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“Año de la Diversificación Productiva y del Fortalecimiento de la Educación” UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA Informe N° 1 de Laboratorio - Química Orgánica Tema: “PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS” INTEGRANTES: - Mayte Abellaneda Quinto - Jhon Condor Alejandro - Mario Ganoza Morales - Martín Montes Pereda PROFESORA: - Lena Téllez LIMA - PERÚ 2015

Informe de Orgánica N° 1 Propiedades de los Compuestos Organicos

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Informe de Orgánica N° 1 Propiedades de los Compuestos Organicos

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Ao de la Diversificacin Productiva y del Fortalecimiento de la Educacin

UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

Informe N 1 de Laboratorio - Qumica Orgnica

Tema:PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

INTEGRANTES: Mayte Abellaneda Quinto Jhon Condor Alejandro Mario Ganoza Morales Martn Montes Pereda

PROFESORA: Lena Tllez

LIMA - PER2015

Propiedades de los compuestos orgnicosMayte Abellaneda, Jhon Cndor, Mario Ganoza, Martn [email protected], [email protected], [email protected], [email protected]: Miercoles 11am - 1pm (Lab. Q-5) - Curso de Qumica Orgnica - Universidad Nacional Agraria La Molina

Resumen

El estudio se realiz con el objetivo de reconocer experimentalmente los compuestos orgnicos, como tambin algunas de sus caractersticas (composicin, solubilidad, miscibilidad, reactividad). Al calentar diversas muestras en tubos de ensayo, se distingui bajo la forma de agua la presencia de H y O en sacarosa y la muestra desconocida (M1); se evidenci la presencia de N en urea debido al olor ftido despus de su calentamiento, y tambin la presencia de C en una muestra desconocida (M2) de manera definitiva mediante reaccin de formacin de precipitado (BaCO3). En una cpsula de porcelana se realiz la combustin completa e incompleta de etanol y n-hexano respectivamente, comprobando la presencia de carbono debido al color marrn y negro de la cpsula despus de la combustin. En otro experimento, se disolvi a temperatura ambiente y de forma separada, urea, sacarosa y la muestra desconocida M2, gracias a los enlaces puentes de hidrgeno que establecen con el agua; mientras que en las muestras M1 y cido benzoico (C6H5COOH(ac)), fue necesario elevar la temperatura para disolver a M1 y observar la cristalizacin del C6H5COOH. Luego se analiz la miscibilidad en agua y en n-hexano, del etanol y el cloroformo. El etanol es miscible en agua y en n-hexano, ya que se form una sola fase y no cambi de color; mientras que el cloroformo es inmiscible en agua por no formar puentes de hidrgeno, e inmiscible en n-hexano por tratarse de un compuesto apolar.En el ltimo experimento, al reaccionar CaC2 con agua se comprob la formacin y cualidad inflamable del etino; una vez formado, este hidrocarburo fue llevado a reaccionar con AgNO3 amoniacal (Reactivo de Tollens), para formar el precipitado marrn Ag2C2. Introduccin

Los compuestos orgnicos contrastan con los compuestos inorgnicos, que a menudo son de naturaleza inica y son slidos que funden a temperaturas muy altas. Los qumicos del siglo xviii utilizaban la palabra orgnico para describir las sustancias que se obtienen de fuentes vivas, como plantas y animales. Estos qumicos crean que la naturaleza posea cierta fuerza vital y que slo las cosas vivas podan producir compuestos orgnicos. Esta concepcin se desech en 1828, cuando el qumico alemn Friedrich Wohler prepar urea, un compuesto orgnico, a partir de la reaccin de dos compuestos inorgnicos, cianato de plomo y amonaco acuoso: Pb(OCN)2 + 2NH3 + 2H2O 2(NH2)2CO + Pb(OH)2 Urea En la actualidad se conocen ms de 20 millones de compuestos orgnicos sintticos y naturales. Este nmero es mucho mayor que los 100.0000 o ms compuestos inorgnicos que se conocen. La mayora de los compuestos orgnicos no son solubles en agua, a menos que tengan grupos polares, tales como los grupos hidroxilos, -OH, o grupos carboxilos, -COOH, vinculados a ellos; en tanto que un mayor porcentaje de los compuestos inorgnicos son solubles en agua debido a su carcter inico. La gran mayora de dichos compuestos son gases, lquidos o slidos que funden a temperaturas menores de 400C; la excepcin son los polmeros. La identificacin preliminar de un compuesto orgnico desconocido comienza por conocer sus propiedades fsicas, tales como: punto de fusin, punto de ebullicin, ndice de refraccin, densidad, solubilidad y anlisis elemental cualitativo. Posteriormente el anlisis elemental cuantitativo nos entregar su frmula emprica, y tras la determinacin aproximada de su masa molar, su frmula molecular. Los elementos ms comunes encontrados en muestras orgnicas, adems de carbono (C) e hidrgeno (H), son: oxgeno (O), nitrgeno (N), azufre (S), y halgenos (X: F, Cl, Br, I), siendo bastante menor la presencia de fsforo (P). stos elementos se encuentran enlazados en forma covalente, y para poder identificarlos es necesario convertirlos, a travs de reacciones qumicas, como es el caso de la reaccin de combustin.

Tanto las propiedades fsicas y qumicas (inflamabilidad, por ejemplo), son parte de los mtodos experimentales sencillos que nos han servido para determinar si un compuesto es orgnico o inorgnico, como tambin sus propiedades.

Objetivos:

Determinar y reconocer qu sustancias son compuestos orgnicos Determinar las caractersticas de estos compuestos, tales como: miscibilidad, solubilidad, como tambin si son combustibles.

Materiales:

Cpsula de porcelana

Tubos de ensayo

Mechero

Tubo de desprendimiento

Pinza de madera

n-hexano

Cloroformo (CH3Cl)

Etanol

Acido benzoico

Hidrxido de Bario

Urea

Sacarosa

Agua destilada

Encendedor

Rejilla

Gotero

Muestras 1 y 2

Metodologa:

EXPERIMENTO 1: RECONOCIMIENTO DE LA PRESENCIA DE CARBONO E HIDRGENO

1) Prueba preliminar de la presencia de carbonoEn 5 tubos de ensayo, se procedi a calentar diversos compuestos, estos fueron: sacarosa, urea, cido benzoico, y dos muestras M1 Y M2, esperando el cambio de color.

2) Prueba definitivaEn un tubo de desprendimiento se mezcl la muestra M2 con xido de cobre (II), y se procedi a calentar dicha mezcla acoplado a ello un tubo de ensayo cuyo contenido era Hidrxido de Bario (Ba(OH)2).

EXPERIMENTO 2: COMBUSTIN Se coloc 10 gotas de etanol en la cpsula de porcelana, este se llev a ignicin con el encendedor. Luego se realiz el mismo procedimiento con el n-hexano y cloroformo EXPERIMENTO 3: SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD

a. Solubilidad: Se coloc por separado una pequea cantidad de sacarosa, cido benzoico, urea, muestras M1 y M2 en 5 tubos de ensayo, y a cada uno de ellos se le agreg 1 mL de agua.

b. Miscibilidad: 1. En agua: Se coloc por separado, 5 gotas de etanol y 5 gotas de cloroformo en 2 tubos de ensayo, y a cada uno se agreg 1mL de agua. Luego, se agit cada muestra con el fin de observar si se forman una o dos fases.

2. En diferentes solventes orgnicos: en n-hexano: Se coloc por separado, 5 gotas de etanol y 5 gotas de cloroformo en 2 tubos de ensayo, y a cada uno se agreg 1 mL de n-hexano. Se agit cada muestra con el fin de observar si se forman una o dos fases.

EXPERIMENTO 4: PREPARACIN DE ACETILENO

Se coloc trozos de Carburo de calcio (CaC2) en un matraz de Kitasato, donde luego se dej caer gota a gota agua destilada desde una pera de decantacin. Desde el matraz se conect una manguera cuyo extremo final fue sumergido en un recipiente de agua.. a. Combustin

En el matraz se observ la formacin de un gas que, luego escap en forma de burbujas por el terminal, bajo el agua. Para comprobar si se trataba de un gas inflamable, se acerc un punto de ignicin (con un encendedor). b. Reaccin con sales de plata

En un tubo de ensayo se coloc 3 mL de solucin de nitrato de plata (AgNO3) amoniacal, que es de color transparente; en dicha solucin se deja burbujear el gas liberado anteriormente.

Resultados:

EXPERIMENTO 1:

1) Prueba preliminar

Muestra Observaciones

Acido benzoicoAspecto de cristales

SacarosaSe form agua en la pared del tubo

UreaEn la pared del tubo se apreci un color blanco lechoso. Olor ftido.

Muestra M1Se form agua, un poco de espuma, y cristales

Muestra M2Se oy crepitar

2) Prueba definitiva

Al calentar el tubo de desprendimiento que contena en su interior las muestras M2 y xido de cobre (II), se observ que en el interior del tubo con solucin de hidrxido de bario (Ba(OH)2) empezaron a formarse burbujas; al cabo de unos segundos, dentro de este ltimo tubo se observ la formacin de un precipitado blanco.

EXPERIMENTO 2:

Muestra Color de la llamaColor del residuo

Cloroformo ningunoNinguno

n-hexanoamarilloNegro

Etanolazul plidoMarrn

EXPERIMENTO 3:

a. Solubilidad

Sustancia orgnicaSolubilidad en aguaObservaciones

FrioCaliente

Acido benzoicoInsolublesolubleCon el calor se form un lquido transparente, ya dejando en reposo se formaron redes cristalinas y de color blanco en el fondo del tubo de ensayo.

SacarosaSolubleSe form un lquido transparente.

UreaSolubleSe form un lquido transparente.

Muestra M1InsolubleSolubleLlevando al calor se form un lquido transparente.

Muestra M2SolubleSe form un lquido transparente.

b. Miscibilidad

MuestraMiscibilidad en aguaObservaciones (formacin de fases)

EtanolmiscibleSe form solo una fase que era de color transparente.

CloroformoinmiscibleSe form dos fases transparentes, en el fondo se notaba una gota de agua, rodeada de lquido.

MuestraMiscibilidad en n-hexanoObservaciones (formacin de fases)

Etanolinmisciblese form dos fases

Cloroformomisciblese form una fase

EXPERIMENTO 4:

a. CombustinAl llevar a cabo la ignicin, el gas se encendi por un instante, emitiendo un sonido parecido al que emite una hornilla de cocina al momento de ser encendida. Se mantuvo las precauciones del caso, reteniendo el terminal de la manguera bajo el agua; es peligroso encender directamente dicho terminal, ya que podra causar una explosin en el equipo de preparacin

b. Reaccin con sales de plataAl burbujear el gas en la solucin de nitrato de plata (AgNO3), comenz a formarse un precipitado negro.

Discusiones:

Al calentar la mezcla de xido de cobre con M2 la cual es un compuesto orgnico observamos que libera CO2, esto es debido a que la molcula orgnica tena en su composicin C, H y O; es as que al combinar M2 con Hidrxido de bario, se form un precipitado, el cual es un slido que se produce en una disolucin por efecto de cristalizacin o de una reaccin qumica. En el experimento se observ la presencia de carbono, debido a que ste elemento se reconoce entre los residuos de color marrn, negro o caf, ya que es un compuesto orgnico y como tal tiene en su composicin tomos de carbono, hidrgeno, etc. En la solubilidad se observa cuando un compuesto orgnico es soluble en agua a temperatura ambiente no necesita de calor, esto es que no todos los compuestos orgnicos no son necesariamente solubles con un compuesto semejante a ellos. La miscibilidad se refiere a la propiedad de algunos lquidos para mezclarse en cualquier proporcin, formando una solucin. El acetileno es un hidrocarburo gaseoso e inflamable; produce una llama amarilla y se utiliza en el soplete oxi-acetileno.

Conclusiones:

Gracias a la prueba preliminar y prueba definitiva, llegamos a comprender cmo se llega a reconocer un compuesto orgnico de una forma sencilla y prctica. En la combustin llegamos a comprender que generalmente todos los compuestos orgnicos son combustibles aunque hay excepciones, en la miscibilidad y solubilidad que son dos trminos muy distintos de los cuales no hay que tratarlos como sinnimos, ya que son dos cosas muy diferentes; en la miscibilidad las propiedades tanto fsicas y qumicas no varan en cambio en la solubilidad ocurren esos efectos de variacin u alteracin.Cuestionario:

1. Qu diferencias existen entre los compuestos orgnicos e inorgnicos?

Compuestos orgnicosCompuestos inorgnicos

Sus molculas contienen fundamentalmente tomos de C, H, O, N y en pequeas proporciones S, P, halgenos y otros elementos.Sus molculas pueden contener tomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonato y bicarbonato.

El nmero de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al nmero de tomos que forman la molcula. Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.

Son termolbiles, resisten poco la accin del calor y descomponen bajo de los 300C, suelen quemar fcilmente originando CO2 y H2O.Son en general termoestables es decir: resisten la accin del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700C.

Debido a la atraccin dbil entre las molculas, tienen puntos de fusin y ebullicin bajos.Tienen puntos de ebullicin y de fusin elevados.

La mayora no son solubles en agua, son solubles en compuestos orgnicos: alcohol, ter, cloroformo, benceno.Muchos son solubles en agua y en disolventes polares.

Reaccionan lentamente y completamente.Las reacciones que originan son generalmente instantneas, mediante reacciones sencillas e inicas.

No son electrolitos.Fundidos o en solucin son buenos conductores de la corriente elctrica: son electrolitos.

2. Cul es el objetivo de aadir CuO a la muestra problema para realizar la combustin?

El objetivo de aadir CuO a la solucin de Ba(OH)2 Es para observar si hay presencia de carbono e hidrgeno. El Ba(OH)2 forma un precipitado blanco el cual nos indica la presencia de carbono, si se observa presencia de gotas de lquido en la parte superior del tubo es que hay presencia de hidrgeno en la muestra. Al final de la solucin se obtendr carbonato de bario (BaCO3) y agua (H2O).

3. Cmo demuestra que una muestra tiene carbono?

Una forma til y sencilla de como demostrar si es que una muestra posee carbono o no es mediante la combustin.Se toma la muestra y se procede a encender con ayuda de un cerillo, si es que la sustancia se consume por el fuego tenemos que ver cul es el color que dej en la base este color debe ser marrn, caf o negro; esto probara que la sustancia tiene carbonoOtro mtodo sera mediante la oxidacin de la materia orgnica.Este mtodo se efecta mezclando la sustancia que tenemos con xido de bario en un tubo de ensayo, en un tubo de desprendimiento se coloca xido cprico, ambos tubos se conectan y el tubo de desprendimiento es sometido al calor con ayuda de un mechero esto ayudar que el O2 se libere y se traslade hacia el otro tuvo, este se juntara con la sustancia que tenemos, y si es que bota vapor (CO2) entonces quiere decir que posee carbono.

4. Qu entiende por combustin?

La combustin es una reaccin qumica exotrmica mediante el cual podemos identificar la posibilidad de determinar si una sustancia posee carbono o no.la reaccin de esta combustin se lleva a cabo directamente con el oxgeno o tambin con sustancias que la contengan, la reaccin de estas originan gases la cuales comnmente son el agua y el dixido de carbono.Es importante resaltar que en este proceso el combustible slo reacciona con el oxgeno ms no con el nitrgeno

5. A qu conclusin podemos llegar si un compuesto arde con una llama azul sin humo?

Si el compuesto arde de la manera descrita, entonces la combustin es completa, ya que se est llevando a cabo con la suficiente cantidad de oxgeno; el principal componente del humo es monxido de carbono. Una restriccin an ms severa del O2 causara la presencia de partculas finas de carbono que llamamos holln. 6. Qu factores influyen en la solubilidad de los compuestos orgnicos?

Influye la temperatura, la estabilidad del disolvente a utilizar (no debe reaccionar con el soluto), este disolvente tambin debe tener propiedades afines con el soluto (lo semejante disuelve a lo semejante); por ejemplo: las grasas son compuestos orgnicos apolares, y son solubles en benceno, que es un compuesto apolar. Otro ejemplo es el alcohol etlico (compuesto polar), el cual es soluble en agua, que tambin es una molcula polar.

7. Diferencias entre solubilidad y miscibilidad

SolubilidadMiscibilidad

Una sustancia denominada soluto se disuelve en otra denominada solvente. Hay un cambio fsico en las molculas conforme se disuelven y se separan en la solucin. No hay transformacin qumica ni fsica entre las sustancias. Conservan sus propiedades tanto fsicas y qumicas. Las sustancias mezcladas forman una mezcla homognea.

8. De los solventes utilizados en esta experiencia, cul de ellos utilizara para limpiar una tela manchada de grasa?El n-hexano es un excelente solvente para grasas, ya que lo semejante disuelve lo semejante.

Bibliografa consultada:

Marambio, Oscar G., Acua, Patricio F. y Pizarro, Guadalupe. MTODOS EXPERIMENTALES EN QUMICA ORGNICA. Chile: Ediciones Universidad Tecnolgica Metropolitana. 2007 Chang, Raymond. QUMICA 10ma edicin. Mxico: McGraw-Hill/Interamericana Editores, S.A. de C.V. 2007. Ing. Oscar R. Danilin COMBUSTIN. Argentina 1999.