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Hidrogenación (aceites)De Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a: navegación, búsqueda
En la industria de los aceites vegetales, la hidrogenación es un proceso químico mediante el cual los aceites se transforman en grasas sólidas mediante la adición de hidrógeno a altas presiones y temperaturas, y en presencia de un catalizador.
Desde principios del s. XX, y aún en la actualidad, es el método más utilizado para aumentar el punto de fusión a grasas alimentarias.
Contenido
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1 Reacción 2 Proceso industrial
o 2.1 Temperatura o 2.2 Presión o 2.3 Catalizador
3 Equipamiento 4 Grasas poco saludables 5 Referencias 6 Véase también 7 Enlaces externos
[editar] Reacción
Se trata de una reacción química de hidrogenación. El hidrógeno, gracias a la acción de un catalizador, satura los enlaces insaturados del aceite, aumentando de esta forma su punto de fusión. La reacción tiene lugar a velocidades apreciables a partir de los 110 °C aproximadamente. La presión total, la concentración y la mayor cantidad de catalizador ayudan a que la velocidad de reacción sea alta.
El mecanismo de reacción implica varias etapas. El hidrógeno gas disuelto en el aceite, es adsorbido en el catalizador metálico (níquel, platino, paladio...), separándose sus dos átomos. Estos átomos reaccionan con los dobles o triples enlaces del aceite, adicionándose al mismo y produciendo un compuesto intermedio, en el cual el doble o triple enlace puede rotar sobre sí mismo. El compuesto intermedio es inestable y rápidamente capta un segundo átomo de hidrógeno, por lo que el enlace insaturado se satura, o cede de nuevo el átomo, produciéndose a veces la isomerización de los enlaces cis, que es la configuración de los dobles enlaces en las grasas naturales, a trans.
La reacción de hidrogenación es fuertemente exotérmica.
[editar] Proceso industrial
La hidrogenación de aceites en la industria alimentaria tiene los siguientes objetivos:
Aumentar el punto de fusión del producto final, transformando aceites en grasas. Aumentar la estabilidad oxidativa del producto final, eliminando los ácidos
linoléico y linolénico, principales responsables del deterioro del producto por oxidación.
Existen dos tipos de hidrogenación, la completa y la parcial.
En la hidrogenación parcial, la reacción se corta al alcanzar la curva de sólidos deseada. El índice de yodo (IV) final es variable según la aplicación, pero suele estar entre 50 y 100. El producto final contiene usualmente grandes cantidades de ácidos grasos trans.
En la hidrogenación completa, el objetivo final es la saturación de todas las moléculas de aceite, por lo que la reacción se alarga hasta conseguir ese objetivo. El producto resultante es una grasa con un índice de yodo (IV) cercano a 0 y un punto de fusión muy elevado. Por sí misma, esta grasa no es adecuada para el consumo (es demasiado sólida y desagradable), pero puede combinarse con otros procesos, como la interesterificación para lograr una curva de sólidos adecuada para su consumo. La grasa totalmente hidrogenada está formada únicamente por ácidos grasos saturados y, por tanto, no contiene grasas trans.
[editar] Temperatura
La reacción se puede llevar a cabo a partir de 110 °C. La exotermicidad de la reacción hace aumentar la temperatura del aceite, que no debe superar en ningún caso los 210 °C, puesto que a partir de esas temperaturas se forman compuestos nocivos e indeseables, cómo hidrocarburos aromáticos policíclicos. Es por ello que se debe refrigerar el aceite, siendo este el factor limitante de la velocidad de reacción, que debe mantenerse en unas 2 unidades de IV por minuto.
[editar] Presión
El aumento de la presión hace subir la velocidad de reacción. Se trabaja a las presiones más altas que sean viables económicamente, usualmente en torno a 5 bar.
[editar] Catalizador
Normalmente se utiliza níquel soportado en una base de sílice. Es un catalizador poroso, el cual se adquiere recubierto en grasa para su protección. El catalizador suele tener un 20% en peso de Ni, utilizándose una dosificación en torno al 0,1% en peso.
[editar] Equipamiento
La reacción de hidrogenación se lleva a cabo en autoclaves a presión y agitados. Normalmente se usan procesos por cargas (lotes) en lugar de procesos continuos, puesto que eso beneficia la versatilidad de la instalación.
El hidrógeno puede provenir de una planta electroquímica del tipo Lurgi o bien por el método de la electrólisis de soluciones de hidróxido de potasio en trenes de batería, puesto que es necesaria alta pureza.
La instalación se completa con los filtros para retirar el catalizador usado, normalmente filtros de placas verticales o de tipo prensa.
El catalizador de níquel es altamente cancerígeno. En uso para animales se reaviva por reacción química con acido sulfurico hasta 5 veces después de haberle quitado la grasa por calor. Después, su forma de destrucción o cambio químico es hacer cemento negro con él.[cita requerida]
[editar] Grasas poco saludables
Existe una evidencia científica de que consumir de forma excesiva alimentos que lleven grasas parcial o totalmente hidrogenadas se relaciona con un aumento de la tasas de colesterol y triglicéridos plasmáticos, lo que contribuye en parte a la aparición y desarrollo de enfermedades vasculares, como la hipercolesterolemia, la hipertrigliceridemia y la arteriosclerosis.
Ésto hace que sea especialmente importante que personas con niveles elevados de colesterol o triglicéridos en sangre o que sufran cualquier tipo de enfermedad cardiovascular, eviten el consumo de alimentos que contengan este tipo de grasas. Y como medida preventiva, es recomendable que la población general sana, evite o limite la presencia de estos productos en su dieta habitual, o que elija entre varios productos, aquellos con menor porcentaje de grasa hidrogenada.
[editar] Referencias
Hamm, W y Hamilton, H (2001). Edible Oil Processing. Sheffield: Academic Press.
Lawson, H (2001). Food Oils and Fats. Technology, Utilization and Nutrition.. Nueva York: Chapman and Hall.
[editar] Véase también
El proceso de hidrogenación es una necesidad de usoindustrial pero no es un proceso neutro. Estos aceiteshidrogenados forman una configuración trans que actúaincrementando el denominado “colesterol malo”, muyasociado a la obstrucción de arterias y enfermedadescoronarias. En cambio los genotipos modificados (alto ymedio oleico) no necesitan ser hidrogenadosLa hidrogenación es un proceso químico que medianteel uso de un catalizador, normalmente un metal pesado,e hidrógeno convierte los ácidos grasos insaturados ensaturados. Esta transformación al mismo tiempo queeleva el contenido de ácidos grasos saturados cambiade posición dentro de la molécula los dobles enlaces enlos ácidos grasos insaturados y los gira para producirsus isomeros trans distintos se producen por lahidrogenación.Desde ese momento estos aceites vegetaleshidrogenados se parecen mas a grasas de origenanimal que a los aceites vegetales originales, al tenerun porcentaje superior de saturados en posición centraldel triglicérido que los aceites vegetalesDesde el punto de vista epidemiológico existe unabuena correlación entre los incrementos en el consumode aceites vegetales parcialmente hidrogenados y elaumento de problemas cardiovasculares y de infartosen los paises donde ha sido estudiado.Estudios epidemiológicos en los E.E.U.U. estiman queal menos ocurren 30.000 muertes por infartos al añodebidas al consumo de aceites vegetales parcialmentehidrogenados.Además hasta ahora en el etiquetado estos ácidosgrasos trans se incluyen dentro del contenido total deinsaturados, pero lo que de verdad esta consumiendoson isomeros trans más perjudiciales que los propiossaturados. Esta situacion esta cambiando y a partir deenero de 2006 en E.E.U.U. se debe indicar elcontenido de trans según una nueva norma de la FDA.El efecto sobre los niveles del colesterol de losdistintos acidos grasos depende del acido graso y dela posicion que ocupe en la molécula de triglicérido.Así, podemos decir que, igual que no todo el colesteroles "malo", sino que existen unos con efectos positivossobre la salud, lipoproteinas, de alta densidad (HDL) yotros con efectos negativos, lipoproteinas de bajadensidad /LDL), también existen ácidos grasossaturados que por no afectar a los niveles de estaslipoproteinas son neutros para los niveles decolesterol, podemos citar como ejemplo el ácidoesteárico. Este ácido graso siempre ha sidoconsiderado neutro con respecto a los niveles decolesterol por varias razones, entre ellas podemosresaltar que:1) no aumenta la concentración de colesterol "malo",colesterol LDL.
2) se transforma muy rapidamente en el higado a ácidooleico.3) posee una incorporación preferencial en lípidospolares en lugar de en colesterol o triglicéridos. Encuanto a los ácidos grasos trans producidos durante lahidrogenación, el efecto sobre los niveles de colesteroles el peor que se puede encontrar, aumentan elcolesterol malo LDL y disminuye el bueno HDL.www.prorganica.comFuente:“Nuevos Aceites de Girasol: el futuro parauna industria alimentaria más saludable”Enrique Martínez F. y Rafael Garcés M.Consejo Superior de InvestigacionesCientíficas. Instituto de la Grasa (Madrid)
Hidrogenación de Aceites
Hidrogenación industrialEn la hidrogenación industrial de aceites vegetales y de pescado ricos en ácidos grasos insaturados se cambian las características de solidificación y fusión de los aceites o grasas tratados para proteger los ácidos grasos insaturados de la oxidación (enranciamiento) y para aumentar la estabilidad térmica de esos aceites o grasas (véase reacción de hidrogenación). Este proceso se utiliza, por ejemplo, en la fabricación de margarina.
Cuando la hidrogenaciónes intensiva se obtienen productos con ácidos grasos saturados al 100%, sin isómeros ciso trans y con alto punto de fusión. Si la reacción de hidrogenación es incompleta o parcial, los dobles enlaces pueden cambiar de posición (isomerización posicional) o de configuración (isomerización geométrica, pasando de cisa trans) en las cadenas de los ácidos grasos:
Hidrogenación del ácido oleico
En este caso se obtienen mezclas de ácidos grasos saturados, monoinsaturados y pequeñas cantidaces de poliinsaturados con isomería cis y trans. Cuando se parte de aceites vegetales, los ácidos grasos trans predominantes son monoinsaturados de 18 carbonos; si se parte de aceites marinos se forma una variedad más amplia de ácidos grasos transdebido al alto grado de insaturación inicial (hasta 6 dobles enlaces) y a las largas cadenas (20-22 carbonos).
En algunos productos obtenidos por hidrogenación industrial, los ácidos grasos transhan llegado a representar más del 50%; para reducir su formación y la de otros productos no deseados, en la hidrogenación catalítica se han probado catalizadores distintos del original, níquel, tales como cobre y paladio, y procedimientos alternativos como la interesterificaciónu otros que no utilizan el hidrógeno molecular para la hidrogenación.
La hidrogenación es un tipo de reacción química cuyo resultado final visible es la adición de hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reacción son compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos y aminas. Un ejemplo típico de hidrogenación es la adición de hidrógeno en dobles enlaces, convirtiendo alquenos en alcanos.
La mayoría de las hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de hidrógeno diatómico bajo presión y en presencia de un catalizador.
Un poco de historia de la hidrogenación Se considera al químico francés Paul Sabatier el padre del proceso de hidrogenación. En 1897 descubrió que la presencia de trazas de níquel facilitaba la adición de hidrógeno a moléculas de compuestos orgánicos gaseosos. Wilhelm Normann patentó en Alemania en 1902 y en Gran Bretaña en 1903 la hidrogenación de aceites líquidos mediante hidrógeno gaseoso, lo que fue el comienzo de lo que ahora es una gran industria en todo el mundo.
¿En qué consiste el proceso de hidrogenación?Los usos tecnológicos del H2 a mayor escala son la hidrogenación y la hidrogenolisis, reacciones asociadas tanto a las grandes como a las pequeñas industrias químicas. La hidrogenación es la adición de H2 a compuestos orgánicos insaturados, como alquenos para dar alcanos, o aldehídos para dar alcoholes. La hidrogenolisis es la separación del enlace C-X (X = O, S, N) mediante H2 para dar dos enlaces C-H y H-X.
La hidrogenación tiene importantes aplicaciones en la industria farmacéutica, petroquímica o alimenticia.
Los catalizadores Tanto la hidrogenación como la hidrogenolisis necesitan catalizadores metálicos, puesto que sin su presencia el H2 no conseguiría reaccionar con ningún compuesto orgánico a velocidades apreciables.
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Ejemplo de una reacción de hidrogenación: adición de hidrógeno al ácido maleico para convertirse en ácido succínico, la reacción se lleva a cabo a presión (3 atm) catalizada por paladio.[1]
La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final visible es la adición de hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reacción son compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas. La mayoría de las hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de hidrógeno diatómico bajo presión y en presencia de un catalizador.
Un ejemplo típico de hidrogenación es la adición de hidrógeno a los dobles enlaces, convirtiendo los alquenos en alcanos.
La hidrogenación tiene importantes aplicaciones en la industria farmacéutica, petroquímica y alimentaria.
Contenido
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1 Historia 2 Proceso
o 2.1 Sustrato o 2.2 Catalizadores
2.2.1 Catálisis homogénea 2.2.2 Catálisis heterogénea
o 2.3 Fuentes de hidrógeno 2.3.1 Hidrogenación por transferencia 2.3.2 Hidrogenación electrolítica
3 Termodinámica y mecanismos o 3.1 Catálisis heterogénea o 3.2 Catálisis homogénea
4 Sustratos inorgánicos o 4.1 Notas o 4.2 Véase también
[editar] Historia
Se considera al químico francés Paul Sabatier el padre del proceso de hidrogenación. En 1897 descubrió que la presencia de trazas de níquel facilitaban la adición de hidrógeno a moléculas de compuestos orgánicos gaseosos. Wilhelm Normann patentó en Alemania en 1902 y en Gran Bretaña en 1903 la hidrogenación de aceites líquidos mediante hidrógeno gaseoso, lo que fue el comienzo de lo que ahora es una gran industria en todo el mundo. como por ejemplos existen nitrilos los cuales tienen un grado de oxidación mayor a los del oxígeno o más abundante oxidación que el flúor.
[editar] Proceso
Los usos tecnológicos del H2 a mayor escala son la hidrogenación y la hidrogenólisis, reacciones asociadas tanto a las grandes como a las pequeñas industrias químicas. La hidrogenación es la adición de H2 a compuestos orgánicos insaturados, como alquenos para dar alcanos, o aldehídos para dar alcoholes. La hidrogenolisis es la separación del enlace C-X (X = O, S, N) mediante H2 para dar dos enlaces C-H y H-X. Las aplicaciones a gran escala de la hidrogenolisis están relacionadas con la mejora de combustibles fósiles.
La hidrogenación tiene tres componentes: el sustrato insaturado, la fuente de hidrógeno y un catalizador metálico. La reacción se lleva a cabo a diferentes temperaturas y presiones dependiendo del sustrato y la actividad del catalizador.
[editar] Sustrato
La adición de H2 a un alqueno produce un alcano en la reacción protípica:
RCH=CH2 + H2 → RCH2CH3 (R = alquilo, arilo)
La hidrogenación es sensible al impedimento estérico que explica la selectividad de la reacción con el vínculo exocíclico doble, pero no el doble enlace interno. Las dobles ligaduras de enlaces de fusión de anillos son difíciles de hidrogenar.
Una característica importante de las hidrogenaciones de alquenos y alquinos,, ya sea con catálisis homogénea o heterogénea, es que la adición de hidrógeno se produce con adición syn, en donde el hidrógeno se adiciona por el lado menos impedido. A continuación se muestran sustratos típicos de la hidrogenación:
Sustratos y productos de hidrogenación
alqueno, R2C=CR'2 alcano, R2CHCHR'2
alquino, RCCR alqueno, cis-RHC=CHR'
aldehído, RCHO alcohol primario, RCH2OH
cetona, R2CO alcohol secundario, R2CHOH
éster, RCO2R' dos alcoholes, RCH2OH, R'OH
imina, RR'CNR" amina, RR'CHNHR"
amida, RC(O)NR'2 amina, RCH2NR'2
nitrilo, RCN imina, RHCNH (La cual se puede hidrogenar inmediatamente)
nitro, RNO2 amina primaria, RNH2
[editar] Catalizadores
Con raras excepciones, no hay reacción por debajo de 480°C (750K o 900°F) entre el hidrógeno diatómico (H2) y los compuestos orgánicos en ausencia de catalizadores metálicos. El catalizador se enlaza tanto al H2 y el sustrato insaturado, facilitando así su unión. Varios metales como platino, paladio, rodio y rutenio forman catalizadores altamente activos, que funcionan a bajas temperaturas y bajas presiones de H2. Algunos catalizadores de metales no preciosos, especialmente los basados en níquel (Níquel Raney y Níquel Urushibara) también se han desarrollado como una alternativa económica, pero a menudo el proceso es más lento o requiere temperaturas más altas. El costo-beneficio es la actividad (la velocidad de reacción) frente al costo del catalizador y el costo de los aparatos necesarios para el uso de altas presiones. Debe tenerse en cuenta que la hidrogenación catalizada por níquel Raney requiere altas presiones:[2] [3]
Hidrogenación de una imina utilizando níquel Raney como catalizador.
Hidrogenación parcial del resorcinol utilizando Raney-Nickel como catalizador.
Se conocen dos grandes familias de catalizadores: catalizadores homogéneos y catalizadores heterogéneos. Los catalizadores homogéneos se disuelven en el disolvente que contiene el sustrato no saturado. Catalizadores heterogéneos son los sólidos suspendidos en el mismo solvente con el sustrato o se tratan con sustrato gaseoso.
[editar] Catálisis homogénea
Ilustrativos catalizadores homogéneos son los compuestos de rodio con sede conocida como catalizador de Wilkinson y el catalizador Crabtree de iridio. Un ejemplo es la hidrogenación de la carvona:[4]
Hidrogenación de la carvona
La hidrogenación es sensible al impedimento estérico, lo que explica la selectividad de la reacción con el doble enlace exocíclico, pero no el doble enlace interno.
La actividad y selectividad de catalizadores homogéneos se ajusta cambiando los ligandos. Para los sustratos proquirales, la selectividad del catalizador se puede adecuar de tal manera que un producto enantiomérico se vea favorecido. La hidrogenación asimétrica también es posible a través de la catálisis heterogénea en un metal que es modificado por un ligando quiral.[5]
[editar] Catálisis heterogénea
Los catalizadores heterogéneos para la hidrogenación industrial son más comunes. Al igual que en los catalizadores homogéneos, la actividad se ajusta a través de cambios en el ambiente alrededor del metal, es decir, la esfera de coordinación. Diferentes caras de un catalizador heterogéneo cristalino muestran actividades heterogéneas distintas, por ejemplo.
Del mismo modo, los catalizadores heterogéneos se ven afectados por sus soportes, es decir, el material sobre el cual el catalizador heterogéneo es unido.
En muchos casos, varias modificaciones empíricas implican "venenos" selectivos, los cuales detienen la hidrogenación en un producto parcialmente hidrogenado. Por lo tanto, un catalizador cuidadosamente seleccionado se puede utilizar para hidrogenar algunos grupos funcionales sin afectar a otros, como la hidrogenación de alquenos sin tocar los anillos aromáticos, o la hidrogenación selectiva de alquinos a alquenos con catalizador de Lindlar. Por ejemplo, cuando al paladio catalítico se le coloca en sulfato de bario y luego se trata la mezcla con quinolina, el catalizador resultante reduce alquinos sólo a alquenos sin llegar a alcanos. El catalizador de Lindlar se ha aplicado a la conversión de fenilacetileno al estireno. ]].[6]
La hidrogenación asimétrica es posible por catálisis heterogénea en un metal modificado por un ligando quiral. .[5]
[editar] Fuentes de hidrógeno
El H2 es la fuente de hidrógeno más extendida en reacciones generales de hidrogenación. Normalmente está disponible comercialmente en cilindros a presión. El proceso de hidrogenación se efectúa a menudo en presiones superiores a una atmósfera de H2.[7]
[editar] Hidrogenación por transferencia
El hidrógeno también se puede extraer ("transferido") de "hidrógenos donantes" en lugar del hidrógeno gaseoso. Los donantes de hidrógeno, que a menudo sirven como disolventes, incluyen la hidracina, el dihidronaftaleno, el dihidroanthraceno, el isopropanol y el ácido fórmico. En síntesis orgánica, la hidrogenación de transferencia es útil para la reducción asimétrica de sustratos insaturados polares, tales como cetonas, aldehídos, y iminas. [8]
[editar] Hidrogenación electrolítica
Muchos sustratos polares como las cetonas pueden ser hidrogenados por vía electroquímica, utilizándose para este fin disolventes próticos y equivalentes de reducción como fuente de hidrógeno. .[9]
[editar] Termodinámica y mecanismosLa hidrogenación es una reacción fuertemente exotérmica. En la hidrogenación de aceites vegetales y ácidos grasos, por ejemplo, el calor liberado es de aproximadamente 25 kcal por
cada mol (105 kJ / mol), suficiente para elevar la temperatura del aceite de 1.6-1.7 °C por gota de número de yodo. El mecanismo de la hidrogenación de alquenos catalizada por metales ha sido ampliamente estudiado. En primer lugar el etiquetado de isótopos con deuterio confirma la regioquímica de la adición:.[10]
RCH=CH2 + D2 → RCHDCH2D
[editar] Catálisis heterogénea
En sólidos, el mecanismo aceptado hoy en día se denomina mecanismo de Horiuti-Polanyi, el cual consiste en:
1. Disociación de la molécula de hidrógeno en la superficie del metal.2. Formación de un enlace coordinado π con el metal3. Adición reversible de un átomo de hidrógeno4. Adición irreversible del segundo átomo de hidrógeno
Mecanismo de hidrogenación de alquenos
En el tercer paso, el intermediario organometálico formado es un compuesto saturado que puede girar y posteriormente se romperse, a su vez que se desprende del catalizador. En consecuencia, el contacto con un catalizador de hidrogenación causa necesariamente isomerización cis-trans. Este es un problema en la hidrogenación parcial, mientras que en la hidrogenación completa el alqueno trans producido es eventualmente hidrogenado.
Para sustratos aromáticos, el primer enlace es más difícil de hidrogenar debido a la gran cantidad de energía libre requerida para romper el sistema aromático. El producto de
hidrogenar el primer enlace es un ciclohexadieno, que es muy activo y no puede ser aislado, por lo que inmediatamente es reducido a un ciclohexeno. El ciclohexeno es normalmente reducido a un ciclohexano totalmente saturado, pero las modificaciones especiales de los catalizadores (por ejemplo, el uso del agua anti-disolvente en rutenio) se pueden preservar el ciclohexeno, si éste es un producto deseado.
[editar] Catálisis homogénea
En muchos procesos de hidrogenación homogénea[11] , el metal se une a ambos componentes para dar un intermedio complejo alqueno-metal (H)2. La secuencia general de las reacciones se supone que es la siguiente:
Enlazamiento del hidrógeno para dar un dihidruro complejo ("adición oxidativa "):
LnM + H2 → LnMH2
Enlace sobre el alqueno:
LnM(η2H2) + CH2=CHR → Ln-1MH2(CH2=CHR) + L
Transferencia de un átomo de hidrógeno del metal al carbono (inserción migratoria)
Ln-1MH2(CH2=CHR) → Ln-1M(H)(CH2-CH2R)
Transferencia del segundo átomo de hidrógeno del metal al grupo alquilo con disociación simultánea del alcano ("eliminación reductiva”)
Ln-1M(H)(CH2-CH2R) → Ln-1M + CH3-CH2R
Posterior a la adición oxidativa del H2 es la formación del complejo de dihidrógeno.
[editar] Sustratos inorgánicosLa hidrogenación de nitrógeno para dar amoníaco se realiza a gran escala por el proceso Haber-Bosch, que consume un estimado de 0,75% del suministro de energía del mundo. El oxígeno puede ser parcialmente hidrogenado para dar peróxido de hidrógeno, aunque este proceso no se ha comercializado.
