TRABAJO ENCARGADO

DOCENTE: Margarita Torres Alférez.

INTEGRANTES: Jhunnior Enrique Manchego Gil. Erlyn Jamyl Garcia Maquera. Sergio Eduardo Llanos Mamani.

TEMA: Ciclocano

HIDROCARBUROS CÍCLICOS Cicloalquenos

Cicloalquinos

FECHA DE PRESENTACIÓN: 08/04/2014

TACNA-PERÚ

CICLOALCANOS

Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.

PROPIEDADES FÍSICAS:

Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de dos tipos:

Tensión de anillo torsional o de solapamiento. Tensión de ángulo de enlace o angular. El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del

orden de los 109º a ángulos inferiores. Es especialmente inestable el ciclopropano

cuya reactividad es similar a la de los alquenos.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.

Además son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual al del agua.

PRESENCIA:

Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, laprogesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policíclico.

Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del almizcle, utilizado en perfumería.

ALGUNOS CICLOALCANOS:

Ciclopropano El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de

carbono, es el ciclopropano.

Ciclohexano Probablemente el cicloalcano más importante es el

ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.

APLICACIONES:

Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de laspoliamidas.

El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes.

CICLOALQUENOS

Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o más dobles enlaces covalentes, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. A medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto también aumenta. Su fórmula es (CnH2n-2.)

PROPIEDADES:

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos y con igual número de hidrogenos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Las reacciones más inusuales de los alquenos son las de adición:CH3-CH5=CH-CH3 + XY ——> CH1-CHX-CHY-CH9

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres..

NOMENCLATURA:

Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los cicloalquenos.

Se asignan los locantes 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de numeración se elige de manera de dar los menores locantes a los sustituyentes del anillo, en la primera diferencia. Ya que el doble enlace siempre está en posición 1 no es necesario especificarlo en el nombre. En cicloheptenos y anillos más pequeños no es necesario especificar isomería geométrica ya que los hidrógenos constituyentes del doble enlace siempre se encontrarán en posición cis.

Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se nombra como un derivado metilénico del cicloalcano correspondiente. El carbono por el cual se unen será el carbono 1 del anillo.

CICLOALQUINOS

Los cicloalquinos están compuestos por una cadena de carbonos con algún triple enlace y además la cadena es cerrada.

OBTENCIÓN

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).

Alquilación de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas:

PROPIEDADES:

Propiedades físicas.- Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.  A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Propiedades químicas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.

USO:

El acetileno es la materia prima de los cauchos sintéticosEl acetileno se emplea en la industria como soplete oxiacetilénico, ya que se logran alcanzar temperaturas superiores a los 2 700 centígrados; facilitando el corte de láminas metálicas y la soldadura de las mismas. El acetileno se emplea como materia prima en la obtención de ácido acético y fabricación de monómeros, que son utilizados en la obtención de cauchos sintéticos y plásticos.

NOMENCLATURA:Nomenclatura IUPAC de cicloalquinos.

La cadena principal debe contener el triple enlace. La terminación ano del alcanocorrespondiente es sustituida por la terminación ino. La posición del triple enlace se indica con el menor locante posible.

Para nombrar moléculas lineales que contienen dobles y triples enlaces, el sufijo ano del alcano correspondiente se sustituye por el sufijo enino, adienino, endiino, etc.

Debe especificarse la posición de cada enlace múltiple sin ambigüedad. Para ello se atribuye a los dobles y triples enlaces los menores locantes posibles.

Cuando hay posibilidad de opción, se le atribuyen los menores locantes posibles a los dobles enlaces.Con este sistema de numeración siempre hay un locante escrito al principio del nombre; los restantes se insertan delante de la partícula que expresa una determinada característica.