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Hidratos de CarbonoQuimica Organica AIIPROFESOR: Jose Luis LópezKevin Mego Q14UNMSM
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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (Universidad del Perú, Decana de América)
FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA
E.A.P. QUÍMICA 07.1
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA
CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII
PRÁCTICA N° 1: COMPUESTOS CARBONILICOS Y
GRUPO CARBOXILICO
HORARIO: SÁBADO 10:00 – 14:00
PROFESOR: LÓPEZ
FECHA DE ELABORACIÓN: 21 DE ABRIL DE 2016
FECHA DE ENTREGA: 23 DE ABRIL DE 2016
INTEGRANTES:
14070112 – ROJAS BARRETO, JAZMÍN
14070083 – MEGO DE LA CRUZ, FROY KEVIN
14070085 – MOULET VALLEJOS, GRACIELA JHULLY
LIMA-PERÚ 2016-1
PRÁCTICA 01 – COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICO INTRODUCCIÓN
UNMSM – FQIQ – LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 2
TABLA DE CONTENIDO
Introducción ....................................................................................................................................................... 3
Marco teórico ..................................................................................................................................................... 4
Detalles experimentales ..................................................................................................................................... 7
1.prueba de molisch ....................................................................................................................................... 7
Observación ................................................................................................................................................ 7
2.prueba de seliwanoff ................................................................................................................................... 7
Observaciones Y RESULTADOS ................................................................................................................... 7
Discusión de resultados .............................................................................................................................. 8
2. PRUEBA de lugol ......................................................................................................................................... 9
Observación Y RESULTADO ......................................................................................................................... 9
Discusión de resultados .............................................................................................................................. 9
3.prueba de barfoed ..................................................................................................................................... 10
Observaciones Y RESULTADOS ................................................................................................................. 10
Discusión de resultados ............................................................................................................................ 11
5. PRUEBA de hidrolisis................................................................................................................................. 11
A.HIDRÓLISIS DE LA SACROSA ............................................................................................................ 11
Observaciones Y RESULTADOs ................................................................................................................. 12
Discusión de resultados ............................................................................................................................ 12
B.HIDRÓLISIS DEL ALMIDON ............................................................................................................... 13
Observaciones Y RESULTADOs ................................................................................................................. 13
Discusión de resultados ............................................................................................................................ 13
C.HIDRÓLISIS DE LA CELULOSA ........................................................................................................... 14
Observaciones Y RESULTADOs ................................................................................................................. 14
Discusión de resultados ............................................................................................................................ 14
Conclusiones ..................................................................................................................................................... 16
Recomendaciones ............................................................................................................................................ 16
PRÁCTICA 01 – COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICO INTRODUCCIÓN
UNMSM – FQIQ – LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 3
Referencias ....................................................................................................................................................... 16
INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos constituyen el principal componente de la inmensa mayoría de productos alimenticios de
origen vegetal, si no consideramos el agua siendo su presencia elativamente limitada en los alimentos de
origen animal.
Son diversas las denominaciones que reciben, así también se les suele denominar HIDRATOS DE CARBONO,
haciendo referencia a su composición química (Cn(H2O)m), glúcidos o glícidos, en cuanto algunos son los
principales responsables del sabor dulce de los alimentos, o sacáridos, dado que la sacarosa es el azúcar.
No son el grupo de principios inmediatos más complejos de los alimentos, pero sus estructuras pueden ser
desde muy simples a muy complejas; pueden además unirse a otros principios inmediatos de los alimento,
formando así glicolípidos y glicoproteínas. Esta diversidad se plasma igualmente en su funcionalidad, donde
además de las facetas energéticas y estructurales más conocidas también ejercen como portadores de
información y participan en procesos de detoxificación.
El papel fundamental de los carbohidratos en la alimentación es energético, aportando en este sentido entre
el 40-75% de la ingesta. A diferencia de las grasas, con mayor potencia energética, los carbohidratos
interaccionan con el agua y utilizan como combustible de uso inmediato. Estructuralmente los carbohidratos
y sus derivados no solamente forman parte de la pared celular de los vegetales, confiriéndole enorme rigidez,
sino también los encontramos en la pared celular de los hongos y bacterias. Incluso en el mundo animal, donde
mucopolisacáridos nitrogenados forman parte de tejidos de sostén.
En esta práctica se analizó una de las principales macromoléculas los denominados “CARBOHIDRATOS” y se logró
la identificación de ellos gracias a diversas pruebas aplicadas tales como: Molisch, Lugol, Barfoed, Seliwanoff;
este análisis cualitativo nos permitió diferenciar las muestras problema (sacarosa, fructosa, glucosa, maltosa
y almidón).
PRÁCTICA 01 – COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICO MARCO TEÓRICO
UNMSM – FQIQ – LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 4
MARCO TEÓRICO
Los carbohidratos predominantes que se
encuentran en el cuerpo están relacionados
estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido
y a la cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los
carbohidratos contienen al menos un carbono
asimétrico (quiral) y son por tanto activos
óptimamente. Además, los carbohidratos
pueden existir en una de dos conformaciones,
y que están determinadas por la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbono asimétrico
que está más alejado del carbonilo. Con pocas excepciones, los carbohidratos que tienen significado
fisiológico existen en la conformación-D. Las conformaciones de imagen de espejo, llamados enantiomeros,
están en la conformación-L.
MONOSACÁRIDOS
Son azúcares sencillos, que a su vez pueden ser ALDOSA cuando contienen el grupo aldehído o CETOSAS cuando
contienen el grupo cetona. Los monosacáridos naturales pertenecen a la serie D de los azúcares y pueden
tener entre tres y hasta siete átomos de carbono.
Los monosacáridos que comúnmente se encuentra en humanos se clasifican de acuerdo al número de
carbonos que contienen sus estructuras. Los monosacáridos más importantes contienen entre cuatro y seis
carbonos.
Tales estructuras pueden ser representadas por los
diagramas Fisher o Haword (fig. 1 y 2). La numeración
de los carbonos en los carbohidratos procede desde
el carbono carbonilo, para las aldosas, o a partir del
carbón más cercano al carbonil, para las cetosas.
Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que
exista rotación alrededor del carbón que tiene el
carbonilo reactante produciendo dos configuraciones
Figura 1. Proyección cíclica de Fischer de la α-D-glucosa
Figura 2. Proyección de Haworth de la α-D-glucosa
PRÁCTICA 01 – COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICO MARCO TEÓRICO
UNMSM – FQIQ – LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 5
distintas (a y b) de los hemiacetal y hemicetal. El carbono alrededor del cual ocurre esta rotación es el carbono
anomérico y las dos formas se llaman anómeros. Los carbohidratos
pueden cambiar espontáneamente entre las configuraciones a y b: un
proceso conocido como muta rotación. Cuando son representados en
la proyección Fischer, la configuración a coloca al hidroxilo unido al
carbón anomérico hacia la derecha, hacia el anillo. Cuando son
representados en la configuración Haworth, la configuración a coloca
al hidroxilo hacia abajo.
Las relaciones espaciales de los átomos de las estructuras de anillo furanos y piranosa se describen más
correctamente por las dos conformaciones identificadas como forma de silla y forma de bote. La forma de
silla es la más estable de las dos. Los constituyentes del anillo que se proyectan sobre o debajo del plano del
anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al plano son ecuatoriales. En la conformación de silla,
la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbón anomérico de la α-D-glucosa es axial y ecuatorial en la
β-D-glucosa.
DISACÁRIDOS
Son aquellos que están formados por dos monosacáridos unidos entre sí por enlaces glucosídicos. Las uniones
covalentes entre el hidroxilo anomérico de un azúcar cíclico y el hidroxilo de un segundo azúcar (o de otro
compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosídicas, y las moléculas resultantes son los glucósidos.
Varios disacáridos con importancia fisiológica incluyen la sacarosa, lactosa, y maltosa.
Sacarosa: prevalerte en el azúcar de caña y de remolacha, está compuesta de glucosa y fructosa unidas por
un α-(1,2)-β-enlace glucosídico. Figura 4.
Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche de mamíferos y consiste de galactosa y glucosa en una β-
(1,4)-enlace glucosídico. Figura 5.
Maltosa: el principal producto de degradación del almidón, está compuesta de dos monómeros de glucosa en
una α-(1,4)-enlace glucosídico. Figura 6.
Figura 3. Forma de silla de la α-D-glucosa
Figura 4. Sacarosa Figura 5. Lactosa Figura 6. Maltosa
PRÁCTICA 01 – COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICO MARCO TEÓRICO
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POLISACÁRIDOS
La mayoría de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la forma de polímeros de alto
peso molecular llamados polisacáridos. Los bloques monoméricos para construir los polisacáridos pueden ser
muy variados; en todos los casos, de todas maneras, el monosacárido predominante que se encuentra en los
polisacáridos es la D-glucosa. Cuando los polisacáridos están compuestos de un solo tipo de monosacárido, se
llaman homopolisacárido. Los polisacáridos compuestos por más de un tipo de monosacáridos se llaman
heteropolisacáridos.
GLICÓGENO
El glicógeno es la forma más importante de
almacenamiento de carbohidratos en los animales. Esta
importante molécula es un homopolímero de glucosa en
uniones α-(1,4); el glicógeno es también muy ramificado,
con ramificaciones α-(1,6) cada 8 a 19 residuos. El
glicógeno es una estructura muy compacta que resulta
del enrollamiento de las cadenas de polímeros. Esta
compactación permite que grandes cantidades de
energía de carbonos sea almacenada en un volumen
pequeño, con poco efecto en la osmolaridad celular.
Figura 7.
ALMIDÓN
El almidón es la forma más importante de almacenamiento de carbohidratos en las plantas. Su estructura es
idéntica a la del glicógeno, excepto por un grado más bajo de ramificaciones (cada 20 a 30 residuos). El almidón
que no se ramifica se llama amilasa; el almidón que se ramifica amilopectina.
Figura 7. Sección del glicógeno indicando uniones glucosídicas α-1,4- y α-1,6
PRÁCTICA 01 – COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICO DETALLES EXPERIMENTALES
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DETALLES EXPERIMENTALES
1.PRUEBA DE MOLISCH
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo se colocó 1ml de la solución de ensayo . Se añadio 2gt del reactivo de Molish
mezclando bien, se inclinó en tubo dejando resbalar cuidadosamente por las paredes del mismo, para que
caiga al fondo y casi sin mezclarse 1,5ml de H2 SO4(cc)
OBSERVACIÓN
PRUEBA CAMBIO RESULTADO
Molish Un anillo violeta Carbohidrato
2.PRUEBA DE SELIWANOFF
PROCEDIMIENTO
Se colocó 1ml de solución de ensayo y 5ml de solución de seliwanoff. Se calentó durante 10 minutos en
baño Maria
OBSERVACIONES Y RESULTADOS PRUEBA CAMBIO RESULTADO
Seliwanoff Coloración roja fructosa o sacarosa
PRÁCTICA 01 – COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICO DETALLES EXPERIMENTALES
UNMSM – FQIQ – LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 8
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Los reactivos de Molish, Seliwanoff se utilizan para identificar los carbohidratos de otros compuestos debido
a que todos los hidratos de carbono o carbohidratos dan positivo esta prueba porque es genérica es decir
todos reaccionan (monosacáridos, disacáridos y polisacáridos), el reactivo de Seliwanoff además puede
utilizarse para diferenciar aldosa de cetosas, ya que las aldosas reaccionan con mayor lentitud que la cetosa
y necesitan calentamiento durante un cierto tiempo determinado.
En el caso de estos dos reactivos se forma un anillo de color violeta y en el caso del Seliwanoff un color rosa,
estos se debe a que al agregarle un ácido fuerte al carbohidrato este se desidrata y forma el furfural o
derivado de este, el cual reacciona con estos reactivos (molish y Seliwanoff) para dar los complejos
coloreados, el color de cada complejo va a depender de los componentes principales que posean cada
reactivo.
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2. PRUEBA DE LUGOL
PROCEDIMIENTO
A 1ml de la solución de ensayo agregar unas 1 o 2 gotas de lugol.
OBSERVACIÓN Y RESULTADO
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Observamos que de todas las muestras problema solo la muestra de almidón es la que nos da un resultado
positivo y esto se debe a que al reaccionar el yodo con el almidón se forma u complejo de coordinación entre
las micelas del almidón y el yodo, estas micelas están formadas por cadenas polisacáridas enrolladas en forma
de hélice, para que el yodo se pueda ubicar en el centro de estas. Por eso en la amilosa (polisacárido) dará
con el yodo el color azul más intenso. Otros tipos de coloración se dan con otros polisacáridos por ejemplo la
amilopectina en conjunto con el yodo da una coloración azul-violeta, mientras que el glucógeno dará un color
café rojizo. En las demás muestras problemas se verá el color característico del reactivo (lugol) que es un color
rojo-naranja.
PRUEBA DE LUGOL : I2 Compuesto Característica Resultado
Sacarosa C12H22O11
Coloración rojo-naranja clara Negativo
Fructosa C6H12O6
Coloración rojo-naranja clara Negativo
Glucosa C6H12O6
Coloración rojo-naranja clara Negativo
Maltosa C12H22O11
Coloración rojo-naranja clara Negativo
Almidón (C6H10O5)n
Azul intenso Positivo
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Como un dato adicional toda coloración disminuye con el aumento de la temperatura, hasta que torna
transparente y se normaliza a su estado original cuando la temperatura de esta disminuye a condiciones
normales.
3.PRUEBA DE BARFOED
Coloque 1ml de solución de barfoed y 1ml de la solución de ensayo. Luego calentar en baño maria (
5minutos)
OBSERVACIONES Y RESULTADOS
PRUEBA DE BARFOED
Compuesto Características Resultado (sin baño maría)
Resultado (con baño maría)
Sacarosa C12H22O11
Coloración azul Negativo Negativo
Fructosa C6H12O6
Coloración azul Negativo Positivo
Glucosa C6H12O6
Coloración azul Negativo Positivo
Maltosa C12H22O11
Coloración azul Negativo Negativo
Almidón (C6H10O5)n
Coloración azul Negativo Negativo
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DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El reactivo de Barfoed es una prueba para distinguir entre monosacáridos y disacáridos, en nuestro ensayo el
resultado no fue notorio inicialmente para ello recurrimos al baño maría para acelerar la reacción, observando
que reaccionaron la fructosa y glucosa a diferencia de las demás muestras. Todos
los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que
dan positivo a la reacción con el reactivo de Barfoed
Teóricamente la velocidad de reacción al reducir el ion 𝐶𝑢+2 , por parte del monómero debe ser más rápida
que la del disacárido, Esta reacción está limitada al tamaño de la molécula, siendo la reacción de los
monómeros mucho más rápida que los disacáridos
Este
5. PRUEBA DE HIDROLISIS
A.HIDRÓLISIS DE LA SACROSA
PROCEDIMIENTO
Añada , a 3 ml de solución se sacarosa al 10%, 0.5 ml de HCL(c) y agitar, luego caliente en baño de vapor
durante 15minutos.Despues de transcurrir los 15 minutos sacar 1ml de este y añadir 1ml de la solución de
barfoed y calentar en baño maría.
Figura 8. Reacción de los Carbohidratos con el Reactivo de Barfoed
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OBSERVACIONES Y RESULTADOS
sin baño maria con baño maria
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Las moléculas de sacarosa pueden hidrolizarse (digerirse) en sus componentes de glucosa y
fructuosa mediante la reacción con los H+ Y OH- del agua
Se obtiene la hidrólisis de la sacarosa, gracias a la adición de ácido sulfúrico (o ácido clorhídrico) y baño maría, lo que nos permite la incorporación de una molécula de agua, permitiendo la reacción positiva de este azúcar por la capacidad reductora que poseen los glúcidos, al ser sometido a este proceso, ya que el ácido nos ayuda a separar la sacarosa en glucosa y fructosa
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La sacarosa no hidrolizada al someterse a la reacción de barfoed da un resultado negativo
debido a que es un disacárido formado por glucosa y fructosa ,es decir la asociación de una
molécula de alfa-D-glucopiranosa y una molécula de beta-D-fructofuranosa
B.HIDRÓLISIS DEL ALMIDON
PROCEDIMIENTO
Añadir 1ml de ácido clorhídrico(c) a 15 ml de solución de almidón. Caliente la solución de almidón a
ebullición 10 minutos, saque 1ml de la mezcla reaccionante para efectuar la prueba de lugol y si la reacción
da positivo seguir calentando 10 minutos más, obteniéndose una reacción negativa con el lugol. A
continuación neutralice la acidez con 2 gotas de NAOH al 20% y ensaye una pequeña porción con la solución
de barfoed.
OBSERVACIONES Y RESULTADOS
Resultado positivo se observa un color rojo ladrillo.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Los polisacáridos forman complejos coloreados con el yodo, lo cual probablemente se debe a la adsorción
del yodo en sus cadenas. Los polisacáridos lineales, como la amilosa del almidón, generan complejos de un
color azul intenso; los que tienen ramificaciones como la amilopectina del almidón y el glucógeno, forman
complejos yodados de color menos intenso.
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Todos los polisacáridos pueden ser hidrolizados en presencia de ácidos diluidos. En el caso del almidón, la
hidrolisis produce oligosacáridos que dan relación con el yodo negativo pero la prueba de azucares
reductores es positivo.
C.HIDRÓLISIS DE LA CELULOSA
PROCEDIMIENTO
Disuelva 1g de algodón en en 1ml de ácido clorhídrico(c) y agitar .cuidadosamente añada 20ml de agua fría
y sométalo a un calentamiento hasta ebullición. Luego neutralice la acides añadiendo NAOH y realice la
prueba de barfoed.
OBSERVACIONES Y RESULTADOS
Al realizar la prueba con barfoed dio positivo
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
La hidrolisis total de la celulosa produce D-glucosa. La hidrolisis parcial libera celobiosa, celotriosa y
oligosacáridos mayores. Al realizar la prueba con barfod dio positivo lo con lo que comprobamos la hidrolisis
del celulosa
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PRÁCTICA 01 – COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICO CONCLUSIONES
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CONCLUSIONES
Monosacáridos como la glucosa y disacáridos como la maltosa a excepción de la sacarosa son azucares reductores.
La maltosa presenta en su estructura el OH hemiacetálico por lo que es un azúcar reductor, es decir tienen
su OH anomérico libre
Los aldehidos son sustancias fuertemente reductoras, por consiguiente, se oxidan fácilmente esto se
aprecia en los cambios de coloracion en los diversos ensayos aplicados durante la practica
El reactivo de Molish reacciona con los azucares formando así un aro color morado, esto es una prueba
general de los azucares. Pues la reacción de Molisch es una reacción que tiñe cualquier carbohidrato
presente en una disolución.
El reactivo de selivanoff se puede observar que con la fructosa y la sacarosa se dieron reacciones
positivas, siendo el caso de la fructosa más rápida la reacción que con la sacarosa, formando un color
rosa.
La sacarosa no es un agente reductor mientras que la fructuosa y glucosa sí.
RECOMENDACIONES
En la hidrolisis de la celulosa al llevarlo a calentamiento después de añadirle agua ,evitar la
sequedad
REFERENCIAS
Introducción a la microbiologia . [en línea]
Disponible:
https://books.google.com.pe/books?id=Nxb3iETuwpIC&pg=PA40&dq=hidrolisis+de+la+sac
arosa&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwja38eXy4rNAhVGOCYKHYCpBKA4FBDoAQhFMAk#v=onepage&q
&f=true
Chemical Education Material Study. QUIMICA, LA CIENCIA EXPERIMENTAL. Editorial Reverté.
Barcelona.1996. Páginas consultadas. 376-377
Morales. Reconocimiento de los monosacáridos, disacáridos y de los polisacáridos,
Universidad Nacional del Callao. Lima-Perú. 2005
Teijón, J.Garrido, A, Villaverde, C. Blanco, M. Mendoza, C. Ramirez, J. Fundamentos de
Bioquímica Estructural: Hidratos de Carbono. México, D.F. 2005.