Identificação de substância desconhecida

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARANCentro de Engenharias e Cincias ExatasCampus Toledo

ANGELA CAMILA DUNCKE

RELATRIO DE ANLISE ORGNICAIDENTIFICAO DE UM COMPOSTO DESCONHECIDO

TOLEDO-PR2011

ANGELA CAMILA DUNCKE

RELATRIO DE ANLISE ORGNICAIDENTIFICAO DE UM COMPOSTO DESCONHECIDORelatrio apresentado disciplina de Anlise Orgnica - parte experimental, como requisito para avaliao, do curso de Qumica Licenciatura da Universidade Estadual do Oeste do Paran UNIOESTE.Professor: Conceio F. Alves Olguin

TOLEDO-PR2011sumrio

1. INTRODUO TERICA...................................................................................052. OBJETIVOS............................................................................................................093. RESULTADOS E DISCUSSO3.1. DETERMINAO E CARACTERSTICAS DE PROPRIEDADES FSICAS3.1.1. Ponto de Ebulio.........................................................................093.1.2. Colorao......................................................................................103.1.3. Odor...............................................................................................103.2. ANLISE ELEMENTAR QUALITATIVA3.2.1. Experimento de Fuso com Sdio...............................................113.2.1.1. Determinao de Enxofre................................................113.2.1.2. Determinao de Nitrognio...........................................123.2.1.3. Determinao de Halognio............................................123.3. SOLUBILIDADE........................................................................................133.4. AROMATICIDADE E LIGAES DUPLAS3.4.1. Presena de Instaurao Ativa....................................................133.4.1.1. Teste da Adio de Bromo..............................................133.4.1.2. Teste de Baeyer...............................................................143.4.2. Aromaticidade..............................................................................153.4.2.1. Teste do Formol..............................................................153.4.2.2. Teste da Chama...............................................................153.5. IDENTIFICAO DE GRUPOS FUNCIONAIS3.5.1. Anlise de Alcois.........................................................................163.5.1.1. Teste de Jones.................................................................163.5.1.2. Teste de Lucas................................................................163.5.2. Anlise de Fenis..........................................................................173.5.2.1. Teste com Hidrxido de Sdio.......................................17 3.5.2.2. Teste de Complexao com Cloreto Frrico..................183.5.3. Anlise de Aldedos e Cetonas.....................................................183.5.3.1. Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina.............................. 183.5.3.2. Teste de Tollens..............................................................193.5.3.3. Teste do Iodofrmio.......................................................203.5.3.4. Teste com Nitroprussiato de Sdio.................................203.5.4. Anlise de cidos Carboxlicos e Derivados3.5.4.1. Teste do Nitrato de Prata Alcolico................................213.5.5. Anlise de Aminocidos3.5.5.1. Teste da Ninhidrina.........................................................214. CONCLUSO...........................................................................................................235. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS...................................................................10

1. INTRODUO TEORICA

A anlise elementar um procedimento qumico para se descobrir quais so os elementos constituintes de uma determinada molcula e sua proporo. Atravs desse procedimento determina-se a frmula bruta de compostos orgnicos.Carbono, hidrognio, nitrognio, oxignio e enxofre so os elementos bsicos da vida. Sua determinao quantitativa dentro das combinaes mais versteis e substncias, requer reagentes especiais testados para este propsito. As substncias de teste, catalisadores e substncias de contato podem ser encontrados na linha de produto especialmente projetada para anlise dos elementos.Os materiais orgnicos, que se baseiam principalmente em um carbono em estrutura, representam um problema particular para a anlise qualitativa, devido presena de muitos carbonos para os tomos. A distino entre vrios compostos orgnicos baseia-se no arranjo dos tomos de carbono e outros tomos, que esto dentro de um composto. possvel dividir os compostos orgnicos em grupos com base nesses arranjos. Os grupos funcionais orgnicos, como so chamados estes arranjos, apresentam caractersticas qumicas e fsicas distintas. Neste experimento falaremos sobre o interesse na identificao de uma amostra pura, porm deve ficar bem claro que quando um qumico se depara com um problema de identificao de substncias orgnicas desconhecidas, estas se encontram raramente puras e, usualmente, contaminadas com os subprodutos da reao e/ou matrias-primas, sendo necessrio a adoo de procedimentos para purificao, em geral, destilao, recristalizao, extrao e cromatografia (procedimentos j explorados nas etapas iniciais do curso). estritamente recomendado que a amostra a ser analisada com o intuito de identificao esteja com grau satisfatrio de pureza. Ordinariamente, possvel estabelecer a estrutura de uma substncia orgnica desconhecida com base em dados espectrais (IV, UV, Massa e RMN). Entretanto, dados espectrais, na maioria das vezes, precisam ser complementados com outras informaes, tais como: constantes fsicas, anlise elementar, rotao especfica, solubilidade, etc. Adicionalmente, em determinadas circunstncias, realizao de testes para caracterizao de grupos funcionais e preparao de derivados cristalinos com ponto de fuso bem determinado torna-se tambm necessrio. Na abordagem clssica, as etapas consideradas na identificao de uma amostra desconhecida, isto , exame preliminar, determinao das constantes fsicas, anlise qualitativa para os elementos (fuso com sdio), estudo do comportamento das solubilidades em relao aos solventes selecionados e aplicao das reaes da classe, estabelecem em geral, uma lista de possibilidades para o composto. Para o estabelecimento total da identidade de uma amostra, freqentemente, usa-se converter o composto desconhecido em um derivado adequado e determinam-se suas propriedades fsicas; se estas estiverem de acordo com as de um derivado conhecido ou de uma das possibilidades j consideradas pode-se, ento, presumir a identidade do composto. Na proposta de Williams V. e colaboradores, os autores recomendam a combinao de testes de solubilidade com testes de classificao (grupos funcionais), o que permite aos estudantes selecionar algumas poucas possibilidades para a amostra desconhecida, as quais sero ento avaliadas com base em dados de constantes fsicas tabelados. Em adio, ao final do processo de anlise por meio dos testes midos, recomendado o uso de espectros de RMN 1H e IV para confirmar a identidade da amostra. Esse procedimento, segundo os autores, permite o estudo sistemtico da reatividade de vrios grupos funcionais, no apenas o estudo de grupos funcionais isolados, como o assunto apresentado nos diversos livros textos de qumica orgnica. Ainda na opinio de muitos estudiosos, por meio da anlise sistemtica qualitativa os estudantes so expostos a vrias reaes apresentadas nos cursos tericos e livros textos, portanto, refora o entendimento da qumica orgnica.Tendo como base proposio de Williams V. e colaboradores, no primeiro experimento da srie intitulada Anlise Orgnica Qualitativa, as amostras sero limitadas a alcanos, alcenos, haletos de alquila, teres, lcoois primrio e/ou secundrio (uma vez que lcoois tercirios no so oxidados pelo cido crmico). O procedimento a ser seguido pelos estudantes encontra sistematizado no Fluxograma I. Os testes de solubilidade introduzidos nesta etapa incluem os solventes/reagentes: gua, ter e cido sulfrico concentrado. Os testes de solubilidade em gua e ter servem para introduzir a tcnica usada na determinao de solubilidade (Experimento 2) e permite distinguir lcoois e teres de baixo peso molecular das outras possibilidades. A solubilidade em cido sulfrico concentrado pode ser utilizada para distinguir alcanos ou haletos de alquila (insolveis em cido sulfrico) de alcenos, lcoois ou teres (solveis). Os testes de classificao incluem o teste de Beilstein, nitrato de prata etanlico e/ou iodeto de sdio em acetona para haletos de alquila; o teste de Bayer e/ou teste de bromo em tetracloreto de carbono para alquenos ou alquinos; teste de Jones para lcoois (primrios e secundrios). Por no se conhecer um bom teste de classificao especfico para alcanos ou teres, a presena destes grupos funcionais pode ser deduzida do teste de solubilidade em cido sulfrico, de resultados negativos em outros testes de classificao e, eventualmente, por meio dos espectros de IV ou RMN.(Obs. Haletos de arila tm comportamento semelhante aos haletos de alquila).

Fluxograma I: Anlise qualitativa para hidrocarboneto, haleto, lcool e ter.

No segundo experimento da srie Anlise Orgnica Qualitativa, as classes funcionais a serem analisados sero: aldedos, aminas, cidos carboxlicos, steres, cetonas e fenis. O procedimento a ser seguido encontra-se resumido no Fluxograma II e III. Neste experimento so introduzidos os testes de solubilidade em solues diludas de cidos e bases para distinguir amostras desconhecidas em termos do carter cido e/ou bsico e, por meio desses testes midos, muitos estudantes so capazes de decidir entre diversos grupos funcionais sem muita dificuldade. Adicionalmente, os seguintes testes de classificao so introduzidos: 2,4-dinitrofenilhidrazina para aldedos e cetonas; o teste de Tollens para aldedos; formao de bolhas de CO2 no teste de solubilidade com bicarbonato de sdio para cidos carboxlicos; o teste de Hinsberg e/ou o teste do cido nitroso para aminas; o teste de cloreto de ferro e bromo em gua para um fenol e, o teste da hidroxilamina, seguido por cloreto frrico para um ster. Como no experimento anterior (Parte I), testes de solubilidade e classificao (grupos funcionais), so usados conjuntamente para elucidao da amostra desconhecida. Aps a identificao preliminar o estudante poder ser encorajado a confirmar a identidade da por meio de espectros de infravermelho e RMN.

Fluxograma II. Anlise qualitativa para cido, aldedo, ster, amina, cetona e fenol.

Fluxograma III. Anlise qualitativa para cido, aldedo, amina, cetona e fenol insolveis em gua.

A sistemtica clssica usada na identificao de amostras orgnicas foi desenvolvida muito depois da sistemtica de anlise de substncias inorgnicas e elementos. O primeiro e bem sucedido programa de anlise qualitativa para amostras orgnicas foi desenvolvido pelo professor Oliver Kamm, apresentado no seu livro texto publicado em 1922.Recentemente, o desenvolvimento de mtodos instrumentais de separao e anlise (particularmente, cromatografia e tcnicas espectroscpicas) revolucionou a prtica da qumica orgnica. Entretanto, o interesse na anlise qualitativa clssica permanece grande, pois esse mtodo muito eficaz, sendo ainda um dos meios mais interessantes de ensinar qumica orgnica.

2. OBJETIVOS

Identificar um composto orgnico desconhecido atravs da anlise elementar; Determinar algumas caractersticas do composto desconhecido a fim de auxiliar na identificao;20

3. RESULTADOS E DISCUSSO

3.1. DETERMINAO DE PROPRIEDADES FSICAS

3.1.1. Ponto de EbulioColocou-se uma pequena quantidade (cerca de 1,0 mL) da amostra 04 em um tubo de ensaio pequeno. Mergulhou-se neste tubo um capilar invertido. Prendeu-se o tubo de ensaio a um termmetro com o auxlio de um elstico (Figura 3.1b) e colocou-se o conjunto em um tubo de Thiele contendo leo. Aqueceu-se vagarosamente e observou-se o aparecimento de bolhas que escapam do capilar e percorrem o lquido. A temperatura foi verificada e anotada quando o colar de bolhas tornou-se contnuo. Afastou-se a chama. O lquido comeou a entrar no capilar aps certo tempo (T2). Anotou-se se comparou as duas temperaturas.

Figura 3.1: Sistema para determinao do Ponto de EbulioO colar de bolhas que escapam do capilar foi verificado temperatura de 135C sua entrada no capilar se deu por volta de 132 C. Conclui-se, portanto que o ponto de ebulio da substncia de aproximadamente 133C, se a mesma no contiver impurezas e contaminantes que podem aumentar ou diminuir o ponto de ebulio.3.1.2. ColoraoA cor da amostra muito informativa. Substncias orgnicas com grupos funcionais conjugados so coloridas, a intensidade da cor depende da extenso da conjugao. Por exemplo, nitro- e nitroso-compostos aromticos e -dicetonas so amarelos, quinonas e azo-compostos so de cor amarela, laranja ou vermelha; cetonas e alcenos extensamente conjugados possuem cores que vo do amarelo ao prpura. Substncias saturadas ou com baixo grau de insaturao so brancas ou pouco coloridas. A cor marrom geralmente causada por pequenas impurezas; por exemplo, aminas e fenis (incolores) tornam-se rapidamente marrom ou prpura pela formao de produtos de oxidao.

3.1.3. OdorO cheiro de muitas substncias orgnicas extremamente caracterstico, particularmente os de baixo peso molecular. Com alguma experincia poderemos reconhecer os odores caractersticos de muitas classes funcionais. Entretanto, a prtica no recomendvel e devemos ser extremamente cautelosos ao cheirar substncias desconhecidas, pois muitos compostos orgnicos so agressivos e venenosos.

3.2. ANLISE ELEMENTAR QUALITATIVA3.2.1. Experimento de Fuso com SdioCortou-se e secou-se, com papel absorvente, um pedao de sdio metlico de 4 mm de aresta. Colocou-se o Sdio em um tubo de ensaio resistente (Pirex), de 12 cm, seco e limpo. O tubo de ensaio foi preso a uma garra metlica e aquecido de maneira rpida e intensa at que o sdio se fundisse e houvesse a elevao de 1 cm de vapores dentro do tubo. Acrescentaram-se aproximadamente 3 gotas da amostra de uma s vez, diretamente sobre o sdio fundido, que comeou a reagir obtendo-se colorao verde escura, quase preto. Resfriou-se o tubo e adicionaram-se lentamente, sob agitao, 3,0 mL de etanol. A reao no cessou e houve a necessidade de se adicionar mais lcool. O sdio no solubilizou totalmente, ficando uma poro aderida a parede do tubo, portanto precisaram-se atritar as paredes a fim de desprender a amostra. Em seguida adicionou-se lentamente 10 mL de gua destilada, nesta etapa a soluo passou a ser cinza leitosa. Aqueceu-se a soluo at a ebulio, usando prolas de vidro. Filtrou-se a amostra. Ao filtrado deu-se o nome de soluo S, que obteve uma aparncia um pouco turva, e no ficou lmpida e transparente como esperado.Este mtodo consiste na fuso de uma amostra desconhecida com sdio metlico, os elementos nitrognio, enxofre e halognios so transformados em cianeto de sdio, sulfito de sdio e halogenetos de sdio, respectivamente, podendo ser detectados prontamente por meio de ensaios especficos.O esquema da reao geral para este teste :

3.2.1.1. Determinao de Enxofrea) Acidificou-se 1,0 mL da soluo S com cido actico concentrado e adicionou-se 5 gotas de soluo de acetato de chumbo 1 %. Para resultado positivo, esperava-se o aparecimento de um precipitado negro, porm o observado foi uma soluo esbranquiada.Na + S + C + N NaSCNNaSCN + (CH3COO)2Pb PbS + (CH3COO)2Na + CNb) Colocou-se 1,0 mL da soluo S em um tubo de ensaio, adicionaram-se 3 gotas de uma soluo de nitroprussiato de sdio 2 %. Para resultado positivo, esperava-se o aparecimento de colorao azul-violcea intensa, porm o que se observou foi colorao marrom.Com base nos dois resultados acima conclui-se que o composto 04 no apresenta Enxofre em sua composio. necessrio garantir excesso de sdio metlico na mineralizao, posto que se o nitrognio tambm estiver presente na amostra o enxofre pode reagir s at o estgio de formao de tiocianato:Na + S + C + N NaSCNNa2[Fe(CN)5NO]2H2O + NaSCN Na2S + NaCN

3.2.1.2. Determinao de NitrognioColocou-se aproximadamente 2,0 mL da soluo S em um tubo de ensaio e adicionou-se 0,1g de sulfato ferroso em p. Aqueceu-se suavemente com agitao at a ebulio. Adicionaram-se gotas de H2SO4 10 %, o suficiente para dissolver o hidrxido de ferro, acidificando a soluo. Para resultado positivo, esperava-se o aparecimento de um precipitado azul, porm o observado foi uma soluo laranja, no muito intensa. Com base neste resultado conclui-se que no h Nitrognio na molcula.

3.2.1.3. Determinao de HalognioAcidificou-se 1,0 mL da soluo S com cido ntrico 10 %. Ferveu-se suavemente durante alguns minutos, na capela, para eliminar qualquer trao de cianeto ou sulfeto de hidrognio que estejam presentes. Esfriou-se a amostra. Adicionaram-se algumas gotas de AgNO3 10 %. A positividade deste procedimento dada pelo aparecimento de um precipitado denso branco ou amarelo. Quando se forma apenas uma ligeira turvao, o teste para halognios deve ser considerado negativo. Quando o precipitado for branco e solvel em hidrxido de amnio, o halognio o cloro. Se o precipitado for amarelo plido e pouco solvel em NH4OH, o halognio o bromo, e se o precipitado for amarelo e insolvel em NH4OH o halognio o iodo. Porm o que se pode observar foi uma soluo translcida rosa clara, concluindo-se assim que a mostra no contm halognios. Como forma de assegurar o teste acima realizou-se ainda o teste especfico para Bromo, colocou-se em um tubo de ensaio 1 a 2 mL da soluo S, 5 gotas de cido actico concentrado e 0,1 g de dixido de chumbo. Na boca do tubo colocou-se uma tira de papel de filtro embebida em soluo de fluorescena 1 %. Aqueceu-se com cuidado at a ebulio. Este teste tambm apresentou resultado negativo, pois o papel apresentou colorao branca, sem cor, sendo que a positividade de presena de Br dada pela mudana de colorao do papel na boca do tubo de amarelo para rosa.A reao que rege este processo :Na + S + C + N + X NaSCN + NaX

3.3. SOLUBILIDADEAdicionou-se aproximadamente 3,0 gotas do composto 04 desconhecido em um tubo de ensaio. Adicionou-se a ele uma pequena quantidade de gua, cerca de 1,0 mL.Repetiu-se o procedimento (3,0 gotas do composto para 1,0 mL aproximadamente de solvente), para os seguintes solventes: hidrxido de sdio (NaOH 5%); cido clordrico (HCl 5%); cido sulfrico (H2SO4 concentrado).Embora teis na identificao eventual de uma amostra, deve-se ter em mente que os testes de solubilidade no so infalveis, posto que muitos casos limtrofes de solubilidade so conhecidos.O teste de solubilidade realizado apresentou resultado satisfatrio somente para o ltimo (cido sulfrico) a amostra desconhecida 04 apresentou-se solvel.

3.4. AROMATICIDADE E LIGAES DUPLAS

3.4.1. Presena de Instaurao AtivaEsses testes permitem identificar ligaes duplas ou triplas que sofrem reaes de adio. Compostos que possuem insaturaes ativas sofrem facilmente reaes de adio de bromo, e formam diis vicinais com soluo aquosa de KMnO4.

3.4.1.1. Teste de Adio de Bromo Dissolveram-se cerca de 0,2 mL da amostra 04 em 0,5 mL de dicloro metano, em um tubo de ensaio. Adicionou-se gota a gota uma soluo de bromo. A amostra desconhecida 04 apresenta colorao levemente amarelada, ao se adicionar o dicloro metano, a amostra se tornou totalmente lmpida, transparente, perdendo sua colorao amarelada. Ao se adicionar a soluo de Bromo a soluo continuou transparente. Mesmo com o excesso de soluo de Br a amostra permaneceu sem alterao de colorao, o que caracteriza presena de insaturao ativa no composto 04. Com este teste no possvel determinar a quantidade de insaturaes presentes e nem diferenciar ligaes duplas ou triplas.Durante o experimento no houve o desprendimento de HBr gasoso. Portanto confirma-se a reao de adio de Br s insaturaes presentes na molcula 04. Ligaes mltiplas de alcenos e alcinos descoram a soluo de bromo em tetracloreto de carbono devido formao de dibrometo ou tetrabrometo, incolores, como representado na reao abaixo.

Ligaes mltiplas conjugadas com grupos carbonlicos (C=C-C=O) nas condies da realizao do teste de adio de bromo, geralmente manifestam resultado negativo.

3.4.1.2. Teste de Baeyer Em um tubo de ensaio colocou-se 0,1 mL da amostra 04, adicionaram-se 1,0 mL de gua destilada. Adicionou-se gota a gota uma soluo aquosa de KMnO4 1 %. Logo aps a adio no se observou nenhuma mudana de colorao, ou seja, a amostra permaneceu com a colorao prpura caracterstica do permanganato de potssio, porm aps poucos minutos a soluo encontrava-se marrom, o que comprova que o composto apresenta insaturao ativa, pois as ligaes duplas so oxidadas.Esse teste tem por finalidade indicar os compostos que possuem ligaes duplas ou triplas, devido pronta disponibilidade dos eltrons C sofrerem uma srie de reaes qumicas incomuns as ligaes C=C e C em outras classes de substncias orgnicas. O teste positivo se a soluo violeta do on permanganato se descorar e formar um precipitado marrom (MnO2).

3.4.2. AromaticidadeOs testes de aromaticidade permitem verificar a presena de anel aromtico na amostra. 3.4.2.1. Teste do FormolEste teste s aplicvel em compostos que no so solveis em cido sulfrico ou que reagem diretamente com o cido sulfrico formando produtos coloridos, o que o caso da amostra 04, que ao entrar em contato com cido sulfrico se tornou laranja intensa.Soluo 1: Dissolveram-se 3 gotas da amostra 04 em 0,5 mL diclorometano.Soluo 2: Preparou-se o reagente formol/cido sulfrico, misturando 1,0 mL de H2SO4 concentrado com 2 gotas de formol.Ao verter-se a soluo 2 sobre a soluo 1 observou-se o aparecimento de um pequeno anel amarelo na interface, sendo que o mesmo se desfez alguns segundos depois da adio. Portanto acredita-se que a amostra 04 no contm anis aromticos.

3.4.2.2. Teste da chamaDevido ao fato de o teste com formol no ter sido conclusivo, necessitou-se realizar o teste de chama. Colocou-se cerca de 5 gotas da amostra 04 em um cadinho de porcelana preso a uma garra metlica. Queimou-se o material com chama direta. Ao se queimar a amostra no houve liberao de fumaa escura, mas sim uma fumaa branca. No restou qualquer resduo no cadinho. Portanto confirma-se a ausncia de anel aromtico na estrutura da molcula desconhecida 04.Uma chama amarela fuliginosa indica aromtico com alto ndice de insaturao ou elevado nmero de carbonos na molcula, mas uma chama amarela no fuliginosa caracterstica de hidrocarbonetos alifticos.

3.5. IDENTIFICAO DE GRUPOS FUNCIONAIS.3.5.1. Anlise de Alcois Classificao da cadeia carbnica de alcois: a classificao de um lcool como primrio, secundrio ou tercirio dada pela combinao dos resultados dos testes de Lucas e Bordwell, e somente aps a realizao de ambos pode-se chegar a uma concluso.

3.5.1.1. Teste de Jones Dissolveram-se 2 gotas de amostra 04 em 10 gotas de acetona pura, e adicionaram-se com agitao, 5 gotas de soluo de cido crmico ( trixido de cromo (CrO3) a 25% em de H2SO4 diludo em gua a 1:3). O teste de Jones baseia-se na oxidao de lcoois primrios e secundrios pelo cido crmico a cidos carboxlicos e cetonas, respectivamente. lcoois tercirios no reagem. A oxidao acompanhada de formao de precipitado verde do sulfato crmico. O teste de Jones tambm d resultado positivo para aldedos e/ou fenis. O aparecimento imediato de um precipitado verde confirmou a presena de lcool primrio ou secundrio na amostra 04. A reao ocorrida entre a amostra 04 e o reagente de Jones exotrmica.

3.5.1.2. Teste de LucasEm um tubo de ensaio colocaram-se 5 gotas da amostra desconhecida 04 e adicionaram-se 3,0 mL do reagente de Lucas (que contm HCl e ZnCl2). Fechou-se o tubo de ensaio com uma rolha e agitou-se. A soluo permaneceu em repouso por alguns minutos. O teste de Lucas um exemplo de reao de substituio eletroflica bimolecular. A soluo do reagente de Lucas e da amostra 04 permaneceu lmpida, transparente, o que caracteriza lcool primrio.No teste de Lucas ocorre a reao de lcoois com soluo de cido clordrico e cloreto de zinco, com a formao de cloreto de alquila.A reao ocorre com a formao de um carboction intermedirio. Forma-se mais rapidamente o carboction mais estvel e, a reatividade aumenta na seguinte ordem: primrio secundrio tercirio allico benzlico.

3.5.2. Anlise de FenisOs testes com fenis podem produzir resultado positivo com aldedos e cetonas que estejam em equilbrio com concentraes significativas de seus enis. O carter cido-bsico da amostra desconhecida auxilia a identificao, pois fenis sem substituintes tm seu pH entre 4 e 6, e fenis com substituintes desativadores apresentam pH de 2 a 4.

3.5.2.1. Teste com Hidrxido de Sdio Adicionou-se uma pequena quantidade da amostra 04 a ser testada a 1,0 mL de hidrxido de sdio a 10%. Agitou-se bem e observou-se a mudana de cor durante 30 minutos. Caso isto no ocorra, deixar a soluo em repouso por 30 minutos. Se houver precipitao, diluir a soluo com 20 mL de gua e agitar. Aps a agitao no houve mudana de colorao, mesmo aps 30 minutos de espera a soluo permaneceu inalterada. Tambm no houve a formao de precipitado. Portanto a amostra 04 no contm fenis.

Os fenis reagem com hidrxido de sdio aquoso, produzindo solues de fenxidos, as quais sofrem fcil oxidao por ar, dando solues coloridas (geralmente marrons). Alguns fenis no se dissolvem facilmente em hidrxido de sdio a 10%, mas o fazem em solues mais diludas.

3.5.2.2. Teste de Complexao com Cloreto FrricoAdicionarem-se algumas gotas de uma soluo aquosa de FeCl3 2,5% a 5 gotas da amostra 04 desconhecida. Este teste obteve resultado negativo, j que a amostra, aps a adio de cloreto frrico, se tornou bifsica, sendo a parte mais densa de colorao amarela e a superior, branca. Para resultado positivo deste teste esperava-se o aparecimento imediato de uma colorao vermelha, azul, prpura ou verde.Os fenis formam complexos coloridos com on Fe3+. A colorao pode ser azul, violeta, verde ou vermelha. Entretanto, o teste no positivo para todos os fenis. Certos enis tambm reagem positivamente. A reao para este tipo de teste dada a seguir:

3.5.3. Anlise de Aldedos e CetonasOs aldedos e cetonas podem ser identificados inicialmente pelo teste geral de determinao da presena de carbonila, atravs da reao com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. Os aldedos podem ser especificamente caracterizados pelos testes de Fehling, Tollens, Schiff e pela oxidao com KMnO4.

3.5.3.1. Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazinaDissolveram-se 2 gotas do lquido 04 a ser analisado em 2,0 mL de etanol e adicionaram-se 2,0 mL da soluo de 2,4-dinitrofenil-hidrazina. Agitou-se e deixou-se em repouso por 15 minutos. Aldedos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina em meio cido para dar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, usualmente como um precipitado de colorao amarelo-avermelhada, o que foi possvel observar na soluo logo aps a adio do reagente 2,4-dinitrofenil-hidrazina. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fuso ntido, til na identificao do aldedo ou cetona original, porm este procedimento no foi realizado.

3.5.3.2. Teste de TollensDissolveu-se uma gota da amostra 04 a ser analisada em algumas gotas de etanol. Adicionou-se o reagente de Tollens. O reagente de Tollens preparado adicionando a 2,0 mL de AgNO3 a 2%, 1 gota de hidrxido de sdio a 10%. Em seqncia, adicionar, gota a gota, uma soluo diluda (1:1) de NH4OH at dissoluo do precipitado de Ag2O, evitando-se excesso de NH4OH.O teste permite a distino entre aldedos e cetonas. Aldedos reagem com formao de prata elementar, a qual se deposita como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas no reagem. O resultado obtido atravs da reao do regente de Tollens e da amostra 04 no foi satisfatrio para aldedo. A soluo ficou acinzentada somente, sem a formao de precipitado ou espelho de prata.

Outros grupos redutores (hidrazinas, hidroxilaminas, -hidroxi-cetonas) tambm do reao positiva. importante usar a quantidade recomendada de amostra, pois o excesso tende a mascarar o resultado.O reagente de Tollens utilizado foi preparado anteriormente, o que pode ocasionar um erro neste procedimento, j que este deveria ser recm preparado para resultados satisfatrios.

3.5.3.3. Teste do IodofrmioEm tubo de ensaio grande dissolveram-se 4 gotas da amostra em 5,0 mL de diclorometano e agitou-se at dissoluo. Acrescentou-se 1,0 mL de NaOH 10 % e depois adicionou-se gota gota uma soluo de Lugol (soluo de iodo a 5% em iodeto de potssio a 5%) at persistir cor amarela, agitando sempre. Aqueceu-se em banho-maria a 60C durante 5 minutos. Resfriou-se e adicionou-se 1,0 mL de gua. Manteve-se a soluo em repouso por alguns minutos. Este teste identifica metilcetonas, acetaldedo e, tambm, alcois secundrios com um grupamento metila adjacente ao carbono ligado hidroxila.A positividade dada pelo aparecimento de um precipitado amarelo de iodofrmio, de ponto de fuso entre 119 a 121oC. A amostra 04 no apresentou o precipitado amarelo, mas ficou levemente turva, portanto nada se pode afirmar sobre a presena de metilcetona. Acetaldedo e lcool secundrio com um grupamento metila adjacente ao carbono ligado hidroxila foram descartados, pois, devido testes anteriores, verifica-se que a amostra 04 apresenta lcool primrio e no apresenta grupos funcional aldedo. Este ensaio positivo com amostras que contm os grupos CH3CO-, ou CH2ICO-, ou CHI2CO-, ligados a um tomo de hidrognio ou um tomo de carbono que no tem hidrognios muito ativos, ou grupos que contribuem com um grau excessivo de impedimento estreo. O ensaio permite a distino entre cetonas (RCOR) e metilcetonas (RCOCH3). Neste teste, as substncias que contm o grupamento CH3CO- (grupo acetila) ou CH3CHOH - reagem com soluo de iodo em meio fortemente bsico, produzindo um precipitado caracterstico de iodofrmio e um on carboxilato:

3.5.3.4. Teste com Nitroprussiato de SdioEm um tubo de ensaio, colocaram-se 4 gotas da amostra e adicionou-se 1,0 mL de etanol e 2 gotas de nitroprussiato de sdio a 5 %. Acrescentaram-se 2 gotas de NaOH a 10 %. Acidificou-se a soluo com cido actico a 20 %. Este teste identifica especificamente metilcetonas, sendo seu resultado positivo dado pela formao de uma colorao que varia em funo do grupo carbonado da amostra. Acetona apresenta cor vermelha, e acetofenona, cor azul. O resultado obtido experimentalmente foi uma soluo levemente amarelada, sem presena de precipitado. Portanto conclui-se que a amostra no uma metilcetona.

3.5.4. Anlise de cidos Carboxlicos e Derivados

3.5.4.1. Teste do Nitrato de Prata AlcolicoEm um tubo de ensaio, colocaram-se 2 gotas da amostra 04 e 0,5 mL de soluo alcolica de nitrato de prata 2 %. Aqueceu-se a soluo at a ebulio e observou-se. Adicionaram-se 2 gotas de HNO3 5 % e verificou-se.Este teste identifica cidos carboxlicos. Ao se adicionar a soluo de nitrato de prata no houve a formao de precipitado, o que indica resultado negativo para cidos carboxlicos. Porm o procedimento solicita que se aquea a amostra e se observe novamente. Aps este aquecimento no houve qualquer alterao na soluo.A positividade do teste dada pelo aparecimento de um precipitado de carboxilato de prata, que solvel em HNO3 diludo.

3.5.5. Anlise de Aminocidos

3.5.5.1. Teste da NinhidrinaEm tubo de ensaio adicionaram-se algumas gotas da amostra 04, adicionaram-se ao tubo algumas gotas do reagente de ninhidrina e aqueceu-se.Para resultado positivo, esperava-se o aparecimento de uma colorao violeta ou azul, porm o observado foi uma soluo lmpida e levemente amarelada. Conclui-se assim que amostra 04 no um aminocido.As reaes do processo encontram-se a seguir:

4. CONCLUSO Alguns procedimentos experimentais no foram realizados devido a procedimentos anteriores. No executou-se nenhum experimento referente a halogenetos de alquila pois j havia detectado que o composto no continha halognio, no teste de fuso com sdio. Tambm no realizaram-se os testes de Millon e da Ftaleina para fenis, j que havia sido comprovada a inexistncia deste grupo funcional com os testes de Complexao com Cloreto Frrico e teste com Hidrxido de Sdio. Os testes de anlise de Nitrocompostos e Aminas no foram realizados pois, o teste de fuso com sdio no comprovou a existncia de nitrognio na molcula.Com base nos resultados experimentais obtidos e seguindo os Fluxogramas I, II e III citados na Introduo deste relatrio, obtm-se as seguintes caractersticas funcionais presentes no composto da amostra 04: hidrocarboneto insaturado, lcool primrio e cetona.Atravs das informaes acima, do ponto de ebulio aproximado em 133 C, da colorao, odor e solubilidade da amostra 04, supe-se que o composto desconhecido possa ser algum dos seguintes:a) 1-pentanol: lcool primrio de cadeia linear com 5 carbonos; lquido incolor de aroma desagradvel; apresenta ponto de ebulio em 138 C; sua solubilidade em gua 22,0gl-1 a (20C), solubilidade considerada baixa.b) 4-penten-1-ol: lcool primrio de cadeia linear; insaturado; com ponto de ebulio entre 134 e 137 C; c) Hexan-2-ona: metilcetona incolor ou levemente amarelada; lquido voltil; ponto de ebulio em 127 C; solubilidade em gua 14 g/L; usada pela indstria como solvente de vernizes, tintas e resinas feitas de nitrocelulose.

Com os teste realizados no possvel ter certeza da estrutura da molcula, para isto seriam necessrios teste de Infra-Vermelho, RMN de prton e/ou carbono, entre outros.Alguns dos principais fatores que impossibilitam a identificao correta da amostra 04 so: procedncia dos reagentes, impurezas na amostra e erros humanos.

5. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB3734177.htm (Acesso em 29 de junho de 2011)

http://pt.wikipedia.org/wiki/1-Pentanol (Acesso em 29 de junho de 2011)

http://pt.wikipedia.org/wiki/Metil-n-butilcetona (Acesso em 29 de junho de 2011)

http://www.merckchemicals.com.br/analiseelementar/c_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl (Acesso em 24 de junho de 2011)

http://www.ebah.com.br/content/ABAAAeohMAI/analise-organica (Acesso em 24 de junho de 2011)

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABv20AB/analise-organica-qualitativa (Acesso em 24 de junho de 2011)

http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAyu8AJ/analises-organica-qualitativa (Acesso em 24 de junho de 2011)