INFORMACION ADICIONAL. NOMENCLATURA UIQPA · -Numerar la cadena a partir del extremo al que se encuentra más próximo el grupo ... metano Metanol Etano Etanol -Por lo que la terminación

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

GUIAS DE ESTUDIO QUIMICA 2010

ALCOHOLES Y FENOLES

ELABORADO POR: LICDA. BARBARA TOLEDO DE CHAJÓN

INFORMACION ADICIONAL.

NOMENCLATURA UIQPA:

Reglas:

-Buscar la cadena más larga que contenga el grupo “OH”.

-Numerar la cadena a partir del extremo al que se encuentra más próximo el grupo hidroxilo. -Al nombre del hidrocarburo alcano se agrega la terminación “l” de alcohol Ej: metano Metanol Etano Etanol -Por lo que la terminación “ol” identifica un alcohol -Si en la estructura aparecen más de un grupo “OH”, se emplean los sufijos: diol triol poliol Ej: OH OH OH OH OH OH OH 1) CH2 – CH2 2) CH2 – CH2 – CH2 3) CH2 – CH – CH2 1,2-Etano diol 1,3-Propanodiol 1,2,3-Propanotriol (Etilenglicol) (Trimetilenglicol) (Glicerol)



NOMBRE COMUN: Se antepone la palabra alcohol, seguida del nombre del

alcano eliminando el sufijo “ano” y cambiarlo por la terminación “ìlico”.

PROPIEDADES FISICAS:

Los alcoholes son moléculas polares, sin embargo no todos son solubles en agua.

Cuando no son solubles en agua son solubles en solventes no polares

(cloroformo, CCl4, Acetona).

COMPARACION DE PUNTOS DE EBULLICIÒN Y MASAS MOLARES

FORMULA NOMBRE M Pe (oC) CH4 Metano 16 -161 HOH Agua 18 100 C2H6 Etano 30 -89 CH3OH Metanol 32 65

C3H8 Propano 44 -45

CH3CH2OH Etanol 46 78

n-C4H10 n-Butano 58 -0.5

CH3CH2CH2OH 1-Propanol 60 97

SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES BUTÌLICOS EN EL AGUA

ALCOHOL

FORMULA

SOLUBILIDAD (g/100 g de agua)

n-Butìlico CH3CH2CH2CH2OH 8 Isobutìlico (CH3)2CHCH2OH 11 Sec-butìlico CH3CH2CH(OH)CH3 12.5

t-Butìlico (CH3)2COH Completamente soluble

Los alcoholes de 1-4 átomos de carbono son solubles en agua; de 5 átomos de

carbono en adelante son insolubles en agua pero solubles en solventes apolares.

De 1 a 10 átomos de carbono son líquidos, incoloros de olor característico de 11

átomos en adelante son sólidos, blancos, cristalinos.

Los puntos de ebullición son relativamente altos por la capacidad de formar

puentes de hidrógeno.



CUESTIONARIO

1. ¿Cuál de los siguientes pares de alcoholes son solubles en agua? (Marque con

una “X” la letra que corresponda)

a) CH3-CH2-CH2OH / CH3OH

b) CH3-(CH2)6-CH2OH / CH3-CH-CH2CH2CH2-CH3

OH

c) CH3-CH -CH2OH / CH3 – CH – CH3

CH3 OH

CH3

d) CH3-CH2-CH2-CH2.OH / CH3-C-CH3

OH

2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullición.

a) alcohol isopropílico

b) alcohol secbutílico

c) alcohol terbutílico

d) alcohol isobutílico

e) alcohol n-butílico

3. ¿Cuál de los siguientes alcoholes se presenta en estado sólido (marque con

una “X”)?

a) CH3 CH2CH2 CH2CH2OH b) CH3CH2OH c) CH3-CH2CH2-OH

d) CH3(CH2)11-CH2OH

4. Existen alcoholes que a temperatura ambiente se encuentran en estado

gaseoso: Si____ No____



NOMENCLATURA:

Completar el cuadro según lo que haga falta:

FORMULA

SEMIDESARROLLADA

NOMBRE UIQPA NOMBRE COMUN

Alcohol n-propílico

2-metil-2-propanol

Alcohol isopropìlico

3-etil-2-metil-1-heptanol

No

Alcohol neopentìlico

2-cloro-1-butanol

No

Alcohol sec-butìlico

Br

CH3-CH2-CH-CH-CH3

OH

No

OH OH

CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3

Cl

No

Alcohol bencìlico



5. Marque con una “X” la letra que contenga al compuesto con el punto de

ebullición más alto.

a) CH3-CH2CH2CH2-OH

b) CH3-CH2-CH2-CH3

c) CH3-CH2-O-CH2-CH3

d) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl

6. Escriba la fórmula estructural condensada del alcohol de madera:

7. Escriba los usos del metanol:

8. Qué sucede cuando se ingiere metanol?

9. ¿Para qué se utiliza principalmente el etanol?

9.1. Qué otros usos tiene el alcohol etílico?

10. ¿Cuál es el uso principal del alcohol isopropìlico?

11. Usos y características del etilenglicol:

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12. Escriba otros nombres con los que se conoce el etanol:

13. Como se obtiene el 1,2,3-propanotriol (glicerol o glicerina)? Para qué se

utiliza? En que productos lo podemos encontrar?

REACCIONES QUIMICAS

Reacciones Químicas:

1. OXIDACION.

Los alcoholes primarios se oxidan para formar aldehídos, los alcoholes

secundarios se oxidan a cetonas y los terciarios que son más estables no se

oxidan bajo las mismas condiciones que los alcoholes secundarios y primarios.

Rep. General:

O

a) R-CH2OH O R – C

H

Alcohol 1o. Aldehído

OH O

b) R-C-R’ O R-C-R’

H Cetona OH

b) R – C – R O No hay reacción bajo las mismas condiciones que

R el alcohol 1o y 2o




EJEMPLO: O

a) CH3CH2OH + KMnO4 CH3 – C + MnO2 + KOH

H

Ejercicios:

b) CH3-CH2-CH2-OH + KMnO4

c) CH3-CH-CH2-CH3 + KMnO4

OH

CH3

d) CH3 – C – OH + KMnO4

CH3

e) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + KMnO4

CH3

f) CH3-C-CH2-CH2-OH + KMnO4

CH3

2. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES:

(Formación de Alquenos) Los alcoholes forman alquenos cuando están en presencia de ácido sulfúrico y

a 180oC. El orden de reactividad es: 1º > 2º > 3º (estos últimos no reaccionan

bajo las mismas condiciones.




Representación General: a) R – CH2OH H2SO4 R-CH = CH2 + H2O 180oC

H2SO4 b) R – CH- CH2-R 18OoC R-CH = CH –R + H2O

OH

R

c) R – C - R H2SO4 no hay reacción bajo las mismas condiciones

18OoC

OH

Para la obtención de alquenos isomèricos por deshidratación catalizada con ácido de un alcohol, generalmente predomina el alqueno que tiene el mayor número de sustituyentes sobre el doble enlace; esto se conoce como regla de Zaitsev.

Ejemplo:

H2SO4

CH3-CH2-CH-CH3 18OoC CH3-CH = CH-CH3

OH 2-Buteno

2-Butanol (80%)

+ + H2O

CH3CH2-CH = CH2

1-Buteno

(20%)



EJERCICIOS:

2.1 CH3-CH2-CH2CH2OH H2SO4 _________________________

180oC

OH

2.2 CH3-CH-CH-CH3 H2SO4 _________________________ 18OoC CH3 H2SO4 _________________________

180oC

H2SO4 2.3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 18OoC ________________________ OH

H2SO4 _________________________

180oC

3. PRUEBA DE LUCAS: Es una prueba utilizada para la identificación de alcoholes y reconocer entre alcoholes 1º, 2º y 3o. El orden de reactividad frente a la prueba de Lucas es la siguiente:

3º > 2º > 1º >

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REPRESENTACION GENERAL: R R ZnCl2 a) R – C - OH + HCl R – C – Cl + H2O R R Alcohol 3° Derivado

halogenado 3° (turbidez inmediata) R R ZnCl2 b) R – CH - OH + HCl R – CH – Cl + H2O Alcohol 2° Derivado Halogenado 2° (turbidez después de baño de maría) ZnCl2

c) R – CH2 – OH + HCl R – CH2 – Cl + H2O Alcohol 1° Derivado Halogenado 1° (no tiene manifestación) EJERCICIOS: CH3 ZnCl2

3.1 CH3-CH2-C-OH + HCl CH3 ZnCl2

3.2 CH3 – CH – CH2 – CH3 + HCl OH ZnCl2

3.3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + HCl

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CH3

ZnCl2 3.4 ________________ + _________ CH3-C-CH3 + H2O Cl

FENOLES

Son moléculas que contienen el grupo hidroxilo unido al anillo aromático, entre ellos tenemos a:

Fenol

Clasificaciòn α- naftol β - naftol

PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL:

Compuesto ligeramente soluble en agua, en forma pura es sólido, cristalino, posee un olor característico. Es germicida poderoso, raras veces se emplea como antiséptico, debido a su extrema toxicidad. Es cáustico para la piel y cuando se ingiere, se comporta como un veneno violento se absorbe a través de la piel. Se le conoce también como ácido fénico. Se inflama fácilmente es corrosivo y sus gases son explosivos con la llama.



Reacción Química del Fenol. 1. Con reactivo de FeCl3 1% (Prueba coloreada) Los fenoles y enoles en disolución acuosa o hidroalcohòlica, dan coloraciones intensas características al añadirles unas gotas de disolución de FeCl3 (0.01 M). El fenol da un color violeta al formar compuestos de coordinación con el hierro (III)

FeCl3

Benzoquinona Esta prueba se utiliza para identificación del fenol.

Nomenclatura: Los fenoles sustituidos se nombran ya sea como derivados del fenol o por su nombre común.

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