Upload
others
View
2
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
HETEROCIKLIČNA
JEDINJENJA
Jedinjenja koja u prstenu pored
atoma ugljenika sadrže i jedan ili
više drugih atoma
Podela heterocikličnih jedinjenja
• broj i vrsta heteroatoma (O, N i S)
• ukupan broj atoma u prstenu (5 ili 6)
• više prstenova u strukturi jedinjenja sa
zajedničkim atomima (kondenzovani
prstenovi)
Nomenklatura heterocikličnih jedinjenja
• upotreba trivijalnih imena je veoma
raširena.
• IUPAC ov (O)oksa-, (S)tia-, (N)aza- sistem
• -ol za petočlani i –in za šestočlani prsten
• koristićemo trivijalna imena
Petočlani heterociklusi
sa jednim heteroatomom
O N
H
tetrahidrofuran pirolidin
Petočlani heterociklusi
sa dva heteroatoma
N
S
N
N
Htiazol(1,3-tiazol)
imidazol(1,3-diazol)
Šestočlani heterociklusi
N O N
N
piridin(azin)
piran pirimidin(1,3-diazin)
N
H
O
piperidin tetrahidropiran
Heterociklusi sa kondenzovanim
prstenovima
N
H
N
N
N
N
N
H
purinindol hinolin
Hemijske osobine heterocikličnih
jedinjenja
• aromatična
heterociklična
jedinjenja
• pirol, tiofen, furan,
tiazol, imidazol,
piridin, pirimidin,
indol, hinolin i purin
• nearomatična
heterociklična
jedinjenja
• piran, tetrahidrofuran,
pirolidin, piperidin i
tetrahidropiran
Aromatična heterociklična jedinjenja
Zadovoljavju pravilo aromatičnosti 4n+2 π elektrona
Aromatična heterociklična jedinjenja
Piridin je aromatičan
Struktura orbitala kod piridina
Piridin pokazuje bazne osobine
Pirol je aromatičan
Furan je aromatičan
Još neka aromatična heterociklična
jedinjenja
Elektrofilna aromatična supstitucija petočlanih i
šestočlanih aromatičnih heterociklusa
Nearomatični heterociklusi
O
N
H
O
N
H
tetrahidrofuran
tetrahidropiran
pirolidin
piperidin
etarska veza
sekundarni amin
Neki prirodni proizvodi koji sadrže heterocikle
HEM
Psihoaktivna jedinjenja
alkaloidi
Vitamin B12
B vitamini
N
CH3
OH
HOCH2
HOCH2
piridoksin, vitamin B6
N
N
CH3 NH2
CH2 N
S
CH3
CH2 CH2 OH
Cl
tiamin, vitamin B1
Lekovi
NH2
SO2 NH
N
N
sulfadiazin
N
N
O
OHO
C2H5
H
fenobarbital
CH NH
NH2
CH CH
C
ON
S
CH
C
CH3
CH3
penicilin (ampicilin)
CH2 CH2 N N
C
CH2CH3
O
narkoticki analgetik - fentanil