INSTITUCIÓN EDUCATIVA Juan J Escobar

Docente:Wilmer Alberto Enríquez

Grado:Undécimo

Fecha:

Área: Ciencias Naturales Guía informativaHIDROCARBUROS

AsignaturaQuímica

Hidrocarburos, en química orgánica, familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados.

ALCANOS: Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas. La composición de todos los miembros del grupo responde a la fórmula CnH2n +2, donde n es el número de átomos de carbono de la molécula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fácilmente a temperaturas ordinarias con reactivos como los ácidos, los álcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros intermedios son líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos. El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos.

ALQUENOS: El grupo de losalquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula general del grupo es CnH2n, donde n es el número de átomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades

en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos de carbono de la molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8.

ALQUINOS: Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres en la naturaleza. Forman un grupo análogo al de los alquenos. El primero y más importante de los miembros del grupo es el etino, C2H2. La fórmula general del grupo es CnHn donde n es el número de átomos de carbono.

HIDROCARBUROS CÍCLICOS: El más simple de los hidrocarburos cíclicos saturados o cicloalcanos es el ciclopropano, C3H6, cuyas moléculas están formadas por tres átomos de carbono con dos átomos de hidrógeno unidos a cada uno de ellos. El ciclopropano es un poco más reactivo que el correspondiente alcano de cadena abierta, el propano, C3H8. Otros cicloalcanos forman parte del petróleo.

Varios hidrocarburos cíclicos insaturados, cuya fórmula general es C10H16, se encuentran en algunos aceites naturales aromáticos y se destilan de los materiales vegetales. Esos hidrocarburos se llaman terpenos e incluyen el pineno (en la trementina) y el limoneno (en los aceites de limón y naranja).

El grupo más importante entre los hidrocarburos cíclicos insaturados es el de los aromáticos, que se encuentran en el alquitrán de hulla. Aunque los hidrocarburos aromáticos presentan a veces insaturación, es decir, tienden a adicionar otras sustancias, sus principales reacciones producen la sustitución de átomos de hidrógeno por otros tipos o grupos de átomos. Entre los hidrocarburos aromáticos se encuentran el benceno, el tolueno, el antraceno y el naftaleno.

PROPIEDAES FÍSICAS DE LOS HIDROCARBUROS

Las propiedades físicas de un compuesto están relacionadas con su peso molecular y sus fuerzas intermoleculares. Dentro de una serie homóloga (una serie de compuestos que progresivamente se

diferencian en un grupo –CH2-), las fuerzas son similares, pero el peso molecular varia sistemáticamente y de él dependen las propiedades físicas.

Puntos de Ebullición

Los puntos normales de ebullición (a 1 atm), dependen no sólo del peso molecular y las fuerzas intermoleculares, sino del empaquetamiento y/o asociación entre las moléculas. En las series homologas se tienen las siguientes consideraciones:En la serie homologa de los alcanos, el punto de ebullición aumenta a medida que crece el peso molecular, sin embargo, este enunciado no es totalmente válido, pues la presencia de ramificaciones, impide el acercamiento de las moléculas, se disminuye el valor de la fuerza intermolecular (dipolo inducido) y por lo tanto, el punto de ebullición se hace menor en los alcanos ramificados respecto a los no ramificados del mismo número de carbonos.

Respecto a las series homologas de los alquenos y los alquinos, tratadas separadamente, se puede establecer lo mismo que en la de los alcanos; sin embargo, se debe anotar que los alquenos presentan punto de ebullición mayor que los alcanos y los alquinos mayor que los alquenos; lo que es lógico, ya que el doble enlace induce una mayor polaridad que el simple y el triple más que el doble, este aumento en la polaridad incrementa las fuerzas intermoleculares y el punto de ebullición. También es conveniente anotar que la posición de los enlaces triples y dobles en la cadena carbonada genera diferentes polaridades e influye en el punto de ebullición como se puede observar en los siguientes ejemplos:

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

P. eb. -6.3 ºC P. eb. 3.7 ºC

CH≡C-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH3

P. eb. 8.3 ºC P. eb. 27.2 ºC

Los hidrocarburos cíclicos presentan puntos de ebullición mayor que los de cadena abierta de igual número de carbonos lo que se debe fundamentalmente al mayor acoplamiento de las moléculas, que se sitúan más cercanas entre sí, lo que aumenta las fuerzas intermoleculares.

Puntos de fusión

Los puntos de fusión de los hidrocarburos depende también de los mismos factores que el punto de ebullición y en las series homólogas se tienen las siguientes generalizaciones:

1. En la serie homóloga de los alcanos, la variación de los puntos de fusión, se presenta en forma ascendente, pero escalonada a medida que aumenta el peso molecular.

2. Los alcanos con número par de carbonos tienen los extremos situados en dirección opuesta y los de número impar en la misma dirección; lo que incide en el empaquetamiento de las moléculas, pues cuando el número es par las moléculas se aproximan más, se incrementa el valor de su dipolo inducido y por lo tanto su punto de fusión es mayor que cuando el número de carbonos es impar debido a que los extremos en la misma dirección impiden el acercamiento entre moléculas. Los hidrocarburos ramificados presentan puntos de fusión más bajos que los no ramificados del mismo número de carbonos, lo que se debe al impedimento para aproximarse presentado por las ramificaciones.

3. Al comparar la serie homologa de los alcanos con las de alquenos y alquinos se puede generalizar que el punto de fusión del alcano es menor, le sigue el alqueno y es mayor el del alquino del mismo número de átomos de carbono; lo que se debe no sólo a la mayor facilidad de empaquetamiento molecular y la mayor polaridad de los enlaces dobles y triples, sino a la libre rotación que presentan los enlaces simples, lo que provoca un gran desorden que disminuye el punto de fusión de los alcanos.

4. Para los compuestos cíclicos, que presentan un mejor ordenamiento molecular, se puede generalizar que presentan puntos de fusión mayor que el alcano en cadena abierta del mismo número de átomos de carbono.

Solubilidad

Los alcanos son insolubles en el agua y solventes polares; el CH4, que es el más soluble en agua, tiene una solubilidad de 2 x 10-5 g/ml a 25°C.

La solubilidad disminuye al aumentar el peso molecular; esta poca solubilidad se debe a la baja polaridad.

Los alquenos y los alquinos, que son más polares, comparados con los alcanos, son un poco más solubles en el agua, pero el valor es tan pequeño que prácticamente se consideran insolubles en ella. Los solventes adecuados para los hidrocarburos son no polares, normalmente otros hidrocarburos; esto ilustra el principio "lo semejante disuelve lo semejante”, generalización que establece que las sustancias de estructura similar y fuerzas intermoleculares parecidas son mutuamente miscibles; en cambio las poco semejantes no lo son.

TALLER DE REFUERZO

1. ¿Cuáles con las principales fuentes de los alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos y compuestos aromáticos?

2. Determinar el orden de reactividad de los siguientes compuestos: C7H16, C7H14, C7H12

3. Determinar si cada afirmación es falsa o verdadera. Justificar su respuesta.a. Los alcanos, alquenos y alquinos son poco solubles en benceno y solubles en aguab. En los hidrocarburos ramificados, los puntos de ebullición, son más bajos que en los no ramificados del

mismo número de carbonos4. Con base en la información relacionada con las propiedades físicas de los hidrocarburos, responder lo

siguiente:a. ¿Qué se puede concluir acerca de la variación del punto de fusión a medida que aumenta el número de

carbonos? Hacer una gráfica cualitativa del punto de ebullición contra el número de carbonosb. ¿Qué relación existe entre el peso molecular, las fuerzas intermoleculares y la densidad?

5. ¿Cuáles son los principales factores que afectan las propiedades físicas de los hidrocarburos?6. De cual de los siguientes compuestos se esperaría que fuera más soluble en un solvente orgánico:

a. b. c.