Halogénderiváty uhľovodíkov I

Kód ITMS projektu: 26110130519Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia

Vzdelávacia oblasť: Človek a príroda

Predmet Organická chémia

Ročník, triedy: 3. ročník

Tematický celok: Deriváty uhľovodíkov

Vypracoval: Mgr. Gabriela Berczeliová

Dátum: jún 2013

Obsah

1. Štruktúra a rozdelenie2. Názvoslovie3. Príprava halogénderivátov 4. Fyzikálne vlastnosti5. Vlastnosti a použitie6. Účinky na organizmus7. Ekologické problémy8. Použité zdroje

2

Štruktúra a rozdelenie• halogénderiváty - majú 1 alebo viac atómov H v uhľovodíku

nahradených atómami halogénu

• X môže byť viazaný na sp3 alebo na sp2 uhlíku

• halogénalkány môžu byť primárne, sekundárne a terciárne

3

R – X

5

Názvoslovie• substitučné názvy

• skupinové názvy

• triviálne názvy

4

názvy halogénov + názov uhľovodíka

názov uhľovodíkovej skupiny + prípona -halogenid

HCCl3 HCI3

chloroform

trichlórmetán

jodoform

trijódmetán

CCl2F2

freón 12difluórdichlórm

etán

CH2=CH–Clchlóreténvinylchl

orid

NázvosloviePomenujte !

5

chlórbenzén

1,2,3,4,5,6-hexachlórcykloh

exánHCH

CF2=CF2

tetrafluoretén

benzylchlorid

11

12

Príprava• z alkánov - • z alkénov, alkínov -• z arénov -

6

SR AE,

ARSE

20

22

2724

Fyzikálne vlastnosti• nižšie halogénderiváty - plyny

ostatné - kvapaliny s charakteristickým zápachom (CHCl3) alebo

pevné látky (CHI3)

• majú vyššiu teplotu varu a hustotu ako príslušné uhľovodíky

7

29

28

Fyzikálne vlastnosti• nerozpustné vo vode• rozpúšťajú sa v organických rozpúšťadlách

(v alkoholoch a v éteroch) • kvapalné halogénderiváty - dobré rozpúšťadlá

veľmi dobre sa v nich rozpúšťajú tuky

• s rastúcim počtom atómov halogénu v molekule - klesá horľavosť

• úplne substituované halogénalkány - sú nehorľavé

8

Vlastnosti a použitie• chloroform (CHCl3)

prchavá kvapalinarozpúšťadlo

• tetrachlórmetán (CCl4)

prchavá, jedovatá karcinogénna kvapalinarozpúšťadlo

• jodoform (CHI3)

žltá kryštalická látka, na dezinfekciu

• tetrafluóretén (CF2=CF2) - plyn, na výrobu Teflónu

9

32

Vlastnosti a použitie• vinylchlorid (CH2=CHCl)

karcinogénny plyn, na výrobu PVC

• chloroprén (CH2=CCl-CH=CH2)

na výrobu chloroprénového kaučuku

• chlórbenzén (C6H5Cl)

bezfarebná kvapalina, v organickej syntéze

• halotán, izofluránanestetiká

10

izoflurán

Účinky na organizmus• narkotické účinky (CHCl3 , CCl4)

• DDT, HCH, CHCl3, CCl4, vinylchlorid, chlórbenzén - karcinogénne a mutagénne účinky

• aromatické chlórované uhľovodíky - silne jedovaté a karcinogénneneodbúravajú sa, sú vysoko rezistentné

• DDT - ukladá sa v tukoch a pôsobí na nervové tkanivo kumuluje sa v tukových tkanivách človeka

11

Účinky na organizmus• dioxíny - • chlórované aromatické zlúčeniny obsahujúce aj kyslík• veľmi toxické• polčas rozpadu v ľudskom tele je asi 7 rokov• vznikajú rozkladom chlórovaných pesticídov, farieb,

spaľovaním PVC aj papiera, ktorý bol bielený chlórom• dioxíny vytvárajú aj chlórnany používané na bielenie• oslabujú imunitný systém, sú karcinogénne

12

Ekologické problémy• freóny - plynné halogénalkány

obsahujúce atómy Cl a F (CFC)

• sú veľmi ľahké, prenikajú do vyšších vrstiev atmosféry →

úbytok ozónu

13

33

Cl∙ + O3 → O2 + ClO∙

ClO∙ + O∙ → O2+ Cl∙

Použité zdroje• Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava:

Vydavateľstvo SPN, 2006.• Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava:

Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004.• Heger, J., Hnát, I., Putala, M.: Názvoslovie organických zlúčenín.

Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2004.• http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/

kor/organika/Org-9_Halogeny.pdf• http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´:

XV. Halogénderiváty, alkoholy a epoxidy 67. Halogénalkány (s. 5, 11, 12, 20, 22, 24, 27, 28, 29, 32, 33)

• http://muzeum.pgi.gov.pl/lekcje_int/efekt/dwutlenek_wegla.htm• http://www.chtf.stuba.sk/kot/otp/163.pdf

14