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Observaciones

Primero comenzamos agregando en un matraz 3ml de ácidoacético glacial ,2.8g de clorhidrato de hidroxilamina yposteriormente 3.5ml de acetilacetona , lo primero queobser amos la reacci!n ten"a una coloraci!n anaran#ada $uertecomo se obser a en la siguiente imagen .

% continuaci!n lo calentamos a re&u#o por 3' min. (o queobser amos aqu" es que ten"amos que tener precauci!n con latemperatura ya que la reacci!n comenzaba a ebullir ydesprend"a apores que irritaban al olerlo muy desagradables.

%l terminar los 3' minutos de re&u#o lo en$riamos a temperatura ambiente y la reacci!n segu"apermaneciendo su coloraci!n anaran#ada y posteriormente lo neutralizamos con )a*+aproximadamente $ueron 2 ml y obser amos como en la reacci!n se $ormaron dos $ases y lacoloraci!n $ue más obscura como se muestra en la siguiente imagen

1) -eparamos la $ase orgánica de la acuosa, 2) haciendo 2 la ados con 2' ml de acetato de etiloreunimos las tres proporciones orgánicas a la cual 3) la secamos con sul$ato de sodio anhidro yobser amos que la coloraci!n era más clara y el color se torn! amarillo como obser amos lassiguientes imágenes.

Prac t ica /

-"n tes is de3 ,5dimet i l i soxasol

0rupo/ 51

quipo/ '

4amos o l in 6srae l

oronado scoto7anie l

Pro$esora /

4osa ar"a 9a :ue los; i la

-ecc i !n /

l l

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Por <ltimo la $ase acuosa que secamos con sul$ato de sodio anhidro tomamos una peque:amuestra y lo pusimos en la placa cromatogra=ca y en el otro lado tomamos una muestra de unproducto puro y al re elar la placa cromatogra=ca pudimos obser ar que no ten"amos productoalguno ya que solo se e"a el corrimiento del producto puro , mientras que por medio de unadestilaci!n eliminamos le acetato de etilo y obtu imos .2 ml de producto como obser amos enla siguiente imagen

Objetivos

> $ectuar la reacci!n de compuestos ,3?dicarbon"licoscon deri ados de amoniaco para obtenerun anillo de 5miembros con dos heteroátomos

>Preparar 3,5?dimetilisoxasol de acuerdo a las condiciones de reacci!n establecidas en la técnica

>4e isar el interés biol!gico de los isoxazoles

ResultadosMoles teóricos

%cetilacetona @A3.5mlBA'.C8gDmolB @A3. 3gB/A ''. 3gDmolB @ '.'3 2 mol de reacti o limitante

lorhidrato de hidroxilamina @ A2.8gB / AEC. Cg DmolB @'.' '2 mol

ml obtenidos de 3,5dimetilisoxasol = 1.2 ml

g de isoxasol @ A .2mlBA'.C8 g DmlB@ . FEg

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n isoxasol @ A . FEgB/ACF. 2g Dmol B@'.' 2 8 mol

Rendimiento

R!"#$M$!"%O = A'.' 2 molB / A'.'3 2molB & '' @ 35.3'

Resultado de cromato(ra *a

)o podemos sacar 4$ ya que no obtu imos ning<n producto por lo tanto no obser amoscorrimiento de la placa cromatogra=ca.

+n lisis de resultados

-e realiz! la obtenci!n del 3,5?dimetilisoxazol, a tra és de acetilacetona y el clorhidrato dehidroxilaminaG la reacci!n se e$ect<o a tra és de un intermediario de hidrazona, quesubsecuentemente experimenta la ciclaci!n y se produce una adici!n de tipo ichael dehidroxilamina al enlace insaturado de=ciente de electrones.

*btu imos 3,5 dimetilisoxasol al hacer reaccionar clorhidrato de hidroxilamina y acetilacetonausando como catalizador y disol ente al acido acético glacial. -e lle a a cabo una reacci!n acido?

base con clorhidrato de hidroxilamina $ormando una sall reacti o limitante en esta reacci!n $ue la acetilacetona con '.'3 2 moles y ya que se

obtu ieron .2ml de 3,5?dimetilisoxazol A'.' 2 8 molB, se obtu o un rendimiento del 35.38 H,resultado es posiblemente debido a que al e$ectuar la reacci!n, el equipo de destilaci!n seencontraba contaminado ya que destilaba un producto blanquecino que aunque se la ! denue o el equipo, lo segu"a destilando, raz!n por la cual, probablemente no terminaron dereaccionar adecuadamente los reacti os y por lo tanto el rendimiento $ue ba#o.

-uestionario.

.?Iusti=que por que el nitr!geno y no el oxigeno de la hidroxilamina inicia la $ormaci!n del 3,5?dimetilisoxasol.

l par de electrones libres que presenta el nitr!geno en la molécula de la hidroxilaminareaccionan con el carbocation $ormado en el compuesto de acetilacetona lle ándose a cabo unataque nucleo=lico por parte del par de electrones libres del nitr!geno lo cual conlle a a laadhesi!n de esta molécula en el compuesto carbonilico lle ándose a cabo la $ormaci!n de unaamina, el nitr!geno tiene la capacidad de compartir 3 pares de electrones sin generar una carga$ormal en el átomo y el oxigeno solo dos de tal manera es mas reacti o el nitr!geno que eloxigeno en esta reacci!n.

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2.?6n estigue de que otras $uentes se obtienen isoxazoles.

-J)K -6- 7 LM6(6 *

(os !xidos de )itrilo reaccionan como ,3?dipolos con alquinos en una reacci!n de cicloadici!nN3O2 para $ormar isoxazoles.

3.? QLué reacci!n ocurre entre el acido acético y el clorhidrato de hidroxilamina, al iniciarse elmecanismo de reacci!nR

.? Q uál es la raz!n de extraer con acetato de etilo la $ase acuosa, si pre iamente ya ha sidoseparada la $ase orgánicaR

l la ado se empleo con acetato de etlio para eliminar los compuestos no deseados de la $aseorgánica, ya que en la reacci!n quedan trazas de los productos $ormados.

5.?QLué propiedad del compuesto aislado se uso para su identi=caci!nR

-u punto de ebullici!n, su color y su miscibilidad en acetato de etilo Ap.e @ 3'? 35S G l"quidoaceitoso incoloroB

E.? scriba el mecanismo de reacci!n para la obtenci!n de 3,5?7imetilisoxazol.

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F.?7ibu#a las estructuras de la oxacilina, dicloxacilina, cloxacilina, as" como las de sul$ametoxazoly sul=oxazol.

*T% 6(6)% 76 (*T% 6(6)% (*T% 6(6)%

-M(1% K*T%U*( -M(16*T%U*(

8.?Lue signi=ca el término inhibidor de la %*.

(os inhibidores de la monoamino oxidasa A6 %*B constituyen la categor"a terapéutica a la quepertenece cierto grupo de $ármacos antidepresi os y que act<an bloqueando la acci!n de laenzima monoamino oxidasa.

onclusiones.%l concluir la parte practica y al identi=car nuestro producto sintetizado por medio de unacromatogra$"a en capa =na obser amos que en la placa no se hab"a ninguna marca dere$erencia al re elar la placa y esto quiere decir que no se a $ormado ning<n producto alcompararlo con el patr!n en el cual el medio de eluci!n $ue acetato de etilo/hexano.

$ $O0R+ +

K. (. 0ilchrist, VLu"mica +eteroc"clicW, 2da ed.%ddison

?Xesley 6beroamericana , Pág 3 3?3 E. 2.

>1undamentos de qu"mica heteroc"clicaG Paquete(eo %.G dit. (imusaG éxico A2'' B, pp. 8C? CE

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