Chama-se “Chama-se “ponteponte” a uma ligação de ” a uma ligação de valência, um átomo ou uma cadeia não valência, um átomo ou uma cadeia não ramificada que ligue duas partes de uma ramificada que ligue duas partes de uma molécula.molécula.

Os dois átomos terciários ligados pela Os dois átomos terciários ligados pela ponte, designam-se “ponte, designam-se “cabeçascabeças” ou “” ou “testastestas” ” de ponte.de ponte.

Os espiranos com sistemas bicíclicos que possuem Os espiranos com sistemas bicíclicos que possuem um carbono em comum, normalmente com um carbono em comum, normalmente com hibridação sphibridação sp33, apresentam uma isomeria especial, , apresentam uma isomeria especial, denominada de espirânica.denominada de espirânica.

Dependendo dos grupos substituintes, é possível obter-se estereoisómeros.Dependendo dos grupos substituintes, é possível obter-se estereoisómeros.

Os terpenos encontram-se presentes nos vegetais, de que são habitualmente os Os terpenos encontram-se presentes nos vegetais, de que são habitualmente os constituintes odoríferos (exemplos: terebintina, cânfora, mentol, citronela, flores constituintes odoríferos (exemplos: terebintina, cânfora, mentol, citronela, flores diversas, etc.), e cuja extracção há muito se sabe fazer sob a forma de “óleos diversas, etc.), e cuja extracção há muito se sabe fazer sob a forma de “óleos essenciais”.essenciais”.

Um grande número de compostos terpénicos é utilizado em perfumaria ou em outras Um grande número de compostos terpénicos é utilizado em perfumaria ou em outras indústrias; e por outro lado, certos representantes desta classe desempenham papéis indústrias; e por outro lado, certos representantes desta classe desempenham papéis muito importantes a nível biológico (vitaminas, hormonas).muito importantes a nível biológico (vitaminas, hormonas).

Em sentido estrito, os terpenos são hidrocarbonetos, mas numerosos derivados Em sentido estrito, os terpenos são hidrocarbonetos, mas numerosos derivados funcionais com estrutura parecida (álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos) são também funcionais com estrutura parecida (álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos) são também compostos terpénicos.compostos terpénicos.

Os hidrocarbonetos terpénicos têm como fórmulas moleculares COs hidrocarbonetos terpénicos têm como fórmulas moleculares C1010HH1616

(monoterpenos), C(monoterpenos), C1515HH2424 (sesquiterpenos), C (sesquiterpenos), C2020HH3232 (diterpenos), C (diterpenos), C3030HH4848 (triterpenos) e (triterpenos) e

tetraterpenos (Ctetraterpenos (C4040).).

Os compostos terpénicos oxigenados têm cadeias carbonadas análogas às dos Os compostos terpénicos oxigenados têm cadeias carbonadas análogas às dos hidrocarbonetos, alifáticos ou cíclicos, mas são por vezes menos insaturados do que os hidrocarbonetos, alifáticos ou cíclicos, mas são por vezes menos insaturados do que os hidrocarbonetos correspondentes (exemplo: o mentol, Chidrocarbonetos correspondentes (exemplo: o mentol, C1010HH1919OH, monocíclico e OH, monocíclico e

dietilénico).dietilénico).

Todos os compostos terpénicos apresentam-se estruturalmente como polímeros do Todos os compostos terpénicos apresentam-se estruturalmente como polímeros do isoprenoisopreno que, no entanto, não é o seu verdadeiro percursor na síntese que dele se que, no entanto, não é o seu verdadeiro percursor na síntese que dele se efectua na natureza.efectua na natureza.

No entanto, é sempre possível “cindir” a fórmula desenvolvida de um terpeno em No entanto, é sempre possível “cindir” a fórmula desenvolvida de um terpeno em “unidades isopreno”.“unidades isopreno”.

O tracejado que se acrescenta a algumas fórmulas reproduzidas de seguida, mostra O tracejado que se acrescenta a algumas fórmulas reproduzidas de seguida, mostra como podem ser assim “seccionadas” em unidades estruturais que correspondem ao como podem ser assim “seccionadas” em unidades estruturais que correspondem ao esqueleto do isopreno.esqueleto do isopreno.

De seguida, apresentar-se-ão alguns compostos terpénicos representativos de cada De seguida, apresentar-se-ão alguns compostos terpénicos representativos de cada tipo de estrutura, e de alguns termos que possuem particular importância, industrial tipo de estrutura, e de alguns termos que possuem particular importância, industrial ou biológica.ou biológica.

Nos terpenos distinguem-se terpenos Acíclicos e Cíclicos.Nos terpenos distinguem-se terpenos Acíclicos e Cíclicos. Os Acíclicos têm a nomenclatura dos compostos alifáticos e nomes próprios;Os Acíclicos têm a nomenclatura dos compostos alifáticos e nomes próprios; Os Cíclicos têm nomes próprios.Os Cíclicos têm nomes próprios.

3,7-Dimetil-2,5-Octadieno-al = Citral3,7-Dimetil-2,5-Octadieno-al = Citral

LimonenoLimoneno

Os monoterpenos encontram-se particularmente como constituintes odoríferos das Os monoterpenos encontram-se particularmente como constituintes odoríferos das essências vegetais.essências vegetais.

A maior parte destes compostos possui estereoisómeros, quer devido ao facto da A maior parte destes compostos possui estereoisómeros, quer devido ao facto da presença de carbonos assimétricos, quer devido à existência de duas configurações (presença de carbonos assimétricos, quer devido à existência de duas configurações (EE e e ZZ) para algumas ligações duplas.) para algumas ligações duplas.

Na natureza, frequentemente só se encontra um determinado estereoisómero e a Na natureza, frequentemente só se encontra um determinado estereoisómero e a forma natural destes compostos é, muitas vezes, opticamente activa.forma natural destes compostos é, muitas vezes, opticamente activa.

O ácido abiético (ou colofónia) é o principal constituinte (80%) da resina do O ácido abiético (ou colofónia) é o principal constituinte (80%) da resina do pinheiro. Além de outras finalidades, utiliza-se na colagem do papel e na preparação de pinheiro. Além de outras finalidades, utiliza-se na colagem do papel e na preparação de vernizes e sabões.vernizes e sabões.

A vitamina A é necessária para o crescimento; é um álcool primário proveniente da A vitamina A é necessária para o crescimento; é um álcool primário proveniente da ruptura oxidante do caroteno.ruptura oxidante do caroteno.

Por último, o fitol encontra-se, sob forma esterificada, na estrutura da clorofila.Por último, o fitol encontra-se, sob forma esterificada, na estrutura da clorofila.

O esqualeno, cuja designação recorda que se encontra principalmente no fígado do O esqualeno, cuja designação recorda que se encontra principalmente no fígado do tubarão, é um precursor do colesterol, na síntese que dele efectuam os organismos tubarão, é um precursor do colesterol, na síntese que dele efectuam os organismos vivos.vivos.

O lanosterol, assim formado a partir do esqualeno por uma série de ciclizações e de O lanosterol, assim formado a partir do esqualeno por uma série de ciclizações e de transposições, transforma-se ulteriormente em colesterol, por meio de uma sequência transposições, transforma-se ulteriormente em colesterol, por meio de uma sequência complexa de etapas sucessivas; é, por outro lado, um constituinte da gordura da lã (daí complexa de etapas sucessivas; é, por outro lado, um constituinte da gordura da lã (daí o seu nome).o seu nome).

Os tetraterpenos mais importantes possuem uma comprida cadeia alifática com onze Os tetraterpenos mais importantes possuem uma comprida cadeia alifática com onze ligações duplas conjugadas. Por este motivo, a sua absorção da luz situa-se no domínio ligações duplas conjugadas. Por este motivo, a sua absorção da luz situa-se no domínio do visível e são substâncias fortemente coloridas, que dão assim cor a alguns vegetais.do visível e são substâncias fortemente coloridas, que dão assim cor a alguns vegetais.

O caroteno (que dá cor à cenoura) desempenha um papel essencial no crescimento e O caroteno (que dá cor à cenoura) desempenha um papel essencial no crescimento e na visão: a sua oxidação no organismo provoca a cisão da ligação dupla central da na visão: a sua oxidação no organismo provoca a cisão da ligação dupla central da cadeia e a formação de duas moléculas de um aldeído, o retinal, cuja redução dá a cadeia e a formação de duas moléculas de um aldeído, o retinal, cuja redução dá a vitamina A. Por outro lado, o retinal participa, associado a uma proteína, na formação vitamina A. Por outro lado, o retinal participa, associado a uma proteína, na formação de um pigmento fotossensível presente na retina; as transformações fotoquímicas deste de um pigmento fotossensível presente na retina; as transformações fotoquímicas deste pigmento, sob a acção de fotões da luz, intervém no mecanismo da visão.pigmento, sob a acção de fotões da luz, intervém no mecanismo da visão.

-caroteno-caroteno

O butadieno pode polimerizar-se, segundo um esquema particular, para dar O butadieno pode polimerizar-se, segundo um esquema particular, para dar compridas cadeias polietilénicas que constituem elastómeros, isto é, substâncias copm compridas cadeias polietilénicas que constituem elastómeros, isto é, substâncias copm as mesmas propriedades da borracha.as mesmas propriedades da borracha.

Neste domínio, a química industrial apenas imita a natureza, porque a borracha Neste domínio, a química industrial apenas imita a natureza, porque a borracha natural, é um polímero do isopreno, perfeitamente análogo ao polímero artificial do natural, é um polímero do isopreno, perfeitamente análogo ao polímero artificial do butadieno:butadieno:

O licopeno, totalmente alifático, encontra-se principalmente no tomate.O licopeno, totalmente alifático, encontra-se principalmente no tomate.

LicopenoLicopeno

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