1

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

= deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu:

………………………………………

Proto sloučeniny: …………………………………………..

karbonylovou = oxoskupinu

karbonylové = oxosloučeniny

C

O

YX

Pozn. X a Y ve vzorci představuje

uhlovodíkový zbytek nebo vodík.

2

Dělení karbonylových sloučenin

1) ALDEHYDY1) ALDEHYDY (R-CHO), X=R (R=alkyl, aryl apod.) Y=H

2) KETONY2) KETONY (R-CO-R), X=R Y=R (R=alkyl, aryl apod.),

3) CHINONY3) CHINONY

C

O

HCH3C

O

YX

C

O

YX C

O

CH3CH3

OO

3

Názvosloví aldehydů1. Systematické – název uhlovodíku + koncovka ……….HCHO = = ……………………..

CH3CHO = = …………………….

2. Název uhlovodíku (nepočítá se skup. CHO) + karbaldehydkarbaldehydCH3CHO = ……………………………….

C

O

HH methanalal

C

O

HCH3

al

ethanalal

methankarbaldehydkarbaldehyd

C

O

HC

O

Hcyklohexan-karbaldehydkarbaldehyd

benzen-karbaldehydkarbaldehyd

4

3. Triviální – od latinského názvu kyseliny + aldehydHCHO = = ………………….

CH3CHO = = …………………..

CH3CH2CHO = =……………………

CH3CH2CH2CHO = = ……………………

C

O

HH formaldehyd

C

O

HCH3 acetaldehyd

propionaldehyd

butyraldehyd

C

O

HCH2CH3

C

O

HCH2CH2CH3

Názvosloví aldehydů

5

Vlastnosti aldehydůFyzikální:- formaldehyd je ……….- ostatní jsou ………………………… - nejvyšší …………………………………..- vodíkové vazby ....................., Tv ……….. než u

příslušných alkoholů- rozpouštědlem aldehydů = ……………………………- zastoupeny v …………... - složky některých

…………………..např. aldehyd skořicový ……………………………….vanilín ve ………………. (odvozen od benzaldehydu)

plynkapaliny rozpustné ve vodě

pevné látky nerozpustné ve voděNIŽŠÍnevytvářejí

ethanol, diethylether

přírodě vonných látek

v kůře skořicovníku

vanilce

6

Chemické:- karbonylová skupina …………….a velmi

……………………- alkyly díky ............ efektu snižují reaktivitu- nejreaktivnější je ………………

polárníreaktivní

formaldehyd

C

O

HCH2CH2CH3

- parciální náboj zápornýE+

+ parciální náboj kladný

Nu-

+I

7

Efekty na vazbách:

indukční

C C

O

H

H

H

H

CO

H+

mezomerní

-I -M

substituent 2. třídy, řídí další SE do poloh m

8

Příprava aldehydů

1) Oxidací ………………… alkoholu

...................... ……………. 2) Dehydrogenace …………… alkoholu3) Adice vody na trojnou vazbu (ANu)

typ izomerie:

primárního

propanal

primárního

acetylenvinylalkohol acetaldehyd (ethanal)

Enol-keto tautomerie

CH3 CH2 CH2 OHCH3 CH2 C O

Hpropanol

CH CH + OH2 CH2 CH

OH

CH3 C O

H

9

Reakce aldehydů1) OxidaceObecně: aldehyd karboxylová kyselina

benzaldehyd kyselina benzoová

= formaldehyd= kys. mravenčí

= acetaldehyd

= kys. octová

methanal

kys. methanová

ethanal

kys. ethanová

C O

H

H CO

OH

H

CH3 CO

HCH3 C

O

OH

C

O

HC

O

OH

10

2) Redukce aldehyd primární alkohol

propanal propanol

C

O

HCH2CH3 CH3 CH2 CH2 OH

11

3) Adice nukleofilníkarbonylová sloučenina + alkohol poloacetal + další alkohol acetal

poloacetal

acetal

C

O

H

CH3 CH3CH2OH+ CH3 C

H

OH

O CH2 CH3

CH3 C

H

O

O CH2 CH3

CH2 CH3CH3CH2OH

12

4) Aldolová kondenzace- reagují 2 molekuly aldehydu nebo ketonu, vznikají -hydroxykarbonylové(3-hydroxykarbonylové) sloučeniny- katalyzováno zásadou nebo kyselinou, reverzibilní

ethanal karbanion

CH3 C

O

HC C

O

H

H

HO H

- H 2 O

13

4) Aldolová kondenzace

3-hydroxypropanal

C C

O

H

H

H C

O

HH+ C C

O

H

H

H

C HH

O

C C

O

H

H

H

C HH

O

H 2 O

-O H

C C

O

H

H

H

C HH

OH

+

14

Methanal = …………………………..- bezbarvý dráždivý ……., leptá …………- jedovatý, ve vodě ………………………..- 40% roztok = …………………, k uchovávání

biologických preparátů- použití: pro výrobu ……………………………

lepidla na překližky a koberce)

………jako ………………………………………………………………………………

Zástupci aldehydů

formaldehydplyn sliznicedobře rozpustný

FORMALÍN

plastů

konzervační a desinfekční činidlo

(formaldehydové pryskyřice-

barviv

C O

H

H

15

Ethanal = ………………- bezbarvá těkavá ………….- nepříjemně ………………………..- ve vodě ………………………..- použití: pro výrobu

………………………………………..- působením HCl nebo H2SO4 polymeruje

na kapalný trimer:………………. (sedativum)- působením plynného HCl na etherický roztok vzniká

tetramer:…………………= součástí tuhého lihu

acetaldehydkapalina

zapáchá

kyseliny octové, léčiv, voňavek

dobře rozpustný

paraaldehyd

metaldehyd

CH3 CO

H

16

Benzaldehyd- bezbarvá ……….....- zapáchá po ………………………..- ve vodě ………………………..- použití: pro výrobu …………………- v přírodě: ………………………………- výroba: oxidací ……………vzdušným kyslíkem

kapalina

hořkých mandlích

léčiv a barvivmálo rozpustný

v semenech broskví, meruněktoluenu

C

O

H

17

1. Systematické – název uhlovodíku ……..CH3-CO-CH3 =

CH3-CO-CH2-CH2-CH3 =

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 =

Názvosloví ketonů+ on

CH3 C CH3

Opropan-2-on

CH3 C CH2

O

CH2 CH3

pentan-2-on

pentan-3-on

CH3 CH2 C CH2 CH3

O

18

2. Název uhlovodíkových zbytků ………………

CH3-CO-CH3 = ……………………

CH3-CO-CH2-CH2-CH3 = ………………………..

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 = …………………………

= ……………………..

+ keton

dimethylketon

methylpropylketon

diethylketon

C CH3

O

fenylmethylketon

19

3. Předpona ....................CH3-CO-CH3 = ……………………

CH3-CO-CH2-CH2-CH3 = ………………………..

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 = …………………………

4. Triviální CH3-CO-CH3 = …………………

= ……………………..

aceton

C CH3

Oacetofenon

oxy-2-oxypropan

2-oxypentan

3-oxypentan

20

Podobné aldehydům

Výskyt v přírodě: ………………………………………………

V lidské krvi a moči - ………………………………….

Vlastnosti ketonů

některé hormony (testosteron, progesteron)

při onemocnění (cukrovka)

21

Oxidací sekundárních alkoholů

Příprava ketonů

pentan-3-onpentan-3-ol

CH3 CH2 CH CH2 CH3

OH

CH3 CH2 C CH2 CH3

O

22

1) Oxidace

2) Redukce

Reakce ketonů

kyselina octováaceton

kyselina mravenčí

H3C

C

CH3

O

CH3 CO

OH

H CO

OH+

+ 3 O 222

2

C

O

CH3CH3C CH3CH3

OH

aceton propan-2-ol

23

Aceton- bezbarvá těkavá ……………- ……………………….- páry mají …………… účinky velmi nebezpečný

( zejména v nevětraných prostorech )Použití: …………………………………………………………

Zástupci ketonů

kapalinajedovatá

ředidlo v nátěrových hmotách – barvy, laky, odlakovač

omamné

CH3 C CH3

O

24

DŮKAZOVÉ REAKCE ALDEHYDŮ A KETONŮ:

1) Jodoformová reakce detekuje přítomnost – C=O, která má vedle sebe CH3 skupinu

Rozlišení methanalu od ethanalu, Vzniká-li při reakci ……………….., reagoval …………., nevzniká-li při reakci ….., byl reagující látkou ………..

žlutá sraženina ethanalnic methanal

25

2) Fehlingova reakce: rozlišení aldehydů od ketonůKetony ………………, aldehydy (alifatické) ……….,redukují měďnaté ionty

na oxid měďný

3) Tollensova reakce: rozlišení aldehydů od ketonůKetony ………………, aldehydy (alifatické) .………,redukují stříbrné ionty na stříbro

nereagujíreagují

nereagujíreagují