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DÉCIMAQUINTA PRÁCTICA DIRIGIDA DE QUÍMICA UNMSM TEMA: HIDROCARBUROS II

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

¿Qué son compuestos aromáticos? Es aquel conjunto de compuestos orgánicos cuya estructura molecular contiene uno o más anillos planos, formados por átomos de carbono y en ciertos casos de heteroátomos. Estos compuestos pueden ser hidrocarburos, oxigenados, nitrogenados, etc. BENCENO (C6H6) Es un líquido apolar, insoluble en agua y menos denso respecto del agua. Los químicos que investigaron originalmente al Benceno, propusieron varias estructuras, hasta que en 1865, August Kekulé propuso una estructura cíclica de 6 átomos de Carbono unidos por enlaces simples y dobles alternados, donde cada Carbono está unido a un átomo de Hidrógeno. Se debe que los enlaces dobles (C = C) son muy reactivos, pero el Benceno no se comparta así, hay pruebas que todos los enlaces Carbono – Carbono son idénticos y no resulta adecuado representarlos como enlaces simples y dobles alternados sino como una estructura híbrida de las resonancias.

Derivados Monosustituidos de Benceno Debido a la estructura resonante de benceno los 6 átomos de Hidrógeno son equivalentes por lo cual sus derivados monosustituidos no presentan isómeros y son únicos en cualquier caso. Nomenclatura IUPAC:

( S u s t i t u y e n t e )

. . . . . . . . . . . . . . . . . . B e n c e n o Nomenclatura Común: Son las más usadas. Ejemplos:

NOTA: Se denominan arenos a los derivados bencénicos que contienen cadenas laterales carbonadas saturadas o insaturadas. Ejemplos: el cumeno y el estireno Derivado disustituidos del benceno En este caso cada compuesto posee 3 isómeros de posición. Para nombrar según la nomenclatura común se emplean prefijo orto, meta y para.

EJEMPLOS: 1. Xilenos, son los dialquilbenceno más simples, es

decir los dimetil benceno.

2. Cresoles, son el nombre especial que reciben los

metilfenoles

“Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”

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3. Fenodioles, son aquellos fenoles que poseen 2

grupos (-OH), más se le conoce con su nombre común.

4. Dicarboxílicos Aromáticos

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS FUSIONADOS

Son hidrocarburos aromáticos con dos o más núcleos bencénicos, también se les denomina hidrocarburos condensados o polinucleares.

1. NAFTALENO

La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas.

2. ANTRACENO

El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata de un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta.

3. FENANTRENO El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos. Su fórmula empírica es C14H10.

PRÁCTICA DIRIGIDA

1. Indique el nombre del siguiente compuesto.

A) m-dimetilbenceno B) 1,2-dimetilbenceno C) p-xileno D) m-xileno E) dimetilbenceno

2. El nombre del compuesto es:

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A) 2,3-dietil-1-metilbenceno B) 1,2-dietil-3-metilbenceno C) 3-metil-1,2-dietilbenceno D) 1-metil-2,3-dietilbenceno E) Dietilmetilbenceno

3. Indique el nombre del siguiente compuesto

A) 2-etil-1,4-dimetilbenceno B) 1,4-dimetil-2-etilbenceno C) 1,4-dimetl-3-etilbenceno D) 1-etil-2,5-dimetilbenceno E) Dietilmetilbenceno

4. El nombre del compuesto es:

A) 4-etil-1-isopropil-3-metilbenceno B) 1-etil-5-isopropil-1-metilbenceno C) 1-etil-4-isopropil-2-metilbenceno D) 4-isopropil-2-metil-1-etilbenceno E) 2-etil-4-isopropil-1-metilbenceno

5. Indique el nombre del siguiente compuesto

A) 1,4-dimetil-2-etilbenceno B) 1,4-dimetil-2-etenilbenceno C) 1,4-dimetil-2-vinilbenceno D) 2,5-dimetil-1-vinilbenceno E) 2-vinil-1,4-dimetilbenceno

6. Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda: I. En el benceno (C6H6) todos los enlaces

carbono-carbono tienes longitudes iguales. II. La molécula del benceno es plana. III. El nombre del radical es el bencil.

A) FVF B) VFV C) VVF D) VVV E) FFV

7. Indique verdadero (V) o falso (F) en relación a la fórmula y el nombre respectivo:

A) FVV B) VVV C) VVF D) VFF E) FFV

8. Señale cuál de los siguientes compuestos tiene el nombre incorrecto.

9. Relacione: compuesto – nombre

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a. 3-cloro-5-etiltolueno b. o-clorotolueno c. isopropilbenceno d. fenol

A) I-c; II-a; III-d; IV-b B) I-a; II-b; III-c; IV-d C) I-b; II-d; III-a; IV-c D) I-c; II-b; III-a; IV-d E) I-b; II-c; III-a; IV-d

10. Señale el nombre correcto de los siguientes compuestos:

A) Diclorotolueno; trimetlbenceno B) 3,3-diclorotolueno: trimetilbenceno C) 3,5-diclorotolueno; 1,2,3-trimetilbenceno D) 3,5-diclorotolueno; 4,6-dimetiltolueno) E) Tolueno; 1,3,6-trimetilbenceno

11. Indique la cantidad de átomos con hibrido en sp2, presentes en las siguientes estructuras. A) 6 B) 5 C) 10 D) 12 E) 18

12. Sobre el siguiente compuesto indique verdadero (V) o falso (F):

I. Es un alcohol II. Es un fenol III. Su nombre es alcohol bencílico

A) VFF B) FVV C) VFV D) FFF E) VVV

13. Indicar el número de átomos que presentan hibridización sp, sp2 y sp3 respectivamente. A) 4, 5,10 B) 5, 5,9 C) 2, 8,9 D) 3, 7,9 E) 9, 7,3

14. El nombre del compuesto y el número de enlaces pi.

A) 1-etil-8-metilnaftaleno y 5 B) 1-metil-8-etilnaftaleno y 10 C) 1-metil-2-etilnaftaleno y 10 D) 2-etil-1-metilnaftaleno y 5 E) 2-metil-1-etilnaftaleno y 5

15. El nombre de los siguientes hidrocarburos aromáticos, respectivamente es:

A) 1-cloro-2,4-dinitrobenceno; β-etilnaftaleno B) o,m-dinitroclorobenceno; α-naftileteno C) 1-cloro-2,4-dinitrobenceno;

1-etenilnaftaleno. D) o-cloro-p-dinitro; 1-naftileteno E) O-cloro-m-dinitrobenceno; 1-etenilnaftaleno.

Profesor: Antonio Huamán Navarrete Lima, Julio del 2014

CH2 OH