Karboxylové Karboxylové kyselinykyseliny

1.1. Charakteristika funkčnej Charakteristika funkčnej skupinyskupiny

2.2. NázvoslovieNázvoslovie

3.3. ReakcieReakcie

4.4. Vlastnosti a využitieVlastnosti a využitie

Charakteristika funkčnej Charakteristika funkčnej skupinyskupiny

Mravec má kyselinu mravčiu uloženú v žľazách na zadočku. Po uhryznutí ju vstriekne do rany, čo spôsobuje nepríjemné pálenie.

Spôsobuje to Spôsobuje to nepríjemne kyslo nepríjemne kyslo páchnuca karboxylová páchnuca karboxylová kyselina. Kyselina kyselina. Kyselina mravčiamravčia

Charakteristika funkčnej Charakteristika funkčnej skupinyskupiny

Sú to kyslíkaté deriváty Sú to kyslíkaté deriváty uhľovodíkov, ktoré sa uhľovodíkov, ktoré sa vyznačujú vyznačujú

Karboxylovou Karboxylovou funkčnou skupinoufunkčnou skupinou - -COOHCOOH..

Všeobecný vzorec Všeobecný vzorec karboxylových kyselínkarboxylových kyselín jeje R-COOHR-COOH, kde R je, kde R je

uuhľovodíkový hľovodíkový zvyšok (CHzvyšok (CH33-, CH-, CH33-CH-CH22-). -). Na obrázku je model Na obrázku je model

kyseliny kyseliny etánovej (octovej).etánovej (octovej).

VÝSKYT A ZDROJE KARBOXYLOVÝCH KYSELÍN

Karboxylové kyseliny a ich deriváty patria medzi najrozšírenejšie organické zlúčeniny v prírode. Stretávame sa s nimi u rastlín aj u živočíchov, a to buď s voľnými alebo viazanými:

a) Voľne sa karboxylové kyseliny vyskytujú v rastlinách a ich častiach – listoch, semenách, plodoch, koreňoch apod. K týmto kyselinám patrí kyselina mravčia, vínná, hroznová, citrónová, jablčná, olejová, šťavelová a mnoho ďalších.

b) Viazané karboxylové kyseliny sa vyskytujú tiež hojne. Vo forme solí je to

napr. kyselina šťavelová, kyselina vínna a ďalšie, vo forme esteru sa s nimi stretávame v tukoch, voskoch, olejoch (rastlinných), v ovocí, plodoch, semenách apod.

Mnoho karboxylových kyselín sú meziproduktami látkového metabolizmu rastlín a živočíchov.

Rozdelenie Rozdelenie karboxylových kyselínkarboxylových kyselín

Karboxylové kyseliny môžeme rozdeliť do štyroch skupín podľa:

a) typu uhlíkového reťazca (etánová, cyklobutánová, …)

b) hybridného stavu atómu uhlíka (nasýtené, nenasýtené)

c) počtu skupín COOH (jednosýtne-monokarboxylové, dvojsýtne-dikarboxylové, …)

d) typu substituentu na R (aminokyseliny, halogénkyseliny, …)

NázvoslovieNázvoslovie 1. K základnému názvu uhľovodíka pridáme príponu „-

ová kyselina“: CH3-COOH ethanová kyselina CH3-CH2-CH2-COOH butanová kyselina CH3-(CH2)5-COOH heptanová kyselina 2. Substitučné názvoslovie tvorí názvy použitím „-

karboxylová kyselina“: C6H11COOH cyklohexánkarboxylová kyselina 3. Triviální názvoslovie je stále často používané, napr.

kyselina mravčia, kyselina maslová, kyselina hroznová, kyselina citrónová, kyselina jantarová apod.

Od karboxylových kyselín odvodzujeme jednoväzbové i viacväzbové zvyšky, tzv. acyly:

kyselina mravčia - formyl H-CO- Kyselina octová acetyl CH3-CO - z názvu príslušnej kyseliny: kyselina etánová etanoyl CH3-CO – Kyselina benzoová benzoyl C6H5-CO -

Fyzikálne vlastnostiFyzikálne vlastnosti Acyklické s malým počtom

uhlíkov v reťazci sú kvapaliny prenikavého zápachu napr. kys.maslová, kyselina octová

Kyseliny s viac ako 4 uhlíkmi v molekule nadobúdajú olejovitý charakter a veľmi nepríjemne páchnu.

Od kyseliny dekánovej sú to pevné látky, bez zápachu, nemiešateľné s vodou. S rastúcim počtom uhlíkov v reťazci sa nerozpúšťajú vo vode.

Dvojsýtne a aromatické KK sú biele kryštalické látky dobre rozpustné vo vode.

KK s dlhým reťazcom sú bezfarebné, zapáchajúce a vo vode nerozpustné.

Karboxylová kyselina má výrazne kyslé vlastnosti.

Teploty varu karboxylových kyselin sú vysoké, pretože kyseliny tvoria vodíkové mostíky, tvoria diméry

Charakteristika a vlastnosti Charakteristika a vlastnosti vybraných karboxylových vybraných karboxylových

kyselín:kyselín: Kyselina mravčiaKyselina mravčia HCOOH- HCOOH-obsahuje ju napr.jed obsahuje ju napr.jed mravcov,pŕhľava,je mravcov,pŕhľava,je najjednoduchšiaKK,silná,lacná najjednoduchšiaKK,silná,lacná organická kyselina,odstraňovanie organická kyselina,odstraňovanie vodného vodného kameňa,dezinfekčné,konzervačné kameňa,dezinfekčné,konzervačné účinky,konzervovanie účinky,konzervovanie ovocia,silážeovocia,siláže

Kyselina Kyselina octová octová ,etánová,CH3COOH-,etánová,CH3COOH-vyrába sa kvasnými procesmi vyrába sa kvasnými procesmi alebo synteticky.alebo synteticky.

100% kys.octová tzv.ľadová 100% kys.octová tzv.ľadová kyselina ,silná ,štipľavá,leptavá a kyselina ,silná ,štipľavá,leptavá a dráždivá,100% nevedie elektrický dráždivá,100% nevedie elektrický prúd.Používa sa na dochucovanie prúd.Používa sa na dochucovanie jedál ,konzervovanie,odstraňovanjedál ,konzervovanie,odstraňovanie vodného kameňa,výroba ie vodného kameňa,výroba rozpúšťadiel,umelého rozpúšťadiel,umelého hodvábu,plastov a hodvábu,plastov a liekovnapr.acylpyrínliekovnapr.acylpyrín

Charakteristika a vlastnosti Charakteristika a vlastnosti vybraných karboxylových vybraných karboxylových

kyselín:kyselín: Kyselina maslová Kyselina maslová

zzapáchajúca ,vzniká pri apáchajúca ,vzniká pri rozklade masla,obsahuje ju rozklade masla,obsahuje ju pot cicavcovpot cicavcov

Vyššie karboxylové kyselinyVyššie karboxylové kyseliny homologického radu sú homologického radu sú súčasťou tukov a olejov napr.súčasťou tukov a olejov napr.

Kyseliny Kyseliny palmitová,stearová,linolová,lipalmitová,stearová,linolová,linolénovánolénová

Ich sodné soli sa používajú Ich sodné soli sa používajú ako mydlá (stearan sodný, ako mydlá (stearan sodný, palmitran sodný)palmitran sodný)

Kyselina sorbová,benzoováKyselina sorbová,benzoová--konzervačné konzervačné prostriedky,výroba prostriedky,výroba plastov,syntetického plastov,syntetického hodvábu,podobne ako hodvábu,podobne ako kyselina adipová,ftalová kyselina adipová,ftalová

Chemické reakcie Chemické reakcie karboxylových kyselínkarboxylových kyselín

Neutralizáciou vznikajú soliNeutralizáciou vznikajú soli. napr.octan . napr.octan sodný.sodný.

CHCH33 COOH COOH ++ NaOH NaOH →→ CH CH33COONa COONa ++ H H22OO Napíšte rovnicu vzniku octanu hlinitého z kyseliny octovej a Napíšte rovnicu vzniku octanu hlinitého z kyseliny octovej a

hydroxidu hlinitého!hydroxidu hlinitého!

Dekarboxylácia strata oxidu uhličitéhoDekarboxylácia strata oxidu uhličitého môže prebiehať pri zahrievaní napr.môže prebiehať pri zahrievaní napr.

HOOCHOOC--CHCH22-COOH-COOH→→ CO CO22 + CH + CH33-COOH-COOH kyselina malonová kyselina malonová kyselina kyselina

octováoctová

Esterifikácia Esterifikácia EsterifikáciaEsterifikácia - -nukleofilná adícia, je to

reakcia karboxylových kyselín a alkoholov, kyslo katalyzovaná,je to rovnovážna reakcia pri ktorej vzniká ESTER.

Estery sú látky príjemne voňajúce,používajú sa v potravinárstve a kozmetike

karboxylová kyselina + alkohol → ester + voda

Príklad: Kyselina maslová + metanol → metylester kyseliny maslovej + voda CH3-CH2-CH2-COOH + CH3OH → CH3-CH2-CH2-CO-O-CH3 + H2O ananásová esencia

ZmydelňovanieZmydelňovanie

ZmydelňovanieZmydelňovanie je zásaditá hydrolýza je zásaditá hydrolýza esterov vyšších mastných esterov vyšších mastných ( karboxylových) kyselín, vznikajú tak ( karboxylových) kyselín, vznikajú tak draselné a sodné soli karboxylových draselné a sodné soli karboxylových kyselín- kyselín- MYDLÁMYDLÁ

C17H35 COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O Kyselina stearová stearan sodný (jadrové mydlo)

C17H33 COOH + KOH → C17H33COOK + H2O Kyselina olejová olejan draselný ( mazľavé mydlo )