11

Hidrocarburos SaturadosHidrocarburos SaturadosAlcanos y CicloalcanosAlcanos y Cicloalcanos

Hidrocarburos saturadosHidrocarburos saturadosTambién llamados :También llamados : ParafínicosParafínicos : del latín : del latín parum affinusparum affinus

que significa “poca afinidad”. que significa “poca afinidad”. AlcanosAlcanos: Es el nombre genérico para : Es el nombre genérico para

este tipo de compuesto basados en este tipo de compuesto basados en el sistema IUPAQ. el sistema IUPAQ. (Unión Internacional de (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)Química Pura y Aplicada)

Fórmula General Fórmula General CnH2n+2

NOMENCLATURANOMENCLATURA

NOMBRENo. de

Carbonos

FORMULA MOLECULA

R

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

METANO 1 CH4 CH4

ETANO 2 C2H6 CH3CH3

PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3

BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3

PENTANO 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

HEXANO 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

HEPTANO 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

OCTANO 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

NONANO 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

DECANO 10 C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

CH3

NomenclaturaNomenclatura

Sistema Común:Sistema Común: Si todos los carbonos se encuentran Si todos los carbonos se encuentran

en una cadena lineal continua, se en una cadena lineal continua, se utiliza el prefijo utiliza el prefijo “n-”, “n-”, antes del nombre antes del nombre de la familia y la terminación “de la familia y la terminación “anoano” .” .

Ejemplo :Ejemplo : CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 n-butano n-butano CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22CHCH3 3 n-hexano.n-hexano.

En el sistema común todos los En el sistema común todos los isómeros tienen el mismo nombre de isómeros tienen el mismo nombre de la familia . la familia .

Los nombres de los distintos Los nombres de los distintos isómeros se distinguen mediante isómeros se distinguen mediante prefijos y el prefijo indica el tipo de prefijos y el prefijo indica el tipo de ramificación presente en la molécula. ramificación presente en la molécula.

Prefijo IsoPrefijo Iso

CH3

CH3CH2

IsopropilIsopropil

Isopropano

CH3

CHCH3

CH3Isobutano

CH3

CHCH2CH2CH3

CH3Isohexano

Compuestos que tienen un grupo metilo unido a un segundo carbono se les escribe

el prefijo iso .

Prefijo secPrefijo sec

El prefijo sec significa secundario, el grupo El prefijo sec significa secundario, el grupo sec-butilo tiene un átomo de carbono con otros sec-butilo tiene un átomo de carbono con otros dos grupos que contiene carbono unidos dos grupos que contiene carbono unidos además del enlace que se junta al resto de la además del enlace que se junta al resto de la molécula.molécula.

El prefijo sec- rara vez se usa al nombrar El prefijo sec- rara vez se usa al nombrar hidrocarburos mayores que el butano.hidrocarburos mayores que el butano.

Ejemplo:Ejemplo: bromuro de sec-bromuro de sec-

butanobutano

CH3CHCH2CH3

CH3CHCH2CH3

Br

sec-butilosec-butilo

Prefijo Prefijo terter

terbutil o terbutiloterbutil o terbutilo

El prefijo terter corresponde a terciario , en el grupo ter-butilo, el carbono que tiene el enlace para unirse al resto de la molécula también contiene otros tres grupos metilo.

Alcohol ter-butilico

Cloruro de ter-Cloruro de ter-butilobutilo

C

CH3

H3C

CH3

C

CH3

H3C OH

CH3

C

CH3

H3C Cl

CH3

Prefijo Neo Prefijo Neo

Ejemplo:Ejemplo:

CH3

CH3-C-CH2

CH3

CH3

CH3-C-CH3

CH3

Neopentano

CH3

CH3-C-CH2CH3

CH3

Neohexano

Se utiliza para compuestos de cinco a siete átomos de carbono, con un carbono cuaternario

CH3

CH3-CH2-CH2-C-CH3

CH3

Neoheptano

Nomenclatura IUPAQNomenclatura IUPAQ(Unión Internacional de Química Pura y (Unión Internacional de Química Pura y

Aplicada)Aplicada)REGLASREGLAS

1.1. A los hidrocarburos saturados se les da el A los hidrocarburos saturados se les da el nombre según la cadena continua mas nombre según la cadena continua mas larga de carbonos de la molécula.larga de carbonos de la molécula.

Ejemplo:Ejemplo: CHCH33-CH-CH22 CH CH33

CH-CHCH-CH22-C-CH-C-CH33

CHCH33 CH CH3 3

2.2. El sufijo ”El sufijo ”anoano” indica que la molécula es un ” indica que la molécula es un hidrocarburo saturado. Entonces : hidrocarburo saturado. Entonces : HexanoHexano

CHCH33-CH-CH22 CH CH33

CH-CHCH-CH22-C-CH-C-CH33

CHCH33 CH CH3 3

3.3. El nombre del hidrocarburo básico se El nombre del hidrocarburo básico se modifica mencionando los grupos alquilo modifica mencionando los grupos alquilo unidos a la cadena.unidos a la cadena.

NOMBRENOMBRE FÓRMULAFÓRMULA NOMBRENOMBRE FÓRMULAFÓRMULA

Metil Metilo

CH3- Hexil Hexilo

CH3(CH2)4CH2-

Etil Etilo

CH3CH2- Heptil Heptilo

CH3(CH2)5CH2-

Propil Propilo

CH3CH2CH2- Octil Octilo

CH3(CH2)6CH2-

Butil Butilo

CH3(CH2)2CH2- Nonil Nonilo

CH3(CH2)7CH2-

Pentil Pentilo

CH3(CH2)3CH2- Decil Decilo

CH3(CH2)8CH2-

44. Se numera la cadena y se indica la . Se numera la cadena y se indica la posición de cada sustituyente alquílico posición de cada sustituyente alquílico mediante el número de átomos de mediante el número de átomos de carbono al cual se encuentra unido. La carbono al cual se encuentra unido. La cadena se numera desde el extremo que cadena se numera desde el extremo que dé a los sustituyentes los números mas dé a los sustituyentes los números mas pequeños.pequeños.

CHCH33-CH-CH22 CH CH33

CH-CHCH-CH22-C-CH-C-CH33

CHCH33 CH CH3 3

4 3 2 1

6 5

5.5. Los nombres de los grupos sustituyentes Los nombres de los grupos sustituyentes se mencionan en orden alfabético antes se mencionan en orden alfabético antes del compuesto básico.del compuesto básico.

6.6. Si el mismo grupo alquílico aparece mas Si el mismo grupo alquílico aparece mas de una vez, se expresan los números de de una vez, se expresan los números de los carbonos a los cuales se halla unido. los carbonos a los cuales se halla unido. Si el mismo grupo aparece mas de una Si el mismo grupo aparece mas de una vez en el mismo carbono, el número del vez en el mismo carbono, el número del carbono se repite tantas veces como sea carbono se repite tantas veces como sea necesario.necesario.

7.7. Se emplean guiones para separar los Se emplean guiones para separar los números de los nombres de los números de los nombres de los sustituyentes. Los números se separan sustituyentes. Los números se separan mediante comas. El número de grupos mediante comas. El número de grupos idénticos, se indican mediante prefijos idénticos, se indican mediante prefijos griegos griegos di, tri, tetradi, tri, tetra, etc., etc.

7.7. El último grupo alquílico por nombrar El último grupo alquílico por nombrar sirve de prefijo al nombre del alcano sirve de prefijo al nombre del alcano básico y se menciona en una sola básico y se menciona en una sola palabra.palabra.CHCH33-CH-CH22 CH CH33

CH-CHCH-CH22-C-CH-C-CH33

CHCH33 CH CH3 3

4 3 2 1

6 5

2,2,4-Trimetilhexano

Serie HomologaSerie Homologa

Una Una serie homólogaserie homóloga está está constituida por un grupo de constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo en que posee un grupo —CH—CH22—— más más y menos, respectivamente. y menos, respectivamente.

Las características de una serie Las características de una serie homologa son :homologa son :

1.1. Todos los compuestos de la serie Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante pueden representarse mediante una fórmula general simple.una fórmula general simple.

2.2. La fórmula molecular de cada La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede homólogo difiere de la que precede y la que le sucede por un y la que le sucede por un incremento”- incremento”- CHCH22-”-”

3.3. Existe una variación gradual de Existe una variación gradual de propiedades físicas con el propiedades físicas con el incremento de la masa molecular.incremento de la masa molecular.

4.4. Todos los compuestos de la serie Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas exhiben propiedades químicas semejantes.semejantes.

SERIE HOMOLOGASERIE HOMOLOGA

NOMBRENo. de

Carbonos

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

METANO 1 CH4

ETANO 2 CH3CH3

PROPANO 3 CH3CH2CH3

BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3

PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3

HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3

HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3

OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3

NONANO 9 CH3(CH2)7CH3

DECANO 10 CH3(CH2)8CH3

Isómeros Isómeros EstructuralesEstructurales

Compuestos que Compuestos que tienen la misma tienen la misma fórmula molecular fórmula molecular pero diferente forma pero diferente forma estructural. estructural.

Son compuestos Son compuestos distintos y tienen distintos y tienen propiedades químicas propiedades químicas y físicas diferentes.y físicas diferentes.

ATOMOS DE

CARBONO

ISOMEROS ESTRUCTURALE

S

1 1

2 1

3 1

4 2

5 3

6 5

7 9

8 18

9 35

10 75

15 4,347

25 36,797,588

30 4,111,846,763

EjemploEjemploC4H10

CH3CH2CH2CH3

CH3

CH3CHCH3

BUTANO2- METILPROPANO

EjemploEjemplo

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3

CH3

CH3

CH3CCH3

CH3

PENTANOPENTANO2-METILBUTANO2-METILBUTANO

ISO -ISO -

2,2-DIMETILPROPANO2,2-DIMETILPROPANONEO-NEO-

Propiedades FísicasPropiedades Físicas

Mientras mas átomos de carbono Mientras mas átomos de carbono tenga la molécula mayor es el punto tenga la molécula mayor es el punto de ebullición y de fusión.de ebullición y de fusión.

Son insolubles en agua (por ser un Son insolubles en agua (por ser un solvente polar).solvente polar).

Son menos densos que el agua y Son menos densos que el agua y flotan en su superficie.flotan en su superficie.

Son incoloros , inoloros e insípidos.Son incoloros , inoloros e insípidos.

Estado físico de los alcanos a Estado físico de los alcanos a temperatura ambientetemperatura ambiente

No. carbonos Estado Físico

De 1 a 4 Son gases ( propano y butano, gases usados en las estufas de las casas y en sistemas de calefacción)

De 5 a 17Son líquidos.( ejemplo aceite mineral usado como lubricante y laxante)

De 18 en adelante

Son sólidos (ejemplo la parafina de candelas)

Propiedades físicas de algunos alcanos Propiedades físicas de algunos alcanos de cadena linealde cadena lineal

NOMBRE

No. de

Carbonos

FORMULA MOLECULA

R

FORMULA ESTRUCTUR

AL CONDENSAD

A

PUNTO DE

EBULLICION

°C

PUNTODE

FUSION°C

DENSIDADg/ml

METANO 1 CH4CH4 -167.7 -182.5

ETANO 2 C2H6CH3CH3 - 88.6 -183.3

PROPANO 3 C3H8CH3CH2CH3 - 42.1 -187.7 0.5005

BUTANO 4 C4H10CH3CH2CH2CH3 - 0.5 -138.3 0.5787

PENTANO 5 C5H12CH3(CH2)3CH3 36.1 -129.8 0.5572

HEXANO 6 C6H14CH3(CH2)4CH3 68.7 -95.3 0.6603

HEPTANO 7 C7H16CH3(CH2)5CH3 98.4 -90.6 0.6837

OCTANO 8 C8H18CH3(CH2)6CH3 125.7 -56.8 0.7026

NONANO 9 C9H20CH3(CH2)7CH3 150.8 -53.5 0.7177

DECANO 10 C10H22CH3(CH2)8CH3 174.0 -29.7 0.7299

Propiedades QuímicasPropiedades Químicas Muy pocas sustancias químicas reaccionan Muy pocas sustancias químicas reaccionan

con los alcanos a temperatura ambiente. con los alcanos a temperatura ambiente. Estos no reaccionan con el agua, ácidos Estos no reaccionan con el agua, ácidos

fuertes concentrados, bases fuertes , fuertes concentrados, bases fuertes , metales activos, agentes oxidantes. metales activos, agentes oxidantes. Realmente son inertes con respecto a la Realmente son inertes con respecto a la mayoría de los reactivos.mayoría de los reactivos.

Solo existe un número limitado de Solo existe un número limitado de reacciones químicas que pueden llevarse a reacciones químicas que pueden llevarse a cabo con los alcanos :cabo con los alcanos :

- Combustión- Combustión - Halogenación- Halogenación

CombustiónCombustiónCombustión completa:Combustión completa:Se lleva a cabo cuando hay suficiente Se lleva a cabo cuando hay suficiente

oxigeno .oxigeno .

Se produce exclusivamente Se produce exclusivamente dióxido de dióxido de carbono , agua y energía.carbono , agua y energía.

CHCH33CHCH22CHCH33 + 5 O + 5 O2 2 3 CO 3 CO22 + 4 H + 4 H22O + energíaO + energía

CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + energía

Combustión Incompleta:Combustión Incompleta:

Si no hay suficiente oxigeno se produce Si no hay suficiente oxigeno se produce una combustión incompleta.una combustión incompleta.

2 CH2 CH33CHCH22CHCH33 + 7 O + 7 O2 2 6 CO + 8 H 6 CO + 8 H22O + energíaO + energía

CHCH33CHCH22CHCH33 + 2O + 2O2 2 3 C + 4 H 3 C + 4 H22O + energíaO + energía

CCnnHH2n+2 2n+2 + O+ O2 2 CO+ H CO+ H22O + energíaO + energía

CCnnHH2n+22n+2 + O + O22 C + H C + H22O + energíaO + energía

HalogenaciónHalogenaciónUn alcano sustituye uno ó más de Un alcano sustituye uno ó más de

sus Hidrógenos porsus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, halógenos ( F, Cl, Br, I ). y como subproducto se obtiene Br, I ). y como subproducto se obtiene el ácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI )el ácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI )

La reacción requiere de La reacción requiere de luz luz ultravioleta ultravioleta para llevarse a cabo.para llevarse a cabo.

NotaNota: la reacción si no se controla, : la reacción si no se controla, puede llegar a sustituir a todos los puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos.hidrógenos del alcano por halógenos.

HalogenaciónHalogenación

CHCH44 + Cl + Cl22 CH CH33Cl + HClCl + HCl Cloruro de MetiloCloruro de Metilo

CHCH33-Cl + Cl-CL Cl-CH-Cl + Cl-CL Cl-CH22-Cl + HCl-Cl + HCl Dicloruro de MetiloDicloruro de Metilo

Cl-CHCl-CH22-Cl + Cl-Cl CH-Cl-Cl + Cl-Cl CH-Cl33 + HCl + HCl CloroformoCloroformo

CH-ClCH-Cl33 + Cl-Cl CCl + Cl-Cl CCl4 4 + HCl + HCl Tetracloruro de carbonoTetracloruro de carbono

Luz Ultra Luz Ultra VioletaVioleta

CICLOALCANOSCICLOALCANOS

Una cadena de carbonos puede tomar la forma Una cadena de carbonos puede tomar la forma de una anillo cerrado.de una anillo cerrado.

FORMULA GENERAL:FORMULA GENERAL:

Se les da el nombre:Se les da el nombre: Añadiendo el prefijo Añadiendo el prefijo ciclociclo al nombre del al nombre del

alcano básicoalcano básico Los sustituyentes se indican mediante Los sustituyentes se indican mediante

númerosnúmeros Se numera de manera que los sustituyentes Se numera de manera que los sustituyentes

les corresponda el número mas pequeño.les corresponda el número mas pequeño.

CnH2n

CICLOALCANOSCICLOALCANOSLos mas sencillos de los compuestos cíclicos Los mas sencillos de los compuestos cíclicos

son:son:NOMBRE ESTRUCTURA

CiclopropaCiclopropanono

CHCH22

CHCH2 2 CHCH22

CiclobutanCiclobutanoo

CHCH22 CH CH22

CHCH2 2 CH CH22

NOMBRE ESTRUCTURA

CiclopentanCiclopentanoo

CiclohexanoCiclohexano

H2C

H2C

CH2

CH2

CH2

H2C

H2C

H2C CH2

CH2

H2C

HIDROCARBUROS INSATURADOSHIDROCARBUROS INSATURADOS

ALQUENOS Y ALQUINOSALQUENOS Y ALQUINOS

ALQUENOSALQUENOS

Hidrocarburo con al Hidrocarburo con al menos un doble enlace menos un doble enlace carbono-carbono.carbono-carbono.

También llamados También llamados olefinasolefinas que procede de que procede de olefiante (gas formador olefiante (gas formador de aceite).de aceite).

Formula General Formula General

REPRESENTACION REPRESENTACION GENERALGENERAL

LOS ORBITALES p SE TRASLAPAN PARA FORMAR UN

ENLACE

C = C

CCnnHH2n2n

ALQUENOSALQUENOSDesempeñan papeles importantes en la biología Desempeñan papeles importantes en la biología por ejemplo:por ejemplo:- El doble enlace es muy común a nivel molecular - El doble enlace es muy común a nivel molecular de la vida en particular en lípidos (grasas y de la vida en particular en lípidos (grasas y aceites)aceites) - La sustancia responsable de la maduración del - La sustancia responsable de la maduración del fruto es el fruto es el ETENO (Etileno), ETENO (Etileno), miembro mas miembro mas pequeño de la familia.pequeño de la familia.

Muchos de los sabores y aromas Muchos de los sabores y aromas generados por ciertas plantas pertenecen generados por ciertas plantas pertenecen a la familia de los alquenos.a la familia de los alquenos.

CitronelolCitronelol LimonenoLimoneno

--felandrenafelandrena

NOMENCLATURANOMENCLATURA

SISTEMA COMUNSISTEMA COMUN Los nombres comunes de los alquenos Los nombres comunes de los alquenos

tienen la terminación “tienen la terminación “-ileno-ileno”.”.

3737

Grupos SustituyentesGrupos Sustituyentes

NOMBRE COMUN

CH2=CH- VINILO

CH2=CHCH2- ALILO

Sistema IUPAQSistema IUPAQ

NOMBRE ESTRUCTURA

Eteno CH2=CH2

Propeno CH2=CHCH3

1-buteno CH2=CHCH2CH3

1-penteno CH2=CHCH2CH2CH3

1-hexeno CH2=CHCH2CH2CH2CH3

1-hepteno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3

1-octeno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3

1-noneno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

1-deceno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

REGLASREGLAS IUPAQIUPAQ

Las reglas IUPAQ para los alcanos Las reglas IUPAQ para los alcanos sufren las siguientes modificaciones sufren las siguientes modificaciones cuando se aplica a los alquenos:cuando se aplica a los alquenos:

1.1.Identificar la cadena de carbonos que Identificar la cadena de carbonos que contiene el doble enlace (contiene el doble enlace (C=CC=C). La cadena ). La cadena mas larga determina el hidrocarburo mas larga determina el hidrocarburo básico.básico.

2.2. El nombre del hidrocarburo básico se El nombre del hidrocarburo básico se modifica sustituyendo el sufijo ano por la modifica sustituyendo el sufijo ano por la terminación terminación ““enoeno”.”. La terminación La terminación enoeno indica indica que la molécula es un alqueno. que la molécula es un alqueno.

3.3. Numerar el hidrocarburo básico desde el Numerar el hidrocarburo básico desde el extremo de la cadena que de el número más extremo de la cadena que de el número más pequeño al carbono que contenga el doble pequeño al carbono que contenga el doble enlace. Ejemplo enlace. Ejemplo

1 2 3 41 2 3 4

CHCH22= CH-CH= CH-CH22-CH-CH33

1-buteno1-buteno

DIENOSDIENOSSon los compuestos que tienen dos o mas Son los compuestos que tienen dos o mas dobles enlaces.dobles enlaces.

ClasificaciónClasificación : :

Dieno

conjugado

Dieno

aislado

Dieno

acumulado

C=C-C=C C=C-C-C=C

n

n≥1

C=C=C

Los sufijos Los sufijos di-, tri-, tetra-di-, tri-, tetra- etc se agregan al etc se agregan al nombre y la numeración de cada enlace se nombre y la numeración de cada enlace se especifica por el número apropiado.especifica por el número apropiado.

Alcadieno Clasificación Nombre

CH2=CH -CH=CH2

CH2=CH -CH2-CH=CH2

CH2=C=CH2

CH3 CH3

CH2= C C =CH2

Alquenos simétricos y Alquenos simétricos y asimétricosasimétricos..

SimétricosSimétricos: cuando hay sustituyentes iguales en los : cuando hay sustituyentes iguales en los carbonos del doble enlace. Ejemplo: carbonos del doble enlace. Ejemplo:

CHCH33CH=CHCHCH=CHCH33

(CH(CH33))22C=C (CHC=C (CH33))22

AsimétricosAsimétricos: e: es aquel en donde los dos s aquel en donde los dos carbonos que forman el doble enlace carbonos que forman el doble enlace contiene número desiguales de hidrógenos.contiene número desiguales de hidrógenos.

CHCH22=CHCH=CHCH3 3

(CH(CH33))22C=CHCHC=CHCH3 3

Propiedades FísicasPropiedades Físicas

Los alquenos son muy similares a los alcanos Los alquenos son muy similares a los alcanos correspondientes en las propiedades físicas.correspondientes en las propiedades físicas.

Los alquenos son insolubles en HLos alquenos son insolubles en H22O, solubles en O, solubles en

disolventes orgánicosdisolventes orgánicos

Los alquenos son menos densos que el agua.Los alquenos son menos densos que el agua.

Propiedades QuímicasPropiedades Químicas

Los alquenos experimentan reacciones de Los alquenos experimentan reacciones de ADICIÓN.ADICIÓN.

Como por ejemplo :Como por ejemplo : Adición de Agua (Hidratación)Adición de Agua (Hidratación) HidrogenaciónHidrogenación HalogenaciónHalogenación Oxidación con KMnOOxidación con KMnO4 4 (Test de Baeyer)(Test de Baeyer)

Propiedades QuímicasPropiedades Químicas

Adición de HAdición de H22OOHidratación :Hidratación :Cuando se hidrata un alqueno se forma un Cuando se hidrata un alqueno se forma un

alcohol. No se presenta a menos que se alcohol. No se presenta a menos que se agregue ácido.agregue ácido.

C C

H

H

H

H

+H2O H2SO4C C

H

H

H

H

H OH

Regla de Markovnikov:Regla de Markovnikov:

Cuando un reactivo asimétrico se adiciona Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico la porción positiva a un alqueno asimétrico la porción positiva se adiciona al carbono con mas se adiciona al carbono con mas hidrógenos.hidrógenos.

Ejemplos :Ejemplos :

C C

H

H

H3C

H

+H2O H2SO4C C

H

H

H

H3C

OH H

HIDROGENACIÓNHIDROGENACIÓN

Cuando se hidrogena un alqueno se forma el Cuando se hidrogena un alqueno se forma el alcano correspondiente. Es necesario usar alcano correspondiente. Es necesario usar como catalizador : Pt, Ni o Pdcomo catalizador : Pt, Ni o Pd

C C

H

H

H3C

H

+ H2 C C

H

H

H

H3C

H H

OXIDACION CON KMnOOXIDACION CON KMnO44

LaLa oxidación en frío con una solución oxidación en frío con una solución neutra de KMnOneutra de KMnO44 los alquenos se oxidan a los alquenos se oxidan a

glicoles.glicoles.

C=C + KMnO4 -C - C- +MnO2 + KOH OH OH glicol

ISOMERIAISOMERIA

ISOMEROS DE POSICIÓNISOMEROS DE POSICIÓN

Tienen la misma formula molecular pero Tienen la misma formula molecular pero poseen el doble enlace en carbono diferentes. poseen el doble enlace en carbono diferentes. EJEMPLO : CEJEMPLO : C44HH88

CH3CH=CHCH3

2-BUTENO

CH2=CHCH2CH3

1-BUTENO

Isómeros GeométricosIsómeros Geométricos

Se llaman isómeros geométricos, porque Se llaman isómeros geométricos, porque los átomos o grupos exhiben diferencias los átomos o grupos exhiben diferencias de orientación en torno a un doble de orientación en torno a un doble enlace.enlace.

cis trans H H

C = C

ClCl ClCl

H ClCl

C = C

ClCl H

ALQUINOSALQUINOS

Hidrocarburo con al menos un triple enlace Hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono. carbono-carbono.

El alquino mas sencillo es el El alquino mas sencillo es el acetilenoacetileno (CH (CHΞΞCH).CH).

REPRESENTACIÓN REPRESENTACIÓN

GENERALGENERAL

- C Ξ C -

FORMULA GENERALFORMULA GENERAL

CnH2n-2

NOMENCLATURANOMENCLATURASISTEMA COMUNSISTEMA COMUN

Los alquinos se pueden denomina como Los alquinos se pueden denomina como derivados del alquino más sencillo , el derivados del alquino más sencillo , el acetilenoacetileno..

HCΞCH Acetileno

CH3CCΞΞCHCH Metilacetileno

CH3CH2C C ΞΞCHCH Etilacetileno

CH3CCΞΞCCCH3 dimetilacetileno

CH3CH2CH2CCΞΞCHCH n-propilacetileno

CH3CH2CCΞΞCCCH3 Etilmetilacetileno

Sistema IUPAQSistema IUPAQ

1.1.El procedimiento para dar nombre a los El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos.alquenos.

2.2.Para indicar la presencia del triple enlace Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo en el compuesto se usa el sufijo -ino-ino y y debe agregarse a la raíz del alcano básico.debe agregarse a la raíz del alcano básico.

Nombre común Nombre UIQPA

HC ΞCH Acetileno Etino

CH3C ΞCH Metilacetileno Propino

CH3CH2C ΞCH Etilacetileno 1-butino

CH3C ΞCCH3 dimetilacetileno 2-butino

CH3CH2CH2CΞCH n-propilacetileno 1-pentino

CH3CH2CΞCCH3 etilmetilacetileno 2-pentino

CH3CHCΞCH

CH3

Isopropilacetileno 3-metil-1-butino

HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS AROMÁTICOSAROMÁTICOS

Hidrocarburos AromáticosHidrocarburos AromáticosEl término Aromático se empleo en la época en El término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de los compuestos bencénicos que la mayoría de los compuestos bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere al olor.en la actualidad la palabra no se refiere al olor.

Ahora aromático se usa para referirse al Ahora aromático se usa para referirse al bencenobenceno y a compuestos similares a el, en y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento cuanto a estructuras y comportamiento químico.químico.

BencenoBenceno

Para clasificar un compuesto como Para clasificar un compuesto como aromático debe cumplir con los aromático debe cumplir con los

siguientes dos criteriossiguientes dos criterios1.1.Debe tener una Debe tener una nube cíclicanube cíclica ininterrumpida de ininterrumpida de

electrones electrones sobre y por debajo de la molécula. sobre y por debajo de la molécula. - - Para que sea ininterrumpida cada átomo del anillo Para que sea ininterrumpida cada átomo del anillo

debe tener un orbital p.debe tener un orbital p. -- Para que forme una nube Para que forme una nube ,la molécula debe ser ,la molécula debe ser

plana.plana. 2. 2. La nube La nube debe tener un debe tener un número impar número impar dede pares pares

de electrones de electrones

BENCENOBENCENO

Es el miembro mas simple de la Es el miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la familia aromática, exhibe la característica estructural común a esta característica estructural común a esta clase de compuesto.clase de compuesto. No reacciona frente y al KMnONo reacciona frente y al KMnO44

No existen isómeros de este No existen isómeros de este compuestocompuesto

FORMULA GENERALFORMULA GENERALC6H6

RepresentaciónRepresentación

C

C

H-C

H-C

H

C-H

C-H

H

Estructura antigua

Estructura antigua mas

abreviada(aun se

emplea)

Estructura (actual)

Estructura de KekuléEstructura de KekuléSegún su teoría la molécula de Según su teoría la molécula de

benceno :benceno : Consistía en una estructura plana, Consistía en una estructura plana,

cíclica y hexagonal de 6 átomos de cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y carbono, con enlaces dobles y simples alternados.simples alternados.

Cada átomo de carbono estaría unido Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno.a un solo átomo de hidrogeno.

BENCENOBENCENO

Estructura del enlace Estructura del enlace sigmasigma

(ángulo de enlace (ángulo de enlace 120°)120°)

Los 6 orbitales 2p Los 6 orbitales 2p de los átomos de de los átomos de carbono del anillocarbono del anillo

La región con forma de doble dona formada por la

superposición lateral de los seis orbitales

2 p

Enlace Enlace gigantegigante

HIBRIDO DE RESONANACIAHIBRIDO DE RESONANACIA

UNICORNIOUNICORNIOCONTRIBUYENTE DE CONTRIBUYENTE DE

RESONANCIARESONANCIA

DRAGONDRAGONCONTRIBUYENTE DE CONTRIBUYENTE DE

RESONANCIARESONANCIA

RINOCERONTERINOCERONTEHIBRIDO DE RESONANCIAHIBRIDO DE RESONANCIA

CONTRIBUYENTECONTRIBUYENTE DE RESONANCIADE RESONANCIA

CONTRIBUYENTCONTRIBUYENTE DE E DE

RESONANCIRESONANCIA

HIBRIDO DE RESONANCIAHIBRIDO DE RESONANCIA

NOMENCLATURANOMENCLATURA Sistema común: Sistema común: monosustituidos monosustituidos

tolueno fenol

anilina

Acido bencensulfonico

anisol estireno

benzaldehido

acido benzoico

Propiedades FísicasPropiedades Físicas• Los compuestos aromáticos que Los compuestos aromáticos que

contienen un solo anillo contienen un solo anillo generalmente son líquidos.generalmente son líquidos.

• Insolubles en aguaInsolubles en agua• Solubles en compuestos orgánicos Solubles en compuestos orgánicos

apolaresapolares• IncolorosIncoloros

USOS E IMPORTANCIAUSOS E IMPORTANCIA Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en los vegetales Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en los vegetales

y animales, pero son producidos por el reino vegetal.y animales, pero son producidos por el reino vegetal.

El reino animal necesita compuesto aromáticos para su metabolismo El reino animal necesita compuesto aromáticos para su metabolismo

entre ellos los aminoácidos como fenilalanina y tirosina , y las entre ellos los aminoácidos como fenilalanina y tirosina , y las

vitaminas como la K, riboflavina. Y los adquiere por la alimentación.vitaminas como la K, riboflavina. Y los adquiere por la alimentación.

En gral. el benceno se utiliza como solvente y como material para En gral. el benceno se utiliza como solvente y como material para

sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación

de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc.de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc.

ANILLOS FUSIONADOSANILLOS FUSIONADOS

Compuestos que constan de 2 ó más anillos de Compuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un extremo benceno que están unidos por un extremo común (un enlace C-C). Por lo cual reciben este común (un enlace C-C). Por lo cual reciben este nombre.nombre.

Los 3 mas comunes son:Los 3 mas comunes son:

Número de Anillos Fusionados

1 2 3 4

Benceno

C6H6

Naftaleno

C10H8

Antraceno

C14H10

Criseno

C18H12

Fenantreno

C14H10

NaftalenoNaftaleno:: Sólido blanco y se volatiliza Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.preservar prendas de lana y pieles.

AntracenoAntraceno: Sólido incoloro y cristalino a : Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes.la síntesis de colorantes.

FenantrenoFenantreno: : Sólido cristalino, muy Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los agua. Provee el marco aromático en los esteroides. esteroides.

PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO

Los Compuestos homólogos más Los Compuestos homólogos más grandes se ha demostrado que son grandes se ha demostrado que son cancerígenos y los encontramos en la cancerígenos y los encontramos en la naturaleza. Probablemente se forman como naturaleza. Probablemente se forman como productos de la combustión natural e productos de la combustión natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes industrial. Ejemplo : Los siguientes compuestos homólogos se observan en el compuestos homólogos se observan en el humo del tabaco. Pireno, benzopireno, humo del tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno. dibenzopireno.