Gymnázium a obchodní akademie ChodovSmetanova 738, 357 35 Chodov

Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0376Šablona: ORGANICKÁ CHEMIEPořadí šablony a sada: 19. Organická chemieMateriál: VY_32_INOVACE_OCHE.19Vytvořený ve školním roce: 2013 Téma: DUSÍKATÉ DERIVÁTY - názvosloví, vlastnosti, zástupciPředmět a třída: CHEMIE, kvarta osmiletého gymnáziaAnotace: Materiál je určen pro výklad učiva. Je potřeba PC s internetem, projektor, microsoft powerpoint. Autor: Ing. Magdalena KučerováKlíčová slova: derivát, nitrobenzen, výbušnina, SEMTEXOvěřený dne: 17.3.2014

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

DUSÍKATÉ DERIVÁTY

Charakteristika

Mezi dusíkaté deriváty uhlovodíků se řadí takové sloučeniny, které mají v molekule atom dusíku vázaný na uhlíkový atom.

Dusíkaté deriváty tvoří velmi pestrou skupinu sloučenin, patří sem nitrosloučeniny, aminy, diazoniové soli, azosloučeniny, různé heterocyklické sloučeniny obsahující atom dusíku atd.

My se seznámíme se dvěma velkými skupinami dusíkatých derivátů, kterými jsou NITROSLOUČENINY a AMINY .

Charakteristika

NITROSLOUČENINY jsou organické sloučeniny , které obsahují v molekule nitroskupinu vázanou na uhlíkový atom .

Charakteristická skupina - NO2

Obecný vzorec nitrosloučenin : R – NO2 (R je obecně uhlovodíkový zbytek)

AMINY jsou organické sloučeniny odvozené od amoniaku nahrazením jednoho, dvou, nebo všech tří atomů vodíku uhlovodíkovými zbytky. Primární amin je takový amin, který vznikl náhradou jednoho vodíku :

Charakteristická skupina - NH2

Obecný vzorec primárního aminu : R-NH2

Názvosloví

NITROSLOUČENINYNázvy nitroderivátů se tvoří obdobně jako u halogenderivátů . K názvu

příslušného uhlovodíku se přidá předpona - nitro

CH3NO2 nitromethan CH3 – CH – CH3 2-nitropropan

NO2

AMINYNázvy aminů se tvoří převážně pomocí dvousložkového názvosloví. K názvu

příslušného uhlovodíku se přidá přípona - amin

CH3CH2NH2 ethylamin CH3-NH-CH3 dimethylamin

Vlastnosti, výskyt, využití

Nitroderiváty jsou pevné nebo kapalné látky, většinou nemísitelné z vodou. Připravují se takzvanou „nitrací“ uhlovodíků. Nitroderiváty jsou součástí mnoha významných výbušnin a také paliv

raketových motorů.Nejznámější výbušninou, která patří mezi nitroderiváty, je TNT – trinitrotoluen. Je to žlutá krystalická látka, která snadno vybuchuje. Zajímavost: síla výbuchu atomových bomb se uvádí v přepočtu na sílu výbuchu 1000

tun TNT.

Aminy jsou většinou mísitelné s vodou, s zvětšující se molekulovou hmotností rozpustnost klesá.

Mají typický nepříjemný zápach. Některé aminy se vyskytují i v přírodě, kde vznikají převážně rozkladem

bílkovin (například při hnití masa nebo ryb) Při vyšších koncentracích mohou být toxické, některé jsou karcinogenní.Jsou velmi významné jako surovina pro výrobu azobarviv.

ZástupciNitrobenzen patří mezi vysoce toxické látky a má charakteristickou vůni po hořkých

mandlích. Je významný : - pro výrobu anilinu a azobarviv- při zpracování minerálních olejů- při výrobě výbušnin- jako stabilizátor pro plastické hmoty- jako důležité rozpouštědlo

Zajímavost : aroma podobné vůni nitrobenzenu vytváří v jádrech peckovic dusíkatý derivát , složitější než nitrobenzen, ale také velmi jedovatý. Ve starověkém Egyptě používali pecky z broskví při popravách. Odsouzený musel sníst velké množství jader, která mu přivodila smrt.

Obr.1 NITROBENZEN

Zástupci

Anilin je látka vysoce toxická, nebezpečná pro životní prostředí a zdraví škodlivá.V čistém stavu je to téměř bezbarvá kapalina.V přírodě se vyskytuje v černouhelném dehtu.V praxi je to velmi významná látka, která se používá pro výrobu sytých a

trvanlivých anilinových barev, kterým se také říká „anilinky“. Tyto barvy mají výraznější odstíny a lepší krycí schopnost než barvyvodové.

Zajímavost: jedovaté anilinové barvičky si zahráli i ve filmu Zdeňka Trošky:Slunce, seno , jahody. Vzpomeneš si v jaké scéně se objevili?

obr.2 ANILIN

Úkoly

1. Využij internet nebo knihovnu a zjisti kde se v České republice vyrábí SEMTEX.

2. Jeden energetický nápoj se jmenuje SEMTEX, podle čeho získal svůj název?

3. K čemu se využívají energetické nápoje, jsou určené pro každodenní spotřebu?

POUŽITÁ LITERATURA

ŠKODA, Jiří a Pavel DOULÍK. Chemie 8: pro základní školy a víceletá gymnázia : učebnice. 1. vyd. Plzeň: Fraus, 2006, 136 s. ISBN 80-723-8442-2.

ŠKODA, Jiří a Pavel DOULÍK. Chemie 9: pro základní školy a víceletá gymnázia : učebnice. 1. vyd. Plzeň: Fraus, 2007, 136 s. ISBN 978-80-7238-584-3.

BANÝR, Jiří a Pavel BENEŠ. Chemie pro střední školy: obecná, anorganická, organická, analytická, biochemie. 1. vyd. Praha: SPN - pedagogické nakladatelství, 1995, 160 s. ISBN 80-859-3711-5.

INTERNETOVÉ ZDROJE1. Benjah-bmm27. Nitrobenzene-3D. In: . Wikimedia Commons [online]. [cit. 2013-

11-22]. 2. BEN MILLS. Aniline-3D-vdW. In: Wikimedia Commons [online]. [cit. 2013-11-22].