45

Isomerisasi Dan Polimerisasi

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Isomerisasi Dan Polimerisasi
Page 2: Isomerisasi Dan Polimerisasi

ISOMER =ISOMER =Senyawa yang berbeda tetapi mempunyai rumus molekul samaSenyawa yang berbeda tetapi mempunyai rumus molekul sama

Sterioisomer / isomerisme adalah : senyawa yang mempunyai formula struktural sama tetapi konfigurasi spatial berbeda

Page 3: Isomerisasi Dan Polimerisasi

=> Perbedaan pada penempatan gugus di sekitar ikatan => Perbedaan pada penempatan gugus di sekitar ikatan

ContohContoh : :

Cis-2-butena

• Macam Isomer adalah Isomer strukturIsomer geometri

trans-2-butena

Isomer geometri

2-butena 2 isomer

C C(E)

H

CH3

H3C

HC C

(Z)H

CH3H3C

H

Cis Trans

C CB

A

A

B

C CB

AA

B

Contoh : HOOC – C = C – COOH asam fumarat (trans) dan asam maleat (cis)

Page 4: Isomerisasi Dan Polimerisasi

=> Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi cabang=> Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom Catau karena perbedaan kerangka atom C

ContohContoh : : Senyawa dengan rumus CSenyawa dengan rumus C44HH88

1-butena

Isomer struktur

CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

CH2 C CH3

CH3

2-butena

2-metil-1-propena

Page 5: Isomerisasi Dan Polimerisasi

TERDAPAT PADA KEBANYAKAN MOLEKUL MONOSAKARIDA

YANG MEMPUNYAI ATOM C ASIMETRIS MEMBENTUK 2 SENYAWA YANG MERUPAKAN BAYANGAN CERMIN YANG LAIN (KEDUANYA MERUPAKAN ENANSIOMER)

CONTOH : D-Gliseraldehid DAN L-Gliseraldehid

Page 6: Isomerisasi Dan Polimerisasi

C

C

C

H

H OH

H

O

H* OH

( D - gliseraldehid)

C

C

H2C OH

HO

O

H* H

L - gliseraldehid

Page 7: Isomerisasi Dan Polimerisasi

D DAN LANOMER DAN

EPIMERPIRAN DAN FURAN

ISOMERISME ALDOSA-KETOSA

Page 8: Isomerisasi Dan Polimerisasi

Monosakarida diberi nama D jika gugus -OH pada atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus

terletak disebelah kanan.

Monosakarida diberi nama L jika gugus OH pada atom C* tersebut berada disebelah kiri.

CO

H

C Oatau

Page 9: Isomerisasi Dan Polimerisasi

C

CHO

H OH

C

C

CH2OH

H OH

OHH

*

*

*

D-(-)-ribosa(D-aldosa)

C

C

CHO

HO H

HHO

CH2OH

L-eritrosa(L-aldosa)

Page 10: Isomerisasi Dan Polimerisasi

Fruktosa mempunyai formula molekul yang sama dengan glukosa, tetapi berbeda formula strukturalnya (atom C2 C=O ketosa).

Page 11: Isomerisasi Dan Polimerisasi

H

CHO

OH

H OH

CH2OH

H OH

HO

CHO

H

H OH

CH2OH

H OH

H

CHO

OH

HO H

CH2OH

H OH

HO

CHO

H

HO H

CH2OH

H OH

H

C

OH

CH2OH

H OH

HO

C

H

CH2OH

H OH

H

CHO

OH

H OH

H OH

H OH

CH2OH

HO

CHO

H

H OH

H OH

H OH

CH2OH

H

CHO

OH

HO H

H OH

H OH

CH2OH

HO

CHO

H

HO H

H OH

H OH

CH2OH

H

CHO

OH

H OH

HO H

H OH

CH2OH

HO

CHO

H

H OH

HO

H OH

CH2OH

H

CHO

OH

HO H

HO H

H OH

CH2OH

HO

CHO

H

HO H

HO H

H OH

CH2OH

H

C

OH

CH2OH

O

H

O

H

O

OH

D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa

D-(+)-gliseraldehida

D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa

D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa

Turunan D-aldosa

Page 12: Isomerisasi Dan Polimerisasi

CH2OH

O

CH2OH

H OH

CH2OH

O

HO H

CH2OH

H OH

CH2OH

O

HO H

H OH

H OH

CH2OH

CH2OH

O

HO H

HO H

H OH

CH2OH

CH2OH

O

H OH

H OH

H OH

CH2OH

CH2OH

O

H OH

HO H

H OH

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

CH2OH

O

H OH

CH2OH

H OH

Dihidroksiaseton

D-eritulosa

D-ribulosa D-xilulosa

D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa

Turunan D-ketosa

Atom C kiral pada ketopentosa (proyeksi Fisher): C no 3 dan 4

Jumlah stereo isomer pada ketopentosa (proyeksi Fisher) . . .

Page 13: Isomerisasi Dan Polimerisasi

CHO

CH OH

CHO H

CH OH

CH OH

CH2OH

CHO

CH OH

CHO H

CHO H

CH OH

CH2OH

CH2OH

CHO H

CH OH

CH OH

CH2OH

O

D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa

D - aldoheksosa D - ketoheksosa

Page 14: Isomerisasi Dan Polimerisasi

+ Atau – berhubungan dengan sifat optis aktif senyawa

+ : Senyawa yang menyebabkan perputaran bidang polarisasi ke

kanan/DEKSTROROTARI

- : Sebaliknya memutar ke kiri/LEVAROROTARI

Page 15: Isomerisasi Dan Polimerisasi

Jika jumlah isomer D = L, maka campuran itu tidak mempunyai aktivitas, karena aktivitas masing-masing isomer saling meniadakan RASEMIS/CAMPURAN DL

Page 16: Isomerisasi Dan Polimerisasi

C

CH2OH

OHH

C O

H

C OHH

C

CH2OH

HOH

C O

H

C HOH

these two aldotetroses are enantiomers.They are stereoisomers that are mirrorimages of each other

C O

H

C HHO

C HHO

CH OH

C

CH2OH

OHH

C O

H

C HHO

C HHO

CHO H

C

CH2OH

OHH

these two aldohexoses are C-4 epimers.they differ only in the position of thehydroxyl group on one asymmetric carbon(carbon 4)

Dua buah aldotetrosa ini enansiomer, suatu stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain.

Kedua aldoheksosa ini adalah epimer C-4, perbedaan hanya pada posisi OH pada sebuah atom C asimetri yaitu Carbon 4

Page 17: Isomerisasi Dan Polimerisasi
Page 18: Isomerisasi Dan Polimerisasi

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereokimia sebagai berikut: Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier) Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana Konformasi: konfigurasi kursi dan perahu

Page 19: Isomerisasi Dan Polimerisasi

Berkaitan dengan Proyeksi Haworth: (struktur glukosa dalam bentuk siklik/cincin sederhana)

Monosakarida dapat membentuk struktur siklik Monosakarida dapat membentuk struktur siklik

karena dalam molekulnya terdapat ……..karena dalam molekulnya terdapat ……..

- atom C*- atom C* - gugus aldehid- gugus aldehid

- carbonyl dan hidroksil - carbonyl dan hidroksil - gugus keton- gugus keton

- gugus hidroksil - gugus hidroksil

Page 20: Isomerisasi Dan Polimerisasi

C OH

C OHH

C HHO

C OHH

C

CH2OH

H C O

C OHH

C HHO

C OHH

C

CH2OH

H

H OH

C H

C OHH

C HHO

C OHH

C

CH2OH

HO

O

- D - glukosa proyeksi Fisher - D - glukosa

O

O

OH OH ()

OH

OH

CH2OH

*

O

OH

OH

H

OH

OH

CH2OH

*Struktur Haworth()

Page 21: Isomerisasi Dan Polimerisasi

O

OH OH ()

OH

OH

CH2OH

*

O

OH

OH

H

OH

OH

CH2OH

*Struktur Haworth

HO

O

HO

OH ()

OH

HOH2C

*

HO

O

HO

H

OH

HOH2C

OH*

( a )

( e )

Konformasi kursi

()

Page 22: Isomerisasi Dan Polimerisasi

St ruktur stabil karbohidrat serupa dengan struktur cincin piran (cincin segi 6) dan furan (cincin segi 5)

O

OH OH ()

OH

OH

CH2OH

*

O

OH

OH

H

OH

OH

CH2OH

*Struktur Haworth()

– D- glukopiranosa – D – g lukopiranosa

Jika dalam bentuk cincin segi 5 menjadi – D glukofuranosa

Page 23: Isomerisasi Dan Polimerisasi

KLASIFIKASI POLIMER

Page 24: Isomerisasi Dan Polimerisasi

PROSES POLIMERISASI

polimerisasi polimern monomer

POLIMERISASI

Adisi: tidak ada atom yang hilang

Kondensasi: 1 molekul kecil (umumnya H2O)lepas setiap penambahan1 monomer

Kopolimerisasi: > 1 jenis monomer ter-polimerisasi secara adisi/kondensasi ⇒kopolimeracak

Pertautan silang (cross-linking):monomer memiliki ≥3 tapak reaktif

Page 25: Isomerisasi Dan Polimerisasi

POLIMER SINTETIK

Ketahananterhadap ukuran

1. SERAT

serat (memanjang < 10% tanpa putus)

plastik (20–100%)

elastomer (100–1000%)

(1) serat alami: kapas, wol, sutra(2) serat (semi) sintetik:

Nama Satuan Struktural Sifat Contoh Kegunaan

Rayon Selulosateregenerasi

Pengabsorpsi, lembut, mudahdiwarnai, pakaian yang tidak ‘cuci-pakai’

Gaun, jas, jubah, gorden,selimut

Asetat Selulosa terasetilasi Cepat kering, lemas, tahan susut Gaun, kemeja, gorden tebal,jok kursi

Nilon Poliamida Kuat, mengkilap, mudah dicuci,halus, kenyal

Karpet, jok kursi, tenda, layarperahu, stoking, tekstil mulur,tali

Dakron Poliester Kuat, mudah diwarnai, tahan susut Tekstil pres-permanen, tali,layar, benang

Akrilik(Orlon)

Hangat, ringan, kenyal, cepat kering Karpet, baju hangat, pakaianbayi, kaus kaki

CH2 CHC N n

Page 26: Isomerisasi Dan Polimerisasi

2. PLASTIK⇒dapat dicetak/diekstrusi ⇒didinginkan/diuapkan pelarutnyaPlastik sintetik pertama: Bakelit

Nama Satuan Struktural Sifat Contoh Kegunaan

Polietilena Kerapatan tinggi:

keras, kuat, kaku

Kerapatan rendah:

lembut, lentur, jernih

Wadah cetakan, tutup, mainan,pipa

Pengemas, kantung sampah,botol semprot

Polipropilena Lebih kaku dan lebih kerasdaripada polietilena kerapatan-tinggi, titik leleh lebih tinggi

Wadah, tutup, karpet, koper, tali

Poli(vinilklorida)

Tidak mudah terbakar, tahanbahan kimia

Pipa air, atap, kartu kredit,piringan hitam

Polistirena Getas, mudah terbakar, tidaktahan bahan kimia, mudahdiproses dan diwarnai

Mebel, mainan, pelapisrefrigerator, isolasi

Fenolik Kopolimer fenol-formaldehida

Tahan panas, air, bahan kimia Perekat kayu lapis, penguatserat-kaca, papan rangkaian

CH2 CH2 n

CH2 CH

CH3

n

CH2 CH nCl

CH2 CH n

Page 27: Isomerisasi Dan Polimerisasi

POLIMER ALAMI

(1)(2)(3)(4)

KARETPROTEINPOLISAKARIDAASAM NUKLEAT

(1) KARET

CH3 H

H2C CH2

C C +H

H2C CH3

C C

CH2CH3 n n

2-metilbutadiena(isoprena)

n H2C CH C CH2

cis-poliisoprena(karet alam)

Adisi radikal bebasKatalis Ziegler-Natta

trans-poliisoprena(getah perca)

campuran cis- dan trans-semua cis-

Karet alam: melelehlembek

tidak sepenuhnya kembali kebentuk semula jika diulur

Page 28: Isomerisasi Dan Polimerisasi

Vulkanisasi(Goodyear, 1839) pembentukan jembatan disulfida (-S-S-) di

antara gugus –CH3 pada rantai yangbersebelahan:< 5% Sbanyak S

bahan elastiksangat keras & nonelastik

(ebonit)

Karet sintetik: - SBR- kopolimer butadiena + akrilonitril (NBR)- polibutadiena

Produksi sekarang < karet alam:- bahan baku makin mahal- meningkatnya minat orang akan ban

radial berserat

Page 29: Isomerisasi Dan Polimerisasi

(2) PROTEIN

Monomer: asam-α-amino H2NCOOH -COOH

H -NH2

asambasa amfoter

R

Asam amino paling sederhana: R = H (glisina)

O H O

HO C CH2 N H + HO C CH NH2

H

O O

HO C CH2 N C CH2 NH2- H2O

glisina

ikatan peptidadiglisina

(suatu dipeptida)

Polimerisasi ⇒poliglisina/Nilon 2 (suatu polipeptida)

Page 30: Isomerisasi Dan Polimerisasi

H2N

COOHH

CH3

COOH

NH2

CH3

H

levo (L-) dekstro (D-)

R=CH3 (alanina): 1 atom C kiral

Polipeptida harus dibangun dari 1 isomer optis saja agar sifatnya berulang(reproducible) ⇒20 asam α-amino alami hampir semua levo

Lambang Struktur Gugus Samping

“Gugus Samping” Hidrogen

Glisina

Gugus Samping Alkil

Alanina

Valina

Leusina

Isoleusina

Gly

Ala

Val

Leu

Ile

–H

–CH3

–CH(CH3)2

–CH2CH(CH3)2

–CH(CH3)CH2CH3

Prolina Pro

(struktur seluruhasam amino)

H2C

CH2

NH CH

CH2

COOH

Page 31: Isomerisasi Dan Polimerisasi

Lambang Struktur Gugus Samping

Gugus Samping Aromatik

Fenilalanina Phe

Tirosina Tyr

Triptofan Trp

Gugus Samping Mengandung Alkohol

Lisina

Arginina

Lys

Arg

–(CH2)4NH2

–(CH2)3NHC(NH2)=NH

Histidina Hys

Serina

Treonina

Ser

Thr

–CH2OH

–CH(OH)CH3

Gugus Samping Basa

CH2

CH2

OH

CH2 C

HCNH

CH2 C

HNCH

CH

N

Page 32: Isomerisasi Dan Polimerisasi

Lambang Struktur Gugus Samping

Gugus Samping Asam

Asam aspartat

Asam glutamat

Asp

Glu

Gugus Samping Mengandung Amida

Asparagina Asn

Glutamina Gln

Gugus Samping Mengandung Sulfur

Sisteina

Metionina

Cys

Met

–CH2SH

–CH2CH2SCH3

–CH2COOH

–(CH2)2COOHO

C C NH2

H2O

C C C NH2

H2 H2

Page 33: Isomerisasi Dan Polimerisasi

protein berserat (fibrous)Protein

protein globular

1. PROTEIN BERSERAT:

a. Sutera: bentuk lembaran terlipat -

monomer utama Gly dan Ala + sedikit

Ser dan Tyr ⇒R cukup kecil

rantai protein ditaut-silang oleh ikatan

hidrogen

gugus nonhidrogen semuanya terletak

pada 1 sisi lembaran

gaya lemah antarlembaran membuat

lembaran menumpuk menjadi lapisan

⇒sutera terasa halus

C O H N

Page 34: Isomerisasi Dan Polimerisasi

b. Wol dan rambut: bentuk heliks-

R lebih meruah dan kurang terdistribusi

secara teratur ⇒menonjol keluar dari heliks

dan tidak saling mengganggu

protein memilin menjadi kumparan berputar-

kanan dengan ikatan hidrogen antara

C O dan H N pada asam amino ke-4.

Page 35: Isomerisasi Dan Polimerisasi

2. PROTEIN GLOBULAR

Contoh: Mioglobin (pembawa O2 dalam sel)

Hemoglobin (pembawa O2 dalam darah)

Struktur terlipat tak beraturan:

a. Ada bagian berstruktur heliks-α/lembaran

dan bagian tidak beraturan.

b. R hidrokarbon menggerombol di daerah

yang menolak air dan R polar/bermuatan

cenderung tetap bersentuhan dengan air.

ENZIM:

residu yang membentuk tapak aktif dan menentukan sifat katalitik tidak

berdekatan satu sama lain.

berfungsi menurunkan penghalang aktivasi suatu reaksi.

bekerja selektif pada kelompok substrat yang terbatas.

Page 36: Isomerisasi Dan Polimerisasi

1 H

C OH

C H

C OH

C OH

CH2OH

1 OH

(3) POLISAKARIDA

1. Monosakarida: gula sederhana

CnH2nOn (n = 3,4,5,6 = triosa, tetrosa, pentosa, heksosa)

Polihidroksialdehida ⇒aldosaContoh: glukosa

OH

H

HO

H

H

H

HO 4

HO

6CH2OH5

H3

H

H

HO 4

HO

6

5

H3

H

1C

2

3

4

5

cincinmembuka

di sini

OH

2OH

cincinmembuka

di sini

OH

2OH

OH

(a) α-D-glukosa

H

(c) β-D-glukosa

CH2OH6

(b) D-glukosarantai terbuka

4 atom C-kiral 24 =16 gula aldoheksosaSelain glukosa, yang alami: D-galaktosa (gula susu laktosa)

D-manosa (gula tumbuhan)

Page 37: Isomerisasi Dan Polimerisasi

OH

H 4

1 H

Polihidroksiketon ⇒ketosaContoh: fruktosa (buah dan madu)

HO

HO

H

1CH2OH

2C O

HO 3C H

H 4C OH

CH2OH6

1

HOH2C2

3

OH4H

H

5

H 5C OH

CH2OH6

cincinmembuka

di sini

O

H

H

HO 3

HO4

H5 6 H

H

cincinmembuka

di sini

1CH2OH2 O

OH

(a) cincin beranggota-5 (c) cincin beranggota-6(b) bentukrantai-terbuka

2. Disakarida: kondensasi dua gula sederhana melalui dehidrasiContoh: laktosa (gula susu); sukrosa (gula pasir dari tebu dan gula bit)

OH

O

OH

CH2OH

CH2OH

OH

2 1OH

H

H

4

HO

6

5

H3

H

-D-glukosa

OH

2OH

LAKTOSA

6

5

HHO

3H

-D-galaktosa

Page 38: Isomerisasi Dan Polimerisasi

H

O H HO

O

OH

2OH 1

HO 4

HO

6CH2OH5

H3

H

CH2OH6

H CH2OH1

2

3

OH4H

5α-D-glukosa

β-D-fruktosa

H

SUKROSA

O

3. POLISAKARIDA

H

H

H

O

H

H

HH

O

HO

CH2OH

H

OH

O

H

HO

CH2OH

OHH

nPATI

polimer dari α-D-glukosa: dapat dimetabolisme manusiadan hewan

Page 39: Isomerisasi Dan Polimerisasi

CH2OH

H

H

H

HO

H

H

O

O

HO

OH

OH

HO

H

H

n

HO

H

CH2OH

SELULOSA

polimer dari β-D-glukosa: hanya dapat dicernabakteri pada saluran pencernaan kambing, sapi,rayap, dsb.

Page 40: Isomerisasi Dan Polimerisasi

(4) ASAM NUKLEATMonomer: empat jenis nukleotida, salah satunya:

Nukleotida = nukleosida + asam fosfat (H3PO4)

Nukleosida = basa nitrogen + gula

D-ribosa RNA

D-deoksiribosa DNA

gula

purina

pirimidina

basanitrogen

Page 41: Isomerisasi Dan Polimerisasi

Basa purina dan pirimidina:DNA:

James Watson dan Francis Crick (1953):

Heliks rangkap, antiparalel, pasangan

basa komplementer C & G, A & T

Page 42: Isomerisasi Dan Polimerisasi

1. Tuliskan definisi dari:

a. polimer

c. Polimer termoset

e. Vulkanisasi

b. bahan sintetik

d. monomer

f. Oligosakarida

2. Sebutkan contoh makromolekul yang berasal

dari bahan alam dan bahan sintetik yang Andaketahui.

3. Apakah fungsi polimer untuk kehidupan manusia

4. Sebutkan dua jenis reaksi polimerisasi. Apakah

perbedaan antara kedua polimerisasi tersebut ?

Latihan Soal

Page 43: Isomerisasi Dan Polimerisasi

TUGAS BACA1. Penggolongan polimer

berdasarkan asalnya2. Penggolongan Polimer

Berdasarkan Proses Pembentukan 3. Penggolongan polimer

berdasarkan jenis monomernya 4. Penggolongan polimer

berdasarkan sifatnya terhadap panas

Page 44: Isomerisasi Dan Polimerisasi

1. Aplikasi polimerisasi (pati, plastik, pektin, bioplastik/biofilm) dalam dunia industri

2. Aplikasi isomerisasi (produksi alkohol, asam laktat, asam asetat, asam glutamat) dalam dunia industri

Page 45: Isomerisasi Dan Polimerisasi

Terima KasihTerima Kasih