یآلآزمایشگاه شیمی

:لفانؤم فرشته قناعت

مهدي زحمتکشان

چاپ دوم

آزمایشگاه شیمی آلی : عنوان مهدي زحمتکشان، فرشته قناعت : فیتأل

یسازمان چاپ و انتشارات دانشگاه آزاد اسالم : ناشر نیقزو یاسالم آزاد دانشگاه

یرزائیمحمد م : یناظر فن 1393 : سال انتشار

1393، دوم : نوبت چاپ نسخه 2000 : شمارگان

تومان 5.500 : قیمت 978-964- 10- 2005-9 :شابک

1356قناعت، فرشته، : سرشناسه

.مولفان فرشته قناعت، مهدي زحمتکشان/ آزمایشگاه شیمی آلی : پدیدآورعنوان و نام

.1391 ، واحد قزوین، دانشگاه آزاد اسالمی: قزوین ؛د اسالمی، سازمان چاپ و انتشاراتدانشگاه آزا: تهران : مشخصات نشر

.مصور، جدول، نمودار: ص 108 : مشخصات ظاهري

9-2005-10-964-978 : شابک

فیپا : وضعیت فهرست نویسی

.نامهواژه : یادداشت .کتابنامه : یادداشت

هاي آزمایشگاهیدستنامه -- می آلییش : موضوع

)عالی(راهنماي آموزشی -- ها آزمایش – شیمی آلی : موضوع

- 1356، مهدي، زحمتکشان : شناسه افزوده سازمان چاپ و انتشارات. دانشگاه آزاد اسالمی : شناسه افزوده . واحد قزوین. دانشگاه آزاد اسالمی : شناسه افزوده

QD : رده بندي کنگره 261 / ق9آ 4 1391

0078/547 : رده بندي دیویی 3026041 : شماره کتابشناسی ملی

*کلیه حقوق چاپ و نشر براي ناشر محفوظ است* 0281 3675787 قزوین، بلوار نخبگان، دانشگاه آزاد اسالمی قزوین: ساختمان مرکزي

0281- 3688058 :مرکز پخش یماي دانش، نشر کتاب دانشگاهی، کیان رایانه، عابد، علوم پویا، دیانتس :مراکز فروش تهران

www.qiau.ac.ir: آدرس سایت spc@qiau.ac.ir :پست الکترونیک

فهرست

5 ......................................................................................................................................................................... گفتارپیش

آشنایی با محیط آزمایشگاهی: فصل اول 9 ....................................................................................................................... یدیآچرا به آزمایشگاه شیمی می1-1 10 ................................................................................................................. آزمایشگاه قوانین کار و ایمنی در 1-2 12 ................................................................................................................................ مقابله با حوادث احتمالی 1-3 12 ......................................................................................................................... زمایشگاهیآ آشنایی با وسایل 1-4 13 ............................................................................................ عالئم استاندارد براي مواد شیمیایی خطرناك 1-5

13 .................................................................................................................................................. مواد سمی 1- 1-5 14 ................................................................................................................................... مواد خورنده پوست 2- 1-5 14 ....................................................................................................................................... مواد قابل اشتعال 3- 1-5 14 .......................................................................................................................................... مواد قابل انفجار 4- 1-5 15 ......................................................................................................................................کنندهمواد مصدوم 5- 1-5 15 ....................................................................................................................................... نندهکمواد اکسید 6- 1-5 15 ........................................................................................................................................... اکتیومواد رادیو 7- 1-5 16 ......................................................................................................... نکات اساسی در آزمایشگاه شیمی آلی 1-6

16 ......................................................................................................................................................... هاحالل 1-6-1 17 ............................................................................................................................................... منابع گرمایی 1-6-2

17 .................................................................................................................................................... شعله 1-6-2-1 17 .......................................................................................................................................... حمام بخار 1-6-2-2 18 ........................................................................................................................................ حمام روغن 1-6-2-3 18 ...................................................................................................................... هاي الکتریکیکنگرم 1-6-2-4

19 ............................................................................................................................. سبد حرارتی 1-6-2-4-1 19 ................................................................................................................................. اجاق برقی 1-6-2-4-2

19 ................................................................................................................. م کردن در شرایط بازروانیگر 1-6-3 20 ............................................................................................................................................... سنگ جوش 1-6-4 20 ......................................................................................................................................... حمام سردکننده 1-6-5 21 ...................................................................................................................................... کنندهمواد خشک 1-6-6 22 ............................................................................................................................................ زداییروش آب 1-6-7 22 .......................................................................................................................................... ايظروف شیشه 1-6-8

22 .......................................................................................................... ايتمیز کردن ظروف شیشه 1-6-8-1 23 ........................................................................................................ ايکردن ظروف شیشهخشک 1-6-8-2

23 ................................................................................... اياي سنبادههاي شیشهها و اتصالدهانه 1-6-8-3 24 ................................................................................................................................ خطرات هشداردهنده 1-6-9

بخش عملی: فصل دوم 27 ....................................................................................................................تعیین دماي جوش :آزمایش اول 2-1 32 ..................................................................................................................... ذوب دمايتعیین : آزمایش دوم 2-2 38 ....................................................................................................................................... صعیدت: آزمایش سوم 2-3 42 ........................................................................................................................................ بلورت: آزمایش چهارم 2-4 49 ..................................................................................................................................... حاللیت :آزمایش پنجم 2-5 54 .......................................................................................................................... کروماتوگرافی :آزمایش ششم 2-6 59 ....................................................ی با استفاده از نزول نقطه انجمادلکولوتعیین جرم م: آزمایش هفتم 2-7 65 ..................................................................شناسایی کربن و هیدروژن در ترکیبات آلی :آزمایش هشتم 2-8 69 ...................................................ها در ترکیبات آلیشناسایی نیتروژن، گوگرد و هالوژن :آزمایش نهم 2-9 74 ................................................ هاشناسایی اسیدهاي آلی و مقایسه قدرت اسیدي آن :آزمایش دهم 2-10 79 ............................................................................................................... هاشناسایی الکل :آزمایش یازدهم 2-11 83 ...................................................................................... هاشناسایی آلدئیدها و کتون :آزمایش دوازدهم 2-12 86 ................................................................................................................... سنتز استرها :آزمایش سیزدهم 2-13 89 .................................................................................................................. سنتز صابون :آزمایش چهاردهم 2-14 94 ................................................................................................................... سنتز آسپرین :آزمایش پانزدهم 2-15 98 .......................................................................................................................... استخراج :زدهمشانآزمایش 2-16

106 ...................................................................................................................................................... نامهواژه 108 ...........................................................................................................................................................منابع

گفتارپیشهاي علم شیمی است و کاربرد روزافزون این شـاخه، ترین شاخهترین و کاربرديشیمی آلی یکی از وسیع

هـاي پژوهشـی و پایه، فنی و مهندسی، کشاورزي، پزشکی و داروسازي در قالـب فعالیـت امروزه در علومپـذیري ولی و واکنشقلب شیمی آلی را مفاهیم بنیادي، ساختار مولک. صنعتی به خوبی محرز شده است

سـازد کـه هایی را مشخص مـی پذیري به نوبه خود روشواکنش. دهددار تشکیل میترکیبات کربنیـابی بـه پـذیري بـه منظـور دسـت سنتز شامل کنترل واکـنش . توان براي سنتز مواد آلی به کار بردمی

نش که مـا را در رسـیدن گرها، کاتالیزورها و شرایط واکیعنی انتخاب واکنش. هاي مشخص استتبدیلشناسـایی ترکیبـات آلـی امـري مهـم و . به تبدیلی معین در چارچوب پارامترهاي داده شده یاري دهـد

شناخت ساختار . شود باید محصول را تخلیص و شناسایی کردهر بار که واکنشی انجام می. کلیدي است .بینی رفتار آن را آسان خواهد کردماده پیش

هاي جداسازي، تخلیص و شناسـایی هاي فیزیکی و برخی روشگیري ثابتدا به اندازهدر این کتاب ما ابت . پردازیمها پرداخته و سپس به سنتز چند ترکیب میترکیب

امیدوار یاري خدا برداشته شد و ترین مرحله کار بود به قدم اول در تالیف کتاب که سخت .تر شوداز هم بهتر و کاملهستیم که با همکاري اساتید این رشته در آینده ب

گردد، هرگونه نظرات یا پیشنهادهاي سازنده خود را براي از تمامی عزیزان مصرانه درخواست میبه mahdi_zahmatkeshan@yahoo.com هاي بعدي کتاب از طریق ناشر یا آدرساصالح چاپ

.دما اطالع دهندر خاتمه از جناب آقاي مهندس مهران چگینی و جناب آقاي مهندس علی ایراندوست که ما را

.یمینمایاري نمودند، صمیمانه تشکر می مؤلفان

1391 پاییز