UNIVERSIDA DE LA SALLE- FACULTAD DE INGENIERÍA.

INFORME QUIMICA ORGANICA SEGUNDO CORTE (Analisis funcional de alcoholes y fenoles, análisis funcional de aldehídos y cetonas, análisis funcional

para aminas, acidos carboxílicos y derivados)

Angelica Sanchez1 Daniela Pinzon2 Jhoana junco3

UNIVERSIDAD DE LA SALLE.

RESUMEN

Palabras claves: alcoholes, aldehídos, cetonas, fenoles.

ABSTRACT

1. INTRODUCCION

Los alcoholes son compuestos que contienen uno omas grupos hidroxilicos unidos a un radical alquilo. Cuando el número de grupos OH es más de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidro-xilicos o polioles, recibiendo denominacionesparti-culares para cada número de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abier-ta o cíclica. También puede ser un radical aromati-co, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles. Tanto fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional –OH (hidroxilo), que determina las propiedades características de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algu-nas reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras. El grupo carbonilo es característico de aldehídos y cetonas, y muchas de las propiedadesquimicas de estas sustancias son consecuencia de las propieda-des electrónicas de este grupo. El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos y cetonas es insaturado además de polar y sus reac-ciones pueden entenderse fácilmente con las teo-rías electrónicas que se han introducido es los capí-tulos precedentes. Los grupos funcionales amino, carboxilo y amido son parte fundamental de la estructura molecular de las aminas, acidos carboxílicos y amidas. Estos compuestos participan principalmente en reaccio-nes de sustitución nucleofilica y acid-base. El grupo

carboxilo confiere carácter polar a los acidos y per-mite la formación de puentes de hidrogeno entre las moléculas de acido carboxílico y la molecula de agua. La presencia de dos atomos de oxigeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de acido se unan entre si por puente de hidrogeno doble, formando un dimero. Los acidos de bajo peso molecular presentan olores desagradables y algunas veces son irritantes. Sin embargo las ami-das al tener conjugado O, C y N tienen puntos de fusión y ebullición mas altos que los acidos corres-pondientes. A excepción de la amida más sencilla (la formamida), las amidas sencillas son todas soli-das y solubles en agua, casi todas las amidas son incoloras e inodoras y son neutras frente a los indi-cadores. Por otro lado las aminas se caracterizan por que son compuestos incoloros que se oxidan facilmnen-te, lo que hace que se encuentre como compuestos coloreados. Lo de bajo peso molecular son gases con olor similar al amoniaco y a medida que au-menta el numero de carbono en la molecula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáti-cas son muy toxicas se absorben a través de la piel.

2. MARCO TEORICO

2.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles.2.2 Análisis funcional de aldehídos y cetonas.

1

2.3 Análisis funcional para aminas, acidos carboxíli-cos y derivados.

3. PROCEDIMIENTO

3.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles.

3.1.1 Ensayo de solubilidad: marcando seis tubos de ensayo, se coloca 1.0 ml de cada uno de los siguientes solventes:

- HCl- NaOH 10%- Na HCO3 5%- H2SO4

- Eter etilico - Agua destilada

Adiciones 0.2 ml de las sustancia problema para analizar, agite vigorosamente y observe si es solu-ble (forma una sola fase) o reacciona.3.1.2 Ensayo con sodio metalico: en un tubo de emsayo completamente seco, agrgue 1 ml de la sustancia problema y en otro tubo de ensayo agre-gue 1 ml de hexano, el cual servirá como patrón negativo de comparación. Usando unas pinzas, agregue a los tubos un pedazo pequeño de sodio metalico y observe si hay desprendimiento de bur-bujas, luego adicione 0.5 ml de éter y observe si se produce precipitado.

3.1.3 Reacciones de fenoles con hidróxido de so-dio: en un tubo de ensayo completamente seco, agregue un 1 ml de la muestra problema y adicio-nes 1 ml de solución de NaOH al 10 %. La genera-ción de color o la formación de un precipitado colo-reado o no (anion tenolato), son tomadas como positivas para el ensayo.

ENSAYOS ESPECIFICOS

3.1.4 Prueba de oxidación: en un tubo de ensayo agregue 1 ml de solución de K2Cr2O7 AL 5 %, 3 o 4 gotas de H2SO4 y agite la solución. Añada ahora al tubo 10 gotas de la solución problema y caliente suavemente en un baño maria.

3.1.5 Ensayo de lucas: en un tubo de ensayo colo-que 2 ml de reactivo de lucas, añada seguidamente 1 ml de la sustancia problema. Observe si hay o no

enturbecimiento producido por la formación del cloruro de alquilo, el cual es insoluble en agua.

3.1.6 Reacciones de fenoles con cloruro férrico: en un tubo de ensayo disuelva 1 ml de la muestra pro-blema en 2 ml de agua destilada y agite. Adicione seguidamente 5 gotas de FeCl3 al 5%. La mayoría de los fenoles producen una intensa coloración roja, azul, purpura o verde. Como se adiciona el reactivo y se agita el tubo de ensayo. Agite y registre sus resultados.

3.2 Análisis funcional de aldehídos y cetonas.

ENSAYO GENERAL

3.2.1 Ensayo con 2,4 dinitrofenilhidracina

ENSAYOS ESPECIFICOS

PARA ALDEHIDOS 3.2.2 Ensayo con acido cromico 3.2.3 Ensayo de Tollens 3.2.4 Ensayo de Felhing3.2.5 Ensayo con el reactivo de Schiff

PARA METIL CETONAS

3.2.6 Prueba de yodoformo

3.3 Análisis funcional para aminas, acidos carboxíli-cos y derivados.

PRUEBAS PARA ACIDOS

3.3.1 Acidez relativa de compuestos organicos 3.3.2 Ensayo con bicarbonato de sodio 3.3.3 Ensayo del yodato-yoduro

PRUEBA PARA AMINAS

3.3.4 Reaccion de acetilación 3.3.5 Ensayo de lignina 3.3.6 Ensayo de ion cúprico 3.3.7 Reaccion con acido nitroso

PRUEBA PARA AMIDAS 3.3.8 Hidrolisis básica y acida de una amida3.3.9 Ensayo de hidroxamato

4. MATERIALES

2

Informe Quimica Organica.

4.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles.

- Gradilla - Tubos de ensayo - Pinza para tubos de ensayo - Beaker (400ml)- Chispero- Espátula pequeña - Pipeta graduada (2.5 y 10 ml)- Vidrio reloj - Placa de calentamiento - Agitador de vidrio - Papel filtro

Soluciones:- NaOH 10-20%- K2Cr2O7 al 5%- H2SO4 - FeCl3 al 5 %- Reactivo de lucas - Sodio metalico - Agua destilada

4.2 Análisis funcional de aldehídos y cetonas.- Gradilla 20- 20 tubos de ensayo - Pinza de tubo de ensayo- Beakers (400ml) - Chispero - Espátula - Pipetas graduadas (2.5 y 10 ml )- Vidrio reloj - Placa de calentamiento - Agitrador de vidrio - Termómetro

Sustancias solventes:- Reactivos de 2.4 dinitrofenilhidracina - Reactivo de Tollens - Reactivo de Schiff - Reactivo de Fellhing- Reactivo de yodoformo - Acido cromico

- NaOH AL 10 % - Acetona grado reactivo analítico - Dioxano

4.3 Análisis funcional para aminas, acidos carboxíli-cos y derivados.

- Gradilla con 15 tubo de ensayo- Pinzas para tubo de ensayo - Beakers 400 ml- Chispero - Espátula pequeña - Pipetas graduadas (5ml)- Gotero - Vidrio de reloj - Placa de calentamiento - Agitadoe de vidrio - Baño maria - Papel indicador - Aro con nuez

Sustancias:- Prueba para acidos: acido benzoico,

acido acético.- Prueba para aminas: anilina.- Prueba para amidas: acetamida.

5. DATOS Y RESULTADOS

5.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles.

ENSAYOS INICIALESENSAYOS RESULTADOS

E. de solubilidad PositivaE. con sodio metalico Reaccion (+)

ENSAYOS ESPECIFICOSPrueba de oxidación PositivaEnsayo de lucas NegativaReacciones de fenoles con cloruro férrico

Negativa

5.2 Análisis funcional de aldehídos y cetonas.

Se obtuvieron los siguientes resultados de las reac-ciones en cada una de las pruebas.

ENSAYOS GENERALESENSAYO RESULTADO

2.4 dinitrofenilhidracina Positiva

3

ENSAYOS ESPECIFICOSEnsayo con acido cromico NegativaEnsayo de Tollens NegativaEnsayo de Felhing NegativaEnsayo con el reactivo de Schiff Negativa

5.3 Análisis funcional para aminas, acidos carboxíli-cos y derivados.

Se obtuvieron los siguientes resultados de las reac-ciones en cada una de las pruebas.

PRUEBAS PARA ACIDOS

PRUEBARESULTADO

Acidez relativa de compuestos organi-cos Ensayo con bicarbonato de sodio Ensayo de yodato-yoduro

PRUEBAS PARA AMINASReacción de acetilaciónEnsayo de ligninaEnsayo de ion cúprico Reacción con acido nitroso

PRUEBA PARA AMIDASHidrolisis básica y acida de una amidaEnsayo de hidroxamata

6. ANALISIS DE RESULTADOS

6.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles. Podemos considerar que al llevar a cabo la prueba de fenoles el resultado fue negativo, ya que no pre-sento una coloración fuerte, siendo una característi-ca fuerte de alcoholes secundarios. Debido a la coloración obtenida a la hora de realizar la prueba de oxidación, podemos deducir que es alcohol se-cundario.Teniendo en cuenta la prueba de lucas la reacción permaneció prácticamente inerte.

6.2 Análisis funcional de aldehídos y cetonas.Teniendo en cuenta que la prueba con 2,4 dinitrofe-nilhidracina podemos analizar que la muestra pro-blema que nos correspondio es una acetona o al-dehído, ya que esta prueba es realizada para de-tectar grupos carbonilos. Al llevar a cabo el ensayo de Tollens nos da como resultado que la muestra problema es una acetona.

R – CHO + 2AgOH + NH4OH - R-COONH4 + 2H2O + 2AgReaccion general de Tollens

6.3 Análisis funcional para aminas, acidos carboxí-licos y derivados.

7. CONCLUSIONES

7.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles.Al realizar cada una de la pruebas, podemos con-cluir que la muetras problema que nos asignaron (# 8) corresponde a un alcohol secundario. La prueba de lucas es una prueba efectiva para la identificaion de fenoles y de acuerdo con los resultados de las otras pruebas podemos concluir que la muestra problema que teníamos era un alcohol secundario (2-butanol).

7.2 Análisis funcional de aldehídos y cetonas.

Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con mayor dificultad, debido a esto la mayoría de resultados fueron negativos porque las cetonas no se oxidan fácilmente. Se concluyo que la cetona no pertenece al grupo CO-CH3 ya que al llevar a cabo la prueba de yodoformo nos da como resultado negativo a esta y la prueba de yodoformo es utilizada para detectar este grupo.

7.3 Análisis funcional para aminas, acidos carboxí-licos y derivados.

REFERENCIA

[1]. Destilación, http://es.wikipedia.org/wiki/Destilaci%C3%B3n. Consultada el 30 de septiembre del 2014.

[2]. Destilación fraccionada, http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_tipus.html#fraccionada, Consultada el 30 de septiembre del 2014.

[3]. Técnicas experimentales en Química Orgá-nica. M. A. Martínez Grau, A. G. Csákÿ. Síntesis

[4]. Cromatografía en capa fina, http://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_en_capa_fina. Consultada el 30 de septiembre del 2014.

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Informe Quimica Organica.

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