En 1919 el físicoquímico Irving Langmuir (Nobel de Química en
1932) observó que alcambiar en una molécula A un á omo o !ru"o de á
omos "or o ro á omo o !ru"o deá omos de manera que se ob uviera una
molécula # con dis ribución elec rónica oes érica (!eomé rica)
similares$ ambas moléculas$ A % #$ enían muc&as
"ro"iedadesfisicoquímicas "arecidas' Al fenómeno lo llamó
isosterismo ' e dice que A % #
son isosteras 'El conce" o se &a am"liado muc&o &o%
día$ e incluso se &a creado un nuevo érminoel bioisosterísmo $
que se a"lica a las moléculas que ienen "ro"iedades químicas
%físicas "arecidas % "oseen efec os bioló!icos similares' (*a%
quien llama ambién bioisós eros a los com"ues os con acciones an
a!ónicas "ero que in eraccionan con elmismo cen ro ac ivo')
+os isósteros clásicos son aquellos á omos$ iones o moléculas
que ienen elmismo n,mero de elec rones de valencia$ como
•
:C=Ö: % el:N≡
N: (ambos ienen 1- elec rones de valencia)• O2-$ F– %OH – (los
res ienen . elec rones de valencia)'• Si %C (ambos ienen / elec
rones de valencia)
El conce" o se &a e0 endido a com"ues os con ca"as elec
rónicas que en!an"arecida reac ividad aunque no con en!an el mismo
n,mero de elec rones' En!eneral$ se "ueden considerar isósteros en
definición am"lia a aquelloscom"ues os es ruc uralmen e seme an es
con "ro"iedades "arecidas'
Bioisósteros
os bioisósteros son "arecidos en re sí % "roducen ac ividades
bioló!icassimilares' e "uede a"licar la e ique a a dos !ru"os
funcionales en re sí o a doscom"ues os com"le os en re sí'
8/15/2019 ISOSTERISMO E ISOSTEROS.docx
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El conce" o se u ili a en el dise4o de medicamen os$ donde a
menudo es mu%im"or an e encon rar moléculas seme an es a o ras "ero
con acción era"éu icao bioló!ica me or'
5or e em"lo$ son bioisós eros la ro!aína % la ro!ainami"a Ambos
sinanes ésicos$ "ero el "rimero$ que se ob iene del se!undo
cambiando un 6 "or unN*$ dura más'
