Preparacin Del Sistema Indol:
La estructura del indol puede hallarse en muchos compuestos
orgnicos, como el triptfano y las protenas que lo contienen, en los
alcaloides y los pigmentos. Los ndoles substituidos son elementos
estructurales de alcaloides de la triptamina derivados del
triptfano como los neurotransmisores serotonina y dopamina.
Otros compuestos del indol incluyen las hormonas de los
vegetales denominadas auxinas, un medicamento antiinflamatorio como
la indometacina y el betabloqueante pindolol.
El triptfano es un aminocido esencial o sea que slo se obtiene a
travs de la alimentacin. Abunda en los huevos, la leche y los
cereales integrales.
Sntesis de FISCHER Consiste en calentar fenilhidrazonas de
cetonas o aldehdos, con cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de
boro, cido polifosfrico, o algn otro catalizador acido, para
producir indoles. Ocurre una transposicin, catalizada por cidos, de
una fenilhidrazona con eliminacin de agua y NH3. Los grupos
electrodonadores favorecen la ciclacin y los electroatractores la
dificultan.
H N
H N H H3C
H3C OH+
H
H N
O
N
+
H HH+
H3C N N H
H
H + O H-H2O
FENILHIDRAZINA
ACETOFENONA
H3C H N N+
H H H H NH+ +
H N
H N H N N H H HH+
H
H N
C
H H
FENILHIDRAZONA
IMINA ENAMINA
H H N H N+
H +H H N H H H HH+
N H H-NH3
H N
C
+
H N H
AMINOCETAL
2-FENILINDOL
H N :N
H O HH+
H N N
H H O HH+
H H N N O+
H
H-H2O
H N N: C+
H N :N HH+
N
:N
H H N: H N:H+
H N:
H N C
H+
H N
H+
H NH+
H N
H
H N+
H
H HNH3
H N C+
N
H
H N
H N H H3C
OH+
H H N CH3 N+
CH3 O H H H H3CH+
H N N H3C
CH3 O H H-H2O +
H H N H3C N
CH3 C+
CH3 H H N N H3C HH+
CH3 N
H N
H H3CH+
N
H3C C+
H N H
H
H H N N+
CH3 H CH3 HH+
H H N+ H N CH3 H CH3 H-NH3
CH3 CH3 N CH3
Parte experimental15ml acido actico glacial Despus de
cristalizar 20ml agua
2ml acetofenona 1.8 ml fenilhidrazina 2gotas de acido actico
glacial 5g ZnCl
Recristalice rf y pf
1.85g fenilhidrazina 10ml de acido actico glacial 1.5ml
ciclohexanona
Filtrar y lavar 1:2 acido acticoagua
10ml de acido actico glacial 25ml agua fra
0.75g fenilhidrazina 5ml de acido actico glacial 0.6ml
etilmetilcetona
Filtrar y lavar etanol-agua
10ml de acido actico glacial 15ml agua fra
