Identificação de Compostos Orgânicos em Compostos Orgânicos Desconhecidos

Laboratórios III

Ano lectivo 2013/2014

Docente responsável:

Trabalho Prático nº 1

Identificação de Compostos Orgânicos em Compostos Orgânicos Desconhecidos

Realizado por Grupo 1:

- Mery Silva

Data de entrega:

18/10/2013

Escola Superior de Tecnologia do BarreiroLicenciatura em Engenharia Química

Laboratório III / Relatório

1º Semestre 2013 / 2014

1. Índice1. ÍNDICE........................................................................................................2

2. RESUMO......................................................................................................3

3. INTRODUÇÃO TEÓRICA.................................................................................4

4. DESCRIÇÃO EXPERIMENTAL..........................................................................8

4.1. ALTERAÇÕES AO PROTOCOLO......................................................................................................................8

4.2. MATERIAL E REAGENTES.............................................................................................................................8

4.2.1. Materiais.................................................................................................................................................8

4.2.2. Reagentes................................................................................................................................................8

4.3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................................................................9

4.4. SEGURANÇA...............................................................................................................................................11

5. RESULTADOS.............................................................................................13

6. TRATAMENTO DE RESULTADOS...................................................................18

6.1. COMPOSTO B E C – ALCENOS (1-OCTENO OU PINENO).............................................................................18

6.2. COMPOSTO E – CETONA METÍLICA (ACETOFENONA)................................................................................19

6.3. COMPOSTO F – FENOL (GUAIACOL)..........................................................................................................20

6.4. COMPOSTO A E D – ALDEÍDO (2-ETIL-HEXANAL OU P-TOLUADEÍDO)......................................................21

7. CONCLUSÃO E CRÍTICAS.............................................................................23

8. BIBLIOGRAFIA............................................................................................24

9. ANEXOS....................................................................................................26

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2. Resumo

Nesta actividade experimental, o objectivo foi identificar um composto desconhecido,

através de uma sequencia de testes. Os testes que aplicamos foi o nº1, teste da solubilidade em

água, o nº3, teste de Bayer, o nº4, 2.4-dinitrofenilhidrazina, o nº5, teste do Iodofórmio e o nº6,

Teste do FeCl3.

Após analisar os testes, seguindo o esquema da figura 1, fornecida no protocolo, chegou-se à

conclusão de que o composto A, se tratava de um aldeído, o composto B, um alceno, o

composto C, alceno, o composto D, um aldeído, o composto E, uma cetona metílica, e o

composto F, um fenol.

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3. Introdução teórica

A química orgânica é a química dos compostos de carbono. Estes compostos provenientes

de produtos orgânicos apresentavam a seguinte característica comum: continham todos os

elementos carbono, mais tarde chegou-se a conclusão de que podiam ser preparados no

laboratório. A divisão entre os compostos inorgânicos e orgânicos ainda se mantém até hoje.

Identificação de amostras é algo rotineira na vida de um químico. Estas amostras podem ser de

um reagente do qual estava em um frasco sem rótulo ou mesmo produto de alguma síntese

realizada. É essencial que após a síntese de algum composto químico, este seja identificado. Há

vários métodos de identificação de amostras. Os métodos electrónicos como Infravermelho,

Ultra Violeta, Espectroscopia de massa, Ressonância magnética nuclear dentre outros são

técnicas de identificação de amostras muito confiáveis.

TESTE DE GRUPOS FUNCIONAIS

Após amostra desconhecida ter sido classificada em um dos grupos de solubilidade,

pode-se escolher e aplicar os testes de funcionalidade adequados. Por meio desses testes,

funções muito parecidas podem ser facilmente diferenciadas, como por exemplo: aldeídos de

cetonas, acetilenos de olefinas, álcoois de éteres, etc.

ANÁLISE SISTEMÁTICA CLÁSSICA DE SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

A sistemática clássica usada na identificação de amostras orgânicas foi desenvolvida

muito depois da sistemática de análise de substâncias inorgânicas e elementos. O primeiro e

bem-sucedido programa de análise qualitativa para amostras orgânicas foram desenvolvidos

pelo professor Oliver Kamm, apresentado no seu livro texto publicado em 1922.

Recentemente, o desenvolvimento de métodos instrumentais de separação e análise

(particularmente, cromatografia e técnicas espectroscópicas) revolucionou a prática da química

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orgânica. Entretanto, o interesse na análise qualitativa clássica permanece grande, pois esse

método é muito eficaz, sendo ainda um dos meios mais interessantes de ensinar química

orgânica.

Cada grupo funcional apresenta certas reacções características, daí as mesmas serem

utilizadas como reacções de identificação. Estas reacções são testes qualitativos que permitem

caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformação química

através de mudanças físicas provocadas por uma reacção.

A partir da evidência experimental acumulada, deduz-se o grupo funcional, ou os

grupos funcionais que provavelmente estão presentes na amostra desconhecida, e realizam-se

os ensaios por meio de reagentes apropriados à classificação.

Alcenos e Alcinos

A ligação múltipla é o grupo funcional reactivo em alcenos e alcinos devido à pronta

disponibilidade dos electrões, podendo sofrer uma série de reacções químicas incomuns em

outras classes de substâncias orgânicas. Usualmente, os testes de insaturação mais utilizados

para determinar a presença de uma ligação múltipla em amostras orgânicas são os testes de

adição de bromo e oxidação com permanganato (teste de Bayer).

TESTE DE BAYER

O teste de Bayer consiste no descoramento da solução de permanganato de potássio

pela ligação múltipla de um alceno ou alcino, com formação de um precipitado marrom

(MnO2).

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TESTE COM SOLUÇÃO DE BROMO EM TETRACLORETO DE CARBONO

Ligações múltiplas de alcenos e alcinos descoram a solução de bromo em tetracloreto

de carbono devido à formação de dibrometo ou tetrabrometo, incolores. Ligações

múltiplas conjugadas com grupos carboxílicos (C=C-C=O) nas condições da realização do

teste de adição de bromo, geralmente manifestam resultado negativo.

FENÓIS

Os fenóis têm características ácidas. Os valores de pKa variam muito com a natureza dos

substituintes. Os principais testes de identificação de fenóis produzem cor. São os testes com

hidróxido de sódio e com cloreto férrico.

TESTE COM HIDRÓXIDO DE SÓDIO

Os fenóis reagem com hidróxido de sódio, produzindo fenolatos, que podem ser

coloridos ou tornar-se marrons, por oxidação. Alguns fenolatos precipitam em solução

aquosa de hidróxido de sódio a 10%, mas se dissolvem em água.

TESTE COM CLORETO FÉRRICO

Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração vária do azul ao

vermelho. O teste do cloreto férrico pode ser efectuado em água, metanol ou em

diclorometano.

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ÁLCOOIS

A identificação dos álcoois primários e secundários é feita com o teste de Jones e com o teste

de Lucas.

TESTE DE LUCAS

O chamado teste de Lucas é a reacção de álcoois com solução de ácido clorídrico e

cloreto de zinco, com a formação de cloreto de alquila.

ZnCl2

ROH + HCl RCl + H2O

A reacção ocorre com a formação de uma carbonação intermediária. Forma-se mais

rapidamente o carbono mais estável e, a reactividade de álcoois aumenta na seguinte ordem:

primário Secundário Terciário Alílico Benzílico. O teste de Lucas é indicado somente

para álcoois solúveis em água.

TESTE COM 2,4-DINITROFENILIDRAZINA

Os aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilidrazina em meio ácido para dar 2,4-

dinitrofenilidrazonas, usualmente como um precipitado de coloração amarelo-

avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão definido, o

que permite caracterizar o aldeído ou cetona original.

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TESTE DO IODOFÓRMIO

Este ensaio é positivo com amostras que contêm os grupos CH3CO-, ou CH2ICO-, ou

CHI2CO-, ligados a um átomo de hidrogénio ou um átomo de carbono que não tem

hidrogénios muito activos, ou grupos que contribuem com um grau excessivo de

impedimento estéreo. O ensaio permite a distinção entre cetonas (RCOR) e

metacetonas (RCOCH3). As substâncias que contêm um dos grupos mencionados não

darão iodofórmio se o grupo for destruído pela acção hidrolítica do reagente, antes da

iodação se completar. O ensaio do iodofórmio será positivo, como é claro, com

compostos que reagem com o reagente teste e formam um derivado que contem um

dos grupos mencionados acima.

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4. Descrição Experimental

4.1. Alterações ao protocolo

O protocolo sofreu algumas alterações, devido ao fato de não termos alguns materiais no

laboratório, no caso do teste nº 2 que é a Ignição, e o teste nº 9 adição de Bromo às duplas

ligações, este teste deveria se fazer na hote.

4.2. Material e reagentes

4.2.1. Materiais

Tubos de ensaios

Pompete

Copo de 50 ml

Pipetas graduada de 2 ml e 5 ml

4.2.2. Reagentes

Compostos desconhecidos de A a F (6 por cada grupo)

Água destilada (H2O)

Solução de KMnO4 (2%)

Solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina

Solução de I2/KI

Solução de NaOH (10%)

Solução de FeCl3 (5%)

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4.3. Procedimento Experimental

Entre os compostos desconhecidos, identificados de A a F, escolheu-se um e seguiu-se a

sequência de testes indicados na figura 1. Foram realizados 6 testes, aplicados a cada um dos

compostos desconhecidos e por fim identificados os compostos.

Teste nº 1 Solubilidade em água

Deitou-se num tubo de ensaio 3ml de água e 5 gotas do composto desconhecido e agitou-se

durante 1 minuto. E repetiu-se para todos compostos desconhecidos, verificando-se se alguma

porção do composto se separava como uma fase, considerando-o insolúvel à temperatura

ambiente.

Teste nº 3 Teste de Bayer (Oxidação suave com permanganato de potássio).

Deitou-se num tubo de ensaio 2 ml de água destilada e 3 gotas do composto desconhecido.

Adicionou-se 1 gota de uma solução de KMnO4 (2%) e agitou-se. O teste é positivo para

aldeídos, fenóis e alcenos em que desapareceu a cor púrpura e precipitou o MnO2 castanho.

Teste nº 4 2,4-dinitratofenilhidrazina

Deitou-se num tubo de ensaio 5 gotas de etanol, 5 gotas do composto desconhecido e 5

gotas de uma solução de 2,4- dinitrofenilhidrazina. Aldeídos e cetonas formam rapidamente

2,4-dinitratofenilhidrazona que é um precipitado amarelo para o caso de compostos alifáticos

simples e cor de laranja ou vermelho para compostos aromáticos, fazendo-a precipitar na

forma de agulhas vermelhas, o que pode levar a uma fala leitura positiva.

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Teste nº 5 Teste do Iodofórmio

Deitou-se num tubo de ensaio 3 ml de água 0,5 ml de uma solução de I2/KI e 3 gotas do

composto desconhecido. Adicionou-se gota a gota uma solução de NaOH (10%), agitou-se até

que a cor escura do iodo mudou amarelo luminoso. O teste é positivo se 2 minutos depois for

visível um precipitado amarelo ou uma suspensão leitosa (iodofórmio) devido a clivagem

oxidativa das cetonas metílicas.

Teste nº 6 Teste do FeCl3

Deitou-se num tubo de ensaio 20 gotas de uma solução de FeCl3 (5%) e adicionou-se 3

gotas do composto desconhecido. Com agitação verificou-se uma cor intensa, mudando de

purpura para castanho vermelho, e depois para verde, assim concluímos que estávamos na

presença de um fenol que forma um complexo com o Fe(III).

4.4. Segurança

No laboratório devemos ter alguns cuidados básicos tais como por exemplo: não usar

anéis ou pulseiras; o cabelo deve ser atado caso seja comprido; utilizar bata de algodão; usar

um calçado adequado. Para além disso devemos ter bastante cuidado no manuseamento dos

reagentes, uma correcta e rigorosa leitura dos perigos de cada um dos reagentes previne a

ocorrência de acidentes no laboratório.

De seguida mostraremos um resumo das fichas de segurança dos reagentes que

utilizamos na nossa actividade experimental.

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Reagente Risco Segurança

H2O

Contacto com a pele:

Produto atóxico em contacto

com a pele íntegra. Produto

atóxico em contacto com os

olhos íntegros. Produto

atóxico por ingestão. Produto

não volátil.

Ações que devem ser evitadas:

Não induzir o vómito e não

administrar nada à uma pessoa

inconsciente.

KMnO4

Irritação das v i a s

d i g e s t i v a s , náuseas,

vómitos, dores abdominais,

entre outros. Tosse, edemas

pulmonares, dores

musculares e calafrios.

Causar irritações graves e

ulcerações.

Lavar a boca com bastante água sem engoli-la e procurar imediatamente um médico.

2,4- dinitrofenilhidrazina

Risco de explosão por choque, fricção, fogo ou outras fontes de ignição. Nocivo por ingestão. Irritante para os olhos e pele

Geral

NaOH

Sua inalação causa severas irritações, respiratórias, dores de garganta, contacto com a pele causa

Geral

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queimaduras sequeiras

FeCl3

Pode causar uma irritação

severa nos olhos, pela pele,

causando uma irritação

nesta.

Inala ç ã o : Pode ser perigoso

se for inalado, podendo

causar graves problemas

no aparelho respiratório.

É nocivo por ingestão.

Geral

I2

Perigoso para o ambiente,

tóxico por inalação e

ingestão.

Usar mascara de protecção

KI

Risco de graves lesões oculares. Em caso de contacto com os olhos, lavar imediatamente e abundantemente com água e consultar um especialista.

Usar equipamento protector para olhos (óculos) e face (mascara).

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5. Resultados

Para identificar o composto B foram realizados 4 testes.

No teste de solubilidade conclui-se que o composto era insolúvel.

No teste nº3, Teste de Bayer formou-se um precipitado castanho, conclui-se que o

resultado foi positivo.

No teste nº4 obteve-se um resultado negativo.

No teste nº6, obteve-se um resultado negativo

Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos testes, pode-se concluir

que o composto B era um alceno, mais concretamente um pineno ou 1-octeno.

Para identificar o composto C foram realizados 4 testes.




No teste nº4 obteve-se um resultado negativo.

No teste nº6, obteve-se um resultado negativo


que o composto B era um alceno, mais concretamente um pineno ou 1-octeno.

Para identificar o composto E foram realizados 4 testes.

No teste de solubilidade conclui-se que o composto era solúvel.



No teste nº4 formou-se um precipitado vermelho, conclui-se que o resultado foi positivo.

No teste nº5, formou-se um precipitado amarelo, conclui-se que o resultado foi positivo.

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que o composto E era uma cetona metílica, mais concretamente uma Acetofenona.

Para identificar o composto D foram realizados 3 testes.




No teste nº4 formou-se um precipitado vermelho, conclui-se que o resultado foi positivo.


que o composto D era um aldeído, mais concretamente um 2-etil-hexanal ou p-toluadeído.

Para identificar o composto F foram realizados 4 testes.

No teste de solubilidade conclui-se que o composto era solúvel.



No teste nº4 obteve-se um resultado negativo, não se obteve a cor vermelha.

No teste nº6, obteve-se um resultado positivo, visto que o composto ficou com uma cor

intensa, mudando de purpura para uma cor escura.


que o composto F era um fenol, mais concretamente um Guaiacol.

Para identificar o composto A foram realizados 3 testes.




No teste nº4, formou-se um precipitado vermelho, conclui-se que o resultado foi positivo.

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que o composto A era um aldeído, mais concretamente um 2-etil-hexanal ou p-toluadeído.

Esta conclusão baseia-se no esquema da figura 1, fornecida no protocolo.

No final da experiencia obtivemos os seguintes resultados bem como a sua identificação.

Tabela 1 – Resultados dos testes dos compostos desconhecidos de A a F

Composto

Resultado (+/-)

Teste nº B C E F A D

1 + + - - + +

3 + + + + + +

4 - - - - + +

5 + +

6 - -

Identificação

do composto

Alceno Alceno Cetona

metílica

Fenol Aldeído Aldeído

1-octeno

ou pineno

1-octeno ou

pineno

Acetofenona Guaiacol 2-etil-hexanal ou

p-toluadeído

2-etil-hexanal

ou p-

toluadeído

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6. Tratamento de resultados

6.1. Composto B e C – Alcenos (1-octeno ou pineno)

Figura 1- 1-octeno - CH2CHC6H13 Figura 2: 1- pineno - C10H16

Solubilidade: Insolúvel. Verificou-se pequenas partículas não dissolvidas

completamente.

Teste de bayer : Positivo. Após realizar o teste de bayer verificou-se precipitação para castanho, logo tem ligação dupla.

Figura 3- Reacção do teste de bayer

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6.2. Composto E – Cetona metílica (Acetofenona)

Figura 4 - Acetefonona - C6H5C(O)CH3

Teste de 2,4-Dinitrofenilhidrazina: Positivo. Após realizar o teste verificou-se um

precipitado avermelhado, isto aconteceu por ser uma cetona

Figura 5 – Teste de 2,4-Dinitrofenilhidrazina

Teste do Iodofórmio: Positivo. Após realizar o teste formou-se um precipitado amarelo.

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Figura 6 - Teste do Iodofórmio

Figura 7 – reacção de identificação

6.3. Composto F – Fenol (Guaiacol)

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Figura 8 –Guaiacol - C6H4(OH)(OCH3)

Teste de bayer : Positivo. Após realizar o teste de bayer verificou-se precipitação para castanho, logo tem ligações duplas.

Teste do FeCl3: Positivo. Após realizar o teste observou-se uma cor intensa, logo concluímos que estamos na presença de um fenol.

Figura 9 – Teste do FeCl3

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6.4. Composto A e D – Aldeído (2-etil-hexanal ou p-toluadeído)

Figura 10 – 2-etil-hexanal C8H16O Figura 11 – p-toualdeido C8H80

Solubilidade: Insolúvel. Verificou-se pequenas partículas não dissolvidas

completamente.

Teste de bayer : Positivo. Após realizar o teste de bayer verificou-se precipitação para castanho, logo tem ligações duplas.

Figura 12 – Oxidação de um Aldeído com Permanganato de Potássio utilizando água como

solvente

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Figura 13 – Oxidação do 2-etil-hexanal com Permanganato de Potássio utilizando água como solvente

Figura 14 – Oxidação do p-tolualdeído com Permanganato de Potássio utilizando água como solvente

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7. Conclusão e críticas

Durante o trabalho experimental do laboratório, que teve como objectivo: permitir de um

modo qualitativo, identificar compostos orgânicos através de uma sequência de testes que

efectuamos em micro escalas. E destes testes identificamos 6 compostos desconhecidos e

tivemos resultados satisfatórios.

Conseguiu-se identificar os resultados obtidos e abordou-se também a solubilidade, em que

todos compostos eram solúveis em água.

Não se fez o teste de Ignição, porque não havia condições favoráveis como também o de

Adição de Bromo às duplas ligações (fosse na hote).

Com a nossa actividade conseguimos determinar que o nosso composto A e D se

tratava de um aldeído mas como não foi realizado o teste de ignição, não foi possível

especificar a sustância, sabemos que pode ser um 2-etil-hexanal ou p-tolualdeído.

No composto B e C determinamos que se tratava de um Alceno mas também não foi

possível especificar, sabemos que pode ser 1-octeno ou um Pineno.

No composto E e F concluímos que se tratava de uma Acetofenona e Guaiacol

respectivamente.

Criticas: O resultado obtido do composto A deixou-nos com dúvidas, porque não sabíamos

se era de que cor e consequentemente dificultou-nos na sua definitiva identificação (acetona

ou um aldeído).

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8. Bibliografia

O suporte teórico utilizado para a realização deste relatório foi o seguinte:

Protocolo experimental disponibilizado pela docente responsável por Lab.III

http://www.merckmillipore.com/brazil/chemical.”permanganato-de potássio”

/MDA_CHEM-105082/p_MYib.s1L_mMAAAEWs.EfVhTl. foi acedido em 15 de Outubro de

2013

http://www.bioinfo.ulusofona.pt/Site/4/seg/ “dinitrofenilhidrazina.pdf”, foi acedido em

11 de Outubro de 2013

http://www.bioinfo.ulusofona.pt/Site/4/seg/hidroxido%20de%20s%C3%B3dio.pdf . foi

acedido em 15 de Outubro de 2013

http://www.merckmillipore.com/brazil/chemicals/, “cloreto-de-ferro-iii-hexahidratado

“/MDA_CHEM-103814/p_opSb.s1LNpEAAAEWIeEfVhTl. ”, foi acedido em 11 de Outubro

de 2013

http://www.qeelquimica.com.br/fispqs/FISPQ-%20Iodo.pdf . “Iodo” foi acedido em 10

de Outubro de 2013

http://www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/FISPQ-%20Iodeto

%20de%20Potassio.pdf “Iodo” foi acedido em 10 de Outubro de 2013

25

http://www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/FISPQ-%20Iodeto%20de%20Potassio.pdf

http://www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/FISPQ-%20Iodeto%20de%20Potassio.pdf

http://www.qeelquimica.com.br/fispqs/FISPQ-%20Iodo.pdf

http://www.merckmillipore.com/brazil/chemicals/,%20

http://www.merckmillipore.com/brazil/chemicals/,%20

http://www.bioinfo.ulusofona.pt/Site/4/seg/hidroxido%20de%20s%C3%B3dio.pdf

http://www.bioinfo.ulusofona.pt/Site/4/seg/%20

http://www.merckmillipore.com/brazil/chemical.

http://www.merckmillipore.com/brazil/chemical.



1º Semestre 2013 / 2014

9. Anexos

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1º Semestre 2013 / 2014

Tabela2 – Compostos desconhecidos possíveis

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Documents

Identificação de Compostos Orgânicos em Compostos Orgânicos Desconhecidos