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Grado en Química
Guía Docente
Materia: QUIMICA ORGÁNICA I Curso: 2º
2015-‐16
Grado en Química ⎯ Universidad de Santiago de Compostela. Guía Docente de Química Orgánica I
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Índice
1. Datos descriptivos de la materia ….……….…………………………………………………………………………………………………………….……..………. 3
2. Situación, significado e importancia de la materia en el ámbito de la titulación …….……………………………………………………..……. 4
2.1 Módulo al que pertenece la materia en el Plan de Estudios. Materias con las que se relaciona …….…………………..………. 4 2.2 Papel que juega este curso en ese bloque formativo y en el conjunto del Plan de Estudios …….……….…………………..……. 4 2.3 Conocimientos previos (recomendados/obligatorios) que los estudiantes han de poseer para cursar la asignatura
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 4
3. Objetivos del aprendizaje y competencias a alcanzar por el estudiante con la asignatura …….………….………………………..……… 4
3.1 Objetivos …….……….…………………………………………………………………………………………………………………………………….……………… 4 3.2 Competencias ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. 4
4. Contenidos del curso ………………………………………………….…….…………………………………………………………………………………….….…...... 5
4.1 Programa …….……….……………………………………………………………………………………………………………………………………………………. 5 4.2 Bibliografía recomendada…….……….………………………………………………………………………………………………………………………….…. 5 4.3 Epígrafes ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..…….….6
5. Indicaciones metodológicas y atribución de carga ECTS ……………………………………………………….………………………………….….…..... 11
5.1 Atribución de créditos ECTS …….……….………………………..……………………………………………………………………………………………. 11 5.2 Actividades formativas en el aula con presencia del profesor …….……….………………………..…………………………………………. 11 5.3 Recomendaciones para el estudio de la materia …….……….………………………..………………………………………………………………. 12 5.4 Calendario de actividades que van a realizar los alumnos a lo largo del curso …….……….………………………..…………………. 13
6. La evaluación ……………………………………………………….………………………………….….…...................................................................... 16
6.1 Indicaciones sobre la evaluación …….……….………………………………………………………………………………………..………………………. 16 6.2 Recomendaciones de cara a la evaluación …….……….………………………………….…………………..…………………………………………. 16 6.3 Recomendaciones de cara a la recuperación …….…………….………………………..………………………………………………………………. 16
Grado en Química ⎯ Universidad de Santiago de Compostela. Guía Docente de Química Orgánica I
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1. Datos descriptivos de la materia Carácter: Formación básica
Convocatoria: 1º cuatrimestre
Créditos: 6 ECTS (4,5 teórico-‐prácticos + 1,5 laboratorio)
Profesorado:
Susana López Estévez
Profesora Titular del Departamento de Química Orgánica
Facultad de Química
Clases expositivas: Grupo A
Grupos de seminario: S2
Tutorías: T2, T3, T4 ,T5 y T6
Clases prácticas de laboratorio: P3
Juan Ramón Granja Guillán
Catedrático del Departamento de Química Orgánica
Facultad de Química
Clases expositivas: Grupo B
Grupos de seminario: S3 y S4
Tutorías: T7, T8, T9, T10, T11 y T12
Clases prácticas de laboratorio: P4
José Luis Mascareñas
Catedrático del Departamento de Química Orgánica
Facultad de Química
Clases expositivas: Grupo Inglés
Mari Carmen Villaverde Cameron-‐Walker
Catedrático del Departamento de Química Orgánica
Facultad de Química
Clases prácticas de laboratorio: P2, P5 y P6
Martín Fañanas Mastral
Investigador Ramón y Cajal del Departamento de Química Orgánica
Facultad de Química
Grupos de seminario: S1
Tutorías: T1
Clases prácticas de laboratorio: P1
Idioma en que es impartida: Castellano
Grado en Química ⎯ Universidad de Santiago de Compostela. Guía Docente de Química Orgánica I
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2. Situación, significado e importancia de la materia en el ámbito de la titulación 2.1. Módulo al que pertenece la materia en el Plan de Estudios. Materias con las que se relaciona
Módulo 5: Química Orgánica. Se relaciona fundamentalmente con las asignaturas de dicho módulo y estas asignaturas son básicas para las de los módulos 6, 7 y 9.
2.2. Papel que juega este curso en ese bloque formativo y en el conjunto del Plan de Estudios
Esta asignatura es clave en el módulo de Química Orgánica porque le proporciona al alumno los conocimientos básicos de estructura, estereoquímica y reactividad de los grupos funcionales con enlaces sencillos necesarios para poder estudiar en el segundo cuatrimestre del segundo curso la estructura y reactividad de los grupos funcionales con enlaces múltiples carbono-‐carbono y carbono-‐oxígeno (Química Orgánica II). Asimismo, esta materia estudia conceptos fundamentales para comprender algunas de las asignaturas de los módulos de Bioquímica (módulo 6), todas las asignaturas de la formación obligatoria transversal (módulo 7) y algunas de las asignaturas específicas de Química Avanzada (módulo 9).
2.3. Conocimientos previos (recomendados/obligatorios) que los estudiantes han de poseer para cursar la asignatura
Se recomienda que la formación del alumno sea de perfil científico-‐tecnológico. Dentro de ese perfil, además de la química, resulta recomendable haber cursado materias de matemáticas, biología y física.
3. Objetivos del aprendizaje y competencias a alcanzar por el estudiante con la asignatura 3.1. Objetivos
I. Objetivos teóricos: a) Adquirir la capacidad de nombrar y formular distintos compuestos orgánicos. b) Conocer, saber y utilizar los distintos modos de representación de las moléculas orgánicas. c) Conocer los conceptos básicos de estereoisomería y saberlos aplicar a casos concretos. d) Conocer las propiedades físicas y reactividad de los hidrocarburos y haluros de alquilo y relacionarlas con sus estructuras. e) Conocer y dominar la reactividad de los alcoholes y éteres, y entender los mecanismos subyacentes.
II. Objetivos prácticos: a) Conocer y saber manejar el material básico de laboratorio. b) Saber llevar a cabo procesos elementales de separación y purificación de compuestos sólidos y líquidos utilizando sustancias orgánicas.
3.2. Competencias
I. Competencias generales: CB1-‐ Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar en un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio. CG1-‐ Que los graduados posean y comprendan los conceptos, métodos y resultados más importantes de las distintas ramas de la Química, con perspectiva histórica de su desarrollo. CG2-‐ Que sean capaces de reunir e interpretar datos, información y resultados relevantes, obtener conclusiones y emitir informes razonados en problemas científicos, tecnológicos o de otros ámbitos que requieran el uso de conocimientos de la Química. CG3-‐ Que puedan aplicar tanto los conocimientos teórico-‐prácticos adquiridos como la capacidad de análisis y de abstracción en la definición y planteamiento de problemas y en la búsqueda de sus soluciones tanto en contextos académicos como profesionales. CG4-‐ Que tengan capacidad de comunicar, tanto por escrito como de forma oral, conocimientos, procedimientos, resultados e ideas en Química tanto a un público especializado como no especializado. CG5-‐ Que sean capaces de estudiar y aprender de forma autónoma, con organización de tiempo y recursos, nuevos conocimientos y técnicas en cualquier disciplina científica o tecnológica.
II. Competencias transversales: CT1-‐ Capacidad de análisis y síntesis. CT2-‐ Capacidad de organización y planificación. CT3-‐ Conocimiento de una lengua extranjera. CT4-‐ Resolución de problemas. CT5-‐ Toma de decisiones.
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III. Competencias específicas: CE4-‐Tipos principales de reacción química y sus principales características asociadas. CE7-‐ Propiedades de los compuestos orgánicos, inorgánicos y organometálicos. CE12-‐ Estructura y reactividad de las principales clases de biomoléculas y la química de los principales procesos biológicos. CE13-‐ Capacidad para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con las áreas de la Química. CE14-‐ Resolución de problemas cualitativos y cuantitativos según modelos previamente desarrollados. CE15-‐ Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos. CE18-‐ Llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorios implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos. CE22-‐ Equilibrio entre teoría y experimentación. CE23-‐ Reconocer y valorar los procesos químicos en la vida diaria. CE24-‐ Comprensión de los aspectos cualitativos y cuantitativos de los problemas químicos. CE25-‐ Capacidad para relacionar la Química con otras disciplinas.
4. Contenidos del curso 4.1. Programa
I. Programa teórico:
Tema 1. Estructura y reactividad de los compuestos orgánicos. Alcanos Tema 2. Reacciones de los alcanos Tema 3. Cicloalcanos Tema 4. Estereoisómeros Tema 5. Haloalcanos: Sustitución nucleófila bimolecular Tema 6. Haloalcanos: Sustitución nucleófila unimolecular. Eliminación uni-‐ y bimolecular Tema 7. Alcoholes: preparación y estrategias de síntesis Tema 8. Alcoholes: Reactividad. Éteres: síntesis y reactividad
II. Programa de prácticas:
Práctica 1. Extracción ácido-‐base. Práctica 2. Síntesis de Williamson de éteres: Síntesis del 2-‐butoxinaftaleno. Práctica 3. Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas: Oxidación de ciclohexanol a ciclohexanona. Práctica 4. Síntesis de un compuesto ópticamente activo: Síntesis del ácido (2S)-‐2-‐hidroxi-‐3-‐fenilpropanoico. Medida de la rotación óptica. Práctica 5. Reacción de sustitución nucleófila SN1: Síntesis del 2-‐cloro-‐2-‐metilpropano.
4.2. Bibliografía recomendada
I. Básica (manual de referencia)
K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore
Química Orgánica,
5ª ed. (versión en español); Omega, 2008
II. Complementaria
Libros de problemas:
E. Quiñoá, R. Riguera
Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica,
2ª ed.; McGrawHill, 2004
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E. Quiñoá, R. Riguera
Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos,
1ª ed.; McGrawHill, 1996
Libro de prácticas:
M.A. Martínez Grau, A.G. Csákÿ Técnicas experimentales en síntesis orgánica, 1ª ed.; Ed. Síntesis, 1998.
4.3. Epígrafes
TEMA 1. Estructura y reactividad de los compuestos orgánicos. Alcanos 1. Sentido del tema
En este tema se analiza la relación entre la estructura y la reactividad de las moléculas orgánicas. La mayoría de moléculas orgánicas contiene un esqueleto estructural que soporta uno o varios grupos funcionales (centros de reactividad). Los alcanos los compuestos orgánicos más sencillos, carecen de grupos funcionales y consisten exclusivamente en átomos de carbono unidos por enlaces sencillos. Se analizará su nomenclatura, sus propiedades físicas y sus características estructurales.
2. Epígrafes del tema
Grupos funcionales: centros de reactividad. Alcanos lineales y ramificados. Nomenclatura de los alcanos. Propiedades estructurales y físicas de los alcanos. Rotación sobre enlaces simples: conformaciones. Rotación en etanos sustituidos.
3. Bibliografía
K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Química Orgánica, 5ª ed.; Omega, 2008, Capítulo 2, páginas 66-‐86.
4. Actividades a desarrollar
Resolver los ejercicios indicados por el profesor y entregarlos en la fecha indicada en el calendario de actividades de la materia (el alumno debe guardar una copia del trabajo entregado). En el seminario correspondiente a este tema, los alumnos resolverán estos ejercicios en la pizarra.
Aquellos alumnos que tengan especial dificultad con los ejercicios que se realizan en este tema deberán contactar con el profesor para recibir el apoyo necesario.
5. Horas clases presenciales
3 horas
TEMA 2. Reacciones de los alcanos 1. Sentido del tema
En este tema se analiza la reactividad de los alcanos centradas en las reacciones radicalarias. Se hará un estudio preliminar de los mecanismos de las reacciones radicalarias de los alcanos: la pirólisis, la halogenación y la combustión. Se analizarán los efectos de los compuestos halogenados en la capa de ozono de la estratosfera.
2. Epígrafes del tema
Fuerza de enlace en los alcanos: radicales. Estructura de los radicales alquilo: hiperconjugación. Transformaciones del petróleo: pirólisis. Cloración del metano: mecanismo radicalario en cadena. Otras halogenaciones radicalarias del metano. Cloración de alcanos de mayor peso molecular: reactividades relativas y selectividad. Selectividad en la halogención radicalaria con flúor y bromo. Procesos sintéticos de halogenación radicalaria. Los compuestos clorados y la capa de ozono. Combustión y estabilidad relativa de los alcanos.
3. Bibliografía
K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Química Orgánica, 5ª ed.; Omega, 2008, Capítulo 3, páginas 97-‐124.
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4. Actividades a desarrollar
Resolver los ejercicios indicados por el profesor y entregarlos en la fecha indicada en el calendario de actividades de la materia (el alumno debe guardar una copia del trabajo entregado). En el seminario correspondiente a este tema, los alumnos resolverán estos ejercicios en la pizarra.
Aquellos alumnos que tengan especial dificultad con los ejercicios que se realizan en este tema deberán contactar con el profesor para recibir el apoyo necesario.
5. Horas clases presenciales
2 horas
TEMA 3. Cicloalcanos 1. Sentido del tema
En este tema se analiza la nomenclatura, las propiedades físicas, los aspectos estructurales y las características conformacionales de los cicloalcanos. Se hará una breve descripción de la significación biológica de algunos carbociclos como los esteroides.
2. Epígrafes del tema
Nomenclatura y propiedades físicas de los cicloalcanos. Tensión anular y estructura de los cicloalcanos. Ciclohexano: un cicloalcano libre de tensión angular. Ciclohexanos sustituidos. Cicloalcanos superiores. Alcanos policíclicos. Productos carbocíclicos en la naturaleza.
3. Bibliografía
K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Química Orgánica, 5ª ed.; Omega, 2008, Capítulo 4, páginas 132-‐158.
4. Actividades a desarrollar
Resolver los ejercicios indicados por el profesor y entregarlos en la fecha indicada en el calendario de actividades de la materia (el alumno debe guardar una copia del trabajo entregado). En el seminario correspondiente a este tema, los alumnos resolverán estos ejercicios en la pizarra.
Aquellos alumnos que tengan especial dificultad con los ejercicios que se realizan en este tema deberán contactar con el profesor para recibir el apoyo necesario.
5. Horas clases presenciales
2 horas
TEMA 4. Estereoisómeros 1. Sentido del tema
En este tema se analiza la estereoisomería que afecta a las moléculas que mantienen entre sí una relación de imagen especular (quiralidad). Se describirá la importancia de la quiralidad en la naturaleza, ya que la mayoría de compuestos biológicos son quirales.
2. Epígrafes del tema
Moléculas quirales. Actividad óptica. Configuración absoluta: las reglas R-‐S. Proyeccciones de Fischer. Moléculas con varios estereocentros: diastereoisómeros. Compuestos meso. Estereoquímica en las reacciones químicas. Resolución: separación de enantiómeros.
3. Bibliografía
K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Química Orgánica, 5ª ed.; Omega, 2008, Capítulo 5, páginas 170-‐203.
4. Actividades a desarrollar
Resolver los ejercicios indicados por el profesor y entregarlos en la fecha indicada en el calendario de actividades de la materia (el alumno debe guardar una copia del trabajo entregado). En el seminario correspondiente a este tema, los alumnos resolverán estos ejercicios en la pizarra.
Aquellos alumnos que tengan especial dificultad con los ejercicios que se realizan en este tema deberán contactar con el profesor para recibir el apoyo necesario.
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5. Horas clases presenciales
4 horas
TEMA 5. Haloalcanos: Sustitución nucleófila bimolecular 1. Sentido del tema
En este tema se analiza la química de los productos de halogenación, los haloalcanos, gobernada por la polarización del enlace carbono-‐halógeno. El estudio cinético de la sustitución nucleófila bimolecular en haloalcanos permitirá plantear un mecanismo para la reacción y estudiar el efecto de los disolventes sobre la misma. También se describirán los principios que explican el comportamiento mecanístico de las moléculas con grupos funcionales polares.
2. Epígrafes del tema
Propiedades físicas de los haloalcanos. Sustitución nucleófila. Mecanismos de reacción en moléculas con grupos funcionales polares. Análisis detallado del mecanismo de sustitución nucleófila: cinética. Estereoquímica de la reacción SN2. Consecuencias de la inversión en reacciones SN2. Estructura y reactividad SN2: el grupo saliente. Estructura y reactividad SN2: el nucleófilo. Estructura y reactividad SN2: el sustrato.
3. Bibliografía
K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Química Orgánica, 5ª ed.; Omega, 2008, Capítulo 6, páginas 215-‐243.
4. Actividades a desarrollar
Resolver los ejercicios indicados por el profesor y entregarlos en la fecha indicada en el calendario de actividades de la materia (el alumno debe guardar una copia del trabajo entregado). En el seminario correspondiente a este tema, los alumnos resolverán estos ejercicios en la pizarra.
Aquellos alumnos que tengan especial dificultad con los ejercicios que se realizan en este tema deberán contactar con el profesor para recibir el apoyo necesario.
5. Horas clases presenciales
3 horas
TEMA 6. Haloalcanos: Sustitución nucleófila unimolecular. Eliminación uni-‐ y bimolecular 1. Sentido del tema
En este tema se analizan las otras reacciones de los haloalcanos, especialmente cuando son secundarios y terciarios: sustitución nucleófila unimolecular y eliminaciones. Las reaciones de eliminación generan dobles enlaces por pérdida de HX, lo que permite una introducción a la preparación de compuestos orgánicos con enlaces múltiples. Se hará un resumen de la reactividad de los haloalcanos.
2. Epígrafes del tema
Solvólisis de haloalcanos secundarios y terciarios. Sustitución nucleófila unimolecular. Consecuencias estereoquímicas de la reacción SN1. Efecto del disolvente, grupo saliente y nucleófilo en la sustitución unimolecular. Efecto del grupo alquilo en la reacción SN1: estabilidad de los carbocationes. Eliminación unimolecular: mecanismo E1. Eliminación bimolecular: mecanismo E2. Competición entre sustitución y eliminación. Resumen de la reactividad de los haloalcanos.
3. Bibliografía
K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Química Orgánica, 5ª ed.; Omega, 2008, Capítulo 7, páginas 250-‐273.
4. Actividades a desarrollar
Resolver los ejercicios indicados por el profesor y entregarlos en la fecha indicada en el calendario de actividades de la materia (el alumno debe guardar una copia del trabajo entregado). En el seminario correspondiente a este tema, los alumnos resolverán estos ejercicios en la pizarra.
Aquellos alumnos que tengan especial dificultad con los ejercicios que se realizan en este tema deberán contactar con el profesor para recibir el apoyo necesario.
5. Horas clases presenciales
4 horas
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TEMA 7. Alcoholes: preparación y estrategias de síntesis 1. Sentido del tema
En este tema se analiza la nomenclatura, la estructura y las propiedades físicas de los alcoholes, caracterizados por poseer el grupo funcional hidroxilo, por comparación con los alcanos y los haloalcanos. Se revisarán los métodos de preparación de los alcoholes, que servirán para familiarizarse con las estrategias de síntesis de los compuestos orgánicos.
2. Epígrafes del tema
Nomenclatura de los alcoholes. Propiedades estructurales y físicas de los alcoholes. Alcoholes como ácidos y bases. Fuentes industriales de alcoholes: monóxido de carbono y eteno. Síntesis de alcoholes por sustitución nucleófila. Síntesis de alcoholes: relaciones de oxidación-‐reducción entre alcoholes y compuestos carbonílicos. Reactivos organometálicos: fuentes de carbono nucleófilo. Alcoholes complejos: introducción a la estrategia sintética.
3. Bibliografía
K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Química Orgánica, 5ª ed.; Omega, 2008, Capítulo 8, páginas 286-‐317.
4. Actividades a desarrollar
Resolver los ejercicios indicados por el profesor y entregarlos en la fecha indicada en el calendario de actividades de la materia (el alumno debe guardar una copia del trabajo entregado). En el seminario correspondiente a este tema, los alumnos resolverán estos ejercicios en la pizarra.
Aquellos alumnos que tengan especial dificultad con los ejercicios que se realizan en este tema deberán contactar con el profesor para recibir el apoyo necesario.
5. Horas clases presenciales
2 horas
TEMA 8. Alcoholes: reactividad. Éteres: síntesis y reactividad 1. Sentido del tema
En este tema se analiza la reactividad de los alcoholes según sus propiedades ácido-‐base y las reacciones de eliminación de agua (deshidratación) y de hidrógeno (oxidación). Se describirá brevemente la química de éteres y sulfuros (análogos azufrados de los alcoholes). Se describirán las principales aplicaciones de los mismos.
2. Epígrafes del tema
Reacciones de los alcoholes con bases: preparación de alcóxidos. Reacciones de los alcoholes con ácidos fuertes: sustitución y eliminación a través de iones alquiloxonio. Transposiciones de carbocationes. Éteres a partir de alcoholes. Nomenclatura y propiedades físicas de los éteres. Síntesis de éteres de Williamson. Síntesis de éteres a partir de alcoholes y ácidos minerales. Reacciones de los éteres. Reacciones de los oxaciclopropanos (epóxidos). Análogos de azufre de alcoholes y éteres. Propiedades fisiológicas y aplicaciones de alcoholes y éteres.
3. Bibliografía
K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Química Orgánica, 5ª ed.; Omega, 2008, Capítulo 9, páginas 332-‐371.
4. Actividades a desarrollar
Resolver los ejercicios indicados por el profesor y entregarlos en la fecha indicada en el calendario de actividades de la materia (el alumno debe guardar una copia del trabajo entregado). En el seminario correspondiente a este tema, los alumnos resolverán estos ejercicios en la pizarra.
Aquellos alumnos que tengan especial dificultad con los ejercicios que se realizan en este tema deberán contactar con el profesor para recibir el apoyo necesario.
5. Horas clases presenciales
3 horas
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PRÁCTICA 1. Extracción ácido-‐base. Sentido de la práctica: En esta práctica se separarán tres sustancias orgánicas atendiendo a sus propiedades ácido-‐base mediante extracciones líquido-‐líquido. Posteriormente se utilizarán las técnicas de purificación características de los sólidos, como son las cristalización y la sublimación. La pureza de uno de los componentes se determinará mediante el punto de fusión. Se realizarán procesos de precipitación, filtración y cristalización. Se abordará el uso del rotavapor para concentrar disoluciones.
Bibliografía específica: M. A. M. Grau y A. G. Csáky, “Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica” 1998, Ed. Síntesis. Capítulos: 6.2, 6.3, 6.5 y 9.3.
Actividad a desarrollar: Separación de sustancias orgánicas atendiendo a sus propiedades ácido-‐base. Precipitación, filtración, cristalización y sublimación. Uso del rotavapor. Punto de fusión.
PRÁCTICA 2. Síntesis de Williamson de éteres: Síntesis del 2-‐butoxinaftaleno. Sentido de la práctica: En esta práctica se preparará el 2-‐butoxinaftaleno mediante una reacción de sustitución nucleófila SN2. En ella, un derivado halogenado se hará reaccionar con un alcóxido y para acelerar el proceso la reacción se calentará en un baño de silicona. El producto se obtiene mediante una filtración tras su precipitación de agua. El proceso es seguido mediante una cromatografía en capa fina.
Bibliografía específica: M. A. M. Grau y A. G. Csáky, “Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica” 1998, Ed. Síntesis. Capítulos: 5.1, 5.2.1, 7.1.4, 7.3.2, 9.2. J. Chem. Ed. 2009, 86, 850.
Actividad a desarrollar: Obtención de un éter mediante una reacción SN2 (síntesis de Williamson). Destreza en los cálculos estequiométricos. Montaje de reflujo. Filtración a vacío. Uso del desecador de vacío. Medida del punto de fusión. Cromatografía en capa fina.
PRÁCTICA 3. Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas: Oxidación del ciclohexanol a ciclohexanona. Sentido de la práctica: Realización de un reacción de oxidación de un alcohol secundario con hipoclorito. Realización de una reacción a baja temperatura. Utilización de la extracción y lavado de disoluciones orgánicas para eliminar restos inorgánicos. Utilización del rotavapor para concentrar la disoluciones.
Bibliografía específica: M. A. M. Grau y A. G. Csáky, “Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica” 1998, Ed. Síntesis. Capítulos: 5.1, 5.2.1, 6.2, 6.3, 6.4, 7.1.3. J. Org. Chem. 1980, 45, 2030.
Actividad a desarrollar: Reacción de oxidación de alcoholes. Cálculos estequiométricos. Cromatografía en capa fina. Extracción y lavado de disoluciones orgánicas. Uso del rotavapor.
PRÁCTICA 4. Síntesis de un compuesto quiral: Síntesis del ácido (2S)-‐2-‐hidroxi-‐3-‐fenilpropanoico. Medida de la rotación óptica Sentido de la práctica: Efecto sobre la quiralidad de los compuestos orgánicos las reacciones SN2. Activación del grupo amino como grupo saliente en el medio de reacción. Formación de una sal de diazonio. Determinación de la pureza óptica mediante la determinación de la rotación óptica.
Bibliografía específica: M. A. M. Grau y A. G. Csáky, “Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica” 1998, Ed. Síntesis. Cap.: 5.1, 5.2.1, 7.1.4, 7.3.2, 9.2, 12.6. J. Chem. Ed. 2010, 87, 623.
Actividad a desarrollar: Reacción SN2, inversión de configuración. Cálculos estequiométricos. Filtración a vacío. Medida de punto de fusión. Medida de rotación óptica.
PRÁCTICA 5. Reacción de sustitución nucleófila. Síntesis del 2-‐cloro-‐2-‐metilpropano Sentido de la práctica: Estudio de una reacción SN1 mediante la transformación de un alcohol terciario en un derivado clorado. Realización de una destilación para la purificación de un líquido.
Bibliografía específica: R. Brewster, C.A. Vanderwert y W.E. McEwen “Curso Práctico de Química Orgánica" 1965, Ed. Alhambra, Madrid.
Actividad a desarrollar: Reacción de sustitución nucleófila SN1. Cálculos estequiométricos. Elaboración, aislamiento y purificación del producto de reacción. Secado de líquidos y disoluciones orgánicos. Destilación.
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5. Indicaciones metodológicas y atribución de carga ECTS 5.1. Atribución de créditos ECTS
TRABAJO PRESENCIAL EN EL AULA HORAS TRABAJO PERSONAL DEL ALUMNO HORAS
Clases expositivas en grupo grande 23 Estudio autónomo individual o en grupo
46
Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios)
9 Resolución de ejercicios, u otros trabajos
28
Clases interactivas con ordenador en grupo reducido
Resolución de ejercicios, prácticas con ordenador
Horas de tutoría en grupos muy reducidos
2 Preparación de presentaciones orales, escritas, elaboración de ejercicios propuestos. Actividades en biblioteca o similar
10
Prácticas de laboratorio 20 Preparación del trabajo de laboratorio y elaboración de la memoria de las prácticas
12
Total horas trabajo presencial en el aula o en el laboratorio
54 Total horas trabajo personal del alumno
96
5.2. Actividades formativas en el aula con presencia del profesor
A. Clases expositivas en grupo grande (“CE” en las tablas horarias): Lección impartida por el profesor que puede tener formatos diferentes (teoría, problemas y/o ejemplos generales, directrices generales de la materia…). El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no necesitan manejarlos en clase. Habitualmente estas clases seguirán los contenidos de un Manual de referencia propuesto en la Guía Docente de la asignatura. La asistencia a estas clases no es obligatoria.
B. Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios, “S” en las tablas horarias): Clase teórico/práctica en la que se proponen y resuelven aplicaciones de la teoría, problemas, ejercicios… El alumno participa activamente en estas clases de distintas formas: entrega de ejercicios al profesor (algunos de los propuestos en boletines de problemas que el profesor entrega a los alumnos con la suficiente antelación); resolución de ejercicios en el aula, etc. El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no los manejarán en clase. Se incluyen las pruebas de evaluación si las hubiere. La asistencia a estas clases es obligatoria.
C. Clases prácticas de laboratorio (Prácticas, “P” en las tablas): Se incluyen aquí las clases que tienen lugar en un laboratorio de prácticas. En ellas el alumno adquiere las habilidades propias de un laboratorio de química y consolida los conocimientos adquiridos en las clases de teoría. El trabajo personal del alumno en esta actividad es mucho más reducido. Para estas prácticas, el alumno dispondrá de un manual de prácticas de laboratorio, que incluirá consideraciones generales sobre el trabajo en el laboratorio, así como un guión de cada una de las prácticas a realizar, que constará de una breve presentación de los fundamentos, la metodología a seguir y la indicación de los cálculos a realizar y resultados a presentar. El alumno deberá a acudir a cada sesión de prácticas habiendo leído atentamente el contenido de este manual. Al comenzar cada sesión de prácticas, en un aula, los alumnos responden durante 5 o 10 minutos a unas cuestiones previas que el profesor puede calificar y tener en cuenta para la nota de prácticas. Tras una explicación del profesor, el alumno realizará individualmente, o en grupos de dos, las experiencias y cálculos necesarios para la consecución de los objetivos de la práctica, recogiendo en el diario de laboratorio el desarrollo de la práctica y los cálculos y resultados que procedan, presentando el mismo día o en la próxima sesión los resultados, que serán evaluados. La entrega de una memoria final es un requisito adicional para la evaluación y el plazo de presentación máximo será la fecha correspondiente al examen oficial de la convocatoria correspondiente. La asistencia a estas clases es obligatoria. Las faltas deberán ser justificadas documentalmente, aceptándose razones de examen y de salud, así como aquellos casos contemplados en la normativa universitaria vigente. La práctica no realizada se recuperará de acuerdo con el profesor y dentro del horario previsto para la asignatura.
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D. Tutorías de pizarra en grupo muy reducido (“T” en las tablas horarias): Tutorías programadas por el profesor y coordinadas por el Centro. En general, supondrán para cada alumno 2 horas por cuatrimestre y asignatura. Se proponen actividades como la supervisión de trabajos dirigidos, aclaración de dudas sobre teoría o las prácticas, problemas, ejercicios, lecturas u otras tareas propuestas; así como la presentación, la exposición, el debate o el comentario de trabajos individuales o realizados en pequeños grupos. En muchos casos el profesor exigirá a los alumnos la entrega de ejercicios previa a la celebración de la tutoría. Estas entregas vendrán recogidas en el calendario de actividades que van a realizar los alumnos a lo largo del curso de la Guía Docente de la asignatura correspondiente. La asistencia a estas clases es obligatoria.
5.3. Recomendaciones para el estudio de la materia
• Es aconsejable asistir a las clases expositivas.
• Es importante mantener el estudio de la materia “al día”.
• Una vez finalizada la lectura de un tema en el manual de referencia, es útil hacer un resumen de los puntos importantes (ver resumen de conceptos importantes en el Manual de referencia).
• La resolución de problemas es fundamental para el aprendizaje de esta materia. Puede resultar de ayuda empezar por los problemas resueltos en los manuales de apoyo y de referencia, para seguir después con los problemas propuestos al final de cada capítulo en el Manual de referencia.
• Es imprescindible la preparación de las prácticas antes de la entrada en el laboratorio. En primer lugar, se deben repasar los conceptos teóricos importantes en cada experimento y, a continuación, es necesario leer con atención el guión de la práctica, intentando entender los objetivos y el desarrollo del experimento propuesto. Cualquier duda que pudiera surgir deberá ser consultada con el profesor.
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5.4. Calendario de actividades que van a realizar los alumnos a lo largo del curso.
Grupo A − Profesores Susana López Estévez, María del Carmen Villaverde Cameron-‐Walker y Martín Fañanás Mastral
Setiembre Octubre Noviembre L Ma Mi X Vi
09-10 10-11 11-12 12-13 13-14 16-20
7 8 9 10 11 09-10 10-11 11-12 12-13 CE CE 13-14 16-20
14 15 16 17 18 09-10 10-11 S2 11-12 12-13 CE CE S1 13-14 16-20
21 22 23 24 25 09-10 10-11 S2 11-12 12-13 CE CE S1 13-14 16-20 P3 P3 P3
28 29 30 09-10 10-11 11-12 12-13 CE CE 13-14 16-20
L Ma Mi X V 1 2 S2 S1 P1
5 6 7 8 9 S2 CE CE S1
P1 P1 P2 P2 P2 12 13 14 15 16
S2 CE CE S1
19 20 21 22 23 S2 CE CE S1
26 27 28 29 30 T5 T2 T6 T3 T1 T4
L Ma Mi X Vi 2 3 4 5 6 S2 CE CE S1
9 10 11 12 13 CE CE
P2 P2 P3 P3 16 17 18 19 20
S2 CE CE S1
23 24 25 26 27 S2 CE CE S1
P1 P1 30
Diciembre Otras actividades Notas L Ma Mi X Vi 1 2 3 4 09-10 10-11 S2 11-12 12-13 CE CE S1 13-14 16-20 7 8 9 10 11 09-10 10-11 S2 11-12 12-13 CE S1 13-14 16-20 14 15 16 17 18 09-10 T5 T2 10-11 T6 T3 11-12 12-13 CE T1 T4 13-14 16-20
Exámenes 14/1 Examen final ordinario
(10:00 horas) 1/7 Examen final extraordinario
(10:00 horas)
Clases expositivas (teóricas): CE
Clases interactivas (seminarios): S1 y S2
Clases interactivas (tutorías): T1-T6
Clases prácticas de laboratorio: P1-P3
Días no lectivos, festivos
CE, S2, P3, T2-T6: Prof. López S1, P1 y T1: Prof. Fañanás P2: Prof. Villaverde Clases expositivas: Aula de Bioloxía. Seminarios: Aula de Física (S1) y Aula de Química Analítica (S2). Tutorías: Aula de Química Bioloxía (T2, T5), 2.15 (T3, T6) y Aula de Química Física (T1, T4) Prácticas de laboratorio: Laboratorio sótano. Exámenes: Aulas de Biología y Física
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Grupo B − Profesores Juan Granja Guillán y María del Carmen Villaverde Cameron-‐Walker.
Setiembre Octubre Noviembre L Ma Mi X Vi
09-10 10-11 11-12 12-13 13-14 16-20
7 8 9 10 11 09-10 10-11 11-12 12-13 CE CE 13-14 16-20
14 15 16 11 18 09-10 10-11 11-12 12-13 CE CE S3 S4 13-14 16-20
21 22 23 24 25 09-10 10-11 11-12 12-13 CE CE S3 S4 13-14 16-20 P4 P4
28 29 30 09-10 10-11 11-12 12-13 CE CE 13-14 16-20 P4 P5 P5
L Ma Mi X V 1 2 S3 S4 P5
5 6 7 8 9 CE CE S3 S4
12 13 14 15 16 P6 P6 P6 CE CE S3 S4
19 20 21 22 23 CE CE S3 S4
26 27 28 29 30 T11 T8 T12 T9 T7 T10
L Ma Mi X Vi 2 3 4 5 6 CE CE S3 S4 P5 P5
9 10 11 12 13 CE CE
16 17 18 19 20 CE CE S3 S4
P4 P4 P6 P6 23 24 25 26 27
CE CE S3 S4
30
Diciembre Otras actividades Notas L Ma Mi X Vi 1 2 3 4 09-10 10-11 11-12 12-13 CE CE S3 S4 13-14 16-20 7 8 9 10 11 09-10 10-11 11-12 12-13 13-14 CE S3 S4 16-20 14 15 16 17 19 09-10 T11 T8 10-11 T12 T9 11-12 12-13 CE T7 T10 13-14 16-20
Exámenes 14/1 Examen final ordinario
(10:00 horas) 1/7 Examen final extraordinario
(10:00 horas)
Profesores CE, S3-S4, T7-
T12 y P4 Juan R. Granja
P5 y P6 María del Carmen Villverde
Clases expositivas (teóricas): CE
Clases interactivas (seminarios): S3 y S4
Clases interactivas (tutorías): T7-T12
Clases prácticas de laboratorio: P4-P6
Días no lectivos, festivos
Clases expositivas: Aula de Química Física. Seminarios: Aula de Química Física (S3) y Aula de Química Xeral (S4). Tutorías: Aula de Química Técnica (T7), 2.14 (T8, T9, T10) y Aula de Física (T11, T14) Prácticas de laboratorio: Laboratorio sótano. Exámenes: Aulas de Biología y Física
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Grupo Inglés − Profesor José Luis Mascareñas.
Setiembre Octubre Noviembre L Ma Mi X Vi
09-10 10-11 11-12 12-13 13-14 16-20
7 8 9 10 11 09-10 10-11 11-12 12-13 CE CE 13-14 16-20
14 15 16 11 18 09-10 10-11 11-12 12-13 CE CE 13-14 16-20
21 22 23 24 25 09-10 10-11 11-12 12-13 CE CE 13-14 16-20
28 29 30 09-10 10-11 11-12 12-13 CE CE 13-14 16-20
L Ma Mi X V 1 2
5 6 7 8 9 CE CE
12 13 14 15 16 CE CE
19 20 21 22 23 CE CE
26 27 28 29 30
L Ma Mi X Vi 2 3 4 5 6 CE CE
9 10 11 12 13 CE CE
16 17 18 19 20 CE CE
23 24 25 26 27 CE CE
30
Diciembre Otras actividades Notas L Ma Mi X Vi 1 2 3 4 09-10 10-11 11-12 12-13 CE CE 13-14 16-20 7 8 9 10 11 09-10 10-11 11-12 12-13 13-14 CE 16-20 14 15 16 17 19 09-10 10-11 11-12 12-13 CE 13-14 16-20
Exámenes 14/1 Examen final ordinario
(10:00 horas) 1/7 Examen final extraordinario
(10:00 horas)
Clases expositivas (teóricas): CE
Clases expositivas: Aula3.11 . Exámenes: Aulas de Biología y Física
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6. La evaluación 6.1. Indicaciones sobre la evaluación
La evaluación de esta materia se hará mediante evaluación continua y la realización de un examen final, estando condicionado el acceso al examen a la participación en al menos el 80% de las actividades docentes presenciales de asistencia obligatoria (seminarios, tutorías y prácticas de laboratorio). En cualquier caso, será obligatorio asistir al menos a una de las tutorías programadas. Las prácticas no realizadas se recuperarán de acuerdo con el profesor.
El profesor verificará la asistencia a las clases según el sistema de control de asistencia oficial de la Facultad de Química. La ausencias deberán ser justificadas documentalmente.
La evaluación continua (NI) tendrá un peso del 40% en la calificación de la asignatura y constará de tres componentes: clases interactivas en grupo reducido (seminarios (40%), clases interactivas en grupo muy reducido (tutorías, 10%) y prácticas de laboratorio (50%). Los seminarios y las tutorías incluirán ejercicios y trabajos realizados presencialmente y ejercicios entregados al profesor.
Para la evaluación de las prácticas de laboratorio los ítems a evaluar serán los siguientes: test previo, organización y pulcritud en el laboratorio, ejecución de la práctica, libreta de laboratorio y test final.
El examen final de la asignatura versará sobre la totalidad de los contenidos e incluirá cuestiones relativas a las prácticas de laboratorio, que contribuirán en un 15% a la nota global del examen (N2).
La calificación del alumno, que no será inferior a la del examen final ni a la obtenida ponderándola con la nota de la evaluación continua, se obtendrá como resultado de aplicar la fórmula siguiente
Notal Final = máximo (0.4 x N1 + 0.6 x N2, N2)
Siendo N1 la nota numérica correspondiente a la evaluación continua (escala 0-‐10) y N2 la nota numérica del examen final (escala 0-‐10).
En todo caso, para aprobar la asignatura, será requisito imprescindible tener la calificación de apto en las prácticas de laboratorio. Los alumnos repetidores tendrán el mismo régimen de asistencia a las clases que los que cursan la asignatura pro primera vez, con las salvedades siguientes:
• A los estudiantes repetidores de una asignatura teórico-‐práctica que hayan aprobado las prácticas de laboratorio en una edición previa, se les conservará la calificación obtenida en este apartado durante un máximo de dos cursos académicos. Por lo tanto, no tendrán que realizar nuevamente las prácticas de laboratorio, pero asistirán a las restantes clases interactivas (seminarios y tutorías), en igualdad de condiciones que los restantes alumnos, para no perder el derecho a examinarse de la asignatura. Realizarán la totalidad del examen.
• Los alumnos repetidores de una asignatura teórico práctica que en la edición previa hayan obtenido la calificación de no apto en las prácticas de laboratorio, pero hayan superado la parte correspondiente a los contenidos teóricos de la asignatura, estarán exentos de asistir a las clases interactivas, excepto las prácticas de laboratorio, conservándoseles durante un máximo de dos cursos académicos la nota del examen y la correspondiente a los apartados restantes de la evaluación continua (seminarios y tutorías).
6.2. Recomendaciones de cara a la evaluación
El alumno debe repasar los conceptos teóricos introducidos en los distintos temas utilizando el manual de referencia y los resúmenes. El grado de acierto en la resolución de los ejercicios propuestos proporciona una medida de la preparación del alumno para afrontar el examen final de la asignatura. Aquellos alumnos que encuentren dificultades importantes a la hora de trabajar las actividades propuestas deben de acudir en las horas de tutoría del profesor, con el objetivo de que éste pueda analizar el problema y ayudar a resolver dichas dificultades. Es muy importante a la hora de preparar el examen resolver algunos de los ejercicios que figuran al final de cada uno de los capítulos del manual de referencia.
6.3. Recomendaciones de cara a la recuperación
El profesor analizará con aquellos alumnos que no superen con éxito el proceso de evaluación, y así lo deseen, las dificultades encontradas en el aprendizaje de los contenidos de la asignatura. También les proporcionará material adicional (cuestiones, ejercicios, exámenes, etc.) para reforzar el aprendizaje de la materia.