www.ro-referate.ro
Izomeria compusilor organiciIzomeria este proprietatea unor
substane ale cror molecule sunt alctuite din acelai numr i acelai
fel de atomi de a avea proprieti fizice i chimice diferite, din
cauza modului diferit de legare a atomilor n molecul. Izomeria
poate fi de caten, de poziie, de funciune.
Alchenele prezint izomerie :
De funciune cu cicloalcanii
Ex.
CH2=CH-CH2-CH3
1 buten
CH2-CH2
I I
ciclobutan
CH2-CH2
De poziie a legturii duble care apare de la buten
Ex.
Fm= C4H8
CH2=CH-CH2-CH31 buten
CH2=C-CH3
izobuten = 2 metil propen
I
CH3
Geometric
Ex.
Fm= C4H8
CH3-CH=CH-CH3
2 buten
H H
HCH3
\ /
\ /
C=C
CIS 2 buten C=C
TRANS 2 buten
/ \
/ \
CH3 CH3
CH3 H
Cicloalcanii au izomerie :
De caten; toi carbonii pot fi n intervalul ciclului sau unii pot
fi ramificai.
Ex. Fm= C4H8 (ciclobutan)
CH2-CH2
CH3
I I
I
metil ciclopropan
CH2-CH2
De funciune cu alchenele
Fm= C4H8
H2C=CH-CH2-CH3
CH2=C-CH3
I
CH3-CH=CH-CH3
CH3
Geometric
Alcanii prezint izomerie de caten care poate fi:
Liniar(alcan normal)
Ramificat(izoalcan)
n seria alcanilor izomerii apar de la C4H10(butan):
CH3-CH2-CH2-CH3 n butan
CH3-CH-CH3 izobutan
I
CH3
Ex. Fm= C6H14 (hexan)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n hexan CH3-CH-CH2-CH2-CH3izohexan
I
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 izohexanCH3-CH-CH-CH3 izohexan I
I I
CH3
CH3 CH3
Dienele prezint izomerie :
De poziie e legturii duble
Ex. Fm= C6H10(hexadien)
CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=C=CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2
De catenEx.Fm= C6H10
CH2=C-CH=CH-CH3 CH2=CH-C=CH-CH3 CH2=CH-CH=C-CH3 CH2=C--C=CH2
I I I I I
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
De funciune cu alchenele i cicloalchenele
Ex. Fm= C4H6
H2C=CH-HC=CH21,3 butadien
H2C=C=CH-CH31,2 butadien
HCC-CH2-CH3butin
CH3
CH2 CH
I
--CH3
CH2 CH
Alcoolii prezint izomerie:
De poziie a gruprii -OH
Ex. Fm= C4H10O
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
1 butanol
CH3-CH-CH2-CH3
2 butanol
I
OH
De caten
Ex. Fm= C4H10O
OH
I
CH3-CH-CH3 alcool teriar butilicCH-CH-CH
alcool izobutilic
I
I I
CH3
OH CH3
Alchinele prezint izomerie :
De poziie a legturii triple
Ex. Fm= C5H8HCC-CH2-CH2-CH31 pentin
H3C-CC-CH2-CH3
2 pentin
De caten
CHC-CH-CH33 metil 1 butin
I
CH3
De funciune cu dienele i cicloalchenele
Ex. Fm= C5H8
CH2=C=CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH-CH3
CH3-CH=C=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH2CH2=C-CH=CH2
I
CH3
CH3
I
CH3 CH3 CH3
--CH3 I \/
--CH3
--CH2-CH3 CH3-- --CH3
Derivaii monohalogenai prezint izomerie de poziie a halogenului
:
Ex. Fm= C3H7Br
CH3-CH-CH2-Br1 Br propan (bromur de propan)
CH3-CH-CH3
2 Br propan(bromur de izopropan)
I
Br
Derivaii dihalogenaii prezint izomerie a celor care pot fi
:germinali, vicinali, izolai :
Ex. Fm= C4H8Cl2
Cl
Cl
I
I
CH-CH2-CH-CH3CH3-C-CH2-CH3CH2-CH-CH2-CH3CH3-CH-CH-CH3
I
I
I I
I I
Cl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
CH2-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH-CH3
I
I I I
Cl
Cl Cl Cl
Fenolii prezint izomerie de poziie a gruprii -OH
Ex.
CH3
CH3
CH3
I OH I
I
/
\
OH I
OH
Acizii organici prezint izomerie de caten i de poziie a gruprii
-COOH
Ex. Fm= C6H12O2
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH-C2H-COOH
CH3-CH-CH2-CH2-COOH
I
I
CH3 CH3
CH3
CH3
I
I
CH3-CH2-CH2-CH-COOH
CH3-CH2-C-COOH CH3-C-CH2-COOH
I
I
I
CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH-COOH
I I
CH3 CH3
Metode de obtinere a drerivatilor halogenati1.Prin halogenarea
directa a hidrocarburilor.Cu alcanii si cicloalcanii halogenii dau
reactii de substitutie, iar cu hidrocarburile nesaturate si
aromatice dau reactii fie de substitutie, fie de aditie, dupa
conditiile in care au loc, obtininduse derivati halogenati. Alcanii
si cicloalcanii reactioneaza cu clorul si bromul sub actiunea
luminii sau in absenta luminii la temperaturi inalte (400500C).
Sub actiunea luminii, metanul formeaza cu clorul compusi de
substitutie : CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4 si HCl. Alchenele, la
temperatura camerei, aditioneaza halogenii la dubla legatura, iar
la temperaturi mai inalte de 300C dau, de exemplu cu clorul,
compusi de substitutie :
CH2=CH2 + Cl2 -----------> CH2ClCH2Cl
1,2-Diclor-etan
CH2=CH2 + Cl2 ---------------> CH2=CHCl+HCl
Clorura de vinil
In primul caz, etena da 1,2-diclor-etan (clorura de etilena),
iar in ultimul, clorura de vinil. Acetilena poate aditiona doi sau
patru atomi de clor, dind diclor-etena si tetracloretanul:
HC=CH + Cl2 -> CHCl=CHCl + Cl2 -> CHCl2CHCl2
Deoarece reactia in faza gazoasa este foarte violenta, acetilena
se comprima intr-un dizolvant care contine si catalizatorul.
Hidrocarburile aromaticereactioneaza cu halogenii fie prin
substitutie, fie prin aditie. Clorul si bromul se substituie in
ciclul benzenic in prezenta catalizatorilor (Fe, FeCl3 etc.) si da,
de exemplu, cu benzenul clor-benzen, respectiv brom-benzen :
C6H6 + Cl2------------>C6H5Cl+HCl
C6H6 + Br2------------>C6H5Br+HBr
Toluenul, la intuneric, in prezenta catalizatorilor, da un
amestec de o- si p-clor-toluen, iar la lumina si in absenta
catalizatorilor da clorura de benzil, clorura de benziliden, dupa
cantitatea de clor introdusa .
2. Aditia acizilor halogenati la hidrocarburile
nesaturate.Aceasta metoda are o deosebita importanta in industrie
pentru obtinerea derivatilor halogenati. Astfel, prin aditia
acidului clorhidric la etena, la propena etc. se obtin derivatii
halogenati corespunzatori
CH2 = CH2 +HCl---------------> CH3-CH2Cl
Clor-etan (clorura de etil)
CH2 = CHCH3 +HCl-------------> CH3CHClCH3
2-Clor-propan (clorura de izopropil)
Atomul de halogen se fixeaza, conform regulii lui Markovnikov,
la atomul de carbon eel mai sarac in hidrogen. In mod asemanator,
prin aditia acidului clorhidric la acetilena se formeaza clorura de
vinil, monomer important pentru fabricarea unor materiale plastice
:
HC=CH+HCl-------------H2C=CHClAcetilenaClorura de vinil
3. Tratarea alcoolilor cu acizi halogenati.Este cea mai
importanta metoda de obtinere a derivatilor halogenati:
ROH + HCl---------------> CH3CH2Cl + H2O
Astfel, alcoolul etilic da cu acidul clorhidric clor-etanul:
CH3CH2OH + HCl -------------> CH3CH2Cl + H2O
Utilizarile alcoolilor
Alcoolii sunt folosii la scar larg n industrie i tiin, drept
reactani,solvenicombustibili. Etanolul i metanolul pot arde crend
mai puine substane nocive dectbenzinasaumotorina. Datorit toxicitii
sczute i capacitii de a dizolva substane nepolare, etanolul este
folosit deseori ca solvent n medicamente,parfumurii esene vegetale,
precumvanilia. nsinteza organic, alcoolii apar deseori ca
intermediari adaptabili.
Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent n buturi dup
fermentaie pentru a evidenia aromele sau pentru a induce
intoxicarea euforic numit "beie". Utilizarea etanolului pentru
acest scop este interzis n unele jurisdicii. n asemenea cazuri de
consum, alcoolul este un drog psihoactiv, cu un potenial imediat de
supradoz, otrvire i dependen fiziologic (tiut caalcoolism).
Alcoolismul a devenit una dintre cele mai comune cauze de dependen
(poate dupcafein) din lume. Dependena fiziologic cauzat de
alcoolism nseamn c persoana dependent trece prinsevraj(sub forma
unei dureri de cap cunoscut ca "mahmureal," unei anxieti crescute,
tiut ca "friguri" i oboseal sau probleme cu somnul) la ncetarea sau
descreterea folosirii.
Alcoolii sunt foarte buni solventi, de aceea din ei se produc
detergenti, par-fumuri, vopsele si multe altele. Un amestec de
metanol si etanol este vandut ca solvent, care contine colorant si
are un miros specific cu rol de a proteja cumpara-torii. Etanolul
si metanolul sunt doi dintre cei mai importanti alcooli.Alcoolul
izopropilic este un solvent industrial foarte cunoscut, cateodata
folosit ca o varianta mai ieftina a etanolului. De asemenea
etanolul are un puct de topire foarte scazut, ceea ce determina
folosirea lui in termometre de temperaturi extrem de mici.Alcoolii
se folosesc ca produsi intermediari, in sinteze in chimia organica.
Tot aceste substante chimice se folosesc la curatarea produselor
petroliere din combus-tibili, in special in Brazilia.Glicerolul are
aplicatii in medicina si, ca si glicolul etenic, se mai gaseste in
componenta explozivelor.Utilizarile fenolilor
Cantitati importante de fenoli,crezoli si xilenoli se separa din
gudroanele rezultate la distilarea uscata a carbunilor.Frictiunea
de ulei mediu ce contine fenoli se trateaza cu hidroxizi alcalini
pentru separarea fenolilor de hidrocarburi.Sir Joseph Lister
folosete pentru prima oar fenolul n anul 1865 ca antiseptic la
dezinfecia rnilor, din cauza caracterului iritant a fost nlocuit n
chirurgie de alte antiseptice. Fenolul are un efect caustic asupra
membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se
folosea ca dezinfectant, fiind folosit i la cultivarea plantelor
productoare de droguri ca ierbicid. Fenolul mai este folosit la
producerea rinilor artificiale ca bachelita care este un
policondensat al fenolului i formaldehidei. In timpul celui de al
doilea rzboi mondial, prizonerii erau omori n lagrele germane cu
injecii intracardiace cu fenol. In tehnica microscopic se folosete
de asemenea formolul sau la conservarea organelor n anatomia
patolgic. La construciile de lemn se folosete adezivul format din
fenol-rezorcin-formaldehid.Peelingul chimic este o tehnica
neinvaziva ( nechirurgical) pentru a restaura o fata ridata ,
patata sau distrusa de soare, utilizand o solutie chimica care va
indeparta straturile superficiale ale pielii. Noile celule ce se
formeaza in timpul procesului de vindecare produc o suprafata a
pielii mai neteda, mai intinsa, si cu aspect mai tanar. Peelingul
chimic poate fi utilizat pe toata fata sau in regiuni specifice,
cum ar fi fruntea sau aria dinjurul gurii. Nu trebuie considerat un
substitut pentru un lifting facial - nu elimina pielea lasata si in
exces - dar multi oameni pot beneficia de ambele proceduri. Exista
doua tipuri de solutii chimice utilizate in peeling: fenol si acid
tricloracetic . Peeling-ul cu fenol se utilizeaza pentru a trata
riduri fine faciale, pete ale pielii cauzate de sarcina,
anticonceptionale, boli virale, expunerea la soare, alte forme de
distructii cronice ale pielii cauzate de soare incluzand si
afectiuni precanceroase ale pielii. Utilizari amineAnilina este cel
mai important termen al seriei. Ea se folosete ca materie prim
pentru industriacoloranilor, amedicamentelori adetergenilor.
Aminele primare aromatice sunt materie prim pentru fabricarea
coloranilor. n reacie cuacidul azotos(HNO2), formeaz sri de
diazoniu, care se supun imediat (datorit instabilitii) unor reacii
de cuplare, rezultnd azoderivai. Acetia sunt puternic colorai i
deci folosii n principal n industria textil.
Printre substanele medicamentoase rezultate din amine se numr
clorfeniramina, clorpromazina,efedrina,
fenilefrina,amfetamina,metamfetamina, metcatinona.
1. 1,4 benzendiol sau ...
2. 1,2,3 benzentriol sau ...
3. Tipul de izomerie pe care l prezint fenolii cu alcoolii
aromatici i eterii micti
4. Fenolii sunt compui hidroxilici care au grupa hidroxil grefat
pe un nucleu ...
5. Tipul de substan care se obine prin eliminarea intermolecular
a unei molecule de ap dintr-un alcool monohidroxilic
6. 1,2 etandiol sau ...
7. Tipul de caracter pe care l prezint aminele
8. Reacia care st la baza alcooltestului
9. Tipul de atom de carbon de care este legat gruparea -OH n
cazul unui alcool
10. Derivat halogenat folosit ca anestezic n medicin
11. Compui organici cu aceeai formul molecular, dar cu structuri
moleculare i proprieti diferite1
