Kelompok 4 - Isokuinolin

8/18/2019 Kelompok 4 - Isokuinolin

1/65

Isokuinolin

Kelompok 4

Agung Kristiyanto 1306402135Chavella Avatara 1306402545

Dwi ulianti 13063!"066

#au$an Alkin%y 13063!"122

&ahra 'eilia (isa 1306403503


2/65

)en%ahuluanIsokuinolin&ahra 'eilia (isa

1306403503


3/65

Isokuinolin Alkaloi% isokuinolin merupakan alkaloi%

heterosiklis yang mempunyai 2 *in*in

kar+on %an mengan%ung 1 atomnitrogen

,umus molekul isokuinolin- C!."(


4/65

Alkaloi% isokuinolin yang penting %an+anyak penggunaannya antara lainpapaverin/ narkotin/ emetin/ +er+erin/%an hi%rastin


5/65

)enggolongan Isokuinolin

IsokuinolinSederhana• 'es*aline

Benzylisoquinoline• pium

Phthalideisoquinoline• (ar*otine

Protopines• er+erine• .y%rastine• Cana%ine

Alkaloid Morfn

• 'orn• Ko%ein

Protoberberines

• erasal %ari berberin sp.

Tetrahydroisoquinoline

• Ipe*a*uanha


6/65

enisenis Isokuinolin


7/65

kstraksiIsokuinolinAgung Kristiyanto

1306402135


8/65

Supercritical fuid extraction andidentication o isoquinoline

alkaloids rom leaves oNelumbo nuciera Gaertn


9/65

Nelumbo nuciera atau teratai a%alah tanaman airperenial yang hi%up %i Asia7

8eluruh +agian tanaman ini telah %igunakan%alam pengo+atan7

Daunnya %iketahui memiliki khasiat se+agai%iuretikum %an astringen %an %igunakan untuk

mengo+ati %emam %an penahan %arah7 8tu%i ter+aru menunukkan +ahwa N. nuciera

a%alah sum+er alkaloi% isokuinolin penting %alam9armasi7

:ima alkaloi% isokuinolin yang +erhasil %iisolasi%ari %aun N7 nuciera a%alah coclaurine,norcoclaurine, nucierine, nornucierine, %anroemerine7


10/65

Alkaloi% Isokuinolin pa%a

Nelumbo nuciera


11/65

)ersiapan kstraksi

%an %ikeringkan pa%a 60;C

8er+uk %aun terse+ut %itam+ahkan air amonia

Daun kering %ihan*urkan %an %ilewatkan pa%a pengayak 4060 mesh

Daun kemu%ian %ikeringkan %alam oven AAC

Daun kemu%ian %ikeringkan %alam sinar matahari

Daun Nelumbo nuciera %ipanen


12/65

kstraksi ,e?uksCampuran pelarut se+anyak 300ml %imasukkan ke

la+u alas +ulat

8e+anyak 15 g

sampel ser+uk %aun%imasukkan ke

%alam la+u terse+ut

:a+u kemu%ian%ipasang pa%akon%ensor re?uks

ksktraksi %ilakukanpa%a @4;C selama 2 am menggunakan

water+ath

kstrak kemu%ian%isaring %an

%isesuaikan pa%a p.10 %engan (a.

1=

kstrak kemu%ian%iuapkan pa%a,otavapor pa%a

50;C

,esi%u kemu%ian%ilarutkan %engan

metanol %alamultrasonic bath

:arutan %itampung10 ml pa%a la+u

ukur %an%itam+ahkan

%engan metanol

hingga +atas tan%auntuk siap %ianalisis


13/65

kstraksi Cairan 8uperkritis

8# %ilakukan pa%a 8# extractor .A2215006yang %ilengkapi %engan 2 pemisah %an %ua

+eana ekstraksi 7 Alat %apat +ekera hingga tekanan 30 'pa

%an 100;C7

:au alir C2 %apat men*apai 416/" mlmenit

selama proses %an %igunakan suatu katup

untuk mengontrolnya7 kstrak %ikumpulkan pa%a suhu kamar %an

tekanan atmos9er7


14/65

eana ekstraksi%ihangatkan pa%a suhu

50"0;C selama 20menit

8er+uk %aun se+anyak150 g %imasukkan ke

%alam +eana ekstraksi 1:

Baktu ekstraksi

suhu


15/65

iI%entikasi#au$an Alkin%y

13063!"122


16/65

I%entikasi 8enyawa Alkaloi% Isokuinolin yang

terkan%ung %alam tanaman pa%a +agian

tertentu %apat %ii%entikasi7 I%entikasiterse+ut %apat %ilakukan se*ara kualitati9yang meliputi reaksi warna se+agai langkahawal7


17/65


18/65

•

2 tetes 9ormalin F .284

%apat %iamatiperu+ahan warna yang spesik pa%a setiap enis $at7

'arGuis

• :arutan (.4moli+%at F.284

%apat %iamati peru+ahan warnayang spesik pa%a setiap enis $at7

#roh%e

• :arutan ui F pereaksi Dia$o F(a. merah intensi9/ %an %apat %iamatiperu+ahan warna mena%i merah yang makinintensi9 setelah penam+ahan (a.7

King


19/65

'an%elin

• :arutan ui F 1 g ser+uk ammonium vana%at %ilarutkan %alam 200 ml.284 p

)ese$

• &at F .284 F larutan Kr hiau/%itarik oleh C.Cl3+iru hiau/ %apat %iamati peru+ahan warna mena%ihiau yang akan tertarik oleh C.Cl3 mena%i +iru hiau

,eaksi Ja+retti• &at F .284

panaskan hingga mun*ul warna pink lemah/ kemu%ian

tam+ahkan kloralhi%rat hingga mun*ul warna yang spesik pa%a tiap $at

r%man

• :arutan ui F 10 tetes *ampuran

%i+u+uhkan ke %alam 20 ml .284 p

8an*he$

• :aruta n ui F pnitro%ia$o+en$ol /tera%i peru+ahan warna +ila %itam+ahkan .284


20/65

Reaksi Contoh Alkaloid

'arGuis morn/ ko%ein/ te+ain/ papaverin/hy%rastin

)ese$ morn/ ko%ein

#roh%e morn/ ko%ein/ te+ain/ papaverin/

hy%rastinKing morn/ ko%ein/ te+ain

8an*he$ morn/ ko%ein

'an%elin 'orn/ ko%ein/ te+ain/ papaverin/

hy%rastin,eaksi

Ja+retti'orn/ ko%ein

r%man Ko%ein/ te+ain/ papaverin

,eaksi :ewin Ko%ein


21/65

'orphin

I%entikasi

1. Marquis un!u se!era

". San#hez$ %in!$ Pesez &'(

). *ro#hde +erah ke biru lalu ,iolet-. Mandelin Merah ke biru terus ,iolet

. Reaksi /abretti un!u


22/65

Ko%einI%entikasi

1. %in!$ San#hez$ Mayer$ Pesez &'(

". *rohde kunin!0hiau0biru

). Mandellin hiau biru

-. Marquis un!u #epat

. Reaksi /abretti hiau biru

2. Reaksi 3e4in biru

5. 6rd+an biru


23/65

Lhe+ain

I%entikasi

1. %in! &'(

". Marquis #oklat in!!a

). *rohde #oklat in!!a

-. 6rd+an Merah atau kunin! ke+erahan. Mandelin +erah in!!!a

2. /u!usan Metho7yl &'(

5. Pena+bahan 8"S9- &p( ingga kemerahan/ +ila

%ipanaskan mena%i +iru kela+u

:. *louresensi Dengan penam+ahan (.4.- +iru atau ungu lemah/

mena%i +iru mu%a setelah %i+iarkan selama satumalam7

Dengan penam+ahan .284- ungu terang


24/65

)apaverin

I%entikasi

1. *rohde un!u +erah

". 6rd+an un!u

). Mandellin hiau biru sa+pai biru-. Marquis un!u sa+pai #oklat rosa


25/65

.y%rastin

I%entikasi

1.*rohde kunin! ; hiau

".Mandellin +erah in!!a +erah #oklat

).Marquis kunin! +erah sa+pai #oklat


26/65


27/65

IsolasiChavella Avatara

1306402545


28/65


29/65

Isolasi Isokuinolin dari Coptis chinensisAkar kering C.chinensis

,esi%u

kstraksi %enganetanol !0=reluks

kstrak

%ipekatkan/ %isuspensi

%alam airF tA*

:arutankstraktA*


30/65

10 9raksi

,esi%u

C 2

mg>

#raksi D

)Aseton

#raksi C

)Aseton

#raksi # C.Cl3-'e.

C 6

C 4

C 1

C 5

C 3

5hy%roNyl@oNy+er+erine


.):C

KK silika gel

C.Cl3-t.

KK silikagel

KK8epha%eN

:.20


31/65

:arutan kstraktA*

'a*roporous resin D101*olumn F .2t.

C "

C @


32/65

)enetapanKa%arDwi ulianti

13063!"066


33/65

'eto%e .):CDAD


34/65

'eto%e .):CDAD.ypersil D8 C1@ *olumn / pa%a 25 ;C

)elarut persiapan 9ase gerak - I a*etonitrile an% II 071' triethylamine an%0701' so%ium heptane sul9onate/ a%uste% with .3)4 to p. 275

#ase gerak - A 25= o9 I an% "5= o9 II an% 60= o9 I an% 40= o9 II

Jra%ien elusi - 02 min @0= A/ 210 min 50= A/ 1026 min 100=

:au alir - 1 m:min

Molume ineksi - 10 Q:

Detektor - M at 2!0 nm


35/65

),8D,

#ase organi* %i evaporasi/ lalu tam+ahkan asam sul9at 0/05'/ saring %an +eripelarut yang sama %alam la+u ukur 100 m:

8ampel %i ekstrak menggunakan etil asetat 50 ml %i *orong pisah

Lam+ahkan 5 m: ammonia 10=

8er+uk #umaria %itim+ang sekitar 1 gram letakkan %i rlenmeyer

Lanaman %ikeringkan %i suhu kamar %an kemu%ian %itum+uk halus


36/65

),8D,

Campuran %i *entri9uge %an %i ltrasi %engan se+uahlter 0745 Rm se+elum %i ineksi

,esi%u %ilarutkan %alam 10 m: methanol %alam la+u ukur

#ase organi* yang %ikeringkan %engan mg sul9at %an pelarut %ievaporasi

Kemu%ian/ p. larutan %i sesuaikan sekitar !10 %engan ammonia30=


37/65

.A8I:


38/65

,e9erensi http-www7itis7govservlet8ingle,pt8ingle,ptS

sear*hTtopi*HL8(Usear*hTvalueH1@400 http-e

resour*es7perpusnas7go7i%-205"%o*view3"55@4@@!SpGorigsiteHsummon

uan Viao/ inGiang Lian/ iun Vie/ rning ang/ onh 8hi/&hi%a 8un7 8uper*riti*al ?ui% eNtra*tion an%i%enti*ation o9 isoGuinoline alkaloi%s 9rom leaves o9(elum+o nu*i9era Jaertn7 ur #oo% ,es Le*hnol 231- 40"

414 ID(LI#ICALI( A(D DL,'I(ALI( # A:KA:ID8 I(

#'A,IA 8)CI8 #,' ,'A(IA7 igest !ournal oNanomaterials and "iostructures @ - @1"@247


39/65

),LA(AA(ABAA(K:')K 4


40/65

K8L,AK8IAgung Kristianto

1306402135


41/65

)ersiapan kstraksi

Serbuk daun tersebut dita+bahkan air a+onia &1=>(dan dikerin!kan pada 2=?C

Daun kering %ihan*urkan %an %ilewatkan pa%a pengayak 4060 mesh

Daun kemu%ian %ikeringkan %alam oven AAC

Daun kemu%ian %ikeringkan %alam sinar matahari

Daun Nelumbo nuciera %ipanen


42/65

Luuan penam+ahan air amonia pa%a persiapan ekstraksi a%alah untuk

mem+uat simplisia yang ter+asakan7 )em+asa seperti air

amonia %apat men%isosiasi alkaloi% %arikomponenkomponen %engan asamasam organik7


43/65

kstraksi ,e?uksCampuran pelarut se+anyak 300ml %imasukkan ke

la+u alas +ulat

8e+anyak 15 g

sampel ser+uk %aun%imasukkan ke

%alam la+u terse+ut

:a+u kemu%ian%ipasang pa%a

kon%ensor re?uks

ksktraksi %ilakukanpa%a @4;C selama 2 am menggunakan

#aterbath

kstrak kemu%ian%isaring %an

%isesuaikan pa%a p.10 %engan

kstrak kemu%ian%iuapkan pa%a,otavapor pa%a

50;C

,esi%u kemu%ian%ilarutkan %engan

metanol %alamultrasonic bath

:arutan %itampung10 ml pa%a la+u

ukur %an%itam+ahkan

%engan metanol

hingga +atas tan%auntuk siap %ianalisis


44/65

Luuan penam+ahan (a. a%alah untukmemu%ahkan menarik alkaloi%7


45/65

ID(LI#IKA8I#au$an Alkin%y

13063!"122


46/65


47/65

I8:A8IChavella Avatara

1306402545


48/65

Isolasi Isokuinolin dari Coptis chinensis

Akar kering C.chinensis

,esi%u

Dihan*urkan/ ekstraksi%engan etanol !0= *ara

reluks #iltrat%ipekatkan/ %isuspensi%alam air/ F tA*

:arutan

%engantA*

%ipekatk

an

Ampas


49/65

10 9raksi

,esi%u

C 2

mg>

#raksi D

)Aseton

#raksi C

)Aseton

#raksi # C.Cl3-'e.

C 6

C 4

C 1

C 5

C 3



.):C

KK silika gel

C.Cl3-t.

KK silikagel

KK8epha%eN

:.20

:arutan %engan


50/65

:arutan %engantA*

'a*roporous resin D101*olumn F .2t.

C "

C @


51/65

Pertanyaan dan

@a4aban Isolasi den!an pelarut C8Cl)6t98

&1=== 1==$ ,,($ 1=== ;

Aryati0100-0 merupakan pelarut tunggal/ a%ihanya menggunakan kloro9orm saa7 )a%a isolasi terse+ut

menggunakan *ampuran pelarut yangper+an%ingannya +ervariasi %ari 100-0 100-57


52/65

Pertanyaan dan

@a4aban Identifkasi den!an air den!an etil asetat

apakah dapat ber#a+pur ;Bu Berna0

til asetat %apat +er*ampur %engan air %alam umlah yang +anyak7

Akar kerin! dipekatkan atau ba!ai+ana ;Bu Berna0

Akar kering %ihan*urkan lalu %ire?uks %enganetanol !0=7 #iltrat yang %ihasilkan %ipekatkan%an %iekstraksi kem+ali %engan etil asetat7


53/65

)(LA)A(KADA,Dwi ulianti

13063!"066


54/65

L:C


55/65

'eto%e L:C Lanaman %ikeringkan %i suhu ruang/ lalu %i+uat ser+uk 150 mg ser+uk sampel %i+asahi %engan etanol %alam

ultrasonic bath selama 15 menit %ipekatkan %engan vakum %an %ilarutkan %alam 2 m:

asam sul9at 3= 8enyawa netral %ihilangkan %engan ekstraksi %engan

%ietil eter Alkaloi% yang %i9raksinasi setelah +asikasi %engan 1

ml ammonia 25= %an ekstraksi %engan kloro9orm kstrak kloro9orm %ikeringkan %engan natrium sul9at

anhi%rat %an %ievaporasi hingga kering


56/65

Analisis L:C :arutan stan%ar mengan%ung 1 mgm: protopin %isiapkan

%engan etanol 'asingmasing larutan stok mengan%ung 5/ 10/ 15/ 20/ 25 %an

30 Qg larutan stan%ar %engan 15 Q: larutan sampel alkaloi% kelempeng silika gel aluminium


57/65

ntuk ui kuantitati9 protopin %igunakanWuanti8*anX image anal$sis sot#are )rotopin %ari masingmasing sampel

%ihitung %ari luas pun*ak %ensitogramyang %i+an%ingkan %engan analisis

stan%ar pa%a plate yang sama


58/65


59/65

JC'8


60/65

JC'8 Analisis %ilakukan %engan .ewlett )a*kar% 'o%el .) 5!@@A spektrometer massa %iga+ungkan kekromatogra gas .) 5!@0 %ilengkapi %engan .)1 le+uran

silika kolom kapiler 7 .elium/ %engan lau alir 1 m:menit/ %igunakan se+agai gas

pem+awa7 Lemperatur kolom awal %iatur pa%a 200;C selama 4menit/ meningkat mena%i 250;C pa%a 10;Cmenit %ankemu%ian %iatur mena%i 250;C selama 15 menit7 8um+er ionspektrometer massa %ioperasikan pa%a 250;C %an trans9er line

%ipertahankan pa%a 2@0;C7 %lectron impact ionisation %ilakukan pa%a energi "0 eM/ %an +er+agai rentang massa%i%eteksi pa%a 125400 amu %engan ke*epatan %eteksi 3712s*an s7


61/65

),8D, 1020 gram sampel yang %ikeringkan %i+uat ser+uk

%an %iekstaksi %engan metanol %alam alatsoNhlet sampai ui 'ayer menunukkan negati9

)elarut %ievaporasi/ resi%u %iam+il %alam .Cl 60m:/ %an menghilangkan komponen yang ti%ak larut%engan penyaringan

#iltrat %isesuaikan p. @ %engan aGueous ammonia%an %iekstraksi %engan %iklorometana

.asil ekstraksi %ikeringkan %engan mg sul9at %anpelarut %ievaporasi untuk memperoleh ekstrakalkaloi% tersier mentah


62/65

ntuk analisis/ 9raksi alkaloi% %ilarutkan%alam %iklorometana %an

aliGuot / ineksikan ntuk penentuan kuantitati9/ meto%e

stan%ar eksternal %igunakan untukmem+an%ingkan luas pun*ak %engan

%engan umlah stan%ar yang%iineksikan


63/65


64/65


65/65

L,I'A KA8I.

Documents

Kelompok 4 - Isokuinolin