UNIVERSIDAD TÉCNICA ESTATAL DE QUEVEDOFACULTAD DE CIENCIAS PECUARIAS

CARRERA DE INGENIERÍA EN ALIMENTOS

NOMBRE:Cristhian Andres Alava Zamora

TEMA:HIDRATOS DE CARBONO

MATERIA:Bioquímica

DOCENTE:Ing. Carlos Mazón

MODULO:Segundo Modulo

AÑO LECTIVO:2014 – 2015

QUEVEDO – LOS RIOS – ECUADOR

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CONTENIDOINTRODUCCION.......................................................................................................................3

FUNDAMENTACION TEORICA..............................................................................................4

FORMULACIÓN CON CADENA ABIERTA DE LOS HIDRATOS DE CARBONO.......4

ISOMERIA OPTICA..............................................................................................................8

FORMULA FISHER-HAMWORTH....................................................................................11

CICLACIÓN..........................................................................................................................12

APLICACIONES DE LOS HIDRATOS DE CARBONO..................................................13

FUNCIÓN BIOLÓGICA.......................................................................................................16

BIBLIOGRAFÍA........................................................................................................................17

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INTRODUCCION

Los términos "hidratos de carbono", "carbohidratos" o "glúcidos se utilizan para designar a un grupo de sustancias naturales de importantes funciones en los organismos vivos, animales y vegetales, sirven como marco estructural (Ej. celulosa) o como reserva de energía (Ej. almidón) entre las funciones más importantes. Los términos "hidratos de carbono" y "carbohidratos" son muy antiguos y tienen su origen en la observación de que la relación de hidrógeno a oxígeno es de 2:1 (como en H2O). Ej. Glucosa C6 (H2O)6, maltosa C12 (H2O) 11, almidón C6 (H2O)5.

Sin embargo en muchos compuestos que se incluyen en el grupo no se observa esta relación, por ej. ramnosa C6H12O5 y desoxirribosa C5H10O4, o ac glucuronico C6H10O7 (que es un acidoazucar.uronico)

Por otra parte, existen sustancias en que se verifica la relación 2:1 y no pertenecen al grupo Ej. ac..lactico C3H6O3, ac. acetico C2H4O2, metanal CH2O. Para superar estas ambigüedades se ha aceptado el nombre de glúcidos. Desde el punto de vista de su composición , son sustancias ternarias ( formadas por tres elementos). Suelen incluirse en el grupo, sustancias derivadas que son cuaternarias ( C, O, H, N) y no responden a la formula general, como N-acetilglucosamina que pertenece a los aminoazúcares.

Desde el punto de vista de su constitución (estructura) los glucidos son compuestos polifuncionales.

Formalmente se dice que son aldehidos o cetonas polihidroxilados, según las estructuras propuestas por Emil Fischer, a fines del siglo pasado; aunque se conoce con certeza que casi todos los azúcares de 4 o más átomos de C existen en moléculas con estructuras cíclicas ( hemiacetales , acetales, hemicetales , cetales) y que no presentan grupo carbonilo libre.

Clasificación: Hay dos grandes grupos

No Hidrolizables u Osas y Hidrolizables u Osidos

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FUNDAMENTACION TEORICA

FORMULACIÓN CON CADENA ABIERTA DE LOS HIDRATOS DE CARBONO.

Cadena carbonadaEs la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica. Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:

Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos. Puede ser:

CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos — este nombre viene de la fórmula empírica de estos compuestos (CH2O)n — son aldehídos y cetonas de polialcoholes. Se clasifican en función del tipo y número de productos que se forman al hidrolizarse en medio ácido:

Monosacáridos: carbohidratos que no pueden hidrolizarse.

Disacáridos: al hidrolizarse producen dos monosacáridos (iguales o diferentes).

Oligosacáridos: al hidrolizarse dan de tres a diez moléculas de monosacáridos.

Polisacáridos: al hidrolizarse producen más de diez moléculas de monosacáridos.

MONOSACARIDOS

En forma sólida son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e insoluble en disolventes no polares. La mayoría tienen sabor dulce. Como hemos visto, no pueden ser hidrolizados en moléculas más sencillas.Pueden subdividirse, además, en aldosas y cetosas según tengan un grupo aldehídooceto:

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 CETOSAS

Dihidroxiacetona D-eritrulosa D-ribulosa D-xilulosaLos azúcares presentan estructura cíclica. El grupo carbonilo es un grupo muy reactivo y forma hemiacetales al reaccionar con un grupo –OH propio o de otra molécula. En el caso de que la cadena del azúcar sea lo suficientemente larga (4-6 átomos de carbono), uno de los grupos hidroxilo de la misma molécula puede reaccionar con el grupo carbonilo para formar un hemiacetal cíclico, que se halla en equilibrio con la forma de aldehído o de cetona libre. Los éteres de hidroxilo hemiacetálico reciben el nombre de glucósidos.

De esta forma, por ejemplo la glucosa, el monosacárido más común, se puede representar de tres maneras:

Las estructuras cíclicas de estos monosacáridos pueden ser de tipo piranosa (anillo de 6 elementos) o de tipo furanosa (anillo de 5 elementos), la nomenclatura se debe

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a que son similares a las compuestos conocidos como pirano y furano:DERIVADOS DE AZUCARES

D-glucuronato

Un derivado carboxílico de la glucosa D-glucuronato, que forma parte de los glucurónidos

-D-glucuronato

AminoazúcaresDiversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por grupos amino. Entre las más conocidas están la Glucosamina (2-amino-2-desoxi-D-glucosa)  y la galactosamina (2-amino-2-desoxi-D-galactosa).

-D-glucosamina -D-galactosaminaAminoazúcares ácidos

El ácido N-acetilmurámico, derivado de la N-acetil-glucosamina, participa en la formación de las paredes bacterianas y asegura así su rigidez.

N-acetilmurámico

Ácidos siálicos

El ácido neuramínico es una cetosa de nueve átomos de carbono que resulta de la condensación del ácido pirúvico con la D-manosamina. El ácido neuramínico no existe en estado libre, sino que siempre se presenta combinado

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N-acetilneuramínico.

Ácido L-ascórbico

El ácido L-ascórbico es la vitamina C y es un compuesto muy reductor.

L-ascórbico L-dehidroascórbicoDesoxiazúcares

Son azúcares en los que se ha sido eliminado el oxígeno de un grupo hidroxilo, dejando el hidrógeno. Entre los desoxiazúcuras tenemos 2-desoxirribosa es uno de los componentes fundamentales del ADN.

D-2-desoxirribosa -D-2-desoxirribosa

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ISOMERIA OPTICADe la naturaleza tetraédrica del carbono se deducen algunas conclusiones muy importantes. En primer lugar, las estructuras de Kekulé, tales como las 1a y 1b representadas, que tienen tres grupos distintos (H, A y B) unidos al carbono, no representan isómeros de posición. Esto resulta obvio inmediatamente cuando se las mira en perspectiva (1c y 1d), pues se ve que las dos estructuras son idénticas excepto por su orientación en el espacio; la 1c se puede superponer con la 1d sin más que darle un giro de 120 grados alrededor del eje de su enlace C-A, después de lo cual se ve que las posiciones de todos los átomos en cada estructura son las mismas.

Sin embargo, si hay cuatro grupos diferentes unidos a un átomo de carbono, la situación es distinta. Vemos cómo una estructura de este tipo (2a) tiene una estructura imagen especular (2b) que no es superponible con ella; es decir, no hay manera de girar la estructura 2b en el espacio tal que consiga superponerla a la 2a. A este respecto las estructuras 2a y 2b son similares a las manos derecha e izquierda. Estas estructuras, imágenes especulares no superponibles, se llaman enantiómeros. Siempre que un átomo de carbono tiene cuatro átomos o grupos distintos unidos a él, son posibles dos estructuras enantiómeras, y por ello existirán dos estereoisómeros.

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Cada enantiómero presenta el fenómeno de la actividad óptica (giro del plano de polarización de la luz polarizada), por lo que a dichos enantiómeros se les conoce también por el nombre de isómeros ópticos. Según veremos, un enantiómero gira el plano de polarización de la luz polarizada a la derecha, y el otro enantiómero gira el plano en igual cantidad hacia la izquierda.

Una mezcla equimolecular de dos enantiómeros se llama mezcla racémica o racemato. Los racematos son ópticamente inactivos, ya la actividad debida a un enantiómero está exactamente compensada por la del otro enantiómero. Se dice que una reacción química tiene lugar con racemización total cuando implica la conversión de un compuesto ópticamente activo en un producto racémico ópticamente inactivo, según se indica en la figura siguiente.

Un átomo de carbono que soporta cuatro sustituyentes distintos se llama carbono asimétrico, y a menudo se lo designa mediante un asterisco, según se indica en la fórmula siguiente.

Así, las moléculas que contienen átomos de carbono asimétricos pueden existir como enantiómeros, pero las moléculas con menos de cuatro sustituyentes distintos en los átomos de carbono, ordinariamente no. El estudiante debe comprobar por sí mismo que la imagen especular de una estructura tal como la 1c es superponible con la estructura 1d, y por ello que la enantiomería resulta imposible en estructuras de este tipo.

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FORMULA FISHER-HAMWORTH

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CICLACIÓN

Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo. Hay varios tipos:

Ciclación de los monosacáridos o hidratos de carbono

Analicemos lo dicho anteriormente respecto a que los carbohidratos, en forma de polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, en solución acuosa, permanecen en pequeñas proporciones con sus formas cíclicas, que son las más abundantes.

Por ataque nucleofílica de los electrones del oxígeno hidroxílico, sobre el carbono carbonílico, las aldosas o cetosas, de cuatro, cinco y seis átomos de carbono formas estrucrtura cíclicas hemiacetálicas.

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Aldotetrosa forma hemiacetálica

Forma aldehídica de cadena abierta

La estructura cíclica posee un carbono hemiacetálico, a él están unidos, un hidrógeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un grupo R.

Debemos decir que en solución acuosa el equilibrio es muy favorable a la forma cíclica.

Las aldopentosas se convierten en formas hemiacetálicas cíclicas, por reacción entre su grupo carbonilo y los hidroxilos situados en los C4 y en C5. De esto resultan anillos de 5 y seis miembros. Lo mismo ocurre con las aldohexosas, aunque estas forman peferentemente ciclos o anilos de seis miembros.

Muy importante es tener en cuenta que el grupo carbonilo es plano, puede recibir el ataque nucleofílico del hidroxilo por cualquiera de sus dos caras, el carbono carbonílico se convirtió en un estereocentro tetraédrico, la ciclación ha generado dos nuevos diasteroisómeros que se denominan anómeros, son los anómeros α y β y el nuevo estereocentro se llama el carbono anomιrico.

En solución acuosa, la forma abierta de la D-ribosa, permanece en equilibrio con cuatro formas cíclicas:

Reacción del –OH del C4 con el C=O Dos anillos de cinco miembros.

Reacción del –OH del C5 con el C=O Dos anillos de seis miembros.

Un monosacárido formando anillos de cinco miembros, se dice que es una furanosa, si es de seis miembros se dice que es una piranosa. Las denominaciones provienen de los heterociclos furano y pirano.

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APLICACIONES DE LOS HIDRATOS DE CARBONO

Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, películas fotográficas, plásticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en rayón de viscosa y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en películas de cine, cemento, pólvora de algodón, celuloide y tipos similares de plásticos. El almidón y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparación de alimentos para el hombre y el ganado. La goma arábiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano; también en la preparación de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricación. Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como expansores de volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.

Gelificantes, espesantes y estabilizantes

Las substancias capaces de formar geles se han utilizado en la producción de alimentos elaborados desde hace mucho tiempo. Entre las sustancias capaces de formar geles está el almidón y la gelatina, La gelatina, obtenida de subproductos animales, solamente forma geles a temperaturas bajas, por lo que cuando se desea que el gel se mantenga a temperatura ambiente, o incluso más elevada, debe recurrirse a otras substancias. El almidón actua muy bien como espesante en condiciones normales, pero tiene tendencia a perder líquido cuando el alimento se congela y se descongela. Algunos derivados del almidón tienen mejores propiedades que éste, y se utilizan también. Los derivados del almidón son nutricionalmente semejantes a él, aportando casi las mismas calorías.

Se utilizan también otras sustancias, bastante complejas, obtenidas de vegetales o microorganismos indigeribles por el organismo humano. Por esta última razón, al no aportar nutrientes, se utilizan ampliamente en los alimentos bajos en calorías. Algunos de estos productos no están bien definidos químicamente, al ser exudados de plantas, pero todos tienen en común el tratarse de cadenas muy largas formadas por la unión de muchas moléculas de azúcares más o menos modificados. Tienen propiedades comunes con el componente de la dieta conocido como "fibra", aumentando el volumen del contenido intestinal y su velocidad de tránsito.

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Derivados del almidón

E 1200 Polidextrosa

E 1404 Almidón oxidado

E 1410 Fosfato de monoalmidón

E 1412 Fosfato de dialmidón

E 1413 Fosfato de dialmidón fosfatado

E 1414 Fosfato de dialmidón acetilado

E 1420 Almidón acetilado

E 1422 Adipato de dialmidón acetilado

E 1440 Hidroxipropil almidon

E 1442 Fosfato de dialmidón hidroxipropilado

E 1450 Octenil succinato sódico de almidon

La utilización del almidón como componente alimentario se basa en sus propiedades de interacción con el agua, especialmente en la capacidad de formación de geles. Abunda en los alimentos amiláceos (cereales, patatas) de los que puede extraerse facilmente y es la más barata de todas las substancias con estas propiedades; el almidón más utilizado es el obtenido a partir del maiz. Sin embargo, el almidón tal como se encuentra en la naturaleza no se comporta bien en todas las situaciones que pueden presentarse en los procesos de fabricación de alimentos. Concretamente presenta problemas en alimentos ácidos o cuando éstos deben calentarse o congelarse, inconvenientes que pueden obviarse en cierto grado modificándolo químicamente.

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Pueden obtenerse derivados que tengan las ventajas de los dos tipos efectuando los dos tratamientos, entrecruzado y substitución. También se utilizan mezclas de los diferentes tipos.

Los almidones modificados se utilizan en la fabricación de helados, conservas y salsas espesas del tipo de las utilizadas en la cocina china.

En España se limita el uso de los almidones modificados solamente en la elaboración de yogures y de conservas vegetales. (Carbohidratos y otros temasrelacionados)

FUNCIÓN BIOLÓGICA

Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos (del griego σάκχαρ "azúcar") son biomoléculas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno, cuyas principales funciones en los seres vivos son el prestar energía inmediata y estructural. La glucosa y el glucógeno son las formas biológicas primarias de almacenamiento y consumo de energía; la celulosa cumple con una función estructural al formar parte de la pared de las células vegetales, mientras que la quitina es el principal constituyente del exoesqueleto de los artrópodos.

El término "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas moléculas no son átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino que constan de átomos de carbono unidos a otros grupos funcionales como carbonilo e hidroxilo. Este nombre proviene de la nomenclatura química del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas respondían a la fórmula elemental Cn(H2O)n (donde "n" es un entero ≥ 3). De aquí que el término "carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien posteriormente se demostró que no lo eran. Además, los textos científicos anglosajones aún insisten en denominarlos carbohydrates lo que induce a pensar que este es su nombre correcto. Del mismo modo, en dietética, se usa con más frecuencia la denominación de carbohidratos.

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Los glúcidos pueden sufrir reacciones de esterificación, aminación, reducción, oxidación, lo cual otorga a cada una de las estructuras una propiedad específica, como puede ser de solubilidad.

La glucosa es el carbohidrato más abundante en la naturaleza. También se le conoce como azúcar sanguínea, azúcar de uva, o dextrosa. Los animales obtienen glucosa al comer plantas o al comer alimentos que la contienen. Las plantas verdes y algunas bacterias obtienen glucosa por un proceso llamado fotosíntesis a partir de dióxido de carbono, agua y luz solar. Una vez que la célula posee hidratos de carbono, puede romperlos para obtener energía química o utilizarlos como base para producir otras moléculas.

Los mamíferos pueden transformar los azúcares y almidón en glucosa, la cual es oxidada para obtener energía, o se almacena como glucógeno por el proceso de glucogénesis que se acumula en el hígado y músculos y sirve de reserva energética o se transforma posteriormente en colesterol y hormonas esteroideas imprescindibles para numerosas funciones.  Las plantas convierten el exceso de glucosa en un polímero llamado almidón (el equivalente al glucógeno), o celulosa, el principal polímero estructural.

BIBLIOGRAFÍA

Bioquimica. (5 de Marzo de 2013). Obtenido de Bioquimica:

http://efrainsantos.blogspot.com/2013/03/proyeccion-de-haworth.html

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Carbohidratos y otros temas relacionados. (s.f.). Obtenido de Carbohidratos y otros temas

relacionados: http://carbohidratosytemasrelacionados.blogspot.com/2011/04/utilizacion-de-

carbohidratos-en-la.html

Carbohidratos y temas relacionados. (s.f.). Obtenido de Carbohidratos y temas relacionados:

http://carbohidratosytemasrelacionados.blogspot.com/2011/03/funcion-de-los-carbohidratos-

en-el.html

WIKIPEDIA La enciclopedia libre. (s.f.). Obtenido de WIKIPEDIA La enciclopedia libre:

http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa

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