Intrebari Examen Ro 2015-302 Bioorganica

7/26/2019 Intrebari Examen Ro 2015-302 Bioorganica

1/6

Lista ntrebrilor i deprinderilor practicepentru examenul la

CHIMIA BIOORGANIC!anul de studii "#$%&"#$'

1. Dai definiia urmtoarelor noiuni: structur configuraie conformaie. Prezentaistructura, configuraia i conformaiile n-butanului. Care conformaie a n-butanului este

cea mai stabil!. Prezentai structura, configuraia i conformaiile stabile ale colaminei "etanolaminei#, ceintr $n com%onena fosfoli%idelor din membranele celulare.

&. Prezentai structura i cele mai stabile conformaii ale ciclo'e(anului, 1,&-dibrom-ciclo'e(anului i 1,)-ciclo'e(andiolului. *ndicai legturile a(iale i ecuatoriale.

). Care substan se folosete ca etalon configuraional %entru determinarea configuraieirelati+e a enantiomerilor Prezentai formulele ier $n form de D- i -enantiomeri aiacestei substane, a acizilor lactic i tartric.

. Dai definiia noiunilor de con/ugare i de energie de con/ugare. Ce deosebire este $ntreenergiile de con/ugare ale 1,&,-'e(atrienei i benzenului

0. Dai definiia noiunii de aromaticitate. Prezentai formulele de structur a naftalinei,

antracenului, fenantrenului i demonstrai c aceste substane sunt aromatice, utilizaiegula lui 2uc3el.4. 5romaticitatea com%uilor 'eterociclici. 6criei formulele de structur a %irolului,

%iridinei, %irimidinei, imidazolului, %urinei i demonstrai c aceste substane manifestcaracter aromatic.

7. Care efecte inducti+e se numesc %oziti+e i care negati+e Prezentai grafic aciuneaefectelor inducti+e ale substituenilor $n moleculele cloretanului, metanolului, toluenului,anilinei, fenolului, acidului %-aminobenzoic.

8. Dai definiia noiunii de efect mezomer. Prezentai grafic aciunea acestui efect $nmoleculele acidului salicilic "!-'idro(ibenzoic#, %-nitroanilinei, %-aminofenolului,

benzalde'idei, clorbenzenului.

19. Dai definiia noiunii de acid rensted. Care factori influeneaz aciditatea com%u ilororganici. Ce ti%uri de acizi organici cunoatei Caracterizai succint fiecare ti%. Com%araiaciditatea alcoolilor, tiolilor, aminelor. De ce aceste substane %osed aciditate diferit

11. Dai definiia de baz rensted. Ce factori influeneaz bazicitatea com%uilor organici.Ce ti%uri de baze organice cunoatei Caracterizai succint fiecare ti%. Com%arai

bazicitatea alcoolilor, tiolilor, aminelor alifatice i aromatice.1!. Prezentai mecanismul general al reaciilor de adiie electrofil "5;-reacii#. 6criei reaciile

de 'idroclorurare a %ro%enei i 1-butenei. Descriei mecanismul acestor reacii, e(%licairegula lui


2/6

!9. Descriei mecanismul general al reaciilor de adiie nucleofil "5=#, la gru%a carbonilic aalde'idelor i cetonelor. ;(%licai rolul substituienilor i a catalizei acide. 6criei reaciilede 'idratare a metanalului, etanalului i tricloretanalului.

!1. 6criei reaciile de interaciune a alde'idelor acetice si %ro%ionice cu alcoolul etilic incondiii de cataliz acid. Descriei mecanismul lor i numii semiacetalii i acetaliiobinui.

!!. 6criei reacia dintre acetalde'id i etilamin. Descriei mecanismul ei i indicai

im%ortana biologic a reaciilor de formare i 'idroliz a iminelor.!&. 6criei reaciile de condensare aldolica a alde'idelor acetice i %ro%ionice. Descrieimecanismul reaciei $n cazul acetalde'idei i numii %roduii acestor reacii.

!). Prezentai sc'ema reaciei de condensare aldoic a 1-monofosfatului de di'idro(iacetoncu &-monofosfatul de gliceraldel'id i reacia de scindare aldolic a D-fructozo-1,0-difosfatului. Ce im%ortan biologic au aceste reacii

!. Descriei mecanismul general al reaciei de substituie nucleofil la acizii carbo(ilici ideri+aii lor funcionali. Ce factori determin reacti+itatea c'imic $n aceast reacie aderi+ailor funcionali ai acizilor carbi(ilici. Prezentai seria reacti+itii lor $n ordineamicorrii ei.

!0. Prezentai sc'emele i mecanismele reaciilor de formare i 'idroliz acid i bazic a

%ro%ionatului de etil "etil%ro%ionatului#.!4. 6criei reaciile de formare i 'idroliz acid i bazic a acetamidei. Descriei mecanismul

lor. Prezentai sc'ema reaciei de acilare biologic a alcoolilor, tiolilor i aminelor. Cesubstane se utilizeaz $n calitate de ageni de acilare

!7. Condensri de esteri. 6criei reacia de condensare esteric a acetatului de etil. Descrieimecanismul ei. Ce substane se obin la condensarea a doua molecule de acetilcoenzima 5,acetilcoenzimei 5 cu o(idul de carbon "*>#, numii %rodusele obinute.

!8. Prezentai structura acizilor grai su%eriori saturai i nesaturai lu?nd $n considerareconformaiile lor. 6criei reaciile de obinere, 'idroliz acid i bazic a

%almitooleostearinei.&9. Ce %roduse se obin la 'idroliza bazic a acidului fosfatidic, care conine radicalii acizilor

%almitic i ara'idonic, a cefalinei ce conine acizii stearic i linolic. =umii %roduiiobinui.

&1. 6criei formulele de structur a sfingoli%idelor "ceramidelor i sfingomielinelor# careconin acizii linolenic, %almitic. Ce %rodui se obin la 'idroliza acid i bazic a lor.

=umii substanele obinute.&!. Prezentai reacia de o(idare %ero(idic a acidului oleic i descriei mecanismul ei. Ce

%roduse se obin $n aceast reacie, dai denumirile lor sistematice i tri+iale. Care esteagentul de o(idare

&&. 6criei reacia de @-o(idare a acidului stearic. Descriei mecanismul ei, dai denumirilefiecrei eta%e i a %roduilor intermediari i finali. Ce im%ortan biologic are aceast

reacie&). Prezentai formulele de structur, denumirile sistematice i tri+iale ale 'idro(iacizilornaturali mai im%ortani. 6criei reacia s%ecific %entru A-'idro(iacizi "%entru acidul lactic#.

&. 6criei ecuaiile reaciilor s%ecifice care au loc la $nclzirea fr catalizator a urmtorilor'idro(i- i aminoacizi: A-'idro(i%ro%ionic, @-'idro(ibutiric, B-'idro(i+alerianic, A-amino%ro%ionic, @-aminobutiric, B-aminobutiric. =umii %roduii obinui.

&0. a de'idratarea acidului citric se obine acidul cis-aconitic, care la 'idratarea ulterioar setransform $n acid izocitric. 6criei aceste reacii i numii enzima care le catalizeaz. Caredin aceti acizi formeaz enantiomeri D-i -. 6criei aceste formule.

&4. Care cetonoacizi %artici% $n reaciile din ciclul Crebs 6criei reaciile de condensare aacetilcoenzimei 5 cu unul din aceti acizi ce duce la biosinteza acidului citric. =umii

substanele iniiale i finale du% nomenclatura sistematic i tri+ial.&7. Dai definiia de tautomerie. 6criei formulele tautomere ale acizilor acetilacetic,o(alilacetic, %iru+ic i denumirile tuturor formelor tautomere. Prezentai structura aciduluifosfoenoil%iru+ic i a ionului fosfoenoil%iru+at.


3/6

&8. 6criei reaciile de decarbo(ilare ale acizilor acetilacetic i o(alilacetic. Care substane senumesc cor%i cetonici. 6criei formulele de structur i denumirile lor sistematice itri+iale.

)9. Prezentai formula de structur a biotinei. =umii com%onenii constitueni i indicaiim%ortana biologic a biotinei. C?i enantiomeri formeaz biotina i care este biologicacti+

)1. Prezentai sc'emele reaciilor de transformare a tri%tofanului $n serotonin i @-metilindol.

=umii %rodusele intermediare i indicai rolul biologic a serotoninei.)!. a temelia structurii c'imice a antibioticelor din seria %enicilinelor st ciclul tiazolidinei.6criei formulele de structur a tiazolului, tiazolidinei i structura general a %enicilinelor.De ce este interzis sterilizarea soluiilor de %enicilin %rin $nclzire

)&. 6criei reaciile %iridinei cu clorura de 'idrogen i cu iodura de metil. =umii %roduseleobinute i indicai ce %ro%rieti manifest %iridina $n aceste reacii. Prezentai sc'emareaciei cationului de =-metil%iridiniu cu ionul de 'idrur "2 -#. 5ciunea crei coenzimemodeleaz aceast reacie

)). 6criei sc'ema reaciilor de obinere a acidului nicotinic i a nicotinamidei din @-%icolin.Ce im%ortan biologic are nicotinamida ">it. PP#

). it.!# sunt deri+ai de la %irimidin. Prezentai formulelede structur a lor i indicai im%ortana biologic. Pentru ribofla+in %rezentai formeleo(idat i redus.

)7. Prezentai formulele de structur ale %urinei, 'i%o(antinei, (antinei, acidului uric. Pentruultimele & substane scriei formele tautomere i reacia acidului uric cu 'idro(idul desodiu. Cum se numesc srurile acidului uric

)8. 6criei formulele de structur a acizilor monoaminomonocarbo(ilici. Dai denumirilesistematice i tri+iale. Care din aceti acizi sunt indis%ensabili 6criei reacia de alc'ilarei acilare a glicinei cu clorura de metil i clorura de acetil. =umii %rodusele obinute.

9. Prezentai sc'ema ec'ilibrului ionic $n soluia de lizin, leucin, acid as%aragic $nde%enden de %2-mediului "acid-bazic#. n care domeniu al %2-lui se afl %unctulizoelectric a fiecrui acid, scriei structura bi%olar a lor.

1. Prezentai formulele de structur ale acizilor monoaminodicarbo(ilici i a amidelor lor.Dai denumirile lor tri+iale i sistematice. 6criei reaciile de dezaminare o(idati+ cu

=5DEi numii %roduii obinui.!. 6criei formulele de structur ale 'idri(i-A-aminoacizilor i a %roduselor de interaciune a

acestor acizi cu acidul azotos. Dai denumirile sistematice a substanelor iniiale i finale.

&. Prezentai formulele de structur ale A-aminoacizilor diaminomonocarbo(ilici. 6crieireaciile lor cu alcoolul etilic $n mediul acid. Dai denumirile tri+iale i sistematice aacestor acizi i a %roduilor de reacie.

). 6criei formulele de structur ale A-aminoacizilor 'eterociclici i sc'ema reacieitri%tofanului cu acidul azotos i cu alde'ida formic. Dai denumirile sistematice alesubstanelor iniiale i finale.

. Prezentai formulele de structur ale A-aminoacizilor aromatici. Dai denumirile lor tri+ialei sistematice. 6criei reaciile fenilalaninei cu sulfatul de cu%ru "**# $n mediu bazic ireacia de 'idro(ilare. Ce se obine la 'idro(ilarea fenilalaninei

0. Ce %rodui se obin la decarbo(ilarea i dezaminarea tioaminoacizilor. Dai denumirilesistematice ale substanelor iniiale i finale din aceste reacii.

4. Prezentai reacia serinei cu fenilizotiocianur. =umii %rodusul obinut i indicaiim%ortana %ractica a acestei reacii.7. 6criei reacia de transaminare a acidului as%aragic cu acidul A-cetoglutaric. =umii

%rodusele obinute i indicai ce im%ortan biologic are aceast reacie.


4/6

8. 6criei reacia de dezaminare o(idati+ a acidului -glutamic cu %artici%areade'idrogenazei i coenzimei =5DE. =umii %roduii intermediar i final.

09. Care substane se obin la decarbo(ilarea 'istidinei i a acidului glutamic $n +i+o i $n +itro.Dai denumirile %roduilor de reacie i indicai im%ortana lor biologic.

01. 6criei structura i indicai domeniul %2-ului $n care se afla %unctul izoelectric altri%e%tidei >al-Flu-eu. =umii aceast tri%e%tid.

0!. Prezentai sc'ema reaciei de determinare a A-aminoacizilor =-terminali %rin metoda

;dman, $n tri%e%tida en-2is-re.0&. ;fectuai sinteza di%e%tidei 5la-6er, utiliz?nd %rocedeele de acti+are i %rote/are a gru%elorfuncionale.

0). Du% care criterii se clasific monoza'aridele 6criei formulele de structur ale %entozelori 'e(ozelor mai im%ortante. Du% care centru c'iralic se determin a%artenenaenantiomerilor la seriile D- i - Prezentai enantiomerii D-glucozei i D-fructozei.

0. Din deri+aii monoza'aridelor o im%ortan biologic deosebit au aminoglucidele: D-glucozamina, =-acetil-D-glucozamina, D-galactozamina, =-acetil-D-galactozamina.6criei formulele de structur a formelor ciclice i aciclice "o(o-forme# a acestor substane.

00. e%rezentai tautomeria o(o-ciclic "formele tautomere# %entru monoza'aridele: D-glucoz, D-fructoz, D-galactoz, D-manoz, D-riboz, D-dezo(iriboz, D-(iloz.

04. Ce %rodui se obin la interaciunea monoza'aridelor cu alcoolii $n mediul acid. Prezentaisc'ema reaciei D-galactozei cu alcoolul etilic i reacia de 'idroliz a %rodusului obinut.

=umii aceste substane.07. 6criei reaciile de formare i 'idroliz $n mediul acid a metil- A-D-gluco%inanozidei i etil-

@-D-fructofuranozidei. Dai denumirile %roduselor obinute la 'idroliz.08. 6criei reacia D-galacto%iranozei cu dimetilsulfat "C2!6G)$n mediul bazic i reacia de

'idroliz $n mediul acid a %rodusului obinut. =umii %rodusele reaciilor.49. 6criei reaciile de o(idare a D-glucozei %entru obinerea acizilor: gluconic, glucaric i

glucuronic. Ce im%ortan biologic are acidul glucuronic. Prezentai forma ciclic a lui iartai ce se obine la decarbo(ilarea lui. =umii substana obinut.

41. 6criei reaciile de reducere a D-glucozei, D-manozei, D-(ilozei, D-ribozei. *ndicaireductorul i numii %roduii obinui.

4!. 6criei reacia de sintez a acidului ascorbic "+itaminei C# din D-glucoz. =umii %roduseleintermediare i indicai im%ortana biologic a +itaminei C.

4&. 6criei reaciile de esterificare "acilare# a D-glucozei cu an'idrida acetic i de 'idroliz a%rodusului obinut, %recum i reacia de formare a glucozo-0-fosfatului $n organism. Ceim%ortan biologic au fosfaii D-glucozei

4). 5cizii sialici se conin $n com%onena gangliozidelor creierului, $n s?nge i $n alte esuturidin organismul uman. 6criei reacia de obinere a acidului =-acetilneuraminic i %rezentaiforma ciclic a lui.

4. Prezentai formulele de structur ale diza'aridelor: maltozei, celobiozei, lactozei i

za'arozei. Dai denumirile lor sistematice i indicai ti%ul legturilor glicozidice dintreresturile de monoza'aride. 6criei reacia de 'idroliz a za'arozei.40. Prezentai formele tautomere o(o- i ciclice ale maltozei, celobiozei i lactozei. *ndicai

fragmentul reductor i scriei reaciile de 'idroliz a lor. =umii %rodusele de reacie.44. 6criei reaciile de o(idare a maltozei i lactozei cu 'idro(idul de cu%ru "**# $n mediul

bazic, %recum i reacia celobiozei cu alcoolul etilic $n mediul acid. =umii substaneleobinute.

47. Prezentai sc'ema reaciilor de interaciune a celobiozei i za'arozei cu dimetilsulfat"C2!6G) $n mediul bazic. 6criei reaciile de 'idroliz acid a %roduselor obinute.

=umii substanele formate $n urma 'idrolizei.48. Care %oliza'aride se numesc 'omo%oliza'aride. Prezentai c?te un fragment de

macromolecul de amiloz i amilo%ectin cu un nod de ramificare. *ndicai ti%ullegturilor glicozidice i im%ortana amidonului.79. Prezentai un fragment de macromolecul de glicogen cu un nod de ramificare. *ndicai

ti%ul legturilor glicozidice dintre resturile de monoza'aride. Care este rolul biologic aglicogenului. Ce se obine la 'idroliza total a lui


5/6

71. Care 'omo%oliza'aride se numesc de(trani Prezentai structura unui fragment demacromolecul de de(tran cu %unct de ramificare a catenei i indicai ti%ul legturilorglicozidice dintre resturile monoza'aridice. Ce se obine la 'idroliza total a de(tranilor.

7!. Care %oliza'aride se numesc 'etero%oliza'aride Prezentai c?te un fragment diza'ardicdin macromoleculele de acid 'ialuronic, condroitinsulfuric i 'e%arin. *ndicai ti%ullegturilor glicozidice dintre resturile monoza'aridice din unitile diza'aridice. Ce

%roduse se obin la 'idroliza total a acestor 'etero%oliza'aride.

7&. Prezentai formulele de structur i formele tautomere ale bazelor nucleice %irimidinice i%urinice. *n care form tautomer aceste baze intr in com%onena acizilor nucleici7). Care substane se numesc nucleozide Prezentai formulele de structur a nucleozidelor ce

intr $n com%onena acizilor dezo(iribonucleici "5D=#. =umii aceste nucleozide.7. Care nucleozide intr $n com%onena acizilor ribonucleici "5=#. 6criei formulele de

structur i dai denumirile lor.70. Care substane se numesc nucleotide Prezentai formulele de structur a nucleotidelor ce

intr $n com%onena acizilor 5D=. Dai denumirile lor i indicai legturile esterice iglicozidice.

74. Prezentai formulele de structur ale nucleotidelor ce intr $n com%onena acizilor 5=.Dai denumirile lor tri+iale i sistematice "ca esteri i ca acizi#.

77. Prezentai c?te un fragment trinucleotidic de macromolecul de 5D= cu succesiuneabazelor C5 i de 5= cu succesiunea bazelor FH5. *ndicai legturile fosfodiestericedintre mononucleotide.

78. Ce %rezint structura secundar a acizilor dezo(iribonucleici Prezentai legturile de'idrogen dintre bazele com%lementare -5 i C-F. 6criei structura acestor %erec'i de

baze.89. Prezentai reaciile de formare a an'idridei "com%le(ului# A-aminoaciladenilat i de

interaciune a ei cu 5=t.

(eprinderi practice la c)imia bioor*anic

1. Demonstrai $n mod %ractic c fenolul %osed %ro%rieti acide mai %ronunate dec?tetanolul.

!. Demonstrai %ractic c bazicitatea aminelor alifatice e mai mare dec?t la aminelearomatice.

&. Cu a/utorul cror reacii calitati+e "de culoare# %ractic se %oate identifica un com%usnesaturat "legtura dubl#.

). n ce mod %ractic se obine clorura de etil din etanol. 6criei reacia i e(%licai mecanismulei.

. n ce mod %ractic %oate fi efectuat de'idratarea alcoolului etilic. 6criei reacia i e(%licaimecanismul ei.

0. Demonstrai reacia de o(idare a formalde'idei cu 'idro(idul de cu%ru "**#.4. Demonstrai reacia de o(idare a formalde'idei cu soluia amoniacal de o(id de argint

"reacia ollens#.7. Demonstrai %ractic reacia de identificare a acetonei.8. Demonstrai %ractic reacia de obinere a acetatului de etil.19. n ce mod %ractic se identific acidul o(alic.11. Demonstrai %ractic reacia de o(idare a acidului oleic cu soluia de %ermanganat de

%otasiu.1!. Cu a/utorul crei reacii %ractic se identific alcoolul etilic.1&. Demonstrai %ractic reacia de o(idare alcoolului etilic.

1). Cu a/utorul crei reacii %ractic se determin calitatea eterului dietilic1. Demonstra i %ractic ca%acitatea s%unurilor de emulsionare a grsimilor.10. Demonstrai %rezena celor dou gru%e carbo(il $n acidul tartric.14. Demonstrai %rezena gru%elor 'idro(il $n acidul tartric.17. Demonstrai %ractic c acidul citric la $nclzire cu acidul sulfuric concentrat se

descom%une $n aceton, acid formic i bio(id de carbon.


6/6

18. n ce mod %ractic se identific acidul uric!9. Cum se %oate demonstra %ractic solubilitatea acidului uric i a srurilor sale de sodiu $n

a%.!1. Demonstrai %ractic reacia glicinei cu carbonatul de cu%ru"**# $n mediul bazic.!!. Demonstrai reacia calitati+ de identificare a amidonului.!&. Ce reacii calitati+e de identificare a glucozei cunoatei n ce mod %ractic se %oate

efectua o asemenea reacie.

!). Cu a/utorul cror reacii calitati+e "de culoare# se identific fructoza!. n ce mod %ractic se %oate demonstra c za'aroza este o diza'arid nereductoare.!0. n ce mod %ractic se %oate demonstra c lactoza este o diza'arid reductoare.!4. n ce mod %ractic se %oate demonstra c amidonul la $nclzire $n mediu acid 'idrolizeaz.

Ce se obine!7. Demonstrai %ractic reacia dintre glicin i formalde'id. Ce im%ortan are aceast

reacie.!8. Cu a/utorul cror reacii se identific legtura %e%tidic n ce mod %ractic ea %oate fi

efectuat&9. Cu a/utorul cror reacii se identific un A-aminoacid aromatic. ;fectuai %ractic aceast

reacie.

Documents

Intrebari Examen Ro 2015-302 Bioorganica