Kimia Hidrokarbon

SENYAWA HIDROKARBON

ALKANAAlkana : senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal)rumus molekul : CnH2n+2struktur : alifatik (rantai lurus) dan siklik (sikloalkana)

PENGGOLONGAN SENYAWA HIDROKARBONSecara umum digolongkan menjadi 3 : Senyawa Hidrokarbon Alifatik ( rantai terbuka)- dapat berupa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh2. Senyawa Hidrokarbon Alisiklik ( rantai tertutup)- dapat berupa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh3. Senyawa Hidrokarbon Aromatik( bentuk cincin)- berupa hidrokarbon tak jenuh

ALKANAAlkana : senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal)rumus molekul : CnH2n+2struktur : alifatik (rantai lurus) dan siklik (sikloalkana)

Sifat-sifat fisik alkanaTidak larut dalam air Senyawa non polar (gaya tarik antar molekul lemah shg titik didih rendah)Pada suhu kamar : C1-C4 : gas C5-C17 : cairan > C17 : padat

Titik didih naik dg bertambahnya rantai

Sifat kimia alkanaRelatif tidak reaktif Tidak bereaksi dengan asam, basa, oksidator dan reduktor.Dapat digunakan sbg pelarutBereaksi dengan oksigen (pembakaran) dan halogen (halogenasi).

1. PembakaranPembakaran : reaksi suatu senyawa dg oksigen, disertai pembebasan kalor (eksoterm)

a. Pembakaran sempurna : O2 berlebih, dihasilkan CO2 dan H2O.

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O H = - 213 kkal/mol energi yang dibebaskan bila senyawa teroksidasi sempurna menjadi CO2 dan H2O disebut kalor pembakaran

b. Pembakaran tak sempurna O2 tidak mencukupi, dihasilkan CO dan karbon (arang dan jelaga) CH4 + O2 C + 2H2O 2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O pembakaran tak sempurna diperlukan pada pembuatan carbon black utk pewarna tinta.

2. Reaksi halogenasiAlkana dan halogen (klor dan brom) pada suhu rendah dalam kamar gelap, tidak bereaksi.Pada suhu tinggi dan di bawah sinar terjadi reaksi eksotermKlorinasi : R H + Cl2 sinar/kalor R Cl + HCl Brominasi : R H + Br2 sinar/kalor R Br + HBr

Reaksinya adalah reaksi substitusi ( atom halogen menggantikan atom hidrogen)

Sumber Hidrokarbon1. Gas Alam dan Minyak BumiGas alam : hasil peluruhan anaerobik tumbuhan. Contoh : metana , etana dan propana.Minyak bumi : peluruhan tumbuhan dan hewan dari laut.

Minyak bumi = minyak mentah campuran alkana, senyawa aromatik, S dan N

Minyak bumi = minyak mentah, utk pemurnian dilakukan destilasi fraksional (refining = kilang)Hasil destilasi :Td : 350o > C10 : lilin >350o > C10 : minyak bakar >350o > C10 : bitumen (materi aspal)

2. Batu Bara : Hasil peluruhan tumbuhan oleh bakteriPengubahan batubara menjadi bahan bakar gas disebut Gasifikasi, sedangkan perubahan menjadi bahan bakar cair disebut Pencairan

Gasifikasi : C + H2O CO + H2 H2, Ni CH4 + H2O

Pencairan : C + H2O CO + H2 H2, Fe Alkana + H2O

ALKANA [ CnH2n+2 ]

nRM alkana nama alkana rumus alkil Nama alkil 1 CH4 metana CH3 - metil 2 C2H6 Etana C2H5 - Etil 3 C3H8 Propana C3H7 - Propil 4 C4H10 Butana C4H9 - Butil 5 C5H12 Pentana C5H11 - Pentil /amil 6 C6H14 Heksana C6H13 - Heksil 7 C7H16 Heptana C7H15 - Heptil 8 C8H18 Oktana C8H17 - Oktil 9 C9H 20 Nonana C9H19 - Nonil10 C10H22 Dekana C10H21 - Dekil

TATA NAMA SENYAWA ALKANA1. Menentukan rantai C terpanjang sebagai rantai utama.2. Atom-atom C diluar rantai utama sebagai cabang. Cabang merupakan gugus alkil (-CnH2n+1)-CH3 : metil-C2H5 : -CH2-CH3 : etil-C3H7 : -CH2-CH2-CH3 : propil

3. Penomoran pada atom C rantai utama dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang.

4. Jika ada dua/lebih cabang yang sama maka diawali dengan di, tri, tetra, penta dst

5. Penulisan nama senyawa dgn urutan: no cabang-nama cabang- nama rantai utama.

6. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad.

ALKANA

Struktur ALKANA : CnH2n+2CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)

sikloheksana

Contoh penentuan posisi yang salah :6. Jika terdapat 2 cabang atau lebih yang sama, maka jumlah cabang yang sama dinyatakan dengan : 2 = di6 = heksa 3 = tri7 = hepta 4 = tetra 8 = okta 5 = penta 9 = nona

2,3-dimetilheksana

Contoh lain :2,2-dimetilheksana 4-etil-2-metilheptana

(CH3)2CH-(CH2)2-CH(C2H5)-CH2(C2H5)

3. (C2H5)3C-(CH2)2-C(CH3)(C2H5)-CH(CH3)(C2H5)

A. Beri nama senyawa Hidrokarbon jenuh berikut :

ClCH2CH2CHBrCH3 (CH3)3CCH2CHClCH3isobutil bromida

ALKENA - ALKUNA ALKENA - senyawa hidrokarbon dg ikatan rangkap dua Rumus molekul CnH2nTata nama = digunakan akhiran ena

ALKUNA :Senyawa hidrokarbon dg ikatan rangkap tigaRumus molekul CnH2n-2- Tata nama : digunakan akhiran -una

Tata Nama :Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.

Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.

Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana

Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk dan ikatan rangkap mendapat nomor terkecil.contoh : 7C 6C 5C 4C 3C = 2C - 1CPosisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka yaitu nomor atom karbon yang berikatan rangkap yang paling pinggir (nomor terkecil)contoh :1CH2 = 2CH 3CH2 4CH31-butena

ALKENA*Alkena adalah hidrokarbon alifatik / alisiklik tidak jenuh dengan satu ikatan rangkap C = C . Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena dst.Rumus umum alkena : CnH2n

DIENA DAN POLIENA Diena : alkena dg dua ikatan rangkap Poliena : alkena yang mempunyai banyak ikatan rangkap dua. Klasifikasi :- Ikatan rangkap terkonjugasi CH2= CH CH = CH CH = CH2 - Ikatan rangkap terisolasi CH2 = CH CH CH =CH2

*Soal latihanCH3 CH CH2 CH = CH2 CH3 CH3 CH3 C CH2 CH CH3 CH2 CH3CH3 CH = CH CH CH3 C2H5

CH3 = CH CH = CH CH3

5. CH3 C = CH C = CH2 C2H5 CH3

1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:a. (CH3)2C=C(CH3)2b. ClCH=CHCH3c. CH3(CH2)3CCHd.e.f.Tulislah struktur untuk (a) 2-metil-2-butena (d) 1,2-diklorosiklobutena(b) 2,4-dimetil-2-pentena (e) 2-metil-1,3-butadiena (isoprena)(c) 3-heksuna (f) metilpropena (isobutilena)Gambarkan dan beri nama IUPAC untuk semua isomer dari (a) C5H12 (b) C5H10 (c) C5H8

B. ISOMERI ALKENA*Isomeri pada alkena dimulai pada butena yang mempunyai 3 isomer, yaitu 1-butena, 2-butena, 2-metil propena. (tuliskan !)Catatan : ada 2 jenis 2-butena yaitu cis-2-butena dan trans-2-butenaPentena mempunyai 5 isomer. Tuliskan !

ALKUNA*Alkuna tergolong dalam hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mempunyai satu ikatan rangkap tiga CC Rumus umum : Atom C yg merupakan dari ikatan rangkap tiga berikatan langsung hanya dengan 2 atom lain, dan sudut ikatannya 180o (linier) Jarak ikatan CC sekitar 1,21 ; C=C (1,34 ); C-C (1,54 )CnH2n-2

Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran -ana menjadi unaTata nama alkuna bercabang, yaitu pemilihan rantai induk, penomoran dan cara penulisan, sama seperti pada alkena. PENAMAAN ALKUNA

TATA NAMA ALKUNA Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap tiga dan ikatan rangkap tiga di nomor terkecil dan diberi nomor.

5-metil-2-heksuna bukan2-metil-4-heksuna

*ISOMERI ALKUNAcontoh :C2H2EtunaC3H4PropunaC4H6ButunaIsomeri pada alkuna dimulai pada butuna. Butuna mempunyai 2 isomer. (Tuliskan strukturnya)

Ada berapa isomer pada pentuna mempunyai? Sebut dan tuliskan strukturnya.

Reaksi Adisi pada AlkunaReaksi adisi yg dijelaskan untuk alkena jg berlaku untuk alkuna.etunatrans-1,2-dibromoetena1,1,2,2-tetrabromoetanaBr2Br2Dgn katalis nikel atau platinum, alkuna terhidrogenasi sempurna mjd alkana.

Dgn katalis paladium khusus (katalis Lindlar) dpt mengendalikan adisi hidrogen shg hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi. Produknya cis-alkena, sebab kedua H mengadisi muka yg sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaan katalis.2-butunacis-2-butena

Dgn ikatan rangkap tiga tak simetrik dan reagen tak simetrik, setiap langkah aturan Markovnikov diikuti, spt berikut:2-bromopropena2,2-dibromopropana

Keasaman AlkunaAtom H pd karbon yg berikatan rangkap tiga bersifat asam lemah dan dpt diambil oleh basa yg sangat kuat. (misal natrium amida mengonversi asetilena mjd asetilida.Bersifat asam lemah

sp3 sp2 sp 25% s 33,3% s 50% s75% p 66,7% p 50% sKeasaman meningkatJika hibridisasi pada karbon menjadi lebih bersifat s dan kurang bersifat-p, maka keasaman hidrogen yang melekat padanya meningkat.Meskipun bersifat asam, keasaman 1-alkuna jauh lebih kecil dp air. Jd asetilida dpt dihidrolisis mjd alkuna oleh air.Tulislah persamaan untuk reaksi natrium asetilida dgn air!

********************************

Documents

Kimia Hidrokarbon