Embed Size (px)
Citation preview
ALKENA ALKUNA
Tim Dosen Kimia FTP - UB
1. Sumber Alkena Alkuna
Darimana sumber alkena dan alkuna itu? Alkena dan Alkuna ialah hidrokarbon tak jenuh yang masing masing memiliki ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan rangkap tiga karbon-karbon.SUMBER Alkena Gugus fungsi alkena dijumpai dalam berbagai sumber seperti jeruk limau, steroid, dan feromon serangga.
Jeruk limun
Feromon serangga
Lanjut....
SUMBER AlkunaGugus fungsi alkuna banyak dijumpai pada gas asetilena, gas alam (natural gas), minyak bumi (petroleum)
2. Tatanama dan Struktur Alkena Alkuna
Rumus umum alkena adalah CnH2n, Rumus alkuna adalah CnH2n-2. Aturan IUPAC untuk penamaan alkena dan
alkuna pada dasarnya serupa dengan untuk alkana
Akhiran –ena : menunjukkan ikatan rangkap karbon-karbon. Bila terdapat lebih maka digunakan akhiran –diena, -triena, dan seterusnya.
Akhiran –una : digunakan utk ikatan rangkap 3 (-diuna utk 2 ikatan rangkap 3)
Pilihlah rantai terpanjang yg mengandung baik karbon dgn ikatan rangkap maupun ikatan rangkap tiga. Contohnya
Bukan
Nomori rantai dari ujung terdekat dgn ikatan rangkap, sehingga atom karbon pada ikatan rangkap memperoleh nomor terkecil
H2C CH2C CH3
CH2
CH3
H2C CH2C CH3
CH2
CH3
2. Tatanama dan Struktur Alkena Alkuna
Bukan
Jika ikatan rangkap berjarak sama dari kedua ujung rantai, nomori dari ujung yang terdekat dengan alkil
Bukan
H3C CH
CH
H2C CH3 H3C C
HCH
H2C CH3
1 2 3 4 5 12345
H3C C CH
CH3
CH3
H3C C CH
CH3
CH3
1 2 3 4 1234
2. Tatanama dan Struktur Alkena Alkuna
Jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap, nomori dari ujung terdekat dgn ikatan rangkap pertama.
Jika ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga sama jauhnya dari ujung rantai, ikatan rangkap dua mendapat nomor terendah. Contohnya,
C= C – C = C – C bukan
C= C – C = C – C 1 2 3 4
5 5 4 3 2 1
bukanH2C CH
C CH H2C CH
C CH
1 2 3 4 4 3 2 1
2. Tatanama dan Struktur Alkena Alkuna
Alkenil
H2C
H2C CH
H2C CH
H2C
H2C CH
Cl
H2C CH
H2C Br
CH2
metilena
vinil
alil
metilenasikloheksana
vinilklorida
alilbromida
H2C CH
H3C CH
1-butena 2-butena
H2C C
HCH3 CH3
H3C CH3 H2C CH2 HC CH
etana etena etuna
H2C CH2C CH3
CH3
H2C C CH
CH2
CH3
H2C CH2C CH3
H2C CH3
3-Methylene-pentane2-Methyl-but-1-ene 2-Methyl-buta-1,3-diene
2-metil-1-butena 2-metil-1,3-butadiena 2-etil-1-butena
Cl
Cl
Tata nama
3. Sifat Alkena Alkuna
AlkenaSifat fisik Alkena serupa dengan alkanaGolongan senyawa ini 1.karena sifatnya yang nonpolar, alkena tidak terlalu
larut dalam air., tetapi larut dalam alkena lainnya, pelarut non polar.
2.Seperti halnya alkana, senyawa dengan atom C dua, tiga dan empat berwujud gas tak berwarna, sedangkan homolognya yg lebih tinggi adalah cair atsiri (volatil)
AlkunaSifat fisis alkuna serupa dengan sifat fisis alkena dan serupa dengan perilaku kimianya
Titik Didih
Nama alkena
Rumus molekul
Td
Etena C2H4 - 102Propena C3H6 -48Butena C4H8 -6Pentena C5H10 30Nama
alkuna Rumus molekul
Td
Etuna C2H2 -75Propuna C3H4 -231-Butuna C4H6 8,12-Butuna C4H6 27
4. Isomer Alkena Alkuna
Isomer pada alkena : Isomer kerangka Isomer geometri cis, trans
Isomer pada alkuna : Isomer kerangka
Isomer alkena
Isomer alkena
Karena terbatasnyya rotasi ikatan rangkap karbon-karbon, Isomerisme cis-trans (isomerisme geometrik) dimungkinkan utk alkena yang tersubstitusi dengan benar. Contohnya, 1,2-dikloroetena terdapat dalam 2 bentuk berbeda
Cl
H H
Cl H
Cl H
Cl
trans-1,2-dikloroetenacis-1,2-dikloroetena
Isomer alkena :Cis (Z : Zusammen) prioritas utama
posisi samaTrans (E : Entgegen) prioritas
utama posisi berlawananPrioritas :
Berdasar nomor atom : -H < -CH3 < -NH2 < -OH < -SH-CH2-H < -CH2-CH3 < -CH2-NH2 < -CH2-OH
H
ClCl
CH3
H3C
Isomer alkuna
4.2 Isomer alkuna Alkuna hanya mempunyai keisomeran
struktur, tidak mempunyai keisomeran geometri . Keisomeran alkuna dimulai dari C4H6.Contoh:
1) C4H6 mempunyai dua isomer, yaitu:HC C
H2C CH3 H3C C C CH3
1-butuna 2-butuna
Lanjutan Isomer alkuna
Bagaimana dengan Isomer pentuna (C5H8)
5. Reaksi PADA ALKENA
Adisi Halogenadisi klorin atau bromin pada alkena
H3C CH
CH
CH3 H3CHC
HC CH3
Cl Cl
+ Cl2
2,3-Dichloro-butanebut-2-ene
H2C CH
H2C C
HCH2 H2C
HC
H2C
HC CH2
Br Br Br Br
+ 2Br2
1,2,4,5-Tetrabromo-pentanepenta-1,4-diene
Adisi Hidrogen Halida (Hidrohalogenasi)Jika asam asam halogen (HCl, HBr, dan HI) mengadisi pada alkena terbentuklah senyawa haloalkana. H3C C
HCH2 H3C
HC CH2
Cl
H3CHC CH2
ClH H
2-Chloro-propane 1-Chloro-propanePropene
+ HCl
Hasil utama adalah 2-kloropopana mengikuti kaidah markovnikov
5. Reaksi PADA ALKENA
Kaidah Markovnikov
Apa itu KAIDAH MARKOVNIKOV?Kaidah yg menyatakan bahwa atom H dari HX mengadisi atom karbon yg berikatan rangkap yg mengikat atom H lebih banyak sedangkan X mengikat diri pada atom karbon yg berikatan rangkap disebelahnya.
Adisi Air (Hidrasi)
Dengan pengaruh katalis asam, umumnya H2SO4, air dapat mengadisi pada alkena dan menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut hidrasi alkena mengikuti kaidah markovnikov
H3C CH
CH2 H3CHC CH2
OH
H3CHC CH2
H OHH
+ H2OH2SO4
+
5. Reaksi PADA ALKENA
Adisi Hidrogen
Alkena jika dihidrogenasi menghasilkan alkana. Reaksi ini dikatalisis dengan katalis logam logam transisi (Pt, Pd, atau Ni) disebut hidrogenasi katalitik.
5. Reaksi PADA ALKENA
H3C CH
CH2 H3CH2C CH3+ H2
Ni
PropenePropane
Reaksi Oksidasi Alkena dapat dioksidasi oleh ion pemanganat (MnO4) dan membentuk glikol (senyawa yg mempunyai 2 gugus hidroksil yg terikat pd 2 atom karbon yg berdampingan).
H3C CH
CH2H3C C
HCH2
OH OH
+ 2KMnO4 + 4 H2O
+ 2MnO2 + 2 KOH
Propene Propane-1,2-diolatau
1,2-propanadiol
3 3
5. Reaksi PADA ALKeNA
Reaksi adisi hidrogen (Hidrogenasi)
Dengan pengaruh katalis logam transisi (Pt, Pd, Ni) hidrogen dapat mengadisi alkuna menjadi senyawa alkana
HC CH2C CH3 H C C
H2C CH3
H
H
H
H
+ 2H2
6. Reaksi PADA ALKuNA
Reaksi Adisi HalogenBromin dan klorin dapat
mengadisi alkuna seperti halnya alkena. Jika 1 mol halogen mengadisi pada alkuna akan dihasilkan senyawa dihaloalkena, jika 2 mol halogen dihasilkan senyawa tetrahalida
C C R' R C C R'
X
X
X
X
+ 2X2R
6. Reaksi PADA ALKuNA
Reaksi Adisi Hidrogen Halida (HX) kaidah Markovnikov
HC CH2C HC C
H2C
H Br
+ HBrH2C CH3
H2C CH3
H2C CH2C
H Br
H2C CH3
Br
HBr
6. Reaksi PADA ALKuNA
Reaksi Air (Hidrasi ) kaidah Markovnikov
C CH C CH+ H2ORHgSO4
H2SO4
R
OH H
6. Reaksi PADA ALKuNA
Reaksi Oksidasi Oksidasi oleh KMnO4
Apabila alkuna direaksikan dengan larutan KMnO4 pada kondisi yg agak netral, terjadi reaksi oksidasi dan dihasilkan senyawa α-diketon.
R C C R' R C C R'
OH OH
OH OH
R C C R'
O O
KMnO4
H2O-2H2O
alfa-diketon
6. Reaksi PADA ALKuNA
