HETEROCIKLICNI-SPOJEVI

8/19/2019 HETEROCIKLICNI-SPOJEVI

1/63

HETEROCIKLIČNI

SPOJEVI

Student:Spahić Lejla

Mento:!" #$" %ida Cn&ić ed" po'"


2/63

Heterociklični spojevi su takva vrstaspojeva koji u prstenu osim atoma ugljika

sadrže I druge atome, najčešće azota ,sumpora I kisika.

To su prstenasti spojevi sa pet ili šest članova.

U prirodi se nalazi veliki brojeterociklični spojeva.


3/63


4/63

PO!JEL%

NE(%ROM%TSKI%ROM%TSKI


5/63

NOMENKL%T)R%

Hant*#$h + ,id-ano. #i#te-no-en&latue

P.o #e u#tano.i identitet a*li/itih ato-a dajućia*li/ite pe0e *a #.a&i tip ato-a &oji nije&a1on"

Koi#te #e ti pe0a:

• oa2 tia ili a*a *a• &i#eoni& 2 #u-po ili a*ot

Pi t.o1i i-ena2 *a.3no 4 a 4 #e i#pu3ta i#ped#a-o5la#ni&a


6/63

Hant*#$h + ,id-ano. #i#teno-en&latue

6" Polo7aj heteoato-a #e o*na/a.a 1oje.i-aato-a u p#tenu"

8" Veli/ina i #tepen ne*a#ićeno#ti p#tena #eode9uje #u0o- na &aju"


7/63

Element Vezni broj

valencija

Prefiks Element Vezni broj

valencija

Prefiks

fluor 1 (I) fluora arsen 3 (III) arsa

klor I (I) klora antimon 3 (III) stiba

brom I (I) broma bizmut 3 (III) bizma jod I (I) joda silicij 4 (IV) sila

kisik 2 (II) oksa germanij 4 (IV) germa

sumpor 2 (II) tia kositar 4 (IV) stana

selen 2 (II) selena olovo 4 (IV) plumba

telurij 2 (II) telura bor 3 (III) bora

dušik 3 (III) aza živa 2 (II) merkura

fosfor 3 (III) fosfa


8/63

Broj članova uprstenu Prsteni s dušiklom Prsteni bez dušika

Nezasićeni (a) asićeni Nezasićeni (a) asićeni

3 - irin - iridin - iren - iran

4 - et - etidin - et -

etan

5 - ol - olidin - ol - olan

6 - in (c) - in - an

7 - epin (c) - epin - epan

8 - ocin (c) - ocin - okan

9 - onin (c) - onin - onan

1 - ecin (c) - ecin - ekan


9/63

Pi-je

8 ato-a

up#tenu

Oian


10/63

" ;oj &oji o*na/a.a polo7aj heteoato-a -oa 1itinaj-anji -o5ući"


11/63

>" Kod -ai-alno ne*a#ićenih #i#te-a &od &ojih #ed.o#tu&e .e*e -o5u a*-je#titi na d.a ili .i3e

na/ina2 pojedini #e i*o-ei o*na/a.aju po-oću&a1ono.o5 ili nito5eno.o5 ato-a &oji nije .e*and.o#tu&o- .e*o-2 pa #ad7i t*." indi$iani hido5en?@H2 6H itd"A

!"2

!"2

1,4- ditianftalen 4H-1,3-ditianftalen


12/63

TRIVIJ%LN% I POL)TRIVIJ%LN% IMEN%

HETEROCIKLIČNIH SPOJEV%


13/63

B)R%N

Buan je 2 heteo$i&li/no o5an#&o jedinjenje &oje #e#a#toji od peto/lano5 ao-ati/no5 p#tena #a /etiiu5ljeni&a i jedni- &i#eoni&o-" Kla#a jedinjenja &oje #ad7io.aj p#ten #e na*i.aju 'uani-a"

Buan je 1e*1ojna2 *apalji.a2.i#o&o i#palji.a te/no#t #a ta/&o-&lju/anja 1li*o #o1ne te-peatue"

On je toi/an i &a$ino5en"Buan #e &oi#ti &ao po/etni-ateijal *a #inte*u du5ihhe-i&alija


14/63

Svojstva

Molekulska formula C4H4O

Molarna masa 6!"# $%mol

&$re$atno stanje 'ez'ojna, isparljiva te(nost

)ustina "!*36 $%m+

a(ka tpljenja -!6 .C

a(ka klju(anja 31!4 .C

Opasnost

a(ka paljenja -3 .C

Srodna jedinjenja

Srodne 0eteroikli(no jedinjenje irol iofen

Srodna jedinjenja etra0idrofuran H52,-imetilfuran7enzofurani'enzofuran


15/63

TIOBEN

Tio'en je heteo$i&li/no jedinjenje #a 'o-ulo- CHS"

On #ad7i ao-ati/an a.an peto/lani p#ten2 i podlije7eeten*i.ni- ea&$ija-a #up#titu$ije" Jedinjenja analo5natio'enu #u 'uan ?CHOA i piol ?CHNHA

Na #o1noj te-peatui2 tio'en je

1e*1ojna te/no#t #a 1la5i-pijatni- -ii#o- &oji pod#ećana 1en*en"


16/63

SvojstvaMolekulska formula C4H4S

Molarna masa 4!14 $%mol

&$re$atno stanje 'ez'ojna te(nost

)ustina 1!"1 $%m+, te(nost

a(ka topljenja 83 .C, 23 9, -36 .

a(ka klju(anja 4 .C, 3# 9, 13 .

:ndeks refrakije n5 1!2#

;iskoznost "!#12 na "!2 .C"!6432 na 22!4 .C


17/63

PIROL

Piol je heteo$i&li/&i ao-at#&i he-ij#&i #poj odpet /lano.a &oje-u je u p#tenu jedan du3i&o. ato-" Bo-ule je CH


18/63

SvojstvaMolekulska formula C4H<

Molarna masa 6#!"* $ mol81

a(na masa 6#!"421**16 $ mol-1

)ustina "!*6# $ m-3

a(ka topljenja 823 .C, 2" 9, -* .

a(ka klju(anja 12*-131 .C, 4"2-4"4 9, 264-26 .


19/63

IMI!%DOL

I-ida*ol je heteo$i&li/no2 ao-ati/no o5an#&o jedinjenje" Ka#nije je #.#tan u 5upu al&aloida"

I-ida*ol -o7e da i-a 1a*na #.oj#t.a ?pK 1 F"GA2&ao i #la1o &i#ela ?pK a @"


20/63

Svojstva

Molekulska formula C3H4


21/63

TI%DOL

Tia*ol ?",#$tiazol A je heteo$i&li/no jedinjenje &oje#ad7i #u-po i a*ot" Te-in tia*ol o*na/a.a i.eli&u 'a-iliju dei.ata"

Tia*olni p#ten je &o-ponenta

.ita-ina tia-ina ?;@A"

Tia*oli #u a*olna heteo$i&li/na jedinjenja *ajedno #a i-ida*oli-a i oa*oli-a" Kod oa*ola je#u-po *a-enjen &i#eoni&o-2 do& je &od i-ida*ola *a-enjena*oto-" Tia*ol je i#to ta&o'un&$ionalna 5upa"


22/63


23/63

Svojstva



24/63

PIRI!INPiidin je heteo$i&li/no o5an#&o jedinjenje2 #tu&tuno#odano #a 1en*eno-"

Koi#ti #e &ao:-Pe&u*o a5ohe-ijali&a i lije&o.a- a#t.aa/ i ea5en#

Piidino. p#ten #e ja.lja u -no5i- .a7ni- jedinjenji-a2 &ao3to #u .ita-ini ni&otina-id i piidoal"


25/63

Svojstva

Molekulska formulaC

H

<

Molarna masa #*!1 $ mol81

&$re$atno stanje 'ez'ojna te(nost

)ustina "!*1* $%m3, te(nost

a(ka topljenja -41!6 .C, 232 9, -43 .

a(ka klju(anja 11!2 .C, 3 9, 23* .

>astvorljivost u vodi meAa se


26/63

PIRIMI!IN

Pii-idin je heteo$i&li/no ao-ati/no o5an#&o jedinjenje#li/no 1en*enu i piidinu2 &oje #ad7i d.a a*otna ato-a upo*i$ija-a @ i 8 3e#to/lano5 p#tena"

Ti nu&leo1a*e na9ene u nu&lein#&i- &i#elina-a2 $ito*in ?CA2 ti-in ?TA2 i ua$il ?)A2 #u dei.ati pii-idina:


27/63

) -ole&uli-a !NK i RNK o.e 1a*e #t.aaju .odoni/ne .e*e#a njiho.i- &o-ple-entani- 1a*a-a dei.ati-a puina"Puin#&i adenin ?%A i 5uanin ?A #t.aaju .odoni/nu .e*u#a dei.ati-a pii-idina ti-ino- ?TA i $ito*ino- ?CA" )-ole&ulu RNK &o-ple-entana 1a*a adeninu je ua$il ?)Au-je#to ti-ina ?TA i pao.i &oji #e 'o-iaju #u adenin:ua$il

i 5uanin:$ito*in"


28/63


29/63

Svojstva



30/63

IN!OLIndol je ao-ati/no heteo$i&li/no o5an#&o jedinjenje"On i-a 1i$i&li/nu #tu&tuu2 &oja #e #a#toji od3e#to/lano5 1en*eno.o5 p#tena #pojeno5 #apeto/lani- piolo.i- p#teno-"

Indol #e /e#to #eće u -ii#i-a i le&o.i-a"


31/63

) indolna jedinjenja #e i#to ta&o u.3ta.aju 1iljni ho-onauin ?indolil(8(#ićetna &i#elinaA2 antiina-atoni le&indo-ta$in2 1eta 1lo&ato pindolol2 piodni halu$ino5endi-etiltipta-in?N2N(!MTA"


32/63

IN!OL 8( K%R;INOL

I-a i*u*etno &oi#ne u/in&e i lije/enju i 1lo&ianju a&adoj&e2 po#tate2 jani&a2 -ateni$e2 endo-etio*e" Onpo.eća.a tjele#nu poi*.odnju 6(hidoi e#to5ena i 6(hidoi e#tona2 do1ih e#to5ena &oji 3tite od a&a"

%nti&an$eo5eni u/in$i:(po1u9uje apopto*u(#pe/a.a o3tećenje !NK

(1lo&ia dioin(*au#ta.lja a#t ćelija a&a po#tate(po.eća.a ni.o 5ena pi5u3i.a/a tu-oa ;RC% @


33/63


34/63

SvojstvaMolekulska formula CH#<

Molarna masa 11#!1 $%mol

&$re$atno stanje 7ela (vrsta materija

)ustina1!1#4# $%m3, (vrsto

stanje a(ka topljenja 2G4 .C

a(ka klju(anja 23G24 .C 26 95

>astvorljivost u vodi"!1* $%1"" ml 2" .C5>astvoran u toploj vodi

pK a 16!221!" u MSO5

7aznost pK '5 1#!6


35/63

P)RIN

Puin je heteo$i&li/no2 ao-at#&o o5an#&o jedinjenje2&oje #e #a#toji od &onden*o.anih p#tena pii-idina ii-ida*ola"

!.e 1a*e u nu&lein#&i- &i#elina-a2 adenin ?>(

a-inopuinA i 5uanin ?6(a-ino(>(oipuinA2 #padaju upuine ?puin#&e 1a*eA


36/63

O#tali *na/ajni puini #u antin ?62>(dioipuinA2 hipoantin

?>(oipuinA2 teo1o-in ?82F(di-etilantinA2 &o'ein ?@282F(ti-etilantinA i -o&aćna &i#elina ?62>2(tioipuinA"


37/63

Svojstva

Molekulska formula CH4


38/63

D%NIMLJIVOST

urin je amino-kiselina prisutna u or$anizmu,koja omo$uava iz$radnju i sintezu novi0 elija!Mokrana kiselina se u normalnim uslovimaraz$raIuje u krvi i eliminiAe urinom! D'o$poremeeno$ meta'olizma purina ili ako

zaka=e funkija 'u're$a, konentraijamokrane kiseline raste, Ato dovodi do pojave$i0ta!

;elike koli(ine purina sadr=eJ- :znutrie,- Meso i mesne preraIevine,- >i'a sardine, 0arin$e, pastrmka5- Morski plodovi,- )ra0orie $ra0, $raAak5,- Soja,- ovre Apinat, 'litva, Aparo$e, $ljive,

prokulie5,- ivski kvasa,


39/63


40/63

KINOLIN

Kinolin je 1e*1ojna hi5o#&opna te/no#t #a ja&i- -ii#o-")#tajali u*o$i2 a&o #u i*lo7eni #.etlo#ti2 po#taju 7uti i &a#nije#-e9i" Hinolin je ne*natno a#t.oan u hladnoj .odi ali #e1*o a#t.aa u toploj .odi i .ećini o5an#&ih a#t.aa/a"

Kinolin je o#no.ni #a#toja&ne&ih &inolin#&ih al&aloida?&inin2 &inidin i d"A2 .a7na je #io.ina u poi*.odnjilije&o.a2 &inolin#&ih 1ojila i

otapala2 #a#toja& 'un5i$idai #ed#ta.a poti. &oo*ije"


41/63


42/63

OKS%DOL

Oa*ol je o#no.a .eli&e &la#e heteo$i&li/nih ao-ati/niho5an#&ih jedinjenja" Oni #u a*oli &od &ojih #u &i#eoni& i a*otod.ojeni jedni- u5ljeni&o-"Oa*oli #u u -anjoj -jeiao-ati/niji od tia*ola" Oa*ol je #la1a 1a*a"


43/63

Svojstva



44/63

) heteo$i&li/&e #poje.e#padaju:

@A %LK%LOI!I

6A VIT%MINI

8A LIJEKOVI + %NTI;IOTICI


45/63

%LK%LOI!I

( #poje.i &oji #ad7e @ ili .i3e ato-a du3i&a uheteo$i&li/&o- p#tenu2pa #to5a i-aju ;%DIČN% #.oj#t.a( po*nato je o&o 6


46/63

NIKOTIN ?C@GH@N6A( do1i.a #e od duhana( u poljopi.edi #e &oi#ti &ao in#e&ti$id( #-tna do*a je G -5( po#tao du3t.eno nepih.atlji.( .eće &oli/ine -o5u i*a*.ati paali*u di3no5 #u#ta.a i #-t

( K%KO PREPODN%TI P)%Č%Spe$i0/an -ii# + #-ad27utilo p#tiju27uti *u1i( po#ljedi$e &on*u-a$ije ni&otina: o.i#no#t21ole#ti &.o7ilno5#u#ta.a2&a$ino-i ?pluća2 7dijela2jednja&a25u3tea/e2u#ne3upljineA2&oni/ni 1onhiti#2&od tudni$a + #pontani

po1a/aj2pije.e-eni pood2-ala tjele#na te7ina djeteta


47/63


48/63


49/63


50/63

KOBEIN( pi.e-eno od5a9a u-o i po#pano#t

( .eće &oli/ine + dehida$ija( do1i.a #e od &a.e i 5uaane( do1e #tane:o u1*a.a -eta1oli*a-o poti/e -otoi/&e #po#o1no#ti ljudio do1o djeluje &od op#tipianih ljudi


51/63

VIT%MINI( .ita-ini #u HETEROCIKLIČKI SPOJEVI *1o5 to5a

3to .ita-ini ;(&o-plea i-aju heteo$i&li/&e1a*e( e#en$ijalni nutijenti &oje ljud#&o tijelo ne -o7e#inteti*iati i -oa ih u*i-ati pute- hane( na#taju u 1ilja&a-a pod utje$aje- #un$a iQili1a&teija2a u ne&i- #lu/aje.i-a -o5u na#tati i u7i.otinj#&o- i ljud#&o- o5ani*-u( po#toji o&o G(a& a*li/itih t.ai po*natih &aoe#en$ijalni nutijenti u /o.je&o.oj pehanio @8 .ita-inao @< e#en$ijalni -ineali2-ineali uta5o.i-a2ele&tolitio @6 %K


52/63

;itamin 71


53/63

Vita-ini ;(&o-plea


54/63

PO!JEL% VIT%MIN%:

@A HI!ROBILNI + VIT%MINI TOPLJIVI ) VO!I?.ita-in C i .ita-ini ;(&o-pleaA

6A LIPOBILNI + VIT%MINI TOPLJIVI ) M%STIM%?!EK% .ita-iniA

HIPERVIT%MINOD% + po.ećana &oli/ina .ita-inaHIPOVIT%MINOD% + #-anjena &oli/ina .ita-ina

%VIT%MINOD% + potpuni nedo#tata& ne&o5

.ita-ina


55/63


56/63

LIJEKOVI

LIJEK + #.a&a he-ij#&a t.aQ#up#tan$a &oju uno#i-o u o5ani*a- u#.hu lije/enja ili pe.en$ije 1ole#ti te unape9enja *da.lja

B%RM%KOLOIJ% + *nano#t o lije&o.i-a

HEMIJSKI N%DIV LIJEK% + na*i. po-oću &oje5 &e-i/a .lo la&opepo*naje #up#tan$u2a pi3e #e -ali- po/etni- #lo.o-

PO!RIJETLO LIJEKOV%:

aA ;ILJNE !ROE + i* dijelo.a 1ilja&a + al&aloidi25li&o*idi2piodni

anti1ioti$i1A IVOTINJSKE !ROE + i* 7i.otinj#&ih o5ana i i*ola$ijo-podu&ata 7lije*da 7i.otinja$A MINER%LI ili SOLI + tal&21ijela 5lina2&eda #oliNaU2KU2Ca6U2M56U2Be6U2

ELIMIN%CIJ% LIJEKOV% pe&o + 1u1e5a2pluća27u/i i 7u/nihute.a -a /ino -li e&a &o7e l u.a/nih 7li e*da


57/63


58/63

N%J;ITNIJE SK)PINE LIJEKOV%:

&O&


59/63


60/63

%NTI;IOTICI( @FF" Pa#teu ot&io da ne&e 1a&teije

poi*.ode t.ai &oje u1ijaju du5e 1a&teije( HETEROCIKLI S %TOMOM !)IK% ) PRSTEN)( %LE%N!%R BLEMIN @W6" ot&io PENICILLIN&oji je p.i put pi-ijenjen @W@"


61/63


62/63


63/63

H.ala na pa7nji

Documents

HETEROCIKLICNI-SPOJEVI