isomeria e hibridacion

Hibridación

Química Orgánica

Antes que nada, Química Orgánica es todo lo relacionado con las sustancias orgánicas, es decir, todas aquellasque tienen Carbono en su composición molecular. El Carbono es un elemento muy importante debido a sugran capacidad de formar enlaces con otros elementos, y es debido a su gran diversidad el motivo por el cualuna rama de la ciencia se encarga especialmente de su estudio.

Una de las características especiales del carbono es su capacidad de Hibridación, la cual es un procesomediante el cual se unen dos especies diferentes para formar una nueva.

Hibridación SP del Carbono:

En química, la hibridación ocurre entre orbitales, por ejemplo, la hibridación de los orbitales sp, en elCarbono:

Para analizarla, primero se escribe su configuración electrónica:

Carbono 6

!! !! !_____!_______

1s 2s 2px 2py 2pz

Para llevar a cabo la hibridación, y así el Carbono sea capaz de combinarse con otros elementos para formaralquinos, se pasa un electrón del orbital 2px al orbital 2pz:

!! !!___ _____!_____!___

1s 2s 2px 2py 2pz

Luego, se pasa un electrón del orbital 2s al 2px

!! ! !_____!_____!_

1s 2s 2px 2py 2pz

Por último, se renombran los orbitales:

!! ! !_____!_____!_

1s 2sp 2sp 2sp 2sp

Hibridación SP2 del Carbono:

Carbono 6

!! !! !_____!_______

1

1s 2s 2px 2py 2pz

Para llevar a cabo la hibridación, y así el Carbono sea capaz de combinarse con otros elementos para formaralquenos, se pasa un electrón del orbital 2py al orbital 2pz:

!! !!___ !___________!___

1s 2s 2px 2py 2pz

Luego, se pasa un electrón del orbital 2s al 2py

!! ! !_____!_____!_

1s 2s 2px 2py 2pz


!! ! !_____!_____!_

1s 2sp2 2sp2 2sp2 2sp2

Hibridación SP3 del Carbono:

Carbono 6

!! !! !_____!_______

1s 2s 2px 2py 2pz

Para llevar a cabo la hibridación, y así el Carbono sea capaz de combinarse con otros elementos para formaralcanos, se pasa un electrón del orbital 2s al orbital 2pz:

!! !___ !_____!_____!___

1s 2s 2px 2py 2pz


!! ! !_____!_____!_

1s 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3

Mediante la hibridación, además de hacer posible la tetravalencia del Carbono, permite formar orbitales másestables, y éstos a su vez, enlaces más estables.

Isomería

Es la ciencia que estudia a los isómeros, que son compuestos que tienen la misma composición centesimal,pero difieren den algunas propiedades por una diferencia mínima en su estructura molecular.

Isomería estructural o de Cadena:

2

C4H10:

Butano = CH3 − CH2 − CH2 − CH3

IsoButano =

Isomería de Grupo Funcional:

C2H6O:

CH3 − CH2 − OH

CH3 − O − CH3

Isomería de Posición:

C3H7Br:

CH3 − CH − CH2 − Br

Isomería Geométrica:

Cis =

Trans =

Nomenclatura

Para nombrar a los compuestos con carbono se siguen distintas reglas, dependiendo de los elementos que loconformen. El nombre se asigna conforme a su complejidad, tal y como sigue en la tabla de abajo. Si en uncompuesto hay dos o mas radicales, se nombrará de acuerdo con el radical más compuesto, y los otros seránsecundarios.

Grupo Funcional

Alcoholes R − OH

Alcohol Secundario

Alcohol Terciario

Ésteres

Éteres R − O − R

Cetonas

Aldehídos R − CH = O

Aminas Primarias R − NH2

Aminas Secundarias R − NH − R

Aminas Terciarias

3

Ácidos Carboxílicos R − COOH

Amidas

Nitro

N° Componentes Prefijo N° Componentes Prefijo

1 Met 7 Hept

2 Et 8 Oct

3 Pro 9 Non

4 But 10 Dec

5 Pent 11 Undec

6 Hex 12 Duodec

Alcanos:

Encontrar la cadena más larga posible que contenga solo carbonos (ésta será la base)• Numerar buscando que el radical más complejo quede cerca• Nombrar la base, como se trata de alcanos, se pondrá el prefijo que indique el número de componentes de lacadena, con terminación ano

•

Nombrar las ramificaciones indicando su posición y colocando el prefijo que indique la cantidad deradicales presentes

•

Al final poner el nombre de la base.•

(se numeró de derecha a izquierda sobre la base de color turquesa)

3, 5, 6 − trimetil − 4 − etil − octano

(se numeró de derecha a izquierda y de abajo a arriba)

6 − Bromo − 3, 7 − dimetil − 5 − isopropil − undecano.

4

(se numeró de izquierda a derecha)

3 − Flúor − 5 − Bromo − 2, 4 − metil − 4 − etil − octano.

Alquenos:

Encontrar la cadena más larga posible que contenga solo carbonos y todos los dobles enlaces presentes• Numerar buscando que el radical más complejo quede cerca• Nombrar la base, como se trata de alquenos, se pondrá el prefijo que indique el número de componentes dela cadena, con terminación eno

•

Nombrar las ramificaciones indicando su posición y colocando el prefijo que indique la cantidad deradicales presentes

•

Al final poner el número del carbono en el cual se sitúa el doble enlace, y por último, el nombre de la base.•

(se numeró de arriba a abajo)

2,3, 6, 6 − tetrametil − 4 − octeno

(se numeró de abajo a arriba)

1 − metil − 3 − secpentil − 1,3 − pentadieno

(se numeró de arriba abajo, como el radical es demasiado complejo, se formó una cadena secundaria en colorazul, y apartir de ella se nombraron otros radicales; esto se pone entre paréntesis)

5

2(4 − Cloro − 2,2 − dietil − pentil) − 1, 3 − butadieno

Alquinos:

Localizar la cadena continua de carbonos más larga que contenga enlaces triples, utilizando las mismasraíces usadas en los alcanos, solo que con terminación ino, según sea el número de triples enlaces presentes,e indicando su posición.

•

Numerar buscando que el radical más complejo quede cerca• Nombrar las ramificaciones indicando su posición y colocando el prefijo que indique la cantidad deradicales presentes

•

Al final poner el número del carbono en el cual se sitúa el doble enlace, y por último, el nombre de la base.•

(se numeró de arriba abajo)

6 − Flúor − 5 Bromo − 7 − metil − 4 etil − 5,7 − dieno − 3 − octino.

(se numeró de derecha a izquierda)

5 − Flúor − 4, 6 − dimetil − 5(Bromo metil) − 2 heptino


3 − metil − 3 − etil − 4 − terbutil − 4 eno − 1 − pentino

Benceno C6H6

El benceno es un compuesto aromático formado por seis átomos de Carbono y seis de Hidrógeno. LaAromaticidad estudia los compuestos del benceno y similares. El benceno, al combinarse con otros elementos,forma un gran número de solventes, desinfectantes y colorantes. Su estructura se asemeja a la de una tuerca deseis lados iguales.

6

Representaciones del Benceno

Nombre si es baseRepresentaciónNombre si esramificación

Formado por: Usos:

Halurobencenos XHalógenos(Flúor, Cloro,Bromo, Yodo)

Solventes

Tolueno Metil CH3 Solvente

Fenol Hidroxi OHPrimerdesinfectante queexistió

Anisol Metoxi O − CH3 Solvente

Anilina Amino NH2Materia prima decolorantes ysolventes

Nitrobenceno Nitro NO2

Materia prima enla síntesis denumerososcompuestosaromáticos yexplosivos

Benzaldehído Al CH = ODesinfectante ymateria prima decolorantes

Ácido Benzóico Oico O = COHDesinfectante yconservador dealimentos

7

Benzamida − − − COONH2Desinfectante yconservador.

Nomenclatura de compuestos aromáticos:

Según la posición de las ramificaciones en el anillo del benceno, se nombrará de la siguiente manera:

Orto Meta Para

O − M − P −

2 3 4

La nomenclatura por medio de números se llama IUPAC.

Para nombrar a los compuestos aromáticos, se numera a partir de la ramificación más compleja, la cual será labase, y en sentido de las ramificaciones que tenfan más complejidad. Se pone primero la forma en la que seencuentran las ramificaciones, seguido por el nombre de la ramificación más pequeña, y por último el nombredel compuesto (Por ejemplo, orto − metil − anisol)

8

Base: Anisol Base: Ácido Benzóico

IUPAC = 3 − etil − Anisol. IUPAC = Ácido 2 − Hidroxi − benzóico

Común = Meta − etil − Anisol. Común = Ácido Orto − Hidroxi − Benzóico

Nomenclatura de Aromáticos Poli sustituidos

(se numeró a partir de COONH2 en sentido contrario a las manecillas del reloj)

2 − Cloro − 4 − isopropil − 5 − oico − benzamida

(se numeró a partir del NH3 en sentido de las manecillas del reloj)

2, 5 − dicloro − 4 − metoxi − anilina

9

Alcoholes

Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga y que contenga la mayor cantidad posible de gruposhidroxilo (OH). Ésta será la base de la molécula y se nombrara de la misma manera que el alcano, alqueno,alquino o hidrocarburo cícliclo, dando la terminación respectiva de los alcoholes (ol, diol, triol) de acuerdocon el número de OH's presentes, en indicar sus posiciones

•

Numerar la base, de modo que los OH's queden en la menor posición posible• Nombrar las ramificaciones. Terminar con el nombre de la base• Las ramificaciones que contienen OH's, se nombran anteponiendo el nombre del alquil, alquenil, alquinil ocicloalquil correspondiente la palabra hidroxi, dihidroxi, trihidroxi, según el número de OH's presentes, eindicando sus posiciones.

•


6 − Bromo − 3 (hidroxi − 1 − etinol) − hexanopentanol − 1,2,4,5,5


4 − Bromo − 3,6,6 − trimetil − 3 − etinil − nonenopentanol − 1,1,1,2,5


Cis − 2, 4 − dimetil − 3(2 − metil − 1 − propeno) − 5,7 − octodiinotriol − 1,2,8.

Éteres

Sesigue el mismo proceso que con los alcoholes, solo que se le agrega a la cadena base el prefijo OXA, y susposiciones se indican al final. Se identifican cuando la molécula posee las partículas R − O − R

10


2 − metil − 4 − hidroxi − oxapentano − 2.


3 − metil − 2(2 − Bromo − 1 metil − etanil) − 5 − dioxahexeno − 1,2


6 − Flúor − 6 − metil − 3 − n − propil − 5 − oxi − etil − trioxapentano − 1,2,6.

Aminas

Cuando la molécula contenga un solo grupo de amina, se nombrará por separado cada radical• Se ordenarán en orden creciente de complejidad y se terminará con la palabra amina• Hay aminas primarias (NH2), secundarias (NH) y terciarias (N)•

(se nombró en orden de complejidad)

N − Etil − N − 1 − Bromo − etil − amina

11


2, 5 − dimetil − 5(1 − metil − 2 − propenil) − 4 − etinil − 5 − oxi − hexano − amina − 3.

2 − Bromo − n − propil

1 − Flúor − 1 − propenil

(se nombra en orden de complejidad alrededor del N)

N − Bromo − N − 2 − Bromo − n − propil − N − 1 − Flúor − 1 − propenil − amina

Aldehídos

Los aldehídos se caracterizan por tener un doble enlace con el Oxígeno en su grupo funcional, el cual tieneque estar en sus orillas: R − CH = O. Se forman al reaccionar un alcohol primario con el oxígeno.

Al finalizar se le agrega la terminación AL.


3 − 7 − Dimetil − 2,6 − octadienal


3 (2 − oxa − etil) 3 − hexenodial

Cetonas

Provienen de la oxidación de un alcohol secundario. Su terminación es ONA.

12


5 − Hidroxi − 3 − pentinona − 2


3 − amino − 2 (1 − ona − etil) − 4 − heptinodiona − 2,6

Ácidos Carboxílicos

Se forman de la reacción de un aldehído con el Oxígeno, y entre su composición se encuentra la partícula R −COOH. Para nombrarlos, primero que nada se pone la palabra Ácido, seguido por los demás componentescomo se ha venido nombrando hasta ahora, y al final, se le agrega la palabra ICO.


Ácido 3 − Bromo − 2 − hidroxi − pentanoico

Ésteres

Se forman de la reacción de un alcohol con un ácido carboxílico. Se identifica por poseer un Oxígeno enmedio de la molécula, con una ramificación ácida y otra alcohólica. Para nombrarlo, primero se tiene queidentificar la parte ácida, la cual llevará en su terminación la palabra ATO, y después se pone de y por últimola parte alcohólica, a la cual se le pondrá la terminación ILO.

2 − Cloro − 4 − hidroxi − butanoato de etenilo

13

3 − Cloro − propanoato de 2 − hidroxi − 3 al − propilo.

Amidas

Se forman de la reacción de una amina y un ácido carboxílico. Para ello, el grupo CONH2 debe de ir en unaorilla. Para nombrarlas se sigue el mismo proceso que con los demás compuestos, y al final se le agrega lapalabra AMIDA.


oico − propanoamida


6 − Bromo − 2,3 − dimetil − 3 − amino − 4 ona − 5 (2− hidroxi − 1 − oxi − etil) − heptanodiamida


3 − Cloro − 3 − metil − hexanodiamida

Macromoléculas:

Carbohidratos:

Fórmula = Cn(H2O)n. Los carbohidratos se forman de la unión de un aldehído o una cetona + alcohol. Sedividen en 3 tipos:

14

Monosacáridos: De un solo Carbono (Como la Glucosa)• Oligosacáridos: De 2 hasta 10 Carbonos (Glucosa + Fructosa)• Polisacáridos: De más de 11 Carbonos•

Proteínas:

Son macromoléculas formadas por polipéptidos, y éstos son formados por aminoácidos:

Al unir un par de aminoácidos se forma un enlace peptídico

Lípidos

Grupo heterogéneo, formado por CHO, y forman la membrana celular (grasas). Sirven como energía dereserva. Se dividen en dos: simples y complejos. También se clasifican en saturados, como las grasas, einsaturadas, como los aceites.

Química Orgánica

15

Documents

isomeria e hibridacion