SÍNTESE DE GLICOSÍDEOS ISOTIOCIANATOS Micheli Cristina Silva MilaPIBIC / UFPR-TNDiogo Ricardo Bazan Ducatti / Juliana C. Cunico Dallagnol e Alan G. Gonçalves.

Introdução/Objetivos

Métodos

Resultados/Discussão

Conclusões

Referências

Esse projeto tem como objetivo sintetizar e caracterizar intermediários necessários para a síntese de glicosídeos isotiocianatos. Estes derivados são versáteis para a química de carboidratos, pois podem ser utilizados na glicoconjugação de heterocíclos sintéticos, o que faz com que a hidrofilicidade do heterocíclo aumente. A síntese de carboidratos necessita de uma série de considerações como por exemplo, os monossacarídeos usados como material inicial tem, na maioria, hidroxilas altamente reativas, por isso, é necessário convertê-los em derivados protegidos.

Para a obtenção dos glicosídeos isotiocianatos iniciou-se uma estratégia de síntese para a obtenção dos intermediários Metil 2,3,4-Tri-O-acetil-6-O-p-toluenosulfonil-α-D-manopiranosídeo 1 e Metil 2,3,4-Tri-O-acetil-6-O-p-toluenosulfonil-α-D-glucopiranosídeo 2. Os dois compostos foram preparados de forma semelhante utilizando metil-α-D-manopiranose e metil-α-D-glucopiranose, com cloreto de tosila em piridina. Utilizando o composto 2 foram feitas tentativas para a produção do derivado Metil 2,3,4-tri-O-acetil-6-desoxi-6-isotiocianato-α-D-glucopiranosideo 3 com KNCS, NaI em acetonitrila anidra.

As estratégias de síntese desenvolvidas para obtenção dos intermediários tosilados foram eficientes. A síntese do derivado glicosídeo isotiocianato não apresentou os resultados esperados, porém estão sendo realizadas novas tentativas no laboratório.

Apoio: Fundação Araucária, CNPq e Pronex-Carboidratos

WITCZAK, Z. J.; Monosaccharides isothiocyanates and thiocyanates: synthesis, chemistry, and preparative applications. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., v.44, p.91-145. 1989.

EntradaKNCS

(eq)Solvente

NaI

(eq)

TBAB

(eq)

Temp./

Tempo3 (%) 4 (%)

1 2 C2H3N 0,5 -90 ˚C /

4h0 

13

 

2 2 C2H3N 0,5 0,590 ˚C /

4h0 12