe

nazwy zwyczajowe