Informe Nº3-Ácidos Carboxílicos

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II FACULTAD DE INGENIERÍA QMC-204 CURSOS BÁSICOS

INFORME N°3

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. OBJETIVOS.-

o General:

Estudiar las características más importantes del grupo funcional de los Ácidos Carboxílicos

o Específico:

Determinar el pH de algunos Ácidos Carboxílicos presentes en frutos, medicamentos y soluciones de uso común.

Observar las manifestaciones físicas del proceso de esterificación Reconocer las manifestaciones de las reacciones de Ácidos Carboxílicos en las

cuales hay formación de sales.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO.-

DEFINICION:

Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química orgánica, dado que sirven para la construcción de derivados relacionados, como ésteres y amidas. También son importantes en la síntesis orgánica de muchas otras moléculas. Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, uno de los principales componentes de la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como el ácido oleico y el ácido linoleico, precursores biológicos de grasas y otros lípidos. También se encuentran en la naturaleza muchos ácidos carboxílicos saturados simples. Por ejemplo, el ácido acético, CH3CO2H, es el principal componente orgánico del vinagre; el ácido butanoico, CH3CH2CH2CO2H, es el que da el olor a la mantequilla rancia, y el ácido hexanoico (ácido caproico), CH3(CH2)4CO2H, es la causa del inconfundible olor de las cabras y de los calcetines deportivos después de hacer ejercicios. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos cambiando la terminación -o de los alcanos por -oico y anteponiendo la palabra ácido. La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y busca la cadena de mayor longitud.

Grupo carboxílico unido a un ciclo


Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en -carboxílico precedido de la palabra ácido.

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FÍSICAS

Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo funcional, el grupo carboxilo, dando lugar a los ácidos carboxílicos. Este nuevo grupo suele representarse como -COOH o -CO2H. Dado que el grupo funcional ácido carboxílico esta relacionado estructuralmente con las cetonas y con los alcoholes, podría esperarse ver algunas propiedades familiares a ellos. En efecto, los ácidos carboxílicos son similares a las cetonas y a los alcoholes en algunos aspectos, aunque también tienen grandes diferencias. Como en las cetonas, el carbono carboxílico tiene hibridación sp2, con ángulos de enlace de 120º aproximadamente. Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente asociados por puentes de hidrógeno entre las moléculas. Este hecho hace que los ácidos carboxílicos tengan un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable.

Propiedades químicas de los Ácidos:

Formación de dímeros (aumenta el p.eb.)

Dos puentes de hidrógeno

De un modo similar a los alcoholes los ácidos carboxílicos presentan un comportamiento tanto ácido como básico.

Comportamiento ácido

Comportamiento ácido: el hidrógeno del grupo hidroxilo de los ácidos carboxílicos presenta un pKa comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que tienen su explicación en la importante electronegatividad del grupo carbonilo al que está unido y a la estabilización por resonancia de la base conjugada.


Acidez y grupos electronegativos

Los grupos electronegativos aumentan la acidez del los ácidos carboxílicos ya que roban carga por efecto inductivo, estabilizando la base conjugada (ion carboxilato). En la siguiente tabla puede observarse la disminución de pKa que se produce al introducir halógenos en la cadena carbonada, llegándose incluso a valores cercanos a cero.

CH3COOH 4,75

ClCH2COOH 2,86

Cl2CHCOOH 1,26

Cl3CCOOH 0,64

F3CCOOH 0,23

Comportamiento básico

Comportamiento básico: la protonación del grupo ácido se produce sobre el oxígeno del grupo carbonilo ya que la especie obtenida se estabiliza por resonancia, deslocalizando la carga positiva sobre el grupo hidroxilo.


PREPARACIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

De entre los métodos de síntesis de ácidos carboxílicos los más frecuentes son oxidación, hidrólisis de nitrilos y reacción de reactivos de Grignard con CO2. A continuación los ilustramos en forma de esquema con un respectivo ejemplo.

Formación de Ácidos Carboxílicos

Método sintético Ejemplo

a) Hidrólisis de otros derivados de ácidos carboxílicos

Donde X = -Cl, -OR’, -OCOR’, -NHR’.

b) Oxidación de alquilbencenos

c) Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos

d) Oxidación de alcoholes primarios o aldehídos


e) Hidrólisis de nitrilos

f) Transposición del ácido bencílico

g) Síntesis malónica

h) Reacción de Kolbe

i) Carboxilación de reactivos organometálicos

j) Oxidación de cetonas

Como puede verse, hay varios métodos para la síntesis de ácidos carboxílicos por oxidación, carbonatación e hidrólisis de precursores adecuados.


Oxidación de alcohole primarios

Los alcoholes primarios por oxidación se convierten en aldehídos y estos a su vez en ácidos carboxílicos. Se pueden utilizar como oxidantes permanganato de potasio, dicromato de potasio y el reactivo de Jones (CrO3 / H3O+)

Oxidación de alquenos

Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasío en medios ácidos o básicos y calentando. Esta reacción genera productos similares a la ozonólisis, aunque en lugar de aldehídos da ácidos carboxílicos.

Ácidos por hidrólisis de nitrilos

Partiendo de haloalcanos primarios o secundarios y mediante una SN2 con el ion cianuro, se prepara un nitrilo, que por hidrólisis en medio ácido o básico y calentando conduce al ácido carboxílico.

Cuando el haloalcano de partida contiene grupos que puedan reaccionar con los organometálicos, como grupos hidroxilo, carbonilo o nitro, esta reacción se convierte en el mejor método para la síntesis de ácidos carboxílicos.


Reacción de organometálicos con CO2

Los reactivos organometálicos atacan al dióxido de carbono de modo similar a su reacción con aldehídos y cetonas, formando carboxilatos que se protonan en una etapa posterior de tratamiento acuoso.

Síntesis de organometálicos

Los organometálicos se preparan a partir de haloalcanos, por tratamiento con un equivalente de magnesio o bien dos equivalentes de litio.

REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS,

A continuación veremos las reacciones que dan los ácidos carboxílicos, las cuales pueden agruparse en cinco categorías: Sustitución alfa; Descarboxilación; Desprotonación; Reducción y Sustitución nucleofílica en el acilo.

REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Método sintético Ejemploa) Desprotonación

b) Reducción a alcoholes primarios

c) Descarboxilación : Reacción de Hunsdiecker


d) Obtención de Haluros de ácidos

e) Obtención de Anhídridos carboxílicos

Anhídridos cíclicos:

Favorecido en el caso de anillos de cinco o seis miembros.

f) Obtención de Esteres

Esteres cíclicos: (lactonas)

g) Obtención de Amidas


Imidas:

Amidas cíclicas: (lactamas)

h) Reacción con compuestos organometálicos

i) Formación y reacción de dianiones de ácidos carboxílicos

Utilidad de la reacción:


j) Bromación: Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky

k) Reacciones de desplazamiento de ácidos 2-bromo carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se pueden identificar fácilmente por métodos espectroscópicos convencionales. Así, exhiben absorciones características en el infrarrojo en la zona de 2500 y 3300 cm-1 (debido al OH) y a entre 1710 y 1760 cm-1 (debido al grupo C=O). En la RMN de 13C, los ácidos carboxílicos también presentan absorciones en el intervalo de 165 a 185 d, y en la RMN de 1H absorben cerca de los 12 d.Reactividad del grupo carboxilo: Mecanismo de adición-eliminación. Aparte de sus propiedades ácido-base, los ácidos carboxílicos muestran una reactividad en su grupo carbonilo muy similar a la de los carbonilo de aldehído y cetonas. El grupo carbonílico es susceptible al ataque nucleófilo, el oxígeno puede reaccionar con electrófilos y los hidrógenos vecinos son ácidos y enolizables. El grupo hidroxilo por si mismo o modificado puede actuar como grupo saliente dando lugar a otros derivados carbonílicos. En cualquier caso los ataques nucleofílicos han de seguir uno de los dos siguientes mecanismos, según las condiciones de la reacción. A) adición-eliminación catalizada por bases:

B) adición-eliminación catalizada por ácidos:


Descarboxilación de ácidos carboxílicos:

Reacción de Hunsdiecker

La descarboxilación de Hunsdiecker consiste en la oxidación de la sal de plata del ácido carboxílico, liberándose dióxido de carbono y formándose un bromoalcano en el cual el bromo ocupa la posición del grupo carboxílico.

El mecanismo se ilustra a continuación: ETAPA 1) Formación del hipobromito ETAPA 2) Formación del radical RCOO·

ETAPA 3) Descomposición del radical RCOO· ETAPA 4) Formación del haloalcano y RCOO·

Ejemplo:

Hidrólisis de Nitrilos: El grupo funcional nitrilo R-CºN, puede ser hidrolizado con ácidos o bases fuertes en solución acuosa para dar un ácido carboxílico. El método es bueno para producir ácidos carboxílicos a partir de halogenuros de alquilo (R-X ® R-CºN ® R-COOH). La síntesis funciona mejor con halogenuros primarios, ya que puede competir con reacciones de eliminación E2 con halogenuros secundarios o terciarios.


Mecanismo de la hidrólisis: vía una formación de amida En medio ácido:

En medio básico:


Transposición del ácido bencílico: Consiste en un reagrupamiento de una dicetona en medio básico, tal como se muestra en el siguiente mecanismo. 1) Adición de un ion hidróxido:

2) Transposición

3) Protonación

Ejemplo:

Síntesis malónica: Consiste en la obtención de un ácido carboxílico a partir de un malonato de etilo o metilo, en presencia de una base y un halogenuro de alquilo, con posterior tratamiento en medio ácido y calor para dar una descarboxilación. Su mecanismo se ilustra a continuación en forma resumida.


Reacción de Kolbe: Es un caso particular en la obtención de ácidos carboxílicos, dado que conduce solamente a ácidos benzoicos orto sustituidos con hidroxilo. En la reacción de Kolbe[1], el fenóxido ataca al dióxido de carbono para dar la sal del ácido 2-hidroxibencenocarboxílico. (ácido o-hidroxibenzoico). Su mecanismo se discutirá en el capítulo de aromáticos.

FORMACIÓN DE ÉSTERES A PARTIR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Reacción de esterificación

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una reacción SN2.

Mecanismo de la esterificación

Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.

http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo19.htm#_ftn1


El mecanismo comienza con la protonación del oxígeno carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.

Formación de Lactonas

Una molécula que contenga un grupo ácido y un alcohol se cicla mediante la esterificación intramolecular, generando un éster cíclico llamado lactona.

BROMACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN EL CARBONO a: REACCIÓN DE HELL-VOLHARD-ZELINS

Los ácidos carboxílicos pueden bromarse en el carbono a, pero a diferencia de aldehídos y cetonas precisan de un catalizador especial, el fósforo. En lás condiciones de reacción el fósforo reaccionan rápidamente con el bromuro presente para dar el iniciador, PBr3 (alternativamente puede emplearse el PBr3 directamente). El mecanismo de esta reacción transcurre a través del bromuro de alcanoílo, formado por reacción del PBr3 con el ácido carboxílico, tal como se ilustra a continuación: ETAPA 1.- Formación del bromuro de alcanoílo

ETAPA 2.- Enolización

ETAPA 3.- Bromación ETAPA 4.- Intercambio

REACCIONES DE LOS CARBONOS a, VÍA LA FORMACIÓN DE UN DIANIÓN: Los ácidos carboxílicos, al igual que otros compuestos carbonílicos, pueden dar iones enolatos, que participen en reacciones de sustitución nucleófila (vía ion carboxilato). Los ácidos carboxílicos en presencia de una base fuerte, como lo es el diisopropilamiduro de litio, (LDA) y un codisolvente muy polar y aprótico, como la hexametilfosfotriamida, (HMPA) pueden perder un segundo protón para dar el dianión del ácido carboxílico, que es un potente nucleófilo y que puede dar lugar a alquilaciones, apertura de oxaciclopropanos y adiciones aldólicas, entre otras reacciones.


Ejemplo: Reacciones en el carbono a del ácido 4-metilpentanoico, en presencia de una base y posteriormente un epóxido (óxido de ciclohexeno), un haluro de alquilo (Bromuro de etilo), y un cetona (3-pentanona).

3. DATOS RECOPILADOS

PARTE 1

o DETERMINACIÓN DEL pH

DETERMINACIÓN DEL pH

MUESTRA PAPEL pH

PAPEL pH pH-metro

Ácido Salicílico

Colocar en un vaso de precipitado aprox. 4(ml) Sumergir el papel Ph después Llevar la muestra y determinar Ph con el pH-metro

pH=3 pH=3.1

Naranja pH=4 pH=4.12

Mandarina pH=3 pH=3.54

Limón pH=2 pH=2.89

Vinagre pH=2 pH=3.18


Toronja pH=2 pH=3.5

Yogurt pH=4 pH=4.49

Cálculo de ∆ph:

∆ph= pH-metro- papel pH

Ácido Salicílico

Naranja

Mandarina

Limón

Vinagre:

Toronja:

Yogurt:


Cálculo de pH:

pH= ph (papel)+∆pH(promedio)

MUESTRA pH= ph (papel)+∆pH(promedio)

Ácido Salicílico 3.428

Naranja 4.428Mandarina 3.428Limón 2.428Vinagre 2.428Toronja 2.428Yogurt 4.428

PARTE 2

o FORMACIÓN DE SALES

FORMACIÓN DE SALES

Tubo Nº ColocarAgregar a cada tubo 3(ml) de Ácido Acético lentamente

Manifestación1 12(ml) de NaHCO3 Aparición de burbujas al añadir

el Ácido, y sigue saliendo burbujas al pasar el tiempo

2 10(ml) de Na2CO3 No cambia de color aparición de burbujas al añadir el Ácido, y sigue saliendo burbujas al pasar el tiempo, pero en menor cantidad que en el Bicarbonato

PARTE 3

o ESTERIFICACIÓN

ESTERIFICACIÓN

Tubo NºColocar 0.5(g) de Ácido Salicílico en cada tubo de ensayo

Agregar 3(ml) de: Lentamente agregar 5 gotas de H2SO4, agitar con cuidado y llevar a baño María por 5(min). Verter en 20(ml) de agua tibia

Manifestación1 Iso-Butanol Reacción

EXOTERMICA DESPRENDIMIEN

TO DE GAS PRECIPITADO:ANARANJADO - NEGRO ROJIZO Olor: GASOLINA

FUERTE CASI A GAS


2 Iso-Amílico Reacción EXOTÉRMICA

PRECIPITADO NEGRO ROJIZO

HUELE A COMBUSTIBLE

4. ANÁLISIS DE RESULTADOS – COMPARACIÓN CON DATOS BIBLIOGRÁFICOS.

PARTE 1

o DETERMINACIÓN DEL pH

DETERMINACIÓN DEL pH

Datos experimentales: MUESTRA pH= ph (papel)+∆pH(promedio)

Ácido Salicílico 3.428

Naranja 4.428Mandarina 3.428Limón 2.428Vinagre 2.428Toronja 2.428Yogurt 4.428

Datos bibliográficos:

Algunos valores comunes del pH

Sustancia/Disolución pH

Ácido Salicílico 2-4

Jugo de limón 2,4Vinagre 2,9Jugo de naranja 3,0Pomelo. 4,5yogurt. 4.4mandarinas 3.6-3.7FUENTE: redalyc.uaemex.mx/redalyc/pdf/339/33908408.pdfwww.geocities.com/cpcampusver/avancesinv2004/trabajos/caracterizacion_yogurth_criollo.htmtumi.lamolina.edu.pe/industrias/texto/mandarina.pdf

Análisis:

La determinación del pH experimentalmente con su respectivo error calculado nos dan valores que se asemejan a lo teórico.Podemos ver que en el caso de la solución de aspirina saturada en lo teórico el rango está entre 2 y 4 y el valor que hallamos se encuentra dentro de ese margen. También en el caso de la mandarina que

http://www.geocities.com/cpcampusver/avancesinv2004/trabajos/caracterizacion_yogurth_criollo.htm

http://es.wikipedia.org/wiki/Naranja_(fruto)

http://es.wikipedia.org/wiki/Vinagre

http://es.wikipedia.org/wiki/Lim%C3%83%C2%B3n


nos acercamos mucho al valor teórico. En el caso del jugo de limón y del yogurt coincidimos totalmente con el valor teórico. Con la naranja, pomelo y vinagre observamos valores un poco lejamos entre lo teórico y lo experimental pero eso se puede deber a errores aleatorios.

PARTE 2

o FORMACIÓN DE SALES

FORMACIÓN DE SALESDatos experimentales: Colocar Manifestación12(ml) de NaHCO3 Aparición de burbujas al añadir el Ácido, y sigue

saliendo burbujas al pasar el tiempo

10(ml) de Na2CO3 No cambia de color aparición de burbujas al añadir el Ácido, y sigue saliendo burbujas al pasar el tiempo, pero en menor cantidad que en el Bicarbonato

NaHCO3

Na2CO3



Reacciones con desprendimiento de gases carbonatoEn la experiencia vamos a ver cómo reacciona el bicarbonato de sodio (NaHCO3) con sustanciasque tienen un carácter ácido. Podrás ver cómo se descompone el bicarbonato y se desprende un gas, el dióxido de carbono. Esto ocurre porque el vinagre y el zumo de limón son sustancias que llevan disueltos ácidos: ácido acético, en el caso del vinagre, y ácido cítrico, en el caso del limón.En el caso del vinagre, la reacción química que tiene lugar es la siguiente:NaHCO3 + HAc ----> NaAc + CO2 + H2OLos productos que se obtienen son: una sal (NaAc) que queda disuelta en el agua (H2O) y dióxido de carbono (CO2) que al ser un gas burbujea a través del líquido.A continuación vamos a realizar un experimento que muestre claramente la facilidad con la que el dióxido de carbono se diluye en el agua de forma espontánea, para demostrar el papel tan vital de las masas de agua como sumidero de dióxido de carbono. Para ello comenzamos con unas nociones básicas acerca de las reacciones que tienen lugar.Cuando el dióxido de carbono entra en contacto con el agua, éste se hidrata formando ácido carbónico, H2CO3. Aunque esta primera reacción es bastante lenta, una vez que se ha hidratado se descompone rápidamente en protones (H+) e iones bicarbonato (HCO3

-). Es en esta especie iónica en la que se encuentra la mayor parte del dióxido de carbono disuelto en el agua.

A su vez, el ión bicarbonato reacciona con los hidroxilos libres, y se forma el ión carbonato.

HCO3- + OH- → CO3

2- + H2O

Este ión carbonato es el que puede reaccionar con diferentes cationes para formar los carbonatos.FUENTE: www.bg.profes.netwww.grupoquark.com

Análisis: Por la reacción se observa el desprendimiento de gas que en este caso sería el del Dióxido de Carbono al poner en contacto con el agua se hidrata y forma el ácido carbónico una vez que se hidrata se descompone en protones e iones carbonato . en nuestro caso se forma el Acetato de Sodio.

PARTE 3

o ESTERIFICACIÓN

ESTERIFICACIÓN

Datos experimentales:

Manifestación

http://www.grupoquark.com/

http://www.bg.profes.net/


Iso-Butanol Reacción EXOTERMICA DESPRENDIMIENTO DE GAS PRECIPITADO:ANARANJADO - NEGRO ROJIZO Olor: GASOLINA FUERTE CASI A GAS

Iso-Amílico Reacción EXOTÉRMICA

PRECIPITADO NEGRO ROJIZO HUELE A COMBUSTIBLE

Ácido Salicílico+isobutanol

Ácido Salicílico+isoamilico



ESTERIFICACIÓN

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un oxácido y un alcohol.

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos.

FUENTE:

www.

DosChivos_comester.htm

5. CONCLUSIONES

Con las diferentes reacciones, que observamos en laboratorio vimos las características del grupo funcional de los ácidos carboxílicos.

Al determinar el pH de las diferentes muestras que llevamos a laboratorio, nos dimos cuenta que el marco de error entre el cálculo experimental y el teórico, no es alto, eso nos demuestra que en la practica, Determinamos con exactitud el pH de las muestras y que en ellas estaban presentes algunos ácidos carboxílicos

En el proceso de esterificación, se observa las burbujas, lo que nos indica desprendimiento de gas en este caso por ser la reacción con Carbonato o Bicarbonato de sodio entonces el gas desprendido es el Dióxido de Carbono, pudimos formar las sales que corresponden a la reacción.

Para el experimento de la formación de sales utilizamos la aspirina conel alcohol, cuando se produjo la reacción se observó los cambios de colores en las soluciones y al poner en contacto con el agua se desprendió unos olores que no eran agradables , y nos recordaron al olor de la gasolina, pero se pudo terminar el proceso de esterificación.

6. BIBLIOGRAFÍA

www. DosChivos_comester.htm www.bg.profes.net www.grupoquark.com www.ciencia.net/VerArticulo/Ácido-acético www.quimicaorganica.com www.textos científicos.com

http://www.textos/

http://www.quimicaorganica.com/

http://www.ciencia.net/VerArticulo/%C3%81cido-ac%C3%A9tico

http://www.grupoquark.com/

http://www.bg.profes.net/

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_alquilo

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6e/Esterification.PNG

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0d/Ester-from-acid-and-alcohol-2D-skeletal.png


7. ANEXO

USOS DEL ACIDO ACETICO Y EL ACIDO ACETILSALICILICO

El ácido acético es un ácido que se encuentra en el vinagre, y que es el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2), y, de acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

Fórmula química; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, está en azul

Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.

El punto de fusión es 16.6 °C y el punto de ebullición es 117.9 °C.

En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4.8 a 25°C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4.8, aproximadamente la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a 20°C es Ka= 1'75·10-5.

Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas, y en concreto histona acetil transferasas.

Hoy en día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético.

Aplicaciones y usos

En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel.

Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de lalo, rayón, celofán...)

Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservación de tejidos (histología).

FICHA DE SEGURIDAD DEL ACIDO ACETICO

Acido Acético

1. Identificación de la sustancia/preparado y de la sociedad o empresa

1.1 Identificación de la sustancia o del preparado

http://es.wikipedia.org/wiki/Celof%C3%A1n

http://es.wikipedia.org/wiki/Ray%C3%B3n

http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Lalo&action=edit&redlink=1

http://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_celulosa

http://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_vinilo

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster

http://es.wikipedia.org/wiki/Industria_qu%C3%ADmica

http://es.wikipedia.org/wiki/Miel

http://es.wikipedia.org/wiki/Abeja_mel%C3%ADfera

http://es.wikipedia.org/wiki/Abeja_mel%C3%ADfera

http://es.wikipedia.org/wiki/Cera

http://es.wikipedia.org/wiki/Panal

http://es.wikipedia.org/wiki/Galleriosis

http://es.wikipedia.org/wiki/Huevo_(biolog%C3%ADa)

http://es.wikipedia.org/wiki/Larva

http://es.wikipedia.org/wiki/Apicultura

http://es.wikipedia.org/wiki/Acetaldeh%C3%ADdo

http://es.wikipedia.org/wiki/Etileno

http://es.wikipedia.org/wiki/Mon%C3%B3xido_de_carbono

http://es.wikipedia.org/wiki/Carbonilaci%C3%B3n

http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Histona_acetil_transferasa&action=edit&redlink=1

http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetil_transferasa&action=edit&redlink=1

http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetil_transferasa&action=edit&redlink=1

http://es.wikipedia.org/wiki/Enzima

http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n

http://es.wikipedia.org/wiki/Sustrato

http://es.wikipedia.org/wiki/Acetil-CoA

http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Metabolito&action=edit&redlink=1

http://es.wikipedia.org/wiki/Bioqu%C3%ADmica

http://es.wikipedia.org/wiki/Ligando

http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_inorg%C3%A1nica

http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo

http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica

http://es.wikipedia.org/wiki/Disoluci%C3%B3n_tamp%C3%B3n

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_d%C3%A9bil

http://es.wikipedia.org/wiki/PKa

http://es.wikipedia.org/wiki/Base_conjugada

http://es.wikipedia.org/wiki/Base_conjugada

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carboxilo

http://es.wikipedia.org/wiki/Disoluci%C3%B3n_acuosa

http://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3n

http://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3n

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_propanoico

http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_f%C3%B3rmico

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carboxilo

http://es.wikipedia.org/wiki/IUPAC

http://es.wikipedia.org/wiki/Sabor_%C3%A1cido

http://es.wikipedia.org/wiki/Olor

http://es.wikipedia.org/wiki/Sabor

http://es.wikipedia.org/wiki/Vinagre

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido


Denominación:Acido Acético 80%

1.2 Uso de la sustancia o preparado:Para usos de laboratorio, análisis, investigación y química fina.

1.3 Identificación de la sociedad o empresa:PANREAC QUIMICA, S.A.U. C/Garraf, 2 E-08211 Castellar del Vallès

(Barcelona) España Tel.:(+34) 937 489 400Urgencias:Número único de teléfono para llamadas de urgencia: 112 (UE)Tel.:(+34) 937 489 499

1. Composición/Información de los componentes

Solución acuosa

Acido Acético glacial (dil. 80%)CAS [64-19-7] Fórmula: CH3COOH M.=60,05 Número CE (EINECS): 200-580-7 Número de índice CE: 607-002-00-6R: 10-35

1. Identificación de los peligros

1. Primeros auxilios

4.1 Indicaciones generales:En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el vómito.

4.2 Inhalación:Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir atención médica.

4.3 Contacto con la piel:Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas.

4.4 Ojos:Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir inmediatamente atención médica.

4.5 Ingestión:Beber agua abundante. Evitar el vómito (existe riesgo de perforación). Pedir inmediatamente atención médica. No neutralizar.

1. Medidas de lucha contra incendio

5.1 Medios de extinción adecuados:Agua. Dióxido de carbono (CO2). Espuma. Polvo seco.

5.2 Medios de extinción que NO deben utilizarse:-----

5.3 Riesgos especiales:Combustible. Mantener alejado de fuentes de ignición. Los vapores son más pesados que el aire, por lo que pueden desplazarse a nivel del suelo. Puede


formar mezclas explosivas con aire. En caso de incendio pueden formarse vapores de ácido acético.

5.4 Equipos de protección:-----

1. Medidas a tomar en caso de vertido accidental

6.1 Precauciones individuales:No inhalar los vapores.

6.2 Precauciones para la protección del medio ambiente:Prevenir la contaminación del suelo, aguas y desagües.

6.3 Métodos de recogida/limpieza:Recoger con materiales absorbentes (Absorbente General Panreac, Kieselguhr, etc.) o en su defecto arena o tierra secas y depositar en contenedores para residuos para su posterior eliminación de acuerdo con las normativas vigentes. Limpiar los restos con agua abundante. Neutralizar con sodio hidróxido diluido.

1. Manipulación y almacenamiento

7.1 Manipulación:Sin indicaciones particulares.

7.2 Almacenamiento:Recipientes bien cerrados. En local bien ventilado. Alejado de fuentes de ignición y calor. Temperatura ambiente.

1. Controles de exposición/protección personal

8.1 Medidas técnicas de protección:-----

8.2 Control límite de exposición:VLA-ED: 10 ppm ó 25 mg/m3VLA-EC: 15 ppm ó 37 mg/m3

8.3 Protección respiratoria:En caso de formarse vapores/aerosoles, usar equipo respiratorio adecuado. Filtro B. Filtro P.

8.4 Protección de las manos:Usar guantes apropiados ( neopreno, PVC, nitrilo, látex).

8.5 Protección de los ojos:Usar gafas apropiadas.

8.6 Medidas de higiene particulares:Quitarse las ropas contaminadas. Usar ropa de trabajo adecuada. Lavarse manos y cara antes de las pausas y al finalizar el trabajo.

8.7 Controles de la exposición del medio ambiente:Cumplir con la legislación local vigente sobre protección del medio ambiente.

El proveedor de los medios de protección debe especificar el tipo de protección que debe usarse para la manipulación del producto, indicando el tipo de material y, cuando proceda, el tiempo de penetración de dicho material, en relación con la cantidad y la duración de la exposición.

1. Propiedades físicas y químicas


Aspecto:Líquido transparente e incoloro.Olor:Picante

~2,5(10g/l)Densidad (20/4): 1,07Solubilidad: Miscible con agua

1. Estabilidad y reactividad

10.1 Condiciones que deben evitarse:Temperaturas elevadas.

10.2 Materias que deben evitarse:Anhídridos./ Agua. Aldehídos. Alcoholes. Halogenuros de halógeno. Agentes oxidantes (entre otros, ácido perclórico, percloratos, halogenatos, CrO3, halogenóxidos, ácido nítrico, óxidos de nitrógeno, óxidos no metálicos, ácido cromosulfúrico). Metales. Hidróxidos alcalinos. Halogenuros no metálicos. Etanolamina.

10.3 Productos de descomposición peligrosos:En caso de incendio, vapores de ácido acético.

10.4 Información complementaria:-----

1. Información toxicológica

11.1 Toxicidad aguda:DL50 oral rata: 3310 mg/kgDL50 dermal conejo:1060 mg/kg

11.2 Efectos peligrosos para la salud:Por inhalación de vapores: Irritaciones en vias respiratorias. Sustancia muy corrosiva. Puede provocar bronconeumonía, edemas en el tracto respiratorio.En contacto con la piel: quemaduras.Por contacto ocular: quemaduras, transtornos de visión, ceguera (lesión irreversible del nervio óptico). Quemaduras en mucosas.Por ingestión: Quemaduras en esófago y estómago. espasmos, vómitos, dificultades respiratorias. Riesgo de perforación intestinal y de esófago. Riesgo de aspiración al vomitar. No se descarta: shock, paro cardiovascular, acidosis, problemas renales.

1. Información Ecológica

12.1 Movilidad :Reparto: log P(oct)= -0,31

12.2 Ecotoxicidad :12.2.1 - Test EC50 (mg/l) :Peces (Leuciscus Idus) = 410 mg/l ; Clasificación : Altamente tóxico.Peces (L. Macrochirus) = 75 mg/l ; Clasificación : Extremadamente tóxico.Crustáceos (Daphnia Magna) = 47 mg/l ; Clasificación : Extremadamente tóxico.


Bacterias (Photobacterium phosphoreum) = 11 mg/l ; Clasificación : Extremadamente tóxico.12.2.2 - Medio receptor :Riesgo para el medio acuático = AltoRiesgo para el medio terrestre = Medio12.2.3 - Observaciones :Altamente tóxico en medios acuáticos. Afecta a peces, microcrustáceos y bacterias por desviación del pH. Ecotoxicidad aguda en función de la concentración del vertido.

12.3 Degradabilidad :12.3.1 - Test :DBO 5= 0,88 g/g12.3.2 - Clasificación sobre degradación biótica :DBO5/DQO Biodegradabilidad = -----12.3.3 - Degradación abiótica según pH : -----12.3.4 - Observaciones :Producto biodegradable.

12.4 Acumulación :12.4.1 - Test :-----12.4.2 - Bioacumulación :Riesgo = -----12.4.3 - Observaciones :Producto no bioacumulable.

12.5 Otros posibles efectos sobre el medio natural :Efectos ecotóxicos por la variación del pH.

1. Consideraciones sobre la eliminación

13.1 Sustancia o preparado:En la Unión Europea no están establecidas pautas homogéneas para la eliminación de residuos químicos, los cuales tienen carácter de residuos especiales, quedando sujetos su tratamiento y eliminación a los reglamentos internos de cada país. Por tanto, en cada caso, procede contactar con la autoridad competente, o bien con los gestores legalmente autorizados para la eliminación de residuos.2001/573/CE: Decisión del Consejo, de 23 de julio de 2001, por la que se modifica la Decisión 2000/532/CE de la Comisión en lo relativo a la lista de residuos.Directiva 91/156/CEE del Consejo de 18 de marzo de 1991 por la que se modifica la Directiva 75/442/CEE relativa a los residuos.En España: Ley 10/1998, de 21 de abril, de Residuos. Publicada en BOE 22/04/98.ORDEN MAM/304/2002, de 8 de febrero, por la que se publican las operaciones de valorización y eliminación de residuos y la lista europea de residuos. Publicada en BOE 19/02/02.

13.2 Envases contaminados:Los envases y embalajes contaminados de sustancias o preparados peligrosos, tendrán el mismo tratamiento que los propios productos contenidos.


Directiva 94/62/CE del Parlamento Europeo y del Consejo, de 20 de diciembre de 1994, relativa a los envases y residuos de envases.En España: Ley 11/1997, de 24 de abril, de Envases y Residuos de Envases. Publicada en BOE 25/04/97.Real Decreto 782/1998, de 30 de abril, por el que se aprueba el Reglamento para el desarrollo y ejecución de la Ley 11/1997, de 24 de abril, de Envases y Residuos de Envases. Publicado en BOE 01/05/98.

1. Información relativa al transporte

Terrestre (ADR):Denominación técnica: ÁCIDO ACÉTICO EN SOLUCIÓN con más del 80%, en peso, de ácidoONU 2789 Clase: 8 Grupo de embalaje: IIMarítimo (IMDG):Denominación técnica: ÁCIDO ACÉTICO EN SOLUCIÓN con más del 80%, en peso, de ácidoONU 2789 Clase: 8 Grupo de embalaje: IIAéreo (ICAO-IATA):Denominación técnica: Acido acético en solución de una concentración superior al 80%, por pesoONU 2789 Clase: 8 Grupo de embalaje: IIInstrucciones de embalaje: CAO 813 PAX 809

1. Información reglamentaria

15.1 Etiquetado según Directiva de la CESímbolos: Indicaciones de peligro: Corrosivo Frases R: 34 Provoca quemaduras.Frases S: 23c-26-45 No respirar los vapores. En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico. En caso de accidente o malestar, acuda inmediatamente al médico (si es posible, muéstrele la etiqueta).Número de índice CE: 607-002-00-6

48768. Otras informaciones

Respecto a la revisión anterior, se han producido cambios en los apartados: 8.Información de los componentes:

Acido Acético glacial (dil. 80%)CAS [64-19-7] CH3COOH M.=60,05 200-580-7 607-002-00-6 R: 10-35Inflamable. Provoca quemaduras graves.

Número y fecha de la revisión:1 18.12.02Los datos consignados en la presente Ficha de Datos de Seguridad, están basados en nuestros conocimientos actuales, teniendo como único objeto informar sobre aspectos de seguridad y no garantizándose las propiedades y características en ella indicadas


NOMBRE DEL ESTUDIANTE: BELINDA TELMA ZENTENO LUNANOMBRE DEL DOCENTE: ING.MARCOS CHAMBI YANANOMBRE DEL AUXILIAR:


AUX.UNIV.ÁLVARO ARIAS CÁRDENASCARRERA: INGENIERÍA AMBIENTALFECHA DE REALIZACIÓN DE PRÁCTICA:

10 DE ABRIL DE 2008

FECHA DE ENTREGA DE INFORME:

17 DE ABRIL DE 2008

LA PAZ-BOLIVIA

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Informe Nº3-Ácidos Carboxílicos