UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Isomería cis-trans

(Previo)

Cárdenas Díaz Fernanda

Mondragón Sandoval Gabriel Aarón

Sánchez Pérez Abraham

15/Oct/2014

Isomeria cis-trans

1. Objetivos

-Ilustrar experimentalmente la isomería geométrica característica de los alquenos.

-Comprobar la isomerización, verificando las propiedades de la materia prima y el producto.

-Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

2. Cuestionario previo

Isómeros.- son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O . 

Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función.

Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.

De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.

El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula.

En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros.

Estereoisómeros.- s un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.1 2 Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.

Estereoquímica en alquenos

Reacciones y fundamento químico de la técnica

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un

enlace carbono-carbono.  Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.

El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la pérdida e agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.

Mecanismo para la deshidratación de alcoholes primarios

Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios

Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por pérdida de una molécula de agua previa protonación del grupo hidroxilo.  El carbocatión formado genera el alqueno por pérdida de un protón.

3. Propiedades de reactivos y productos

Ácido maleico:

-El ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans.

-Su estado de agregación es sólido en forma de cristales blancos.

-Punto de fusión: 131°C

-Se descompone por debajo del punto de ebullición a 135°C

-Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a 25°C).

-Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4

-Densidad relativa (agua = 1): 1.59

-Masa molecular: 116.07 g/mol

Ácido clorhidirco:

Propiedades fisicas:

-Presión de vapor ( A 17.8 oC): 4 atm

-Densidad del vapor: 1.27

-Densidad del gas (a 0 oC): 1.639 g/l

-Indice de refracción de disolución 1.0 N (a 18 oC): 1.34168.

-Densidad de disoluciones acuosas peso/peso (15 oC): 1.05 (10.17 %); 1.1 (20 %); 1.15 (29.57%); 1.2 ( 39.11%).

-Puntos de congelación de disoluciones acuosas: -17.14oC (10.81 %); -62.25oC (20.69 %); -46.2oC (31.24 %); -25.4oC (39.17 %)

-Puntos de ebullición de disoluciones acuosas: 48.72 oC (50.25 mm de Hg y 23.42 % en peso); 81.21 oC (247.5 mm de Hg y 21.88 % en peso); 97.58 oC (495 mm de Hg y 20.92 % en peso); 106,42 oC (697.5 mm de Hg y 20.36 % en peso) y 108.58 oC (757.5 mm de Hg y 20.22 % en peso)

-Punto de ebullición del azeótropo con agua conteniendo 20.22 % de HCl (760 mm de Hg): 108.58 oC. pH de disoluciones acuosas: 0.1 (1.0 N); 1.1 (0.1 N); 2.02 (0.01N); 3.02 (0.001N); 4.01 (0.0001 N).

Propiedades quimicas:

-Productos de descomposición de este compuesto: cloruro de hidrógeno.

-Reacciona con la mayoría de metales desprendiendo hidrógeno.

-Con agentes oxidantes como peróxido de hidrógeno, ácido selénico y pentóxido de vanadio, genera cloro, el cual es muy peligroso.

-Se ha informado de reacciones violentas entre este ácido y los siguientes compuestos: -permanganato de potasio o sodio y en contacto con tetranitruro de tetraselenio. -1,1-difluoroetileno.

-Aleaciones de aluminio-titanio.

-Ácido sulfurico.

Ácido fumárico:

-Estado de agregación: Sólido-Apariencia: Blanco-Densidad: 1635 kg/m3; 1,635 g/cm3

-Masa molar: 116,07 g/mol-Punto de fusión: 287°C

Bibliografía:

http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/86-clasificacion-de-isomeros.html

http://efrainsantos.blogspot.mx/2013/03/estereoisomeros.html

http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/87-isomeros-geometricos-o-cis-trans.html

http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf

http://www.ecured.cu/index.php/Ácido_maleico#Propiedades_f.C3.ADsicas

http://www.ecured.cu/index.php/Ácido_fumárico#Propiedades_f.C3.ADsicas.

YURKANIS BRUICE, Paula, (2008). Química Orgánica. (5 ed.) Pearson. México, 1399 pp.