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Info1 Orga2 Compuestos Carbonilicos y Grupo Carboxilico

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Composicioón de compuestos carbonílicos - Tema 1 de orgánica II

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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Laboratorio de Qumica Orgnica A-II EAP. Qumica de la UNMSM

COMPUESTOS CARBONILICOS Y GRUPO CARBOXILICOINTRODUCCINEl presente informe trata sobre los procedimientos experimentales a seguir para determinar cualitativamente la presencia de una cetona o un aldehdo (Grupo carbonilo) en una muestra desconocida, adems de comprobar experimentalmente algunas de sus propiedades Qumicas, fsicas (organolpticas) descritas en los marcos tericos.

RESUMENLa experiencia se divide en dos partes .La primera parte consiste en las propiedades fsicas de los aldehdos y cetonas donde se reconocen caractersticas organolpticas (color , olor) del Acetaldehdo ,Benzaldehido y Acetona ; y solubilidades de estos con diferentes solventes ( agua , etanol y ter). La segunda parte consiste en las propiedades qumicas de los aldehdos y cetonas .En la reduccin de la solucin de fehling se observa como reacciona el formaldehdo y benzaldehido , mientras que la cetona no reacciona . En la reaccin de tollens con el formaldehdo se forma de inmediato un espejo de Ag mientras con el benzaldehido y la acetona no. La reaccin con el 2,4- dinitrofenilhidrazina (identificacin del grupo carbonilo) tanto los aldehdos y cetonas reaccionan en medio acido dando compuestos slidos de color naranja. La reaccin con el permanganato de potasio al 1% se observa que la cetona no reacciona y los dems si. En la reaccin con el halorformo reacciona solo la acetona.

PARTE TERICAAldehdos y cetonas

Aldehdos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo La frmula general de los aldehdos es La frmula general de las cetonas es Nomenclatura

AldehdosEl sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.

Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.

Tambin se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o ms funciones aldehdos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este ltimo sistema es el idneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

CetonasPara nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

2. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

Propiedades FsicasLos compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Sntesis Ozonlisis de alquenos

Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este mtodo slo es vlido para la preparacin de cetonas.

Hidratacin de alquinos

Hidroboracin-oxidacin de alquinos

Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno

Oxidacin de alcoholes

Reacciones

La reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin.

Adicin nucleoflica

Debido a la resonancia del grupo carbonilo

la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.Adicin nucleoflica de alcoholes

Adicin de amina primaria

Adicin de Hidroxilamina

Adicin de hidracinas

Adicin de cido Cianhdrico

Oxidacin

Reduccin

Hidruro

Hidrogenacin

Reduccin de Clemmensen

Reaccin de Wolff-Kishner

DETALLES EXPERIMENTALESMateriales Tubos de Ensayo Pirex.

Gradilla.

Pisceta.

Probeta Graduada de 10 mL

Cocinilla Elctrica.

Bicker de 250 mL.

Reactivos Muestras de Estudio:

Acetaldehdo (en algunos casos se usara el Formaldehdo).

Benzaldehido.

Acetona

Solucin de Fehling A Solucin de Sulfato de Cobre.

Solucin de Fehling B Solucin alcalina de Tartrato Doble de Sodio y Potasio.

Reactivo de Tollens Solucin de Nitrato de Plata Amoniacal.

Solucin de 2, 4 Dinitrofenilhidrazina 2, 4 DHF.

Permanganato de Potasio.

Acido Sulfrico.

Hidrxido de Sodio al 5%.

Lugol.

Bicarbonato de Sodio.

Agua Destilada.

Etanol.

ter.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL1. Propiedades Fsicas.

Caractersticas Organolpticas:

Se vierte en un tubo de ensayo (diferente para cada muestra) 1mL. De las muestras en estudio, luego se procede a determinar las caractersticas organolpticas de olor y color. Anote sus apreciaciones.

Solubilidad:

En tres tubos de ensayo coloque 1 mL. de agua destilada luego agregue a cada uno de los tubos, gota a gota, las tres muestras de estudio. Observe y anote sus resultados.

Se debe repetir esta experiencia reemplazando el agua por etanol y luego por ter, e igualmente observe y anote los resultados.

2. Aldehdos y Cetonas.

Reduccin de la Solucin de Fehling:

Se coloca en un tubo de ensayo en proporciones 1: 1 las soluciones de Fehling A y Fehling B.

A la solucin formada se le aade 1mL. de la muestra de estudio (un tubo de ensayo para cada muestra).

Se pone a calentar un bicker con agua y se coloca dentro de este, en bao mara los tres tubos de ensayo hasta ebullicin.

Reaccin de Tollens:

Colocar en tres tubos de ensayo 1mL. de las muestras de estudio a ensayar; luego se aade 1mL del reactivo de Tollens.

La reaccin positiva depositara en las paredes del tubo de ensayo un espejo de plata.

Si esto no ocurriese, caliente el tubo de ensayo en bao mara.

Si aun despus de calentar no se produjese el espejo de plata tmese la prueba como negativa.

Reaccin con la 2, 4 Dinitrofenilhidrazina:

Se disuelve 0.5mL. de cada una de nuestras muestras de estudio con 1 mL. de etanol en tres tubos de ensayo.

Se agrega gota a gota la solucin de 2, 4 DFH. (10gotas aproximadamente) Hasta que forme precipitado.

Si no se formara precipitado agregue dos gotas ms del reactivo y espere.

Reaccin con Permanganato de Potasio al 1%:

En tubo de ensayo que contenga 1mL. de permanganato de potasio al 1% se le agregan tres gotas de acido sulfrico concentrado.

Agregue cinco gotas de muestra y se espera la reaccin, se repite el mismo proceso para cada una de las siguientes muestras de estudio.

Reaccin con cido Concentrado:

Colocar en tubo de ensayo 1mL de acetaldehdo y con cuidado agregue dos gotas de acido sulfrico concentrado.

Perctese al tacto con el tubo de ensayo si es que hubo algn cambio de temperatura.

Deje enfriar y aada 3mL. de agua destilada.

Luego de observar los resultados repita la experiencia par la acetona.

Reaccin del Haloformo:

En tres tubos de ensayo colocar 0.5 mL de las tres muestras de estudio y agregar 1mL de una solucin de hidrxido de Sodio al 5%.

Luego aadir lugol hasta q la coloracin de cada uno de los tubos de ensayo se torne amarilla.

Agite y caliente en un bao de agua aproximadamente por un tiempo de 5 minutos.

3. cidos Carboxlicos.

Reaccin con el Bicarbonato de Sodio:

Coloque en tubo de ensayo 1mL de cido benzoico y aada al tubo de ensayo 1mL de bicarbonato de sodio y calentar la solucin resultante.

DISCUSIN DE RESULTADOS1. Propiedades Fsicas.

Caractersticas Organolpticas:

ColorOlorIntensidad de Olor

FormaldehdoIncoloroAgradableintermedia (irritante)

BenzaldehidoIncoloroMayor

AcetonaIncoloroMenor

Solubilidad:

AguaEtanolter

FormaldehdoSolubleSolubleSoluble (miscibilidad en proceso)

BenzaldehidoInsolubleSolubleInsoluble

AcetonaSolubleSolubleSoluble

2. Aldehdos y Cetonas.

Reduccin de la Solucin de Fehling:

Formaldehdo:

El reactivo de Fehling (azul) con formaldehdo se decolora y se da la formacin de un precipitado de color rojizo. El cual reconocemos como oxido cuproso.

Benzaldehido:

En esta experiencia el benzaldehido tericamente debera reaccionar con el reactivo de Fehling, pero esto sucede de forma parcial al ver que la solucin que se encuentra en el tubo de ensayo se enturbia y forma dos fases, pero que no forma un precipitado de oxido cuproso, esto puede deberse a la deslocalizacin del anillo o a un problema de miscibilidad.

Acetona:

La cetona no reacciona ya que en este tubo de ensayo no se ve cambio en la miscibilidad, ni formacin de ningn precipitado, lo que confirma que las cetonas no se oxidan.

El reactivo de Fehling proporciona a partir de la mezcla de dos soluciones el in cprico, que en medio alcalino se encuentra en forma de un complejo cupro tartrico que oxida a los aldehdos pero no a las cetonas. De acuerdo con la siguiente reaccin general:

La formacin del precipitado rojo de oxido cuproso es una prueba positiva de los aldehdos.Reaccin de Tollens:

Formaldehdo:

La reaccin del formaldehdo con el reactivo de Tollens es instantnea sin la necesidad de suministrar calor al tubo de ensayo.

Benzaldehido:

El benzaldehido al igual que el formaldehdo reacciona pero de una

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