Upload
day-kem-quy-nhon-official
View
231
Download
7
Embed Size (px)
Citation preview
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 1/56
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA SƯ PHẠM
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ CÔ LẬP
MỘT SỐ HỢP CHẤT CÓ TRONG CÂY LƯỢC VÀNG
(CALLISIA FRAGRANS (LINDL.) WOODSON)
HỌ THÀI LÀI (COMMELINACEAE)
Luận văn Tốt nghiệp
Ngành: SƯ PHẠM HÓA HỌC
Giáo viên hướng dẫn: Sinh viên thực hiện:
ThS. Nguyễn Văn Hùng Trần Mỹ Hoa
Lớp: Sư phạm Hóa Học khóa 35
Mã số sinh viên: 2091965
Cần Thơ, 2013
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 2/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- i - Luận văn tốt nghiệ p
LỜ I CẢM ƠN
---------- ----------
Gần tám tháng thực hiện đề tài ở phòng thí nghiệm Hóa Hữu cơ, bộ môn Hóa học,khoa Sư phạm, ngoài sự nỗ lực làm việc và tìm tòi học hỏi, tôi đã gặp không ít khó khăn,
tr ở ngại. Nhưng bên cạnh đó, tôi nhận đượ c r ất nhiều sự quan tâm, ủng hộ, giúp đỡ tận
tình của gia đình, quý Thầy, Cô trong bộ môn và bạn bè để tôi có động lực cố gắng vươn
lên đạt đượ c k ết quả như hôm nay. Vì vậy, trong những dòng đầu tiên của luận văn, tôi
xin gở i những lời cám ơn chân thành đến:
Gia đình đã khích lệ, ủng hộ tôi cả về tinh thần và vật chất để tôi có thêm động
lực và an tâm hoàn thành tốt luận văn.
Thầy Nguyễn Văn Hùng, ngườ i Thầy đã tận tình truyền đạt cho chúng tôi những
kiến thức chuyên môn quý báu, những kinh nghiệm hữu ích và là ngườ i tr ực tiếp hướ ng
dẫn, đôn đốc, động viên tôi hoàn thành đề tài nghiên cứu này.
Cô Lê Thị Lộc, cô Thái Thị Tuyết Nhung, cô Nguyễn Thị Thu Thủy, thầy Ngô
Quốc Luân, thầy Nguyễn Điền Trung và các thầy cô khác trong bộ môn đã nhiệt tình
giúp đỡ , tạo mọi điều kiện và chỉ dẫn những kiến thức hữu ích trong suốt thờ i gian tôi
theo học và làm việc tại phòng thí nghiệm.
Tậ p thể các bạn lớp Sư phạm Hóa học khóa 35, các anh chị khóa trên, đặc biệt làcác bạn ở nhà tr ọ Kim Ngọc và các bạn cùng làm luận văn ở phòng TN Hữu cơ, phòng
TN Vô cơ, phòng TN Hóa lý, phòng TN Hóa phân tích, phòng Phương pháp đã đồng
hành, giúp đỡ , chia sẻ, động viên tôi r ất nhiều trong quá trình thực hiện đề tài.
Xin chân thành cảm ơn!
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 3/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- ii - Luận văn tốt nghiệ p
NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ HƯỚ NG DẪN
---------- ----------
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 4/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- iii - Luận văn tốt nghiệ p
NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1
---------- ----------
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 5/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- iv - Luận văn tốt nghiệ p
NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2
---------- ----------
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………...
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………….
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 6/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- v - Luận văn tốt nghiệ p
MỤC LỤC
---------- ----------
LỜI CẢM ƠN ................................................................................................................ i
NHẬ N XÉT CỦA CÁN BỘ HƯỚ NG DẪ N ............................................................... ii
NHẬ N XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢ N BIỆ N 1 .............................................................. iii NHẬ N XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢ N BIỆ N 2 .............................................................. iv
MỤC LỤC .................................................................................................................... v
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT ...................................................... viii
DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ ............................................................................. x
DANH MỤC CÁC HÌNH ............................................................................................ xi
TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI ................................................................................ xii
LỜI MỞ ĐẦU ............................................................................................................ xiii
Phần một: TỔ NG QUANI. TỔ NG QUAN VỀ CÂY LƯỢC VÀNG .................................................................... 1
I.1. Giớ i thiệu về cây Lượ c vàng [1], [4], [5], [25] .............................................................. 1
I.2. Mô tả [1], [4], [5] ........................................................................................................ 1
I.3. Phân bố, sinh thái [1], [4], [5] ..................................................................................... 3
I.4. Công dụng [1], [4], [9], [10] .......................................................................................... 3
I.4.1. Một số bài thuốc từ cây Lượ c vàng ................................................................. 4
I.4.2. Một số chế phẩm từ cây Lượ c vàng ................................................................ 5
II. MỘT SỐ CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨ U VỀ THÀNH PHẦ N HÓA HỌC CỦA
CÂY LƯỢC VÀNG [1], [4], [5], [10] .................................................................................... 6
Phần hai: THỰ C NGHIỆM
I. DỤ NG CỤ - HÓA CHẤT ........................................................................................ 11
I.1. Dụng cụ ................................................................................................................ 11
I.2. Hóa chất ............................................................................................................... 11
II. NGUYÊN LIỆU ...................................................................................................... 11
II.1. Quá trình thu hái và xử lý nguyên liệu [16] ........................................................ 11II.1.1. Thu hái nguyên liệu ...................................................................................... 11
II.1.2. Xử lý nguyên liệu ......................................................................................... 12
II.2. Xác định độ ẩm nguyên liệu .............................................................................. 12
III. QUY TRÌNH THỰ C NGHIỆM ............................................................................ 12
III.1. Sơ đồ điều chế cao khảo sát: cao Chloroform ................................................. 12
III.2. Các bướ c tiến hành .......................................................................................... 14
IV. KHẢO SÁT THÀNH PHẦ N HÓA HỌC TRÊN BỘT CÂY LƯỢC VÀNG
[14], [16], [22] ......................................................................................................................14
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 7/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- vi - Luận văn tốt nghiệ p
IV.1. Thuốc thử và chất chỉ thị ..................................................................................14
IV.2. Xác định sự hiện diện của Alkaloid .................................................................14
IV.3. Xác định sự hiện diện của Flavonoid ...............................................................13
IV.4. Xác định sự hiện diện của Steroid ...................................................................15
IV.5. Xác định sự hiện diện của Glycosid.................................................................15
IV.6. Xác định sự hiện diện của Saponin…………………………………………..15
IV.7. Xác định sự hiện diện của Coumarine .............................................................16
IV.8. Xác định sự hiện diện của Tanin……………………………………………..16
IV.9. K ết quả khảo sát thành phần hóa học có trong cây Lược vàng………………17
V. QUÁ TRÌNH CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT TRÊN CAO CHLOROFORM[2], [8], [12], [14], [16], [18], [19], [20], [21] ...................................................................................... 18
V.1. Quá trình điều chế cao PE ................................................................................. 18V.2. Quá trình điều chế cao Choloroform ................................................................ 18
V.3. Cô lậ p và tinh chế hợ p chất từ cao Choloroform .............................................. 18
V.4. Xác định các tính chất vật lý, cấu trúc của hợ p chất và nhận danh .................. 20
Phần ba: K ẾT LUẬ N
I. K ẾT LUẬ N ........................................................................................................... 26
II. KIẾ N NGHỊ ......................................................................................................... 26
TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................... 27
PHỤ LỤC
Phụ lục 1. Phổ IR của hợ p chất LV_CLAC55 .......................................................... PL1
Phụ lục 2. Phổ 1H-NMR của hợ p chất LV_CLAC55 ............................................... PL2
Phụ lục 2a. Phổ 1H-NMR mở r ộng của hợ p chất LV_CLAC55 ............................... PL3
Phụ lục 2b. Phổ 1H-NMR mở r ộng của hợ p chất LV_CLAC55 .............................. PL4
Phụ lục 3. Phổ 13C-NMR của hợ p chất LV_CLAC55 .............................................. PL5
Phụ lục 3a. Phổ 13C-NMR mở r ộng của hợ p chất LV_CLAC55 .............................. PL6
Phụ l
ục 3b. Ph
ổ
13
C-NMR mở
r ộng c
ủa h
ợ p ch
ất LV_CLAC55 ............................. PL7Phụ lục 3c. Phổ 13C-NMR k ết hợ p vớ i phổ DEPT của hợ p chất LV_CLAC55 ....... PL8
Phụ lục 4. Một số hình ảnh minh họa thành phần hóa học trong cây Lược vàng…..PL9
Phụ lục 5. Một số hình ảnh minh họa k ết quả TLC chọn hệ dung môi giải ly……..PL11
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 8/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- vii - Luận văn tốt nghiệ p
DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
---------- ----------
δ : Chemical shift (Độ dịch chuyển hóa học).
ν : Tần số dao động (Số sóng).
λmax : Bướ c sóng hấ p thu cực đại.
µM : micromol/lít.1H-NMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance (Phổ proton).13C-NMR : Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance (Phổ 13C).
Ace : Acetone.
CD3OD : CH3OH đã thế hydro (H) bằng deuteri (D).
CDCl3 : CHCl3 đã thay thế hydro (H) bằng deuteri (D)
CLF : Chloroform
d : Doublet (Mũi đôi).
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarization Transfer.
ED50 : Effective dose 50 (Liều hữu hiệu cho 50% vật thử nghiệm).
EtOAc : Ethyl acetate.
EtOH : Ethanol
g : Gam.HDL – C : High densitylipoprotein Cholesterol (Lipoprotein có tỉ tr ọng phân tử cao)
In vitro : Trong điều kiện phòng thí nghiệm.
In vivo : Trên cơ thể sống.
IR : Infrared (Phổ hồng ngoại)
J : Hằng số ghép spin.
LD50 : Medium letalisdosis (Độ độc trung bình)
m : Multiplet (Mũi đa). MeOH : Methanol.
mg : Miligam.
MHz : Mega Hertz.
mp : Melting point (Nhiệt độ nóng chảy)
NMR : Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưở ng từ hạt nhân).
PE : Petroleum Ether (Ether dầu hỏa).
ppm : Part per million (Phần tỉ).R f : Retention factor.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 9/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- viii - Luận văn tốt nghiệ p
s : Singlet (Mũi đơn).
Stt : Số thứ tự
TLC : Thin layer chromatography (Sắc ký bản mỏng).
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 10/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- ix - Luận văn tốt nghiệ p
DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ
---------- ----------
Bảng 1. Các dụng cụ sử dụng. ................................................................................. 11
Bảng 2. Các hóa chất sử dụng .................................................................................. 11 Bảng 3. K ết quả định tính thành phần hóa học cây Lượ c vàng ............................... 17
Bảng 4. K ết quả sắc ký cột silica gel cao Chloroform (14g) của cây Lượ c vàng ... 18
Bảng 5. K ết quả đo nhiệt độ nóng chảy của hợ p chất LV_CLAC55 ...................... 21
Bảng 6 . Phổ IR của hợ p chất LV_CLAC55 ............................................................ 21
Bảng 7 . Phổ 13C-NMR của hợ p chất LV_CLAC5 ................................................... 22
Bảng 8. So sánh số liệu phổ NMR của hợ p chất LV_CLAC55 vớ i 3-O-( -D-
glucopyranosyl)- -sitosterol ................................................................................. 23
Sơ đồ 1. Quy trình điều chế cao Chloroform ........................................................... 13
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 11/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- x - Luận văn tốt nghiệ p
DANH MỤC CÁC HÌNH
---------- ----------
Hình 1. Cây Lượ c vàng Callisia fragrans (Lind.) Woodson, Họ Thài Lài
(Commelinaceae) ............................................................................................... 1
Hình 2. Thân, lá và hoa của cây Lượ c vàng Callisia fragrans (Lind.) Woodson,Họ Thài Lài (Commelinaceae)………………………………………………... 2
Hình 3. Các chế phẩm từ cây Lược vàng……………………………………... 5
Hình 4. Bột cây Lượ c vàng…………………………………………………….12
Hình 5. Cột sắc ký silicagel và máy cô quay chân không…………………….. 19
Hình 6 . Chất LV_CLAC55……………………………………………………. 20
Hình 7 . Sắc ký lớ p mỏng trên 3 hệ dung môi…………………………………. 20
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 12/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- xi - Luận văn tốt nghiệ p
TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI
---------- ----------
Cây Lượ c vàng có tên khoa học Callisia fragrans (Lindl.) Woodson, thuộc họ
Thài lài (Commelinaceae). Cây Lượ c vàng có xuất xứ từ Trung Mỹ, sau đó di thực đến
nhiều quốc gia trong đó có Nga. Cây Lược vàng đượ c tr ồng nhiều ở Nga để làm cảnh vàchữa bệnh theo kinh nghiệm dân gian từ hơn 100 năm trước. Năm 2007, Lượ c vàng di
thực từ Nga sang Việt nam dướ i hình thức là cây cảnh, ban đầu chỉ xuất hiện ở Thanh
Hóa nhưng sau đó nhanh chóng lan rộng sang các tỉnh thành trong khắ p cả nướ c.
Đây là một loài lạ đối vớ i khu hệ thực vật Việt Nam, chưa đượ c các nhà thực vật
học Việt Nam nghiên cứu nhiều. Hầu như danh tính của loài này chưa đượ c công bố
trong các công trình nghiên cứu khu hệ thực vật trong nướ c từ trướ c tớ i nay. Từ năm
2007 đến nay, dư luận ở Việt Nam xôn xao cây Lược vàng là “thần dượ c” tr ị đượ c bách
bệnh từ thông thường cho đến nan y. Tuy nhiên, ngườ i dân chỉ sử dụng theo kinh nghiệm
bản thân hoặc dựa theo các bản dịch từ tiếng Nga. Cho đến nay có r ất ít các tài liệu trong
nướ c nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Lượ c vàng.
Chính vì vậy, đề tài “Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợ p chất
có trong cây Lượ c vàng (Callisia fragrans (Lindl.) Woodson) họ Thài lài
(Commelinaceae)” sẽ góp phần làm sáng tỏ thành phần hóa học của cây Lượ c vàng.
Do không có nhiều thời gian nên đề tài chỉ giớ i hạn khảo sát các hợ p chất có độ
phân cực trung bình ở cao chloroform của cây Lượ c vàng. Từ bột khô của cây Lượ c vàngtiến hành ngâm dầm vớ i methanol, sau đó cô quay chân không thu đượ c cao tổng – cao
methanol; sau đó, tiến hành chiết lần lượ t vớ i dung môi petroleum ether và chloroform,
thu đượ c cao PE, cao chloroform. Bằng phương pháp sắc ký cổ điển trên cao chloroform
thu đượ c một hợ p chất; k ết hợ p với phương pháp sắc ký lớ p mỏng để kiểm tra độ tinh
khiết; đồng thờ i k ết hợ p với các phương pháp phân tích vật lý: phổ IR, 1H-NMR, 13C-
NMR, DEPT để xác định cấu trúc của hợ p chất cô lập đượ c.
Với phương pháp này tôi đã cô lập đượ c hợ p chất khá sạch bằng quy trình khá đơn
giản, không tốn kém vớ i nhiều trang thiết bị k ỹ thuật cao và được xác định là3-O-( -D-glucopyranosyl)- -sitosterol
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 13/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- xii - Luận văn tốt nghiệ p
LỜ I MỞ ĐẦU
---------- ----------
Sức khỏe là vốn quý của con ngườ i. Từ ngàn xưa, lúc y học hiện đại chưa phát
triển, con người đã biết tận dụng các loài cây cỏ thiên nhiên để làm thuốc chữa bệnh. Tuy
vậy, ngoài những k ết quả nhất định vẫn còn nhiều hạn chế. Ngày nay, hóa học ngày càng phát triển mạnh mẽ, đặc biệt là tổng hợ p hữu cơ kéo
theo đó là sự tiến bộ vượ t bậc của ngành dượ c học. Các loại dượ c phẩm tổng hợ p càng
ngày càng đa dạng và góp phần không nhỏ trong việc bảo vệ sức khỏe con ngườ i. Tuy
nhiên, bên cạnh sự thuận tiện khi sử dụng, các dượ c phẩm đượ c tổng hợ p bằng con
đườ ng hóa học vẫn còn bị nhiều hạn chế bở i các tác dụng phụ không mong muốn. Do đó,
con ngườ i lại có mong muốn tìm đến những dượ c phẩm có nguồn gốc từ thiên nhiên.
Việc khảo sát thành phần hóa học của các cây cỏ thiên nhiên là việc làm r ất cần thiết,
ngoài việc khắc phục những nhược điểm mà phương pháp điều tr ị thời xưa mắc phải,
việc nghiên cứu các loài thực vật mớ i, tìm ra những hợ p chất mới cũng hứa hẹn mang lại
hy vọng to lớ n là có khả năng điều tr ị được các căn bệnh nan y.
Cùng vớ i tinh thần ấy, đề tài “Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số
hợ p chất có trong cây Lượ c vàng (Call isia f ragrans (Lindl.) Woodson) họ Thài lài
(Commelinaceae)” mong muốn có thể đóng góp một phần nhỏ vào việc nghiên cứu các
hợ p chất có nguồn gốc thiên nhiên từ loài cây mớ i lạ nhưng lại có khả năng tiềm ẩn
những hợ p chất quý có thể tr ị đượ c nhiều chứng bệnh.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 14/56
Phần 1
TỔNG QUAN
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 15/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 1 - Luận văn tốt nghiệ p
I. TỔNG QUAN VỀ CÂY LƯỢ C VÀNG
I.1. Giớ i thiệu về cây lượ c vàng [ 1 ], [ 4 ], [ 5 ], [ 25 ]
- Tên khoa học: Callisia fragrans (Lind.) Woodson, Họ Thài Lài (Commelinaceae)
Giớ i: Plantae
Ngành: Angiospermae
Lớ p: Liliopsida
Bộ: Commelinales
Họ: Commelinaceae
Chi: Callisia
Loài: C.fragrans
- Tên khác: Do cây có kiểu tái sinh sinh dưỡ ng bằng những cầu sinh dưỡ ng mọc ra
từ những nách lá ở đoạn thân gần gốc trông tựa như những vòi của loài mực và bạch tuộc,
thân và lá cây lại gần giống vớ i một loài địa lan nên còn đượ c gọi là Địa lan, Lan vòi,
Lan rũ, Bạch tuộc, Trai phất dũ, Giả khóm…Ở Mexico, cây có tên gọi là Basket plant,
Inch Plant, Golden tendril, Golden moustache…và từ khi được ngườ i Nga nghiên cứu sử
dụng tr ị bệnh thì còn đượ c mang tên Russian hoslitic medicinal plant, House Ginseng,
Family Doctor…
Hình 1 . Cây Lượ c vàng Call isia fr agrans (Lind.) Woodson, Họ Thài Lài
(Commelinaceae)
I.2. Mô tả [ 1 ], [ 4 ], [ 5 ]
Thân
Cây lượ c vàng là cây thân thảo, sống lâu năm, thân ngắn, tích tr ữ nhiều nướ c,
thích nghi theo hướ ng chịu hạn, có nhiều cầu sinh dưỡng. Thân đứng cao từ 15-40 cm, có
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 16/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 2 - Luận văn tốt nghiệ p
thân bò ngang trên mặt đất. Thân chia đốt và có nhánh, đốt ở thân dài 1-2 cm, còn đốt ở
nhánh có thể dài đến 10 cm.
Lá màu xanh lục sáng, hình ngọn giáo, dài 8-12 cm, r ộng 4-5 cm, mép nguyên,
hơi gợ n sóng, mọc xoắn ốc tạo thành cái loa hình hoa thị trông như cái phễu ở đỉnh. Lá
có thể thay đổi một ít hình dạng, màu sắc khi ở các môi trườ ng khác nhau. Nếu đượ cchiếu sáng toàn phần, cường độ ánh sáng mạnh, ẩm độ không khí, ẩm độ đất thấ p thì lá
ngắn lại, mép gợ n sóng nhiều hơn và có đườ ng viền màu tím, lá mọc chặt hơn.
Hoa hợ p thành xim, sắ p xế p ở ngọn thành một tr ục dài, cong thành chùm. Cụm
hoa không có cuốn, gồm 6-12 bông. Hoa màu tr ắng có cuống, cuống hoa dài 1mm. Lá
bắc của hoa hình lòng thuyền, kích thướ c 1,5 mm x 3 mm, phần dướ i tr ắng, phần trên
xanh, mép nguyên, có lông mịn phía trướ c. Nhị 6, r ờ i, chỉ nhị dài khoảng 1,5 mm, phần
dướ i dính vớ i cánh hoa, bao phấn hình hạt đậu đính vào hai bên trung đớ i. Bầu nhụy cao
khoảng 0,5 mm; vòi nhụy hình tr ụ dài khoảng 1,5 mm; núm nhụy hình chổi. Cây chỉ rahoa trong điều kiện sinh thái tối ưu, đặc biệt là nơi có bóng che.
R ễ chùm.
Đây là một loài lạ đối vớ i khu hệ thực vật Việt Nam, chưa đượ c các nhà thực vật
học Việt Nam nghiên cứu nhiều. Hầu như danh tính của loài này chưa đượ c công bố
trong các công trình nghiên cứu khu hệ thực vật trong nướ c từ trướ c tới nay. Năm 1993,
trong công trình Cây cỏ Việt Nam, tậ p III, Phạm Hoàng Hộ đã công bố họ
Commelinaceae gồm 13 chi với 60 loài. Năm 2005, trong công trình Danh l ục các loài
thự c vật Việt Nam, tậ p III, Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh vật thuộc Viện Khoa học và
Công nghệ Việt Nam cùng Trung tâm Nghiên cứu Tài nguyên và Môi trườ ng, thuộc Đại
học quốc gia Hà Nội đã công bố 15 chi, 58 loài. Trong cả hai công trình lớn đó đều
không có loài Lược vàng cũng như chi Callisia.
Hình 2 . Thân, lá và hoa của cây Lượ c vàng Call isia f ragrans (Lind.) Woodson, Họ Thài Lài (Commelinaceae)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 17/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 3 - Luận văn tốt nghiệ p
I.3. Phân bố, sinh thái [1], [4], [5]
Cây Lượ c vàng là loài cây có nguồn gốc từ Trung Mỹ, sau đó di thực đến nhiều
quốc gia khác. Năm 2007, cây Lượ c vàng di thực từ Nga sang Việt Nam dướ i hình thức
cây cảnh, đầu tiên ở Thanh Hóa. Hiện nay, cây Lược vàng đã nhanh chóng lan ra các tỉnh
thành khác trong cả nước như Hà Nội, Hải Dương, Bắc Giang, Ninh Bình, Quảng Nam…và khắ p các tỉnh đồng bằng sông Cửu Long.
Cây Lượ c vàng vừa đượ c tr ồng trong vườn nhà để làm thuốc chữa bệnh vừa có thể
tr ồng trong chậu để làm cảnh.
Lượ c vàng là loài cây dễ tr ồng, có thể cắt các chồi của cây hoặc cắt các khúc thân
cây dài từ 6-7 cm giâm vào đất hoặc ngâm vào nước cho đến khi ra r ễ thì có thể đem
tr ồng. Cây Lượ c vàng r ất thích hợ p với đất ẩm, cần ánh nắng để phát triển, tuy nhiên, nếu
nắng gắt có thể làm héo và chết cây.
I.4. Công dụng [ 1 ], [ 4 ], [ 9 ], [ 10 ]
Các nghiên cứu về thành phần hóa học và tác dụng dượ c lý của Lược vàng đượ c
tiến hành tại Đại học Y khoa thành phố Irkyt, khoảng thậ p niên 80 của thế k ỉ XX, dướ i sự
chỉ đạo của giáo sư Semenov, một nhà khoa học r ất nổi tiếng, cho thấy: trong cây Lượ c
vàng có một số hoạt chất sinh học thuộc nhóm Flavonoid và Steroid thực vật. Ngoài ra,
trong cây còn có một số nguyên tố như sắt, đồng, crom,…là những nguyên tố có tác dụng
quan tr ọng đối vớ i hoạt động sống của cơ thể.
Hai chất thuộc nhóm Flavonoid đượ c phát hiện là: quercetin và kaemferol.
- Quercetin có hoạt tính giống như vitamine P, là chất chống oxi hóa, có tác dụng
lợ i tiểu và chống co giật. Có thể điều tr ị dị ứng, chảy máu nội tạng, viêm thận, viêm khớ p
cũng như một số bệnh tim mạch, mắt và nhiễm trùng.
- Kaemferol có tác dụng làm tăng độ bền của mạch máu, an thần, chống viêm, lợ i
tiểu, giúp cơ thể bài tiết các chất độc ra khỏi cơ thể. Có thể sử dụng để chữa tr ị các bệnh
nhiễm khuẩn, dị ứng, r ối loạn chức năng bài tiết nướ c tiểu.
Các Steroid có trong thự
c vật là các phytosterol. Chúng có ho
ạt tính tương tự như
tiết tố sinh dục, còn có tác dụng diệt khuẩn, chống xơ vữa động mạch và kiềm chế sự
phát triển của các khối u. Có thể ứng dụng trong điều tr ị một số dạng ung thư, cũng như
các bệnh tuyến tiền liệt, bệnh nội tiết và r ối loạn chuyển hóa.
Tuy nhiên, cùng vớ i những tác dụng có lợi như trên, các nhà khoa học Nga còn
nhận thấy, Lượ c vàng cũng là vị thuốc dễ gây tác dụng phụ như gây tổn thương thanh
quản, dị ứng nổi ban đỏ, phù nề tứ chi, phù toàn thân,… Các phản ứng đó hay gặ p nhất ở
những ngườ i có khả năng miễn dịch yếu và có cơ địa dị ứng.
Ở Việt Nam, tháng 6 năm 2008, Tạp chí Dượ c liệu đã đưa ra một số thông tin về tác dụng của cây Lượ c vàng. Viện Dượ c liệu đã tiến hành nghiên cứu về thành phần hóa
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 18/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 4 - Luận văn tốt nghiệ p
học cũng như một số tác dụng của cây Lượ c vàng. K ết quả nghiên cứu đã đượ c nêu lên
như sau:
- Tác dụng kháng khuẩn:
Cao chiết Lượ c vàng ở nồng độ 0,1171 g/ml và cao chiết thân Lượ c vàng ở
nồng độ
0,1557 g/ml có tác dụng kháng khuẩn với Staphylococus aureus tương đươngvớ i Azithromicin ở nồng độ 0,20 g/ml và 0,21 g/ml.
- Tác dụng chống viêm cấ p:
Cao khô chiết từ lá và thân tươi Lượ c vàng cho chuột uống vớ i liều tương đương
50 gam dượ c liệu tươi/kg không có tác dụng chống viêm cấ p trên mô hình gây viêm cấ p
thực hiện bằng Carragenin.
- Thử độc tính cấ p:
Cao chiết lá và thân Lượ c vàng gây chết chuột thí nghiệm ở liều tương đương từ
2100-3000 g dượ c liệu tươi/kg thể tr ọng. Liều lượ ng gây chết trung bình LD50 = 2430 gdượ c liệu tươi/kg thể tr ọng.
Vì vậy, chỉ có thể sử dụng Lược vàng để chữa bệnh sau khi được chuyên gia tư
vấn.
I.4.1. M ột s ố bài thu ố c t ừ cây Lượ c vàng
Ở Nga, việc sử dụng cây Lượ c vàng làm thuốc mớ i chỉ đượ c công bố theo bài viết
của tác giả Vladimir Nicolaevich Ogarkov đăng trên Tạ p chí Sức khỏe và Đờ i sống.
Ở Việt Nam, đặc biệt là ở Thanh Hóa, nhiều ngườ i ở câu lạc bộ Hàm R ồng đã sử dụng cây Lược vàng để chữa r ất nhiều bệnh theo kinh nghiệm dân gian Nga như: sốt, táo
bón, xuất huyết, viêm họng, viêm lợ i, bảo vệ gan, tụ máu bầm, cầm máu… và một số
bệnh thông thườ ng khác.
Theo kinh nghiệm dân gian, cây Lượ c vàng là cây thuốc quý, có thể tr ị đượ c nhiều
bệnh khác nhau. Toàn bộ thân, r ễ, lá cây Lược vàng đều có thể đượ c dùng làm thuốc. Cây
Lượ c vàng r ất dễ tr ồng, dễ chế biến, dễ bảo quản nên đượ c xem là cây thuốc của mọi nhà.
Tuy nhiên, không nên dùng nhiều vì có thể làm hạ huyết áp, đặc biệt là với ngườ i bệnh có
tiền sử hạ huyết áp.
Các bài thuốc dùng để chữa: viêm họng, viêm phế quản, viêm mũi dị ứng, chảy
máu chân răng, dứt cơn đau và làm chắc răng, chữa đau dạ dày, tá tràng…
- Ăn lá Lượ c vàng tươi hoặc hấp cơm: Mỗi ngày ăn 3 lần; mỗi lần từ 1-3 lá. Ăn
trướ c bữa ăn khoảng 30 phút.
- Uống nước Lượ c vàng: Lấy từ 3-9 lá Lượ c vàng tán hoặc xay nhuyễn lá ra. Sau
đó cho khoảng 1 lit nướ c sôi vào ngâm, đậy kín. Chia làm 3 lần, uống trong ngày trướ c
bữa ăn khoảng 10 phút.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 19/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 5 - Luận văn tốt nghiệ p
Dùng để cầm máu, tr ị lành vết thương, làm hết mủ, có cảm giác mát mà không
xót: Lấy vài lá đã rửa sạch, vò nát, đắ p lên vết thương ngoài da.
Bài thuốc rượu Lược vàng dùng để xoa bóp, giảm đau:
Cắt một đoạn thân cây Lượ c vàng dài khoảng 12 đốt, sắc thành lát mỏng r ồi
ngâm vớ i khoảng 0,5 lit rượ u tr ắng. Đậy kín và để trong bóng tối khoảng 10 ngày.Cách dùng: uống trướ c bữa ăn khoảng 30 phút, mỗi ngày 1-2 lần. Mỗi lần uống
khoảng 1 muỗng canh. Cứ uống liên tục khoảng 10 ngày thì ngưng 7 ngày sau đó tiế p tục
chu kì như trên.
Bài thuốc chữa bệnh hô hấ p trên, viêm thanh quản, viêm hầu họng
- Lượ c vàng: 15-20 g
- Bồ công anh: 12-15 g
- Lá dâu: 10-12 g
Cho các vị thuốc trên vào ấm, thêm vào 3 chén nướ c, sắc lại còn 1 chén. Sắcuống mỗi ngày.
Bài thuốc chữa bệnh tê phù, giúp thông tiểu, lợ i tiểu:
- Lượ c vàng: 20-30 g (dạng tươi)
- Mã đề hoặc hạt mã đề: 12 g
- Cỏ xướ c: 12-15 g
Sắc uống nhiều lần trong ngày, thông tiểu, giảm tê phù r ất tốt.
I.4.2.
M ột s ố ch ế ph ẩ m t ừ cây Lượ c vàng
Các chế phẩm từ Lược vàng cũng có hiệu quả làm ngừng đau, trừ ngứa, làm liền
sẹo, bỏng, chấn thương và gãy xương.
Ở Nga, cây Lược vàng được dùng để bào chế thành các chế phẩm dạng viên nén
và dạng thuốc bôi da.
Ở Việt Nam, đã xuất hiện một loại trà có thành phần của cây Lượ c vàng là trà túi
lọc Tâm Lan, trà túi lọc Lượ c vàng Thiên Phúc.
Hình 3 . Các chế phẩm từ cây Lượ c vàng
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 20/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 6 - Luận văn tốt nghiệ p
II. MỘT SỐ CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨ U VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA
CÂY LƯỢ C VÀNG [ 1 ], [ 4 ], [ 5 ], [ 13 ]
Theo Từ điển Cây thuốc Việt Nam của Võ Văn Chi năm 1997 là tài liệu công bố
nhiều chi, nhiều loài dùng làm thuốc nhất. Đó là Murdannia (7 loài), Commelina (4 loài),
Tradescantia (3 loài), Cyanotis, Pollia (2 loài), Floscopa, Spatholirion, Streptolirion (1loài). Hầu hết các loài này đượ c dùng tr ị các bệnh thông thườ ng, bệnh ngoài da, bệnh
viêm nhiễm…, không thấy công dụng tr ị các bệnh hiểm nghèo như các bài báo trong
nước đã đưa tin trong thời gian trước đây, nhất là năm 2007, mọi ngườ i luôn tin r ằng cây
Lượ c vàng là một “thần dược” trị đượ c bá bệnh.
Một số tài liệu về thực vật học và cây thuốc trên thế giớ i chỉ công bố r ất khiêm tốn
về tác dụng của cây Lượ c vàng. Một số tài liệu cũng cho rằng nó chỉ có khả năng chữa tr ị
một vài bệnh có liên quan đến r ối loạn chức năng hệ miễn dịch viêm nhiễm ngoài da,thậm chí nó chỉ là một loài cây có giá tr ị che phủ đất, chống xói mòn.
Tuy nhiên, cũng có một số tài liệu của Mỹ và Canada công bố k ết quả nghiên cứu
về thành phần hóa học của cây Lượ c vàng:
Trên Tạ p chí Chemistry of Natural Compounds, số 3, tháng 5 năm 2007, xuất bản
ở New York các nhà khoa học Mỹ đã xác định đượ c các lipid trung tính bao gồm cả
glycolipid, phospholipid và thành phần acid béo của chúng. Đồng thời cũng đã xác định
được hàm lượ ng acid ascorbic, các acid hữu cơ khác, diệ p lục tố và sắc tố carotenoid
trong các bộ phận khác nhau của cây Lượ c vàng. Một số công trình khoa học ở Mỹ và Canada đã công bố k ết quả nghiên cứu các
hoạt chất sinh học trong cây Lượ c vàng, bao gồm flavonoid, steroid, vitamin C, B2
(riboflavin), B3 (acid nicotinic), B5 (acid pentothenic) và các vi khoáng như đồng, sắt,
nicken…Trong số đó, nhóm Flavonoid có tác dụng tr ị bệnh cao hơn cả. Nhóm Flavonoid
trong cây Lượ c vàng bao gồm hoạt chất quercetin và kaempferol. Đây là hai hoạt chất đã
đượ c phát hiện ở nhiều loài thực vật khác nhau, đã đượ c nghiên cứu tác dụng dươc học từ
lâu. Dựa vào tính chất hóa học và công dụng của chúng, khi chỉ cần phát hiện nó trong
cây Lượ c vàng, nhiều người cũng khẳng định cây Lượ c vàng có khả năng trị những bệnh
mà quercetin và kaempferol có đượ c, mặc dù chưa nghiên cứu cụ thể hàm lượng, cũng
chưa thử nghiệm y học trên cơ thể người đối với cây Lượ c vàng.
Quercetin có công thức phân tử là C15H10O7, khối lượ ng phân tử 302,236 g/mol,
điểm nóng chảy 3160C.
Kaempferol có công thức phân tử C15H10O6, khối lượ ng phân tử 286,23 g/mol,
điểm nóng chảy 276-2780C
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 21/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 7 - Luận văn tốt nghiệ p
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
OHOH
OH
OH
Quercetin Kaempferol
Theo Hiệ p hội Ung thư Mỹ (The American Cancer Society), quercetin có khả
năng chống bệnh phổ r ộng (lây nhiễm, viêm khớ p, hen phế quản, dị ứng da và những
bệnh màng nhầy, tim mạch, đái tháo đườ ng), bao gồm cả ung thư. Đã có những thí
nghiệm trên tế bào ở phòng thí nghiệm về các chuyển chất khác nhau của quercetin bao
gồm chuyển chất chặn đứng ung thư, tuy nhiên, cần nói rõ những nghiên cứu này chưa
tiến hành trên cơ thể động vật và ngườ i. Trong enzym học (Enzymology), các nghiên cứu đã cho thấy quercetin hiện hữu
dướ i nhiều dạng như quercetin 2,3-dioxygennase, quercetin 3-O-methyltransferase,
quercetin-3-sulfate 3’-sulfotransferase, quercetin-3-sulfate 4’-sulfotransferase, quercetin-
3,3’ bissulfate 7- sulfotransferase. Tùy loài thực vật, tùy môi trườ ng sống, tuổi sinh
trưởng…sự hiện hữu đó không giống nhau. Điều này cho thấy, những thông tin cho r ằng
cây Lượ c vàng tr ị đượ c bệnh ung thư có thể xuất phát từ một sự quy nạ p thiếu logic.
Chẳng hạn như, theo UCLA (University of California, Los Angeles) khi nghiên cứu bệnh
ung thư thấy r ằng, thức ăn chứa nhiều flavonoid có thể có khả năng ngăn chặn sự pháttriển ung thư phổi. Từ đó có nhiều ngườ i hiểu r ất chung r ằng cây Lượ c vàng có chứa
f lavonoid nên cũng có khả năng trị bệnh ung thư.
Cũng theo Hiệ p hội Ung thư Mỹ, kaempferol có tác dụng tăng cườ ng tính thấm,
lợ i tiểu, được dùng điều tr ị các bệnh đườ ng tiết niệu, dị ứng.
Ngoài ra, cũng theo các tài liệu trên, Lượ c vàng còn chứa betasitosterol, có tác
dụng giảm lượ ng cholesterol trong máu, làm sạch và săn chắc thành mạch máu, đượ c
dùng điều tr ị chứng xơ vữa động mạch, bệnh r ối loạn biến dưỡ ng, hệ nội tiết, viêm tiền
liệt tuyến.
Vừa qua, vớ i chức năng bảo vệ sức khỏe cộng đồng, một số nhà khoa học đầu
ngành dượ c học (TS Nguyễn Minh Khở i, TS Nguyễn Duy Thuần, TS Tr ịnh Thị Điệ p, TS
Tr ần Công Khánh…) và Viện Dượ c liệu, thuộc Bộ Y tế, đã tiến hành nghiên cứu thành
phần các hoạt chất của cây Lược vàng, đã khẳng định chưa thấy hoạt chất tr ị ung thư,
cũng chưa đủ luận cứ khoa học để khẳng định cây Lượ c vàng tr ị hàng loạt bệnh như
nhiều bài báo đăng tải từ lâu.
Năm 2009, Châu Văn Minh, Phạm Văn Kiệm và các cộng sự ở Đại học Bách khoaHà Nội và Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã phân lậ p thành công từ cây Lượ c
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 22/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 8 - Luận văn tốt nghiệ p
vàng hợ p chất Isoorientin, một flavon C-glucosid có hoạt tính sinh học lý thú, từ cao
metanol/nướ c. Isoorientin (luteolin 6-C- -D-glucopyranoside), dạng bột màu vàng, công
thức phân tử C21H20O11
O O
OH
OH
OH
OH
HOH2C HO
OH O
OH
Hợ p chất Isoorientin là một flavon có mặt trong một số loài thực vật bậc cao.
Nhiều nghiên cứu đã cho thấy hợ p chất này thể hiện nhiều hoạt tính sinh học có giá tr ị
trên các thử nghiệm in vitro và in vivo bao gồm hoạt tính chống oxi hóa, kháng viêm,
kháng sinh, bảo vệ gan, chống tiểu đườ ng, giảm đườ ng máu.
Hợ p chất Isoorientin thể hiện hoạt tính kháng sinh yếu trên các chủng vi khuẩn vànấm vớ i giá tr ị MIC trong khoảng 100-200 ml g / . Trong một số nghiên cứu, mặc dù
dịch chiết các mẫu thực vật chứa isoorientin ức chế mạnh sự phát triển các chủng vi sinh
vật kiểm định nhưng khi đượ c phân lậ p ra, hoạt tính của isoorientin lại có giá tr ị thấ p
hơn so vớ i dịch chiết ban đầu. Ngoài những hoạt tính k ể trên, isoorientin còn có tác dụng
bảo vệ gan, thận, chống tụ máu, ức chế enzym acetylcholinesterase và
butyrylcholinesterase vốn có liên quan đến các bệnh thần kinh.
Năm 2011, Phạm Văn Hai và Trần Thị Ánh Hồng, trường Đại học Đà Nẵng, đã
phân lậ p các hợ p chất sterol, flavonoid và coumarine từ cây Lượ c vàng ở tỉnh Quảng
Nam.Qua thực nghiệm bằng phương pháp chiết soxhlet với các dung môi có độ phân cực
khác nhau như n-hexan, ethyl acetat, metanol và bằng các phương pháp sắc ký, các
phương pháp phổ hiện đại MS, 13C-NMR, 1H- NMR đã phân lập và xác định đượ c các
hợ p chất có trong thân lá cây lượ c vàng là: HLVE_1 có tên 3-O-( -D-glucopyranosyl)-
-sitosterol; hợ p chất HLVH_1 có tên (24R-Stigmasta-5-en- -ol) còn gọi là -
sitosterol; hợ p chất HLVE_2 là (2S, 3S, 4R)-2-(2’R - hydroxyhexacosanoyl)-amino-
hexadeca-1,3,4-triol hay là Calliceramide (do ngườ i nghiên cứu đặt tên vì đây là chất lầnđầu tiên đượ c phân lậ p từ cây Lượ c vàng) và hợ p chất HLVH_2 là stigmasterol.
HLVH_1:
- Tên gọi: (24R-Stigmasta-5-en- -ol) hay -sitosterol
- Công thức chung: C29H50O; M = 414 đvC; mp = 136-138oC; k ết tinh trong n-
hexan cho tinh thể hình kim, không màu.
- Công thức cấu tạo:
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 23/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 9 - Luận văn tốt nghiệ p
21
OH
7
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
1213
14
15
16
17
18
19 20
22
2324
25
26
27
28
29
HLVH_2:
- Tên gọi: Stigmasterol
- Công thức chung: C29H48O; M = 412 đvC; mp = 155-157oC; tinh thể hình kim,
màu tr ắng.
- Công thức cấu tạo:
21
OH
7
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
1213
14
15
16
17
18
19 20
22
2324
25
26
27
2829
HLVE_1:
- Tên gọi: 3-O-( -D-glucopyranosyl)- -sitosterol
- Công thức chung: C35H60O6, M = 576 đvC; mp = 273-275oC; chất r ắn vô định
hình, màu tr ắng.
- Công thức cấu tạo:
O
OH
H
OH
HO
HO
H
H
H
1'
5'
O
29
26
27
25
24
28
23
22
20
21
17
16
15
H
14
13
19
12
11
9
H
8
7
65
4
3
2
1
18
2'3'
4' 6'
H
HLVE_2:
- Tên gọi: (2S, 3S, 4R)-2-(2’R - hydroxyhexacosanoyl)-amino-hexadeca-1,3,4-triol- Công thức chung: C42H85 NO5; M = 683 đvC; mp = 116-118oC; chất r ắn không
định hình, màu tr ắng.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 24/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 10 - Luận văn tốt nghiệ p
- Công thức cấu tạo:
HN
OH
26
16HO
O
OH
OH
25
15
12
3
4
5
1
2
3
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 25/56
Phần 2
THỰ C NGHIỆM
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 26/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 11 - Luận văn tốt nghiệ p
I. DỤNG CỤ - HÓA CHẤT
I.1. Dụng cụ
TT Tên dụng cụ TT Tên dụng cụ
1 Sắc k bản mỏng TLC254 12 Lưới amiăng
2 Bếp điện 13 Máy cô quay chân không
3 Bình sắc ký 14 Máy sấy
4 Becher các loại 15 Ống đong các loại
5 Cân k ỹ thuật 16 Ống nghiệm
6 Cân phân tích 17 Phễu lọc
7 Chai thủy tinh 50ml 18 Tủ hút
8 Cột sắc ký 19 Vi quản
9 Erlen các loại 20Máy đo nhiệt độ nóng chảy
Melting Point Apparatus SMP3
10 Giấy lọc 21 Hệ thống đun hoàn lưu
B ảng 1 . Các dụng cụ sử dụng
I.2.
Hóa chất
Stt Tên hóa chất Nh sản xuất
1 Acetone Chemsol Việt Nam
2 Chloroform Chemsol Việt Nam
3 Ethyl Acetate Chemsol Việt Nam
4 Petroleum ether Chemsol Việt Nam
5 Methanol Chemsol Việt Nam
6 Na2SO4 khan Trung Quốc
7 Silica gel 200-400 mesh Ấn Độ
B ảng 2 . Các hóa chất sử dụng
II. NGUYÊN LIỆU
II.1. Quá trình thu hái và xử lý nguyên liệu [ 16 ]
II.1.1. Thu hái nguyên li ệu
Cây Lược vàng đượ c dùng làm nguyên liệu là những cây tươi tốt, ra nhiều vòi,
không sâu bệnh, lá già có màu xanh đậm, không vàng úa, đã bỏ hết các lá già héo ở cuối
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 27/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 12 - Luận văn tốt nghiệ p
thân cây. Thời gian thu hái là vào tháng 8/2012; địa điểm thu hái: Dương Xuân Hộ i,
Châu Thành, Long An.
II.1.2.
X ử lý nguyên li ệu
Cây Lược vàng sau khi đượ c thu hái ở địa điểm trên, mang về r ửa sạch đất ở r ễ,
nách lá, cắt bỏ những chỗ bị sâu, lá bị úa r ồi đem phơi ở bóng râm vài giờ . Tiế p theo,toàn bộ cây Lược vàng đượ c cắt nhỏ, sấy ở khoảng 60oC trong khoảng 3 ngày để loại bỏ
nướ c và tiêu diệt các enzym (hoạt động ở 20-45oC) có thể sinh ra nấm, mốc làm hỏng
nguyên liệu. Nguyên liệu sau khi sấy đem cân lại thấy khối lượng không đổi là đã khô
hoàn toàn, tiế p tục đem đi xay nhuyễn thành bột.
Hình 4 . Bột cây Lượ c vàng
II.2. Xác định độ ẩm nguyên liệu
Hàm lượ ng độ ẩm trong mẫu đượ c xác định theo công thức
Vớ i : mt là lượ ng cân mẫu tươi (kg)
mk là lượ ng cân khô (kg)
Áp dụng công thức trên: mt = 38 kg, ms = 2,4 kg
Vậy độ ẩm của cây Lượ c vàng là: 93,68 %
III. QUY TRÌNH THỰ C NGHIỆM
III.1.
Sơ đồ điều chế cao khảo sát: Cao Chloroform
(mt - mk ) . 100
mt Độ ẩm (%) =
(38 – 2,4) . 100
38Độ ẩm (%) = = 93,68%
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 28/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 13 - Luận văn tốt nghiệ p
Sơ đồ 1. Quy trình thự c nghiệm
Cây Lượ c vàng
Bột khô (2400 g)
Dịch chiết
methanol
Bã Lượ c vàng
1. Để khô t ự nhiên
2. S ấ y khô ở 60oC đế n khối lượng không đổ i3. Xay thành bột
Ngâm chiế t vớ i methanol
Cô cạn d ịch chiế tdướ i áp suấ t thấ p
Bã cao còn lại Cao methanol
Chiế t vớ i PE
Dịch chiết PEBã cao còn lại
Cô cạn d ịch chiế t chloroform
dướ i áp suấ t thấ p
Chiế t vớ i chloroform
Cao PE
Bã cao còn lạiDịch chiết chloroform
Cao chloroform(14g)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 29/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 14 - Luận văn tốt nghiệ p
III.2. Các bướ c tiến hành
Bướ c 1: Ngâm dầm bột cây Lược vàng trong methanol. Sau đó, cô cạn dịch chiết
dướ i áp suất thấ p thu đượ c cao tổng: cao methanol.
Bướ c 2: Chiết cao tổng với PE thu đượ c cao PE.
Bướ c 3: Từ bã cao còn lại sau khi chiết với PE, đem chiết vớ i chloroform, cô cạn dịchchiết thu đượ c cao cần khảo sát: cao chloroform.
Bướ c 4: Từ cao chloroform tiến hành phân lậ p bằng phương pháp sắc ký cột k ết hợ p
vớ i sắc ký lớ p mỏng để cô lậ p hợ p chất tinh khiết.
Bướ c 5: Gửi mẫu sạch cô lập được đến phòng NMR, Viện hóa học, 18, Hoàng Quốc
Việt, Cầu Giấy, Hà Nội đo các phổ 1H-NMR, IR, 13C-NMR, DEPT ta nhận đượ c các dữ
liệu phổ của mẫu.
Bướ c 6: Từ các dữ liệu phổ có đượ c, tiến hành giải đoán phổ để xác định cấu trúc hợ p
chất cô lập được, sau đó tiế p tục tìm hiểu một số đặc điểm, đặc tính của hợ p chất đã biết.IV. KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRÊN BỘT CÂY LƯỢ C VÀNG [ 14 ],
[ 16 ], [ 22 ]
IV.1. Thuốc thử và các chất chỉ thị
Thuốc thử Liebermann-Burchard: Anhidrid acetic (1 ml) + chloroform (1 ml) làm
lạnh ống nghiệm r ồi thêm 1 giọt H2SO4 đậm đặc.
Thuốc thử Salkowski: chloroform (1 ml) + H2SO4 đậm đặc (1 ml).
Thuốc thử Dragendoff (hay KBiI4 – Kalitetraiodobismutat III): Hòa tan 8 g
NitratBismuth Bi(NO3)3.H2O trong 25 ml HNO3 30% (d=1,18). Hòa tan 28 g KI và 1 ml
HCl 6N trong 5 ml nướ c cất. Hỗn hợ p 2 dung dịch, để yên trong tủ lạnh 5oC cho tủa màu
sậm và tan tr ở lại, lọc và thêm nước cho đủ 100 ml. Dung dịch màu cam – đỏ đượ c chứa
trong chai màu nâu.
Thuốc thử Wagner (KI3): Hòa tan 1,27 g iod I2 và 2 g KI trong 20 ml nướ c cất,
thêm nướ c tớ i 100 ml.
Thuốc thử Mayer (K 2HgI4): Hòa tan 1,36 g HgCl2 trong 60 ml nướ c cất và hòa tan
5 g KI trong 10 ml nướ c cất. Hỗn hợ p hai dung dịch và thêm nước cho đủ 100 ml. Thuốc thử Stiasny: Formol 36% (20 ml) + HCl đậm đặc (10 ml).
Thuốc thử Tollens: AgNO3 10% (1 ml) + NaOH 10% (1 ml) + NH4OH 25% từ từ
từng giọt.
Dung dịch H2SO4 đậm đặc, HCl đậm đặc, alcol tert butyl, NaOH
Bột Mg, Na2CO3.
Dung dịch Pb(CH3COO)2, FeCl3…
IV.2. Xác định sự hiện diện của Alkaloid
Chuẩn bị mẫu thử:
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 30/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 15 - Luận văn tốt nghiệ p
Cân 10 gam bột cây Lượ c vàng ngâm vớ i 60 ml dung dịch H2SO4 2% trong 3 – 5
giờ .. Lọc dung dịch để thử vớ i các thuốc thử.
Thuốc thử Dragendoff: dấu hiệu là k ết tủa từ vàng cam đến đỏ
Thuốc thử Wagner: dấu hiệu là màu nâu sáng đến màu nâu đen
Thuốc thử Mayer: dấu hiệu là k ết tủa màu nâu hay vàng đậmIV.3. Xác định sự hiện diện của Flavonoid
Chuẩn bị mẫu thử:
Đun hoàn lưu 10 g bột trong 50 ml EtOH 95o trong 30 phút. Lọc lấy dịch làm mẫu
thử
Lấy 1 ml dịch thử cho vào ống nghiệm, thêm vài giọt dung dịch HCl đậm đặc, sau
đó cho một ít bột Mg vào và lắc. Thêm từ từ từng giọt alcol tert butyl vào, quan sát màu
trong ống nghiệm
Nếu thấy xuất hiện màu hồng hoặc tím thì có flavonoid trong mẫu. Thử vớ i FeCl3 có k ết tủa xanh lục đen thì dương tính.
Thử vớ i H2SO4 đậm đặc dung dịch chuyển sang màu vàng đến đỏ hoặc xanh
dương.
IV.4. Xác định sự hiện diện của Steroid
Chuẩn bị mẫu thử:
Hòa tan 5 gam bột cây Lượ c vàng trong 20 ml CHCl3 trong 2 giờ. Sau đó lọc lấy
dịch lọc làm mẫu thử
Thuốc thử Salkowski:
- Cho vào ống nghiệm 1 ml dịch mẫu, nghiêng ống nghiệm và cho từ từ từng giọt
đến hết 1 ml H2SO4 đặc theo thành ống nghiệm. Để yên và quan sát.
- Nếu thấy dung dịch tách thành 2 lớ p: lớ p H2SO4 (ở trên) có màu xanh và lớ p CHCl3
(ở dưới) có màu nâu đỏ là dấu hiệu nhận biết có sự hiện diện của hợ p chất steroid.
Thuốc thử Liebermann – Burchard:
- Cho vào ống nghiệm 1 ml dịch mẫu, nghiêng ống nghiệm và nhỏ từ từ từng giọt
đến hết 1 ml thuốc thử theo thành ống nghiệm. Để yên, quan sát.- Nếu thấy có vòng ngăn cách giữa hai lớ p chất lỏng có màu từ hồng đến xanh lá cây
là dấu hiệu nhận biết có hợ p chất Steroid.
IV.5. Xác định sự hiện diện của Glycosid
Thuốc thử Tollens: Phản ứng dương tính nếu xuất hiện gương bạc bám lên thành
ống nghiệm hoặc có k ết tủa màu đen Ag kim loại.
IV.6. Xác định sự hiện diện của Saponin
Xác định bằng cách tạo bọt:
Lấy vài gam bột, lắc mạnh vớ i 5- 10 ml nướ c, dấu hiệu đầu tiên là xuất hiện bọt bền vững.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 31/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 16 - Luận văn tốt nghiệ p
Nhận xét: Xuất hiện bọt bền vững trong 30 phút.
K ết luận: Bột cây Lượ c vàng có sự hiện diện của saponin.
Xác định sơ bộ sự hiện diện của saponin steroid và saponin triterpen như sau:
Lấy khoảng 0,5 g bột, thêm vào 5 ml nướ c cất. Hỗn hợp được đun nóng trong ống
nghiệm đến sôi trên bế p cách thủy, làm lạnh và lọc lấy nước. Để xác định sự có mặt củasaponin chúng tôi lấy hai ống nghiệm. Trong ống 1, thêm 5 ml dung dịch HCl 0,1N
(pH=1). Ống nghiệm 2, thêm vào 5 ml dung dịch NaOH 0,1N (pH=13). Trong cả 2 ống
nghiệm thêm vào 2-3 giọt dung dịch A và lắc thật mạnh trong khoảng 1 phút.
Nếu như trong cả hai ống nghiệm, bọt đượ c tạo thành bằng nhau cả về kích thướ c,
số lượ ng và sự bền vững của cột bọt thì nguyên liệu có chứa saponin triterpen. Nếu như ở
pH=13, bọt nhiều hơn một vài lần về số lượ ng hay sự bền vững thì nguyên liệu có chứa
saponin steroid.
IV.7.
Xác định sự hiện diện của Coumarine Chuẩn bị mẫu thử
Đun hoàn lưu 5 g bột Lượ c vàng trong 50 ml EtOH 95o trong 30 phút. Lọc lấy
dịch làm mẫu thử.
Phản ứng mở vòng lacton:
Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống nghiệm 2 ml dịch thử, thêm vào 1 trong 2 ống 0,5
ml dung dịch NaOH 10%. Đun cả 2 ống nghiệm trên bế p cách thủy đến sôi, lấy ra để
nguội, thêm vào mỗi ống 4 ml H2O. Nếu chất lỏng trong ống có kiềm trong hơn ống
không có kiềm thì có thể xem là dấu hiệu dương tính. Tiế p tục đem acid hóa ống có kiềm
vớ i vài giọt HCl đậm đặc, nếu dung dịch đang trong suốt lại xuất hiện vẫn đục hoặc k ết
tủa thì đó là dấu hiệu dương tính.
Phản ứng diazo hóa:
Lấy 2 ml mẫu thử cho vào ống nghiệm, thêm vào 2 ml dung dịch Na2CO3 10% và
4 ml nướ c. Nếu dung dịch trong ống chuyển sang màu đỏ thẫm là dương tính.
IV.8. Xác định sự hiện diện của Tanin
Chuẩn bị mẫu thử Lấy 5 g bột Lược vàng thêm vào 100 ml nướ c cất, đun sôi trong 10 phút. Lọc lấy
dịch làm mẫu thử.
Lấy 2 ml dịch lọc, thêm 2-4 giọt dung dịch thuốc thử
Thuốc thử Stiasny: có tr ầm hiện đỏ là dương tính.
Dung dịch Pb(CH3COO)2 bão hòa nếu thấy xuất hiện k ết tủa vàng là dấu hiệu
dương tính.
Dung dịch FeCl3 1%: nếu dung dịch chuyển thành màu xanh đen hoặc lục đen (do
tạo phức) là dấu hiệu dươ ng tính.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 32/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 17 - Luận văn tốt nghiệ p
IV.9. K ết quả khảo sát thành phần hóa học có trong cây Lượ c vàng
Ghi chú: - âm tính; + dương tính yếu; ++ dương tính rõ; +++ dương tính rấ t rõ
Qua khảo sát sơ bộ các hợ p chất có trong cây Lượ c vàng, k ết quả định tính đượ c
trình bày trong bảng sau:
B ảng 3 . K ết quả định tính thành phần hóa học cây Lượ c vàngSTT
HỢ P
CHẤTTHUỐC THỬ HIỆN TƯỢ NG
K ẾT
LUẬN
1 SteroidSalkowski Lớ p CHCl3 màu đỏ ++
Liebermann-Burchard Vòng ngăn cách màu lục ++
2 Alkaloid
Dragendoff K ết tủa vàng cam +++
Wagner K ết tủa nâu +
Mayer K ết tủa vàng +
3 Flavonoid
HCl đđ/Mg/alcol tert
butyldd không đổi màu -
FeCl3 Có k ết tủa xanh lục đen +
H2SO4 đđ dd đổi màu +
4 SaponinHCl
NaOH
Cột bọt bong bóng bềnhơn 60 phút.
Cột bọt trong dd NaOH
cao hơn trong HCl nên
chứa Saponin steroid.
+++
5 Tanin
Stiasny Tr ầm hiện đỏ ++
Pb(CH3COO)2 K ết tủa tr ắng +++
FeCl3 Xanh lục đen +++
6 Coumarine
Phản ứng mở vòng lacton Dd trong suốt +++
Phản ứng điazo hóa Dd chuyển sang màu đỏ
thẫm+
7 Glycosid Tollens K ết tủa tr ắng bạc ++
Như vậy, trong cây Lượ c vàng có sự hiện diện của Alkaloid, Flavonoid, Steroid,Coumarine, Saponin, Tanin, Glycosid.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 33/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 18 - Luận văn tốt nghiệ p
V. QUÁ TRÌNH CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢ P CHẤT TRÊN CAO
CHLOROFORM [ 2 ], [ 8 ], [ 12 ], [ 14 ], [ 15 ], [ 16 ], [ 18 ], [ 19 ], [ 20 ], [ 21 ]
V.1. Quá tr ình điều chế cao PE
Sau khi cô cạn dịch chiết methanol thu đượ c cao tổng là cao methanol. Từ cao
tổng tiến hành chiết vớ i dung môi PE (dung môi ether dầu hỏa) thu đượ c dịch chiết PE.Đem cô cạn dịch chiết PE bằng máy cô quay chân không, thu đượ c cao PE (40 gam).
V.2. Quá trình điều chế cao Chloroform
Bã cao còn lại sau khi chiết vớ i PE, tiế p tục đượ c chiết vớ i dung môi chlorofom.
Sau đó, dịch chiết chlorofor m đượ c cô cạn bằng máy cô quay chân không thu đượ c cao
chloroform (14 gam).
V.3. Cô lập và tinh chế hợ p chất từ cao Chloroform
Cao Chlorofor m thu đượ c tiến hành sắc ký cột silicagel 200-400 mesh vớ i các
dung môi giải ly là: ether dầu hỏa (PE), chloroform, aceton, methanol (xem phụ lục 5).Các dung môi trích từ cột sắc k, sau đó đem cô cạn. Theo dõi quá trình sắc ký cột
silicagel bằng sắc ký lớ p mỏng (TLC) vớ i thuốc thử hiện hình là dung dịch H2SO4 20%.
Đườ ng kính cột: 5 cm
Khối lượ ng silica gel 200-400 mesh: 350 g
Khối lượ ng cao chlorofom sử dụng: 14 g
K ết quả sắc ký quá trình sắc ký cột silica gel đượ c trình bày tóm tắt trong bảng sau.
B ảng 4 . K ết quả sắc ký cột silica gel cao Chloroform (14g) của cây Lượ c vàng.
Phân
đoạn
Số lọ
Hệ dung môi giải
ly: (PE:CLF)
(CLF:ACE)
K ết quả sắc ký lớ p mỏng Khối lượ ng
(g)
LV1 1 - 42 PE 100% Có nhiều vết mờ < 0, 01
LV2 43 - 98 PE:CLF = 95:5 Có nhiều vết mờ 0,02
LV3 99 - 186 PE:CLF = 90:10 Có nhiều vết mờ 0,05
LV4 187 - 439 PE:CLF = 80:20 Có r ất nhiều vết sát nhau 0,48LV5 440 - 467 PE:CLF = 70:30 Một vệt dài 1,05
LV6 468 - 495 PE:CLF = 50:50 Vệt dài 1,32
LV7 496 - 610 PE:CLF = 30:70 Vệt dài 0,95
LV8 611 - 648 PE:CLF = 20:80 Có nhiều vết đậm và một
vệt dài
1,28
LV9 648 - 710 CLF 100% Có nhiều vết đậm gần nhau 1,21
LV10 711 - 732 CLF:ACE = 90:10 Vệt đậm màu kéo dài 1,02
LV11 733 - 765 CLF:ACE = 80:20 Nhiều vết gần nhau 1,14
LV12 766 - 787 CLF:ACE = 70:30 Vệt mờ kéo dài 0,76
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 34/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 19 - Luận văn tốt nghiệ p
LV13 787 - 812 CLF:ACE = 50:50 Một vết mu tím đậm trên
vệt mờ kéo dài
0,71
LV14 813 - 828 CLF:ACE = 30:70 Nhiều vết 0,95
LV15 829 - 849 CLF:ACE = 20:80 Vệt kéo dài 0,78
LV16 850 - 865 ACE 100% Nhiều vết 0,57LV17 866 - 891 Methanol 100% Nhiều vết 0,18
Tổng cộng 12,47
Hiệu suất: 89,07%.
Hình 5 . Cột sắc ký silicagel và máy cô quay chân không.
Ở phân đoạn LV13, vớ i hệ dung môi CLF:ACE = 50:50, sau khi thu hồi dung môi và tiến
hành sắc ký lớ p mỏng thấy có một vệt mờ kéo dài, trên đó có một vết màu tím to, rõ.
Tổng khối lượ ng cao là 0,71 gam. Phần chất r ắn này đượ c làm sạch dựa trên phương
pháp k ết tinh lại lần lượ t theo thứ tự bằng các dung môi sau: ethyl acetate; methanol;
MeOH:CHCl3 = 95:5
Cuối cùng, thu đượ c chất r ắn có màu tr ắng, sắc ký lớ p mỏng thu đượ c một vết màu tím
vớ i khối lượ ng 25 mg.Sau đó, tiến hành sắc ký lớ p mỏng trên 3 hệ dung môi khác nhau và nhận thấy chỉ xuất
hiện một vết tròn màu tím vớ i thuốc hiện màu là dung dịch H2SO4 20%. K ết luận đây là
chất sạch, kí hiệu LV_CLAC55.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 35/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 20 - Luận văn tốt nghiệ p
Hình 6 . Chất LV_CLAC55
(a) Hệ dung môi EA : ACE (90:10) : R f = 0,13
(b) Hệ dung môi ACE : CLF (90:10) : R f = 0,52
(c) Hệ dung môi MeOH : CLF (60:40) : R f = 0,78
(a) (b) (c)
Hình 7 . Sắc ký lớ p mỏng trên 3 hệ dung môi
GHI CHÚ:
- PE: Petroleum ether ( ether dầu hỏa)
- CLF: Chlorofom (CHCl3)
- ACE: Aceton
- MeOH: Methanol
- EtOH: Ethanol
V.4. Xác định các tính chất vật lý, cấu trúc của hợ p chất và nhận danh [ 5 ],[ 6 ], [ 7 ],
[ 12 ], [ 14 ], [ 20 ]
Hợ p chất LV_CLAC55 thu đượ c từ cao chloroform có đặc điểm sau:
Chất bột, màu tr ắng, k ết tinh trong dung môi methanol (Hình 6)
Sắc ký lớ p mỏng silica gel giải ly bằng hệ dung môi acetone: chloroform (90:10),
hiện hình bằng dung dịch acid H2SO4 20% cho một vết màu tím có giá tr ị R f = 0,52.
(Hình 7). Điểm nóng chảy của hợ p chất LV_CLAC55: 283,3oC
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 36/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 21 - Luận văn tốt nghiệ p
B ảng 5 . K ết quả đo nhiệt độ nóng chảy của hợ p chất LV_CLAC55
K ết quả đo nhiệt độ nóng chảy của hợ p
chất LV_CLAC55
3-O-( -D-glucopyranosyl)- -
sitosterol
Lần 1 Lần 2 Lần 3
283-284oC [7] 283oC 283oC 284oC
Trung bình = 283,3 oC
Phổ IR (KBr), (phụ lục 1), cm-1: 3396 (O-H); 2958; 2934 và 2868 (C-H); 1638
(C=C); 1024.0-1256.3 (C-O)
Phổ 1H-NMR, (500 MHz, CDCl3 + CD3OD), (phụ lục 2, 2a, 2b) ppm: 5.17 (1H, s,
H-6); 4.95 (1H, d , H-1’); 3.55 (1H, m, H-3); 0,50 (3H, s, H-18); 0,83 (3H, s, H-19) Phổ 13C-NMR, (CDCl3 + CD3OD), (phụ lục 3, 3a, 3b, 3c) cho thấy có 35 Carbon
với độ dịch chuyển hóa học đượ c trình bày trong bảng 7.
Biện luận cấu trúc
Phổ IR (KBr, max, cm-1) cho biết:
B ảng 6 . Phổ IR của hợ p chất LV_CLAC55
νmax (KBr), (cm-1) Chú thích
3396 νOH
1638 ν>C=CH
1024.0 - 1256.3 νC-O
2868.4 - 2958.7 νC-H
1463.8 -CH2-
Phổ 1H-NMR (500 MHz, CDCl3 + CD3OD) cho các tín hiệu mũi proton.
- Ở vùng trườ ng cao δH (ppm) 0.4 – 1.56 thấy xuất hiện 6 tín hiệu tương ứng vớ i
6 nhóm methyl (C-18, C-19, C-21, C-26, C-27, C-29), trong đó có 2 tín hiệu mũi đơn:δH (ppm) 0.50 (3H, s, H-18) và δH (ppm) 0.83 (3H, s, H-19).
- Tín hiệu mũi đôi δH (ppm) 4.95 (1H, d , H-1’); J= 9, hằng số tương tác spin-spin
giữa H-1’ và H-2’ đặc trưng cho nối trans-diaxial.
- Một tín hiệu δH (ppm) 5.17 (1H, s, H-6) cùng vớ i tín hiệu phổ 13C-NMR ở
121.98 ppm (C-6) của – CH chứng minh có nối đôi ở C-6. Ngoài ra, vị trí C-5 là carbon
tứ cấp. Như vậy, hợ p chất LV_CLAC55 có khung sterol vớ i nối đôi ở vị trí C5-C6.
Phổ 13C-NMR (CDCl3 + CD3OD) k ết hợ p vớ i phổ DEPT 90 và DEPT 135 có 35
tín hiệu carbon gồm:
- DEPT 90 cho thấy 14 mũi dương gồm các carbon loại CH (phụ lục 3c)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 37/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 22 - Luận văn tốt nghiệ p
+ Tín hiệu CH ở δ (ppm) 100.93 là mũi tại vị trí C-1’ của đườ ng, k ết hợ p vớ i
phổ 1H-NMR có tín hiệu mũi đôi ở δH (ppm) 4.95 vớ i J=9 Hz gắn tại vị trí C-1’. Chứng
tỏ đườ ng nối vớ i khung aglycon bằng liên k ết . Mặt khác, 5 tín hiệu tại δ (ppm) 73.37;
75.56; 70.00; 76.22; 61.72 cho biết đó là các nhóm CH-OH của gốc đườ ng glucose.
Vậy trong phân tử có 1 gốc đườ ng glucose 6 carbon.+ Khi định tính bằng TLC cho vết màu tím vớ i chất hiện màu là H2SO4 20%
cho phép giả thiết khung aglycon của hợ p chất là một sterol có 29 carbon.
- DEPT 135 (phụ lục 3c) cho các tín hiệu:
+ 12 mũi âm là carbon loại CH2
+ 20 mũi dương, trong đó 14 mũi CH đã xuất hiện trong phổ DEPT 90, 6 mũi
dương còn lại là loại CH3
- 3 mũi còn lại không xuất hiện trên phổ DEPT là carbon tứ cấ p gồm 1 mũi >C=
và 2 mũi >C<B ảng 7 . Phổ 13C-NMR của hợ p chất LV_CLAC55
Vị trí C 13C-NMR
(δppm)
DEPT 90 DEPT 135 K ết luận
1 36.53 Biến mất Mũi âm -CH2-
2 29.42 Biến mất Mũi âm -CH2-
3 79.00 Mũi dương Mũi dương >CH-O
4 38.52 Biến mất Mũi âm -CH2-5 140.11 Biến mất Biến mất >C=
6 121.98 Mũi dương Mũi dương -CH=
7 31.74 Biến mất Mũi âm -CH2-
8 31.70 Mũi dương Mũi dương -CH<
9 50.01 Mũi dương Mũi dương -CH<
10 37.07 Biến mất Biến mất >C<
11 20.87 Biến mất Mũi âm -CH2-
12 39.58 Biến mất Mũi âm -CH2-
13 42.15 Biến mất Biến mất >C<
14 56.57 Mũi dương Mũi dương -CH<
15 24.09 Biến mất Mũi âm -CH2-
16 28.04 Biến mất Mũi âm -CH2-
17 55.88 Mũi dương Mũi dương -CH<
18 11.62 Biến mất Mũi dương -CH3
19 18.77 Biến mất Mũi dương -CH3 20 35.96 Mũi dương Mũi dương -CH<
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 38/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 23 - Luận văn tốt nghiệ p
21 18.54 Biến mất Mũi dương -CH3
22 33.77 Biến mất Mũi âm -CH2-
23 25.90 Biến mất Mũi âm -CH2-
24 45.69 Mũi dương Mũi dương -CH<
25 28.98 Mũi dương Mũi dương -CH<26 19.54 Biến mất Mũi dương -CH3
27 19.08 Biến mất Mũi dương -CH3
28 22.88 Biến mất Mũi âm -CH2-
29 11.72 Biến mất Mũi dương -CH3
1’ 100.93 Mũi dương Mũi dương O-C-O
2’ 73.37 Mũi dương Mũi dương >CH-OH
3’ 75.56 Mũi dương Mũi dương >CH-OH
4’ 70.00 Mũi dương Mũi dương >CH-OH
5’ 76.22 Mũi dương Mũi dương >CH-OH
6’ 61.72 Biến mất Mũi âm -CH2-OH
Vậy hợ p chất LV_CLAC55 có tất cả 35 nguyên tử carbon, 60 nguyên tử hydro, 6
nguyên tử oxi. Công thức phân tử của hợ p chất là C35H60O6. M = 576 đvC. Độ bất bão
hòa là 6, trong đó : 1 nối C=C chiếm 1 độ bất bão hòa, 1 độ bất bão hòa là của vòng
đườ ng, còn lại 4 độ bất bão hòa là của khung sterol.So sánh dữ liệu phổ của hợ p chất LV_CLAC55 vớ i hợ p chất 3-O-( -D-
glucopyranosyl)- -sitosterol nhận thấy có sự phù hợ p, do đó đề nghị hợ p chất
LV_CLAC55 là 3-O-( -D-glucopyranosyl)- -sitosterol.
B ảng 8 . So sánh số liệu phổ NMR của hợ p chất LV_CLAC55 vớ i 3-O-( -D-
glucopyranosyl)- -sitosterol
Vị trí
carbon
Loại
carbon
Hợ p chất LV_CLAC55
(CDCl3 + CD3OD),
500MHz
3-O-( -D-
glucopyranosyl)- -sitosterol.
(Pyridin-d5)
δH (ppm); J
(Hz) δC
(ppm) δH (ppm); J
(Hz) δC
(ppm)
1 -CH2- 36.53 37.6
2 -CH2- 29.42 30.33 >CH-O- 3.55; m 79.00 3.97; m 78.3
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 39/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 24 - Luận văn tốt nghiệ p
4 -CH2- 38.52 39.4
5 >C=C - 140.11 - 141.0
6 -CH= 5.17; s 121.98 5.35; m 122.0
7 -CH2- 31.74 32.2
8 -CH< 31.70 32.1
9 -CH< 50.01 50.4
10 >C< - 37.07 - 37.0
11 -CH2- 20.84 21.4
12 -CH2- 39.58 40.6
13 >C< - 42.15 - 42.6
14 -CH< 56.57 57.0
15 -CH2- 24.09 24.6
16 -CH2- 28.04 28.7
17 -CH< 55.88 56.3
18 -CH3 0.50; s 11.62 12.0
19 -CH3 0.83; s 18.77 19.3
20 -CH< 35.96 36.521 -CH3 18.54 19.1
22 -CH2- 33.77 34.3
23 -CH2- 25.90 26.4
24 -CH< 45.69 46.1
25 -CH< 28.98 29.5
26 -CH3 19.54 19.527 -CH3 19.08 20.1
28 -CH2- 22.88 23.4
29 -CH3 11.72 12.2
1’ O-C-O 4.95; d; J=9.0 100.93 4.95; d; J=8.0 102.6
2’ >CH-OH 73.37 75.4
3’ >CH-OH 75.56 78.7
4’ >CH-OH 70.00 4.31; t 71.7
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 40/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 25 - Luận văn tốt nghiệ p
5’ >CH-OH 76.22 78.5
6’ -CH2-OH 61.72 4.59; dd 62.9
3-O-( -D-glucopyranosyl)- -sitosterol có công thức cấu tạo như sau:
O
OH
H
OH
HO
HO
H
H
H
1'
5'
O
29
26
27
25
24
28
23
22
20
21
17
16
15
H
14
13
19
12
11
9
H
8
7
65
4
3
2
1
18
2'3'
4' 6'
H
Tên gọi khác: (3- )-stigmast-5-en-3-yl- -D- glucopyranoside; 3- -( -D-
glucopyranosyloxy-stigmast-5-en
Hợ p chất 3-O-( -D-glucopyranosyl)- -sitosterol có công thức phân tử là
C35H60O6, có phân tử khối là 576 đvC, là một Sterol thực vật r ất phổ biến, đã đượ c
nghiên cứu từ lâu. Nó có một số tác dụng sinh học như sau:
- Chống oxi hóa;
- Giảm cholesterol trong máu; tăng hàm lượ ng HDL – C là thành phần chuyên
chở cholesterol dư thừa ra khỏi mô ngoại vi;
- Làm giảm lượ ng mỡ trong máu từ đó giảm các nguy cơ tim mạch, phòng chống
xơ vữa động mạch;
- Tăng sức đề kháng cho cơ thể.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 41/56
Phần 3
K ẾT LUẬN
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 42/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 26 - Luận văn tốt nghiệ p
I. K ẾT LUẬN
Đề tài “Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợ p chất có trong cây
Lượ c vàng (Call isia fr agrans (Lindl.) Woodson) họ Thài lài (Commelinaceae)” đượ c
thực hiện tại phòng Hữu Cơ, Bộ Môn Hóa, Khoa Sư Phạm, Trường Đại Học Cần Thơ.
Qua quá trình nghiên cứu đã đạt đượ c một số k ết quả bước đầu như sau: - Qua khảo sát bột khô của cây Lượ c vàng bằng các thuốc thử hữu cơ đặc trưng
như: Salkowski, Liebermann-Burchard, Dragendoff, Wagner,…chúng tôi nhận định sơ
bộ trong cây Lượ c vàng có chứa alkaloid, steroid, glycosid, tanin, saponin, coumarine,
flavonoid.
- Từ cao chloroform tôi nhận thấy có khá nhiều chất khác nhau và hàm lượ ng giữa
chúng cũng khác nhau đượ c chứa trong cao này.
- Cũng từ cao Chloroform, đã phân lập đượ c một chất khá sạch, dạng bột, màu
tr ắng, hàm lượ ng 25 mg, kí hiệu LV_CLAC55. Bằng các phương pháp phổ IR, 1H-NMR,13C-NMR và DEPT k ết hợ p vớ i nhiệt độ nóng chảy, hợ p chất LV_CLAC55 đượ c xác
định là 3-O-( -D-glucopyranosyl)- -sitosterol có công thức cấu tạo là:
O
OH
H
OH
HO
HO
H
H
H
1'
5'
O
29
26
2725
24
28
23
22
20
21
17
16
15
H
14
13
19
12
11
9
H
8
7
65
4
3
2
1
18
2'3'
4' 6'
H
II. KIẾN NGHỊ
Do thực hiện đề tài trong thời gian tương đối ngắn, nên chúng tôi chỉ khảo sát trên
cao Chloroform của cây Lượ c vàng, trong tương lai nếu điều kiện cho phép sẽ tiế p tụcnghiên cứu về loại cây này r ộng và sâu hơn:
Tiế p tục khảo sát thành phần hóa học ở các cao khác như: dichloromethane, ethyl
acetate, methanol…để góp phần tìm hiểu thêm về thành phần hóa học cũng như các công
dụng của các chất có trong loại cây này.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 43/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 27 - Luận văn tốt nghiệ p
TÀI LIỆU THAM KHẢO
---------- ----------
[1] Đỗ Xuân Cẩm (2009), ”Một vài dẫn liệu sinh học về cây Lược vàng”, T ạ p chí
Nghiên cứ u và Phát triể n, 74 (3), tr. 55-62.
[2] Nguyễn Minh Châu (chủ biên), Từ Văn Mặc, Từ Vọng Nghi (2006), Cơ sở hóa
học phân tích, Nhà xuất bản Khoa học và Kĩ thuật.
[3] Nguyễn Tinh Dung, Hóa học phân tích 1, Nhà xuất bản Đại học Sư phạm.
[4] Tr ịnh Thị Điệp, Đỗ Thị Phương, Nguyễn Kim Phượ ng, Nguyễn Minh Khở i
(2008), ”Bước đầu nghiên cứu về thành phần hóa học và tác dụng sinh học của
cây lượ c vàng Callisia fragrans(Lindl.) Woods”, T ạp chí Dượ c liệu,13 ( 6), tr.276-279.
[5] Phạm Văn Hai, Trần Thị Ánh Hồng (2011), ”Phân lậ p các hợ p chất Sterol,
Flavonoid, Coumarin từ cây Lượ c vàng tỉnh Quảng Nam”, T ạ p chí Khoa học
và Công nghệ, Đại học Đà Nẵng, 44(3), tr. 133-141.
[6] Nguyễn Minh Hiền, Khảo sát thành phần hóa học của thân cây cỏ xướ c
Achyranthes Aspea L.H ọ rau d ề n (Amarathaceae) thu t ại Trà Vinh, Luận văn
thạc sĩ hóa học, Đại học Cần Thơ.
[7] Phùng Đình Hòa, Khảo sát thành phần hóa học nhự a cây Lô hội (Alove Vera
L.), Luận văn thạc sĩ hóa học, Đại học Cần Thơ.
[8] Nguyễn Đức Huệ (2005), Các phương pháp phân tích hữu cơ , Nhà xuất bản
Đại học Quốc gia Hà Nội.
[9] Hoàng Thị Diệu Hương, Trịnh Thị Điệ p, Tr ần Thanh Hà, Nguyễn Minh Khở i
(2011), ”Thành phần hóa học của thân bồ lược vàng”, T ạp chí dượ c liệu,16 (5),
tr. 310-314.
[10] Nguyễn Minh Khở i, Tr ịnh Thị Điệp, Đỗ Thị Phương, Phạm Nguyệt Hằng,
Nguyễn Thị Phượ ng, Hoàng Thị Diệu Hương (2011), ”Độc tính cấ p và bán
trườ ng diễn của lá và thân bồ lược vàng”, T ạ p chí Dượ c liệu,16 (1+2), tr. 38-44.
[11] Nguyễn Minh Khở i, Tr ịnh Thị Điệ p, Nguyễn Tr ọng Thông, Phạm Thị Vân
Anh, Đỗ Thị Phương, Phạm Nguyệt Hằng, Nguyễn Thị Phượng, Phương Thiện
Thương, Nguyễn Trang Thúy, Hoàng Thị Diệu Hương (2011), Nghiên cứu độc
tính và tác d ụng sinh học của cây lượ c vàng , Công trình nghiên cứu khoa học
Viện Dượ c liệu 2006-2011, NXB Khoa học và K ỹ thuật, tr. 233-241.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 44/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
- 28 - Luận văn tốt nghiệ p
[12] Nguyễn Yến Loan, Góp phần khảo sát thành phần hóa học tinh d ầu và cao
chiế t t ừ lá cây đậu cọc rào (Jatropha Curcas L.) H ọ Euphorbiaceae, Luận văn
thạc sĩ hóa học, Đại học Cần Thơ.
[13] Châu Văn Minh, Nguyễn Phương Thảo, Nguyễn Tiến Đạt, Phan văn Kiệm,
Tr ần Thu Hương, Lê Văn Sang, Lê Huyền Trâm, Ninh Khắc Bản(2009), ”Isoorientin phân lậ p từ cây Lượ c vàng và những hoạt tính sinh học
đáng chú của hợ p chất này”, T ạ p chí Hóa học, 47(4A), tr. 400-404.
[14] Lê Thị Minh Nguyệt (2009), Góp phần khảo sát thành phần hóa học của trái
mướp đắ ng , Luận văn Tốt nghiệ p, Khoa Công nghệ Hóa - Thực phẩm, Trườ ng
Đại học Lạc Hồng.
[15] Nguyễn Kim Phi Phụng, Phổ NMR sử d ụng trong phân tích hữu cơ Lý thuyế t-
bài t ậ p phổ - bài giải, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia TP Hồ Chí Minh.
[16] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lậ p hợ p chấ t hữu cơ , Nhà
xuất bản Đại học Quốc gia TP Hồ Chí Minh.
[17] Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong, Hóa học hữu cơ
T ậ p I, II, III , Nhà xuất bản Giáo dục
[18] Nguyễn Thị Thanh Thủy (2009), ”Nghiên cứu thành phần hóa học lá cây Gòn
Ceiba pentandra (L.) Gaertn”, T ạ p chí Hóa học.
[19] Đào Đình Thức (2007), M ột số phương pháp phổ ứ ng d ụng trong hóa học,
Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội.[20] Từ Minh Tỏ, Khảo sát thành phần hóa học của r ễ mắ m (Avicenria Marina),
Luận văn thạc sĩ hóa học, Đại học Cần Thơ.
[21] Nguyễn Đình Triệu (2000), C ác phương pháp vật lí ứ ng d ụng trong hóa học,
Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội.
[22] Phan Nhật Trườ ng, (2012), Tìm hiểu sơ bộ thành phần hóa học của lá cây
Trâm bầu – Combretum quadrangulare Kurz , Luận văn tốt nghiệp, Khoa Sư
phạm, Trường Đại học Cần Thơ.
[23] Hồ Hoàng Việt, (2011), Cô l ậ p một hợ p chấ t trong cao PE2 của quả cây bần
chua Sonneratia caseolaris, (L.) Engl, H ọ bần (Lythraceae), Luận văn tốt
nghiệp, Khoa Sư Phạm, Trường Đại học Cần Thơ.
[24] Callisia.org, Золотой ус - домашний доктор, www.callisia.org
[25] USDA Natural Resources Conservation Service, Callisia fragrans (Lindl.)
Woodson basketplant, http://plants.usda.gov/java/profile?symbol=CAFR6.
[26] Wikipedia.org, Lượ c vàng , vi.wikipedia.org/wiki/Lượ c_vàng
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 45/56
PHỤ LỤC
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 46/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
PL1 Luận văn tốt nghiệ p
Ph ụ l ục 1 . Phổ IR của hợ p chất LV_CLAC55
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 47/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
PL2 Luận văn tốt nghiệ p
Ph ụ l ục 2 . Phổ 1H- NMR của hợ p chất LV_CLAC55.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 48/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
PL3 Luận văn tốt nghiệ p
Ph ụ l ục 2a . Phổ 1H- NMR mở rộng của hợ p chất LV_CLAC55
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 49/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
PL4 Luận văn tốt nghiệ p
Ph ụ l ục 2b . Phổ 1H- NMR mở rộng của hợ p chất LV_CLAC55.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 50/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
PL5 Luận văn tốt nghiệ p
Ph ụ l ục 3 . Phổ 13C- NMR của hợ p chất LV_CLAC55.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 51/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
PL6 Luận văn tốt nghiệ p
Ph ụ l ục 3a . Phổ 13C- NMR mở rộng của hợ p chất LV_CLAC55.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 52/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
PL7 Luận văn tốt nghiệ p
Ph ụ l ục 3b . Phổ 13C- NMR mở rộng của hợ p chất LV_CLAC55.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 53/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
PL8 Luận văn tốt nghiệ p
Ph ụ l ục 3c . Phổ 13C- NMR k ết hợ p vớ i phổ DEPT của hợ p chất LV_CLAC55.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 54/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
PL9 Luận văn tốt nghiệ p
Ph ụ l ục 4. Một số hình ảnh minh họa thành phần hóa học trong cây Lượ c vàng.
1. Xác định sự hiện diện của Steroid
Vớ i thuốc thử Salkowski, có vòng
màu đỏ
Vớ i thuốc thử Liebermann-
Burchard, có vòng màu lục
2. Xác định sự hiện diện của Alkaloid
Vớ i thuốc thử
Dragendoff, k ết tủa vàng cam
Vớ i thuốc thử
Wagner, k ết tủa nâu
Có bọt bền do sự hiện diện của
saponin
Chứng minh có sự hiện diện của
saponin steroid
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 55/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
PL10 Luận văn tốt nghiệ p
Vớ i thuốc thử Stiasny, có tr ầm
hiện đỏ
Vớ i thuốc thử Pb(CH3COO)2,
có k ết tủa tr ắng
3. Xác định sự hiện diện của Tanin.
4. Xác định sự hiện diện của Glycosid
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây lược vàng (callisia fragrans (lindl.) woodson)…
http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-hop-chat 56/56
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng SVTH: Tr ần M ỹ Hoa
Ph ụ l ục 5 . Một số hình ảnh minh họa k ết quả TLC chọn hệ dung môi thích hợp để
giải ly
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON