jurnal SINTESIS ASETANILIDA

7/22/2019 jurnal SINTESIS ASETANILIDA

1/8

SINTESIS ASETANILIDA

Bulan Tahta Alfina*, Lailatus Saidah, Muthia Naila Rachmah,

Lalu Habiburrahman AKS, dan Yoang E

Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Universitas Brawijaya

*Alamat:Jl. Veteran Telp. (0341)575838, Fax. (0341) 575835 Malang 65145Email: [email protected]

Abstrak

Pada era globalisasi, dunia pendidikan berkembang pesat. Asetanilida banyak

dibutuhkan dalam dunia pendidikan khusunya untuk penelitian. Senyawa ini merupakanbahan baku pembuatan obat-obatan, bahan pembantu dalam industri cat dan karet. Oleh

karena itu diperlukan sintesis asetanilida dengan metode dan proses tertentu untuk mencukupi

kebutuhan. Asetanilida merupakan senyawa amida aromatis atau senyawa turunan

karboksilat. Asetanilida dapat dibuat dengan mereaksikan anilin dengan asam asetat melalui

metode refluk dan rekristalisasi. Dalam sintesis asetanilida, senyawa anilin dan asam asetat

direfluk . Selanjutnya dilakukan rekristalisasi dengan pelarutan kristal pada air panas,

penambahan etanol dan penyaringan dengan corong buchner. Kristal asetanilida berbentuk

padatan putih dengan titik lebur 114o C. Senyawa ini larut dalam etanol dan HCl tetapi tidak

larut dalam air.

Kata kunci : asetanilida, refluks, rekristalisasi.

Abstract

In the era of globalization, world of education is growth rapidly. Acetanilide much

needed in the world of education especially for research. This compound is a raw material for

medicines, supplies the paint industry and rubber. So, we need methods to process synthesis

of acetanilide. Acetanilide is an aromatic amide compounds . Acetanilide can be prepared by

reacting aniline with acetic acid through refluxing method and recrystallization. In synthesis

of acetanilide, compound aniline and acetic acid refluxed. Then recrystallization with the

dissolving crystals in hot water, addition of ethanol and filtration with a Buchner funnel.Crystal of acetanilide shaped white solid with a melting point of 114 oC. This compound are

soluble in ethanol and HCl but not soluble in water.

Key word : asetanillides, refluks, recrystallization.


2/8

1. PENDAHULUANSenyawa asetanilida merupakan bahan baku yang dapat menunjang industri kimia.

Kebutuhan akan senyawa ini semakin meningkat sehingga dilakukan berbagai cara dalam

memperoleh senyawa ini. Anilin merupakan senyawa kimia dengan rumus C5H6NH2 yangdigunakan sebagai bahan dasar dalam sintesis asetanilada yang direaksikan dengan asam

asetat. Pada sintesis senyawa ini biasanya digunakan metode pemanasan agar kedua senyawa

dapat bereaksi sempurna. Mulamula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu

amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus

asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut

dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Metode ini merupakan metode awal yang masih

digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalamsebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu

150oC160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

Berdasarkan uraian diatas maka untuk memperdalam pengetahuan tentang asetinilida

maka dilakukanlah percobaan tentang sintesis asetinilida.

Sintesis organik adalah suatu percobaan untuk membuat senyawa yang diinginkan

melalui suatu reaksi kimia. Sebelum melakukan sintesis organik perlu diperhatikan beberapa

langkah dalam merancang sintesis tersebut. Langkah yang harus dipersiapkan meliputi

pengenalan tentang produk yang diinginkan, bahan baku sintesis produk, serta cara

mensintesisnya. Oleh karena itu diperlukan pemahaman mengenai proses pembentukanikatan. Proses sintesis dapat dikatakan berhasil dan berjalan dengan baik bergantung pada

banyaknya produk, ketersediaan bahan awal, dan proses yang dilakukan (3).

Asetanilida merupakan suatu amida dengan bentuk berupa padatan kristal putih

dengan massa jenis 1,21 gram/mL , titik lebur 113C-114C, titik didih 305C, berat molekul

135,17 gram/mol . Sangat larut dalam alkohol, sedangkan kelarutan dalam air adalah 0,53 g

dalam 100 mL dan kelarutan dalam eter adalah 7 gram dalam 100 mL (4).

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida memiliki rumus molekul

C6H5NHCOCH3. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872

dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asethopenon

oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida(6)

.

Terdapat beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu (2):

a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin.Larutan anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrid berlebih 150% dengan konversi 90%

dan yield 65%, direfluks hingga tidak ada anilin yang tersisa pada temperatur 30C -110C.

Campuran hasil reaksi disaring kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan

proses pendinginan. Sedangkan filtratnya digunakan kembali. Penggunaan asam asetatanhidrid dapat diganti dengan asetil klorida.

2 C6H5NH2+ (CH2CO)2O 2 C6H5NH2COCH3+ H2O


3/8

b.Pembuatan asetanilida dari aniline dan asam asetat.Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena ekonomis jika

dibandingkan dengan semua proses pembuatan asetanilidalain. Anilin dan asam asetat

direaksikan dalam sebuah tangkiyang dilengkapi dengan pengaduk. Reaksi berlangsungselama 8 jam pada suhu 150C-160C dan tekanan 2,5 atm dengan yield mencapai 98%

dan konversi 99,5%. Hasil produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan

menggunakan kristalizer untuk membentuk butiran Kristal asetanilida. Reaksi yang terjadi

meliputi :

c. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline.Ketena dalam wujud gas dicampur ke dalam aniline dibawah kondisi yang memungkinkan

terbentuknya asetanilida dengan konversi 99%. Ketena direaksikan dengan aniline didalam

reaktor packed tube pada temperature 400C-625C dan pada tekanan 2,5 atm. Reaksi yangterjadi meliputi :

Sebuah turunan asetil lebih mudah diperoleh dengan mereaksikan asam asetat

anhidrida dengan aniline. Secara teori, asetanilida sederhana adalah dengan mereaksikan

aniline dengan asam asetat anhidrid. Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi

substitusi terhadap amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzene atau substitusi

pada gugus amina. Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan

asam klorida dalam suasana basa atau dengan cara mereaksikan amina dengan asetat

anhidrida. Aniline primer bereaksi dengan asetat anhidrida panas menghasilkan turunan mono

asetat (amida). Persamaan reaksi antara aniline dan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida(8).

`

Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau

kristal yang lebih murni. Senyawa organic yang berbentuk Kristal diperoleh dari suatu reaksi

biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi

selama reaksi. Oleh karena itu, perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangikadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu

pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi

menggunakan pelarut yang sesuai, misalnya air, alcohol, eter, benzene, petroleum eter,

ligrolin, karbon bisulfida, kloroform, aseton, dan asam asetat glacial (5).

Prinsip rekristalisasi adalah pemurnian padatan organic dari zat pengotor melalui beberapa

tahap yaitu melarutkan padatan organic dengan pelarut yang sesuai dalam keadaan panas

kemudian disaring dan didinginkan kembali sehingga dapat terbentuk Kristal. Factor-faktor

yang mempengaruhi terbentuknya Kristal pada saat rekristalisasi adalah temperature dan bibit

Kristal. Selain itu factor penentu keberhasilan proses kristalisasi adalah pemilihan zat pelarut.

Pelarut yang baik, sebaiknya memiliki gradien temperatur yang besar dalam sifat

C6H5NH2+ CH3COOHC6H5NH2COCH3+ H2O

C6H5NH2+ H2C=C=O C6H5NH2COCH3


4/8

kelarutannya, titik didih pelarut dibawah titik lebur senyawa yang akan dikristalkanm bersifat

inert (tidak bereaksi) terhadap senyawa yang akan dikristalkan (1).

2. EKSPERIMENAlat

Alat yang digunakan dalam sintesis asetanilida meliputi serangkaian set refluks yang berupa

kondensor, labu alas bulat, pompa air,serta thermometer, dan untuk penyaringan

menggunakan corong Buchner dan kertas saring.

Bahan

Bahan-bahan yang digunakan untuk sintesis asetanilida yaitu aniline, asam asetat glasial,

etanol, NaOH, dan HCl.

Metode Percobaan

Metode pembuatan senyawa asetanilida yaitu dengan mereaksikan asam asetat dan aniline,

dalam reaksi dua senyawa tersebut aka nada reaksi substitusi nukleufilik pada gugus karbonil.

Dan metode pemurnian menggunakan metode rekristalisasi, yaitu pemurnian atu pemisahan

yang didasarkan pada perbedaan kelarutan antara senyawa yang diinginkan dengan

pengotornya.

Langkah-langkah yang harus dilakukan dalam sintesis asetanilida adalah langkah pertama

dipipet aniline 10mL dengan menggunakan pipet ukur dan bola hisap. Kemudian dimasukkan

ke dalam labu alas bulat leher tiga. Dipipet asam asetat glasial 10mL dengan menggunakan

pipet ukur dan bola hisap. Dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang telah berisi aniline.

Salah satu leher labu alas bulat ditutup dangan tutupnya, salah satu yang lain ditutup dengan

thermometer, dan leher yang bagian tengah untuk disambungkan dengan kondensor refluks.

Dirangkai set alat refluks yang berupa, heat mantle, kondensor, pompa ait, termometer, klem

dan statif. Dipanaskan akuades 100mL didalam gelas kimia dengan menggunakan penangas

air. Setelah proses refluks selama 1 jam, campuran dipindahkan ke dalam Erlenmeyer yang

dibawahnya terdapat air dingin.

Dipisahkan antara larutan dengan padatan yang terbentuk dengan menggunakan corong

buchner. Dimasukkan larutan padatan tersebut kedalam air panas yang telah disiapkan,

ditambahkan ethanol sebesar 5mL dan ditambahkan karbon aktif sebesar 0,5 gram. Kemudian

disaring menggunakan corong buchner yang dibawah erlenmeyernya diberi air dingin untuk

proses rekristalisasi. Disaring kembali menggunakan corong buchner untuk memisahkanpadatan asetanilida. Padatan yang diperoleh dioven selama 15 menit kemudian didesikator.

Dilakukan pengovenan dan didesikator kembali hingga massa yang diperoleh konstan atau

memiliki selisih 0,01 gram.

Dilakukan uji fisika dengan mengamati bentuk, warna, titik lebur dan kelarutannya.

Pengunjian titik lebur menggunakan melting point apparatus dengan memasukkan padatan

kedalam pipa kapiler. Pengujian kelarutan dengan melarutkan padatan asetanilida ke dalam

akuades, dan ethanol.

Dilakukan uji kimia dengan mereaksikan padatan asetanilida dengan NaOH dan HCl. Padatan

asetanilida dimasukkan ke dalam gelas kimia kemudian ditambahkan 5mL NaOH dandipanaskan selama 2 menit. Padatan asetanilida dimasukkan ke dalam gelas kimia


5/8

ditambahkan 5mL akuades dan 4mL HCl, dipanaskan selama 2 menit dan ditambahkan

dengan FeCl3.

3. HASIL DAN PEMBAHASANMekanisme reaksi sintesis asetanilida yang terjadi antara anilin dan asam asetat glasialmelalui reaksi substitusi nukleofilik adalah sebagai berikut

Mekanisme substitusi nukleofilik senyawa anilin bertindak sebagai nukleofil pada atom N

yang memiliki kelektronegatifan yang lebih tinggi, sedangkan asam asetat glasial sebagai

gugus fungsi dari senyawa asam karboksilat merupakan elektrofil yang terletak pada atom C

yang lebih elektropositif. Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik antara senyawa anilin dan

asam asetat glasial terdiri dari dua tahap yaitu adisi nuklofil pada gugus asam karboksilat, satu

pasang elektron bebas pada ailin menyerang gugus asam karboksilat pada karbokation (C+)

tersier. Kemudian terbentuknya keadaan zat antara atau intermediet melalui pembentukan

kembali ikatan rangkap dari atom karbon oleh muatan negatif dan satu pasang elektron bebas

pada atom oksigen.

Pemurnian asetanilida dilakukan dengan rekristalisasi, yaitu suatu metode yang memisahkanpengotor dari produk dengan melarutkan padatan organik dengan pelarut yang sesuai dalam

keadaan panas kemudian disaring dan didinginkan kembali sehingga dapat terbentuk Kristal.

Pada uji sifat kimia asetanilida, penambahan NaOH sebagai basa kuat dapat melarutkan

kristal asetanilida dengan pemanasan dan pengadukan. Reaksi yang terjadi pada pelarutan

kristal asetanilida dengan NaOH yaitu

Sedangkan pada uji kelarutan dengan penambahan asam (HCl), asetanilida tidak dapat larut

dalam HCl, Hal tersebut diakibatkan kurangnya waktu pemanasan dan kurang kuatnya

pengadukan karena berdasarkan smith, 2010, asetanilida akan larut apabila dilarutkan dalam

asam pekat. Reaksi yang seharusnya terjadi pada asetanilida yang di reaksikan dengan HCl

pekat yaitu


6/8

Pada percobaan sintesis asetanilida, diperoleh hasil uji kelarutan kristal asetanilida sama

dengan pernyataan smith, 2010 yang menyatakan bahwa asetanilida tidak dapat larut dalam

air. Hal ini disebabkan oleh perbedaan kepolaran antara kedua zat tersebut. Asetanilida

bersifat non-polar sedangkan air bersifat polar. Suatu senyawa organik akan larut dalampelarut organik. Oleh karena itu, kristal asetanilida dapat sedikit larut di etanol yang bersifat

semipolar, terjadi gaya tarik antar molekul di dalam kedua senyawa yang mampu mengikat

kuat molekul-molekul di dalamnya sehingga dapat mempengaruhi ikatan antarkedua senyawa

tersebut. Smith,2010, juga menyatakan bahwa asetanilida larut dalam etanol, asam dan basa

kuat, saat dilarutkan dengan etanol, asetanilida larut dalam etanol, begitu juga dengan basa

kuat(NaOH), namun ketika dilarutkan dengan asam kuat (HCl), asetanilida tidak larut. Hal

tersebut diakibatkan kurangnya waktu pemanasan dan pengadukan yang kurang kuat sehingga

mengakibatkan asetanilida tidak dapat larut dalam asam kuat (HCl).

Titik leleh kristal asetanilida ditentukan dengan menggunakan melting point apparatus

diperoleh sebesar 1140C, mendekati dengan titik leleh kristal asetanilida menurut smith, 2010

sebesar 1150C serta asetanilida yang diperoleh berbentuk kristal putih dengan massa 3,3 gram

sehingga rendemen sebesar 22% hasil tersebut kurang dari 100% karena kurang maksimalnya

pemanasan dari campuran aquades, etanol, asetanilida dan karbon aktif saat dilakukan

penyaringan panas sehingga dimungkinkan asetanilida tersaring pada corong buchner

bersama karbon aktif dan zat pengotor.

4.

KESIMPULAN

Berdasarkan hasil percobaan sintesis asetanilida, mekanisme substitusi nukleofilik senyawa

anilin bertindak sebagai nukleofil pada atom N yang memiliki kelektronegatifan yang lebih

tinggi, sedangkan asam asetat glasial sebagai gugus fungsi dari senyawa asam karboksilat

merupakan elektrofil yang terletak pada atom C yang lebih elektropositif. Mekanisme reaksi

substitusi nukleofilik antara senyawa anilin dan asam asetat glasial terdiri dari dua tahap yaitu

adisi nuklofil pada gugus asam karboksilat, satu pasang elektron bebas pada ailin menyerang

gugus asam karboksilat pada karbokation (C+) tersier. Terbentuknya keadaan zat antara atau

intermediet melalui pembentukan kembali ikatan rangkap dari atom karbon oleh muatan

negatif dan satu pasang elektron bebas pada atom oksigen..Asetanilida yang diperoleh

berwujud kristal putih dengan massa 3,3 gram yang memiliki rendemen sebesar 22% serta


7/8

titik leleh 1140C. Kristal asetanilida larut dalam etanol dan NaOH dan HCl dengan pemanasan

tinggi dan pengadukan secara kuat.

5.DAFTAR PUSTAKA1) Chang, R., 2004,Kimia dasar Jilid 1, Erlangga, Jakarta.2) Delvira, 2011, Pra-prancangan Pabrik Pembuatan asetanilida dari anilin dan Asam

asetat dengan Kapasitas Produksi 2500 ton/tahun, USU Respirator, Sumatra.

3) Eriyanto, D., 2009, Sintesis Asetanilida,http://www.iptek.net.id/md,diakses 18 Mei 2013.4) Morrison, R.T. and Boyd, R.N., 1992, Organik Chemistry 5th Edition, Brook cole,

London.

5) Oxtoby, D.W., 2011,Prinsip-prinsip Kimia Modern, Erlangga, Jakarta.6) Pudjatmaka, A.H., 2002,Kamus Kimia, Balai Pustaka, Jakarta.7) Redasani, V.K., V. S. Kumawat, R. P. Kabra, P. Kansagara, S. J. Surana, 2010,

Applications of Green Chemistry in Organik Synthesis, Dist-Dhule, India, vol.2, no.3, hal

1856-1859.
http://www.iptek.net.id/mdhttp://www.iptek.net.id/md


8/8

TUGAS JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS ASETANILIDA

Disusun oleh anggota kelompok 6 :

Bulan Tahta alfina (115090200111009) Lailatus Saidah (115090201111011) Muthia Naila Rachmah (115090207111021) Lalu Habib AKS ( ) Yoang Enggaling (115090200111033)

Program Studi Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Universitas Brawijaya Malang

2013

Documents

jurnal SINTESIS ASETANILIDA