ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITODEPARTAMENTO DE CIENCIAS DE LA VIDA

CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTENCOLOGÍAFITOQUÍMICA

INTEGRANTES: Luis E. Gavilanes T. NRC: 3333 Yanara Naranjo.Alejandra Oviedo.

FECHA: 2 de Marzo de 2013

PRÁCTICA N°: 3

1. TEMA

“Identificación de grupos funcionales en el aceite esencial e hidrodestilado de naranja (Citrus sinensis) mediante reacciones de coloración.”

2. OBJETIVOS

2.1. OBJETIVO GENERAL: Identificar los grupos funcionales presentes en el aceite esencial e hidrodestilado

de naranja (Citrus sinensis).

2.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS: Analizar y diferenciar mediante reacciones de coloración los grupos funcionales

que se encuentran tanto en el aceite esencial como en el hidrodestilado de naranja (Citrus sinensis).

Comparar los resultados obtenidos de las reacciones de coloración entre los

aceites esenciales y el hidrodestilado de naranja (Citrus sinensis).

3. REACCIONES

Alcoholes (Reactivo de Lucas)

Linalol + HCl + Zn Cl2 Cloruro de linalil (dos fases) + H2O

Aldehídos y Cetonas (Reactivo de Brady)

Citral + 2,4-DNFH 2,4-dinitrofenilhidrazona (Anaranjado) + Agua

Aldehídos (Reactivo de Tollens)

Citral complejo de plata amoniacal sal de amonio amonio agua

del Ac. carboxílico

Detección de ácidos.- no hay presencia de fenoles en el aceite esencial de naranja.

Esteres.- no hay presencia de esteres en el aceite esencial de naranja.

Transparente = Purpura

Instauraciones

Limoneno + Reactivo de Bayer (violeta)= café +MnO2 + MnO42-

Fenoles.- no hay presencia de fenoles en el aceite esencial de la naranja.

Fenol + Cloruro férrico (Amarillo) = violeta

Hidrocarburos Aromáticos.- no hay presencia de hidrocarburos aromaticos en el aceite esencial de naranja.

Reacción de Le Rosen

Transparente rosado, azul, anaranjado

4. FUNDAMENTO TEÓRICO

LOS COMPUESTOS DE LOS ACEITES ESENCIALES

Las moléculas encontradas en los aceites esenciales que han sido extraídos por arrastre de vapor están formados por moléculas cuya estructura constituye de una cadena carbonada de entre 7 a 20 átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, siendo los más comunes lo monoterpenos que tienen una cadena con 10 carbonos. Después de la destilación los compuestos más importantes son: terpenos, monoterpenos, sesquiterpenos, fenilpropanos y derivados. (Diana M. & Márquez R.; 2004)

En el aceite esencial de la naranja dulce (Citrus sinensis) se hallan compuestos en su mayoría dados por hidrocarburos (monoterpeno y sesquiterpenos), siendo el más abundante el limoneno que representa un 90% del total del aceite. (Sanz I., et al; 2002)

Imagen 1: Estructuras de algunos compuestos de los aceites esenciales.

Además del Limoneno se han identificado otros compuestos activos como α-pineno, canfeno y otros pinenos. Tras una identificación mediante cromatografía de gases se sabe que en la naranja también hay compuestos como: terpineno, linalol, citronelal, canfor, acetato de bensilo, nerol, acetato de linanilo y acetato de geranilo (Yánez X., Lugo L. & Parada D.; 2007)

RESULTADOS

RESULTADOS IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES:

Reacción Resultados Observaciones Nº Foto de anexosAE HD AE HD AE (A) HD (B)

Lucas (alcoholes) ++ + - Se forman dos fases, la parte apolar se ubica junto al meñisco.- Fácil de identificar

- Casi no se puede distinguir las dos fase, pues es muy pequeña.- Coloración solo un poco más clara que la muestra.

Brady (Aldehídos y cetonas)

++ +++ - Toma un color anaranjado- Tiene pequeños precipitados

- Toma una coloración anaranjada rojiza.- Tiene mayor cantidad de precipitados de aldehídos y cetonas.

Tollens (aldehídos y cetonas)

+ ++ - Se observa una pequeña capa de espejo de plata

- Se observa con mejor precisión el espejo de plata en la pared del tubo de ensayo.

Determinación de ácidos

+ - - Cambio de coloración levemente azul

- No existe reacción

Esteres - - - Antes de Añadir el KOH se pone turbio- Reacción poco exotérmica, presenta un color amarillento

- No cambia de color al inicio como en el aceite esencial.- Tiene coloración amarillenta

Fenoles - - - No produce cambios de coloración

- No produce cambios de coloración

A B

A B

A B

A B

5. CONCLUSIONES

Mediante pruebas de identificación de grupos, al utilizar la reacción de Lucas se encontraron alcoholes como: nerol, citronelol; utilizando la reacción de brady y reactivo de tollens aldehídos como citral, citronelal; mediante la prueba de insaturaciones compuestos con dobles enlaces como limoneno; grupos aromaticos y acidos en el aceite esencial.

No se encontraron fenoles y esteres por el resultado negativo en la prueba de identificación.

En el aceite esencial se encuentran en mayor proporción los compuestos por ser más concentrados; y en el hidrodestilado solo quedaran los compuestos polares en menor concentración.

Al realizar una comparación de la velocidad de reacción de los diferentes reactivos tanto en el aceite esencial como en el hidrodestilado se pudo llegar a la conclusión que los reactivos tienen mayor velocidad de reacción en el aceite esencial. Mientras que el hidrodestilado tuvo menor velocidad de reacción al determinar aldehídos y cetonas, con la utilización de los demás reactivos tuvo una menor velocidad de reacción que el aceite esencial y en algunos casos no hubo reacción.

6. BIBLIOGRAFÍA

- Diana M. & Márquez R. Plantas Aromáticas. Tratado de Aromaterapia Científica.

Editorial Kier. Buenos Aires (2004)

- Ortuño M. Manual Práctico de Aceites esenciales, aromas y perfumes. Ediciones

Aiyana. España (2006)

- Sanz I., Raigón M., Llorens J. & Llopis R. Prácticas de Química Orgánica.

Experimentación y Desarrollo. Editorial Universidad Politécnica de Valencia. Valencia

(2002)

- Yánez X., Lugo L. & Parada D. Estudio del aceite esencial de la cáscara de la

naranja dulce (Citrus sinensis, variedad Valenciana cultivada en Labateca (Norte de

Santander) Colombia). Facultad de Ciencias Básicas. Departamento de Bilogía

Química. Colombia (2007)

Imágenes.

Fotografías: Yanara Naranjo

Imagen 1:

Ocampo. R., Ríos L., Betancur L. & Ocampo D. Curso práctico de química orgánica.

Enfocado a biología y alimentos. Universidad de Caldas. Caldas (2008)

7. CUESTIONARIO

1. Qué es una reacción de oxidación.

Una reacción de oxidación es aquella donde un átomo, ión o molécula adquiere una carga más positiva (es decir pierde electrones); según la teoría de Lavoisier dada en 1783 sobre procesos de combustión, dicha reacción de oxidación se define como la combinación de cualquier sustancia con el oxígeno. (Brown T.; 2004) (Barrio J., Canrerizo D. & Antón J.; 2008).

2. Cuál de los procesos realizados indican oxidación?

De los procesos realizados en el laboratorio los que indican oxidación son:

- La reacción con el reactivo de Tollens

- La reacción de detección de ácidos.

- La reacción de insaturación.

3. Porqué el hidrodestilado presenta reacciones positivas.

El hidrodestilado presenta reacciones positivas en la mayoría de pruebas, menos en las reacciones de detección de ácidos, esteres, fenoles e hidrocarburos aromáticos; debido a que en el hidrodestilado hay compuestos polares que se disolvieron en el agua, es decir contienen moléculas con oxigeno.

4. Qué compuestos pueden estar presentes en su aceite esencial y cuáles en el hidrodestilado.

Las moléculas con menor número de carbono son las más volátiles y se hallan en el hidrodestilado, pero no son hidrosolubles, si poseen un átomo de oxígeno ellas quedan en el hidrolato aromático (o agua de la destilación) (Diana M. & Márquez R.; 2004)

Las sustancias solubles en agua y en éter son todas arrastrables por el vapor; las solubles en agua e insolubles en éter no son arrastrables y la mayoría de sustancias insolubles en agua y solubles en éter, son arrastrables. (Sanz I., et al; 2002)

Argumentando así que en el hidrodestilado se encuentran alcoholes como linalol y nerol, aldehídos como citronelal y compuestos con doble enlace como el limoneno. En el aceite

esencial se encuentran alcoholes como linalol y nerol, aldehídos como citronelal, compuestos de doble enlace como limoneno, ácidos e hidrocarburos aromáticos.

5. Qué proceso químico se produce para que las moléculas se mantengan en el hidrodestilado

Como todas las moléculas polares fueron arrastradas por el agua, en el hidrodestilado se hallan las moléculas en forma disuelta.

Bibliografía:

- Barrio J., Canrerizo D. & Antón J. Física y Química. Ediciones Editex. México (2008).

- Brown T. Química- La Ciencia Central. Pearson Educación. México (2004)