51
KIMIA ORGANIK 2 Senin, 18 Maret 2013 AMIDA Senyawa amida merupakan turunan dari asam karboksilat dimana gugus karboksil digantikan kedudukannya oleh –NH 2 . Sehingga amida memiliki rumus umum : Dimana R merupakan hidrogen atau alkil atau aril radikal. Amida terbentuk dari asam karboksilat yang berbentuk padatan kecuali amida yang paling sederhana yaitu formamida yang berbentuk cairan. Amida tidak dapat menghantarkan listrik, memiliki titik didih tinggi, tidak reaktif, serta dalam bentuk cairan dapat menjadi pelarut yang baik. Semua amida sederhana merupakan suatu senyawa yang hampir netral, lelehan padat dan bersifat stabil, kecuali formamida. Amida sering digunakan untuk identifikasi asam organik dan asam amina. Amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional yang terdiri dari gugus asil ( RC=O) terkait dengan atom Nitrogen (N). Hal ini membuat amida untuk membentuk terdeprotonasi amonia (NH 3 ) atau amina, sering direpresentasikan sebagai R2N-anion.

KIMIA ORGANIK 2

Embed Size (px)

DESCRIPTION

kj

Citation preview

KIMIA ORGANIK 2Senin, 18 Maret 2013AMIDASenyawa amida merupakan turunan dari asam karboksilat dimana gugus karboksil digantikan kedudukannya oleh NH2. Sehingga amida memiliki rumus umum :

Dimana R merupakan hidrogen atau alkil atau aril radikal.Amida terbentuk dari asam karboksilat yang berbentuk padatan kecuali amida yang paling sederhana yaitu formamida yang berbentuk cairan. Amida tidak dapat menghantarkan listrik, memiliki titik didih tinggi, tidak reaktif, serta dalam bentuk cairan dapat menjadi pelarut yang baik.

Semua amida sederhana merupakan suatu senyawa yang hampir netral, lelehan padat dan bersifat stabil, kecuali formamida. Amida sering digunakan untuk identifikasi asam organik dan asam amina.

Amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional yang terdiri dari gugus asil ( RC=O) terkait dengan atom Nitrogen (N). Hal ini membuat amida untuk membentuk terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina, sering direpresentasikan sebagai R2N-anion.

Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang melekat pada gugus karbonil. Antara stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik. Ketika suatu senyawa stabil maka senyawa tersebut akan bersifat kurang reaktif dan sebaliknya.Amida merupakan salah satu senyawa yang paling stabil dan amida tidak mudah berubah menjadi jenis molekul lain.

TATA NAMA AMIDA

Untuk pemberian nama senyawa amida adalah dengan menyebutkan berdasarkan nama asam tempat ia berasal dan kemudian di akhiri dengan akhiran amida.

Contoh :

CHCONH2= metanamida

CH3CONH2= eteanamida

CH3CH2CONH2= propanamida

Sedangkan untuk rantai yang bercabang, pemberian nama pada amida karbon pada CONH2dianggap sebagai atom karbon nomor 1, contoh :

KELARUTANAmida merupakan salah satu senyawa yang kurang larut jika dibandingkan dengan asam karboksilat dan amina yang sebanding, hal tersebut karena amida dapat dengan baik menyumbangkan atau menerima ikatan hidrogen.

PEMBUATAN AMIDAa.Dari Asam KarboksilatAsam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium yang kemudian akan menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk dengan menambahkan amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam. Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat dengan menambahkan amonium karbonat ke kelebihan asam etanoat.

Ketika reaksi selesai, campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam amonium karbonat sehingga menghasilkan amida yaitu etanamida.

b.Dari Asil Klorida

Pada asil klorida (RCOCL) terdapat atom klorin yang mudah untuk digantikan oleh substituen lain. Misalnya oleh NH2untuk membentuk Amida.

Pada tahap pertama, amonia bereaksi dengan etanoil yang kemudian menghasilkan etanamida dan gas hidrogen klorida.

Hidrogen klorida kemudian di reaksikan dengan amonia berlebih untuk menghasilkan amonium klorida.

Kemudia kedua reaksi tersebut digabungkan sehingga akan menghasilkan persamaan berikut :

c.Dari Anhidrida Asam

Pada tahap pertama, anhidrida etanoat ditambahkan dengan larutan amonia pekat, sehingga terbentuk etanamida dan asam etanoat.

Kemudian asam etanoat yang dihasilkan direaksikan dengan amonia berlebih sehingga menghasilkan amonium etanoat.CH3COOH+NH3 CH3COONH4

Kemudian kedua reaksi digabungkan sehingga menghasilkan persamaan berikut :(CH3CO)2O+2NH3CH3CONH2+CH3COONH4

love and lifeSabtu, 16 Maret 2013AMIDA

rumusumum amidaAmida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan gugus NH2. Amida merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari penggantian OH pada gugus COOH oleh gugus NH2.Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH2, amida merupakan senyawa netral. Senyawa yangmengandung gugus -NH2seperti amonia, NH3, atau amina primer seperti metilamina, CH3NH2adalah basa lemah.Dalam pemberian namanya, akhiran Oat atau At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida.Dalam tatanama biasa, amida disebut sesuai dengan nama asam tempat ia berasal. Jadi, amida paling sederhana berasal dari asam asetat, asetamida (CH3CONH2).Contoh:1. HCONH2: metanamida(IUPAC)Formamida (trivial)2. CH3CH2CH2CONH2: butanamida (IUPAC)Butiramida (trivial)a.Sifar-sifat Fisika1.Polar2.Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-).3.Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C.4.Titik didih tinggiDiketahui bahwa titik didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang berat molekulnya sebanding. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya.5.Amida tidak menghantarkan listrik6.ketika cair adalah pelarut yang baik.KELARUTANKelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen.Sifat-sifat KimiaHIDROLISIS AMIDASecara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air.Itulah yang terjadi ketika amida dihidrolisis (dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer,asam ini bertindak sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air).

a.Hidrolisis dalam kondisi asamJikaethanamidedipanaskan dengan cairan asam (seperti asam klorida), asam etanoat terbentuk bersama dengan ion amonium. Jadi, jika kita menggunakan asam klorida, larutan akhir akan mengandung amonium klorida dan asam etanoat.b.Hidrolisis dalam kondisi alkaliJikaethanamidedipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia akan lepas dan kita hanya mendapatkan larutan yang mengandung natrium etanoat.DEHIDRASI AMIDADehidrasi amida adalah dengan memanaskan campuran padat dari amida dan fosfor (V) oksida, P4O10. Air dikeluarkan dari senyawa amida meninggalkan kelompok nitril, -CN. Nitril cair didapatkan dengan distilasi sederhana. Sebagai contoh, denganethanamidekita akan mendapatkanethanenitrile.

Sintesis Amida Senyawa amida dapat disintesis dengan beberapa cara yaitu:1)Dehidrasigaram ammonium, dimana asam karboksilat dicampur dengan amina akan diperolehgaram ammonium yang kemudian didehidrasi membentuk senyawa amida.Asam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium yang kemudian menghasilkan amida pada pemanasan.Garam amonium dibentuk dengan menambahkan amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam.Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat dengan menambahkan amonium karbonat ke kelebihan asam etanoat.Ketika reaksi selesai campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam ammonium memproduksiethanamide.2)Amida dapat disintesis dengan mereaksikanantara ester dengan amonia cair dan menghasilkan hasil samping etanol.Ester juga dapat bereaksi dengan amonia atau amida, walaupun reaksi ini berjalan lebih lambat dibandingkan dengan reaksi-reaksi di atas. Secara umum reaksi pembuatan amida dari ester ditulis sebagai berikut:

3)Amida juga dapat disintesis dengan turunan asam karboksilat lainnya seperti anhidridaasam, halida asam dengan amonia cair.Amonia, amina primer dan amina sekunder dapat bereaksi dengan anhidrida asam menghasilkan amida. Pada reaksi ini yang umum digunakan adalah anhidrida asam asetat.

Asam asetat yang terjadi dapat bereaksi lebih lanjut dengan NH3menghasilkan CH3COO-NH4, CH3COO-NH3R+atau CH3COO-NH3R2+.KegunaanSenyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain: dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untukmelawan infeksi dalam tubuh manusia sebagai zat antara dalam pembuatan amina sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yangdigunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.

pertanyaan :1.pada artikel di atas ditulis bahwa amidatidak seperti senyawa yang mengandung gugus -NH2, amida merupakan senyawa netral. Senyawa yang mengandung gugus-NH2seperti amonia, NH3, atau amina primer seperti metilamina, CH3NH2merupakan basa lemah.Mengapa bisa terjadi hal demikian?2. seperti yang kita tahu bahwa senyawa organik yang mengandung gugus amina(-NH2)bersifat basa. karena itu apakah sifat kebasaan pada amida dapat ditingkatkan sehingga dia menjadi bersifat basa? kalau iya, tolong jelaskan mekanismenya?

KIMIA ORGANIK IIUNIVERSITAS JAMBISabtu, 16 Maret 2013AMIDAAmidaadalah suatu jenissenyawakimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalahgugus fungsionalorganikyang memiliki guguskarbonil(C=O) yang berikatan dengan suatuatomnitrogen(N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentukanionnitrogen.

Gugus fungsionalamida

amida primer memiliki rumus RCONH2.,amida primer ini dapat dibuat lewat reaksi amonia dengan ester,dengan asil halida atau dengan anhirida asam,amida juga dapat dibuat dengan memanaskan garam amonium dari asam.

amida dinamai dengan mengganti akhiran -at atau -oat dari nama asamnya ( baik untuk nama umum maupun nama IUPAC) dengan akhiran -amida .

formamida (metamida)

asetamida (etanamida )

semua contoh diatas termasuk amida primer. amida sekunder dan tersier,dengan satu atau kedua hidrogen pada atom nitrogen digantikan oleh gugus organik.amida memiliki titik didih yang luar biasa tinggi untuk ukuran bobot molekulnya, meskipun substitusi alkil pada nitrogen menurunkan titik didih dan titik leleh karena menurunnya kemungkinan ikatan hidrogen

Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3C), tetapi amida lainnya dalampadatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida deliquescent berwarna dengan titik leleh82C. Zat deliquescent adalah salah satu senyawayang mengambil H2O dari atmosfer.etanamida hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuranmolekul karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen.

persoalannyamengapa titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen?Penataan ulang HofmannDari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebasBelum DiperiksaPenataan ulang Hofmannadalah reaksiorganikyang mengubahamidaprimer menjadiaminaprimer dengan atom karbon berkurangnya satu.[1][2][3]

Reaksibromindengannatrium hidroksidamembentuknatrium hipobromitsecarain situ. Ia akan mengubah amida primer menjadi zat antaraisosianat. Zat antara isosianat kemudian dihidrolisis menjadi amina primer dan melepaskankarbon dioksida.Reaksi ini dinamakan atas penemunya:August Wilhelm von Hofmann. Reaksi ini juga kadang-kadang disebut sebagaidegradasi Hofmann. Reaksi ini berbeda dengan reaksieliminasi Hofmann.Variasi[sunting|sunting sumber]Beberapa reagen dapat digunakan untuk menggantikan bromin.N-Bromosuksinimidadan1,8-Diazabisiklo[5.4.0]undek-7-ena (DBU)dapat memengaruhi penataan ulang Hofmann. Dalam contoh berikut, zat antara isosianat diperangkap olehmetanol, membentukkarbamat.[4]

Alternatif bromin yang bersifat lebih lunak adalah(bis(trifluoroasetoksi)iodo)benzena.[5]

Penataan ulang Hofmann-MartiusDari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebasBelum DiperiksaPenataan ulang Hofmann-Martiusdalamkimia organikadalahreaksi penataan ulangyang mengubahanilinayang ter-N-alkilasi menjadi anilina yang teraril alkilasi pada posisi orto maupun para. Reaksi ini memerlukan panas dankatalisasam sepertiasam klorida[1][2]

Ketika katalisnya merupakan logam halida, ia juga disebut sebagaipenataan ulang Reilly-Hickinbottom[3].Reaksi ini juga dapat berjalan untuk aril eter. Dua reaksi yang berkaitan erat dengan reaksi ini adalahpenataan ulang Friesdanpenataan ulang Fischer-Hepp.Mekanisme reaksiini berpusat pada disosiasi reaktan dengan residu organik bermuatan positif R yang menyerang cincin anilina padaalkilasi Friedel-Crafts.Pada satu kajian, penataan ulang ini diterapkan ke3-N(CH3)(C6H5)-2-oksindola[4][5]:

STRUKTUR DAN IKATANAmida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telah digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH2. Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.

Putri Agustina LauraSONDAG, 17 MAART 2013AMIDA

AmidaPENGERTIANSetiap salah satu anggota dari dua kelas yang mengandung nitrogen dalam senyawaorganik, selalu mengandung sebuah gugus karbonil (-C = O). Kelas pertama, amida kovalendibentuk dengan mengganti gugus hidroksil (-OH) dari asam amino dengan grup (-NR2, dimana R dapat mewakili atom hidrogen atau sebuah kelompok menggabungkan organik,seperti metil). Amida terbentuk dari asam karboksilat, disebut carboxamides, adalah padatankecuali untuk yang paling sederhana, formamida yang dalam bentuk cairan. Amida tidak menghantarkan listrik, memiliki titik didih tinggi, dan (ketika cair) adalah pelarut yang baik.Tidak ada sumber-sumber alam praktis amida kovalen sederhana, tetapi peptida dan proteindalam sistem kehidupan adalah rantai panjang (polimer) dengan ikatan peptida. Urea adalahsuatu amida dengan dua kelompok amino. Amida komersial, termasuk beberapa kovalendigunakan sebagai pelarut, sedangkan yang lainnya adalah obat sulfa dan nilon. Kelas kedua,ion amida (seperti garam), dibuat dengan memperlakukan sebuah amida kovalen, amina atauamonia dengan reaktif logam (misalnya natrium) dan basa kuat.Sebuah turunan dari asam karboksilat dengan RCONH2sebagai rumus umum, di mana Radalah hidrogen atau alkil atau aril radikal. Amida dibagi menjadi beberapa sub kelas,tergantung pada jumlah substituen pada nitrogen. Yang sederhana atau primer, yaitu amidadibentuk oleh penggantian gugus hidroksil karboksilat oleh gugus amino, NH2. Senyawa inidiberi nama dengan menjatuhkan asam "-ic" atau "-OKI" dari nama asam karboksilat asal danmenggantinya dengan akhiran "amida". Dalam amida sekunder dan tersier, salah satu ataukedua hidrogen digantikan dengan kelompok lainnya. Keberadaan kelompok tersebutditunjuk oleh awalan N (untuk nitrogen).Kecuali untuk formamida, semua amida sederhana merupakan lelehan padat, stabil, danasam lemah. Mereka sangat terkait melalui ikatan hidrogen, sehingga larut dalam pelaruthydroxylic, seperti air dan alkohol. Karena kemudahan formasi dan titik leleh yang tajam,amida sering digunakan untuk identifikasi asam organik dan identifikasi amina. Persiapankomersial amida melibatkan dehidrasi garam ammonium termal asam karboksilat.

TatanamaAmida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran Oat atau At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida.Contoh:HCOOH : Asam metanoat / asam formatHCONH2 : metanamida(IUPAC)Formamida (trivial)CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butiratCH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)Butiramida (trivial)

Deskripsi AmidaAmida adalah senyawa yang merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari penggantian OH pada gugus COOH oleh gugus NH 2. Dsngan demikian rumus umum untuk amida adalah

Pembutan AmidaAmida dibuat dengan mereaksikan amonia pada klorida asam atau anhidrida asam, sedangkan dalam industri dibuat dengan cara memanaskan garam amonium karboksilat.Contoh :

Reaksi-reaksi amidaHidrolisisHidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa.Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat NH 3

Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat +NH3Pembuatan ImidaSuatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2 dan gugus COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.

http://laskarpengetahuan.blogspot.com/2011/04/amida.htmlSifat Fisik AmidaAmida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun. Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :

RH CO N H .O N HC HRSifat Kimia AmidaAmida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat dihidrolisis dengan air. Amida dapat direduksi dengan litium anhidrida menghasilkan amina.Kegunaan Amida Amida yang sangat terkenal adalah ureum (urea), yaitu suatu diamida dari suatu asam karbonat.Urea merupakan padatan kristal tak berwarna, dan merupakan hasil akhir metabolisme protein. Orang dewasa rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam air seni-nya sehari-hari. Urea dihasilkan besar-besaran untuk pupuk.pada tanaman-tanaman pertanian dan perkebunan. Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plastik.Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya,semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif.

Sintesis amidaAkrilamida (atau amida akrilat) adalah senyawa organik sederhana dengan rumus kimia C3H5NO dan berpotensi berbahaya bagi kesehatan (menyebabkan kanker atau karsinogenik). Nama IUPAC-nya adalah 2-propenamida. Dalam bentuk murni ia berwujud padatan kristal putih dan tidak berbau. Pada suhu ruang, akrilamida larut dalam air, etanol, eter, dan kloroform. Ia tidak kompatibel dengan asam, basa, agen pengoksidasi, dan besi (dan garamnya). Dalam keadaan normal ia akan terdekomposisi menjadi amonia tanpa pemanasan, atau menjadi karbon dioksida, karbon monoksida, dan oksida nitrogen dengan pemanasan.Dalam skala industri akrilamida dibuat dari hidrolisis akrilonitril oleh nitril hidratase.Akrilamida dapat membentuk rantai polimer panjang yang dikenal sebagai poliakrilamida, yang juga karsinogenik. Polimer ini dipakai dalam pengental karena ia akan membentuk gel bila tercampur air. Dalam laboratorium biokimia poliakrilamida dipakai sebagai fase diam dalam elektroforesis gel (PAGE atau SDS-PAGE). Ia dipakai pula dalam penanganan limbah cair, pembuatan kertas, pengolahan bijih besi, dan dalam pembuatan bahan pengepres. Beberapa akrilamida dipakai dalam pembuatan zat pewarna, atau untuk membentuk monomer lain.Akrilamida dapat terbentuk pada bahan makanan gorengan yang mengandung pati, seperti kentang goreng, atau roti yang dipanggang. Pembentukan terjadi pada pengolahan dengan suhu mulai 120 C dan dengan kadar 30 hingga 2300 mikromolal per kg. Walaupun proses sepenuhnya tidak diketahui, pembentukan ini diduga kuat terkait dengan fenomenon reaksi pencoklatan non-enzimatik yang dikenal sebagai reaksi Mallard. Perlakuan perendaman potongan kentang sebelum digoreng dalam air atau larutan asam sitrat dapat menurunkan kadar akrilamida sedangkan kepekatan warna coklat berkait erat dengan kadar akrilamida yang terbentuk.PERTANYAAN :Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun. mengapa subtituen aktif pada atom nitrogen dapat mempengaruhi titik didih dan titik leleh amida tersebut ?jelaskan cara kerja reaksi subtituen aktif tersebut sehingga bisa menurunkan titik didih amida ??

febby putri mayuSabtu, 16 Maret 2013AMIDA

AMIDAAmida adalah sebuah turunan dari asam karboksilat dengan RCONH2 sebagai rumus umum, di mana R adalah hidrogen atau alkil atau aril radikal.Amida dibagi menjadi beberapa sub kelas,tergantung pada jumlah substituen pada nitrogen. Yang sederhana atau primer, yaitu amida dibentuk oleh penggantian gugus hidroksil karboksilat oleh gugus amino, NH2. Senyawa ini diberi nama dengan menjatuhkan asam "-ic" atau "-OKI" dari nama asam karboksilat asal dan menggantinya dengan akhiran "amida". Dalam amida sekunder dan tersier, salah satu atau kedua hidrogen digantikan dengan kelompok lainnya. Keberadaan kelompok tersebut ditunjuk oleh awalan N (untuk nitrogen).Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan atom nitrogen (N). Istilah ini mengacu baik untuk kelas senyawa dan kelompok fungsional dalam suatu senyawa. Istilah inijuga merujuk amida untuk membentuk terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina, sering direpresentasikan sebagai R2N-anion.

STRUKTUR DAN IKATANAmida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telahdigantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH2.Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.

Terdelokalisasinya pasangan elektron amida

TITIK LELEHMetanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3C), tetapi amida lainnya dalam padatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamidadeliquescentberwarna dengan titik leleh82C. Zatdeliquescentadalah salah satu senyawa yang mengambil H2O dari atmosfer. Kristal etanamida hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus NH2 cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron mandiri padaatom oksigen dari molekul lain.

PEMBUATAN AMIDAa.Dari asam karboksilatAsam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium yang kemudian menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk dengan menambahkan amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam. Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat dengan menambahkan amonium karbonat ke kelebihan asam etanoat.

Ketika reaksi selesai campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam ammonium memproduksiethanamide.

b.Dari asil kloridaAsil klorida (juga dikenal sebagai asam klorida) memiliki rumus umum RCOCl. Atomklorin sangat mudah diganti denganSubtituentslain. Misalnya mudah digantikan oleh sebuahkelompok -NH2 untuk membuat suatu amida.Untuk membuatethanamidedari kloridaethanoyl, biasanya kita menambahkanethanoylklorida ke dalam sebuah larutan yang terdiri dari amonia dalam air. Ada beberapa reaksi yangsangat keras yang menghasilkan banyak asap putih (seperti campuran amonium klorida padatdanethanamide). Beberapa campuran tetap dilarutkan dalam air sebagai larutan tidakberwarna.Kita dapat menganggap reaksi yang terjadi dalam dua tahap. Pada tahap pertama, amoniabereaksi dengan kloridaethanoyluntuk menghasilkanethanamidedan gas hidrogen klorida

Kemudian hidrogen klorida yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih untukmenghasilkan amonium klorida.

Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini bersama-sama untuk memberikan satupersamaan sebagai berikut.

CICI NOVITASenin, 18 Maret 2013AMIDA

Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan atom nitrogen (N). Istilah ini mengacu baik untuk kelas senyawa dan kelompok fungsional dalam suatu senyawa. Istilah ini juga merujuk amida untuk membentukterdeprotonasiamonia(NH3) atau amina, sering direpresentasikan sebagaiR2N-anion.

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil,masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.

TITIK LELEHMetanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3C), tetapi amida lainnya dalam padatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamidadeliquescentberwarna dengan titik leleh82C. Zat deliquescentadalah salah satu senyawa yang mengambil H2O dari atmosfer. Kristal etanamida hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalamgugus NH2cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron mandiri pada atom oksigen dari molekul lain.

Seperti yang kita lihat, ada banyak ikatan hidrogen yang dapat dibentuk. Setiap molekul memiliki dua atomhidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron bebas padaatom oksigen.Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energiyang besar untuk memutuskannya. Oleh sebab itu titikleleh dari senyawa-senyawa amida cukup tinggi

KURANGNYA SIFAT BASA PADA AMIDATidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH2, amida merupakan senyawa netral. Senyawa yang mengandung gugus -NH2 seperti amonia, NH3, atau amina primer seperti metilamina, CH3 NH2 adalah basa lemah. Pasangan elektron mandiri aktifpada atom nitrogen dalam amonia dapat bergabung dengan sebuah ion hidrogen (proton) dari senyawa lain, dengan kata lainammonia bertindak sebagai basa.

KELARUTANKelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larutdibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat denganbaik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen

KELOMPOK AMIDAPara Amida adalah kelompok senyawa organik yang berasal dari ammonia (NH3). Satu atau lebih dari hidrogen dari amonia digantikan dengan kelompok asam organik untukmenghasilkan amida primer, sekunder, atau tersier. Bentuk paling sederhana dari amida adalah suatu amida primer yang memiliki CONH2 (ada ikatan rangkap antara karbon dan oksigen). Sebuah amida sekunder dihasilkan ketika dua atom hidrogen diganti dan memiliki rumus umum (RCO) 2NH. Sebuah amida tersier memiliki rumus umum (RCO) 3N. Semua amida memiliki akhir-amida sebagai bagian dari nama mereka. Tidak ada perbedaan dibuat antara tiga jenis dalam penamaan mereka.Para amida umumnya padatan kristal yang dapat larut dalam alkohol dan eter. Amida dihidrolisis untuk garam amonium dengan katalisis oleh asam atau basa. Proses ini adalah titik awal untuk pembuatan sejumlah asam organik. Reaksi dengan asam nitrat menghasilkan asam karboksilat secara langsung sebagai produk. Dehydration dari amida adalahdisebabkan oleh pemanasan dengan pentoksida fosfor dan produk dari reaksi iniadalah alkil sianida. Jika bereaksi dengan larutan sodium hidroksida dan bromin, amida ditransformasikan ke dalam amina yang sesuai. Reaksi ini dikenal sebagai Hofmann degradasi, seorang kimiawan Jerman August von Hofmann (1818-1892). Cara lain untuk menghasilkan amina dari amida adalah dengan pengurangan. Ini dilakukan pada tekanan 250 atmosfer dan suhu 490F (250C). Reaksi reduksi ini memerlukan penggunaan oksida tembaga, oksida kromium, atau litium hidrida aluminium sebagai katalis. Halogenation dari amida bisa terjadi untuk memberikankloro yang tepat ataubromoamides.Amida dapat dibedakan dari senyawa yang lain dengan perebusan dengan larutan sodiumhidroksida. Setelah penundaan singkat, mereka mengeluarkan amonia. Garam ammonium apabila diperlakukan dengan cara yang sama segera mengeluarkan amonia dan nitrogen sehingga menghasilkan senyawa lainyang tidak mengandung amonia.Amida primer disusun oleh amonia atau amina bereaksi dengan asam klorida, anhidrida,atau ester. amida sekunder dan tersier yang dibuat dengan mereaksikan amida primer ataunitril dengan asam organik. amida primer lemah dasar dan dapatmembentuk senyawa denganlogam seperti natrium, kalium, merkuri, dan kadmium, meskipun amida logam berat dapat meledak. Amida alkilasi digunakan dalam reaksi penggantian reagen yang melibatkan ion,karena mereka adalah pelarut yang baik untuk reaksi ini.Amida termudah adalah methanamide, HCONH2. Ini adalah satu-satunya anggota grupyang merupakan cairan pada suhu dan tekanan standar (STP). Methanamide diproduksidengan mereaksikan karbon monoksida dan amoniak bersama di bawah tekanan. Sepertiamida lain, itu adalah pelarut yang baik untuk berbagai senyawa organik dan anorganik. Paraamida telah ditinggikan leleh dan titikdidih karena adanya ikatan hidrogen.Sebuah ikatan peptida adalah ikatan kimia yang terbentuk di antara dua molekul ketika kelompok karboksil dari satu molekul bereaksi dengan gugus amina dari molekul lain,sehingga melepaskan sebuah molekul air (H2O). Ini adalah reaksi sintesis dehidrasi (jugadikenal sebagai reaksi kondensasi), dan biasanya terjadi antara asam amino. Yang dihasilkanC (O) NH ikatan disebut ikatan peptida, dan molekul yang dihasilkan merupakan sebuah amida. Fungsional atom empat kelompok -C (= O) NH-link disebut peptida. Polipeptida danprotein adalah rantai asam amino yang disatukan dengan ikatan peptida, seperti tulangpunggung PNASebuah ikatan peptida bisa dipatahkan oleh hidrolisis amida (penambahan air). Ikatan peptida protein yang ada dalam metastabil, yang berarti bahwa di hadapan air mereka akan pecah secara spontan, merilis 2-4 kkal/mol 12 dari energi bebas namun proses ini sangat lambat. dalam organisme hidup, proses ini difasilitasi oleh enzim. organisme hidup juga menggunakan enzim untuk membentuk oblogasi peptida; proses ini membutuhkan energi bebas. panjang gelombang dari absornsiuntuk ikatanpeptida adalah 190-230 nm

PERMASALAHAN:Dari artikel diatas dikatakan bahwa asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil,masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Sedangkan amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwaamida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain. yang ingin saya tanyakan adalah bagaimana agar kita dapat mengubah amida menjadi jenis molekul lain dengan mudah?

Amida

Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan atom nitrogen (N).

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil halida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuan kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya,semakin elektronegatifatom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekul akankurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif. Ini juga menjelaskan mengapa anhidrida asam tidak stabil, dengan dua kelompok karbonil begitu dekat bersama oksigen di antara merekasehingga tidak dapat menstabilkan baik oleh resonansi maupun padapinjamanelektron untuk kedua karbonil.

TITIK LELEHMetanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3C), tetapi amida lainnya dalam padatan.Sebagai contoh bentuk kristal etanamidadeliquescentberwarna dengan titik leleh 82C. Zatdeliquescentadalah salah satu senyawa yang mengambil H2O dari atmosfer. Kristal etanamida hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus NH2cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron mandiri pada atom oksigen dari molekul lain.

Seperti yang kita lihat, ada banyak ikatan hidrogen yang dapat dibentuk. Setiap molekul memiliki dua atom hidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron bebas pada atom oksigen.Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energi yang besar untuk memutuskannya. Oleh sebab itu titik leleh dari senyawa-senyawa amida cukup tinggi.

Amida

AMIDA

Struktur :

Tata Nama :Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti dengan amida.

Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan dengan memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.

Sifat-sifat Fisik AmidaPolarMudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.

Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk cair pada TR.

Pembuatan Amida :Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :1. Reaksi anhidrida dengan ammonia

2. Reaksi ester dengan ammonia

3. Reaksi klorida asam dengan ammonia

4. Pemanasan garam ammonium karboksilat

Hidrolisis amida :Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.

Diposkan olehKhatarina Meldawatidi20.46

E-BOOKSeptember 03, 2012Tata nama senyawa organik6.57.00 AM|Diposkan olehTarmizi Taher|

Aldehid dan ketonPenamaan senyawa aldeid secara IUPAC, mengganti akhiran a pada rantai utama alkana menjadi al. Penamaan untuk rantai aldehid bercabang penomoran ranrai utamanya dimulai dari karbon pada gugus karbonil. Sebahai contoh etana menjadi etanal.

Keton diberi nama dengan mengubah a menjadi on. Bila perlu dipergunkana nomor. Sebagai contoh sikloheksana menjadi siklo heksanon, 2-pentanon dan lain sebagainya.Aldehid dan keton lebih dikenal dengan nama trivialnya dalam keidupan sehari-hari. Aldehid deoberinama berdasarkan nama asam karboksilat dari induknya dengan mengubah akhiran asam oat menjadi atau asam at menjadi akhiran aldehida.Asam karboksilatAldehid

Asam formiatFormal dehid

Asam asetatAsetal dehida

Asam propionatPropional dehida

Asam butiratButiral dehida

Asam benzoatBenzal dehida

Asam karboksilatTata nama asam karboksilatBerdasarkan IUPAC suatu asam karboksilat alifatik diberi nama berdasarkan nama rantai induk alkananya dengan akhiran a pada alkana dirubah dengan imbuhan asam-oat. Sebagi contoh jika diambil dari rantai induk propana maka asam karboksilat itu berdasarkan IUPAC namanya adalahasam propanoat.Untul empat asam karboksilat pertama nama yang lebih sering di gunakan adalah nama trivailnya. Yaitu asam formiat, asam asetat, asam propionat dan asam butirat.Berikut ini akan diberikan nama trivial dari 10 asam karboksilat pertama dan juga sumberdari asam karboksilat tersebut.Banyaknya atom karbonNama trivial

1Format

2asetat

3Propionat

4Butirat

5Valerat

6Kaproat

7Enantat

8Kaplirat

9Pelargonat

10kaprat

Ester asam karboksilat.Tata nama esterNama ester terdiri dari dua kata,kata pertama adalah nama gugus alkil yang terikat pada gugus oksigen ester sedangkan kata yang kedua berasal dari nama asam karboksilatnya dengan membuang kata asam.Contoh :Metil propanoat (IUPAC)Metil propionat (Trivial)

AMIDASuatu amida adalah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen trivalen yang terikat pada satu gugus karbonil.Tata nama amidaSuatu amida diberi nama dari nama asam karboksilat induknya. Dengan mengubah imbuhan asam-oat, menjadi amida.Contoh:Butanamida (IUPAC)Butiramida (trivial)Amida dengan substituen alkil pada nitrogen deberi nama tambahan N-alkil didepan namanya, dengan N merujuk pada atom nitrogen.

Contoh:N-metil benzamida

NITRILNitril adalah senyawa yang mengandung gugus C dan N yang terikat secara rangkap tiga. Selain itu nitril juga dikenal dengan nama siano atu sianida.Tata nama nitrilDalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran nitril, atau onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa o.Contoh;Etananitril (IUPAC)Asetonitril (trivial)Benzanakarbonitril (IUPAC)Benzonitril (trivial)

AminaAmina adalah senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen yangterikat pada satu atom karbon atau lebih ; RNH2, R2NH, atau R3N.Klasifikasi dan tatanama amidaAmina dapat diklompokkan menjadi amida primer, sekunder dan tersier menurut banyaknyasubstituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen.Contoh :CH3NH2CH3NHCH3(CH3CH2)3NAmina primeramina sekunderamina tersierPerhatikan bahwa klasifikasi ini berbeda dengan klasifikasi alkil halida atau pun alkohol. Klasikasi alkil halida dan alkohol berdasarkan banyaknya gugus yang terikat pada karbon yang memiliki halida atu gugus hidroksil tersebut.

KIMIA ORGANIK II

AMIDAAmidaadalah suatu jenissenyawakimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalahgugus fungsionalorganikyang memiliki guguskarbonil(C=O) yang berikatan dengan suatuatomnitrogen(N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentukanionnitrogen.Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif, amida yang paling penting adalah protein. Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat dengan mengganti akhiran oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.

STRUKTUR DAN IKATANAmida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telahdigantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH2.Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.

1.Tata namaAmida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran Oat atau At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida.Contoh:HCOOH : Asam metanoat / asam formatHCONH2 : metanamida(IUPAC)Formamida (trivial)CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butiratCH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)Butiramida (trivial)

2.Sifat-sifatAmida memiliki titik didihnya cukup tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya. Amida paling tidak reaktif diantara turunan asam karboksilat. Amida bersifat polar.

3.Pembuatana.Pemanasan garam ammonium karboksilatb.Reaksi alkil sianida dengan airc.Reaksi ester dengan ammonia

4.KegunaanSenyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara laindapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untukmelawan infeksi dalam tubuh manusia, sebagai zat antara dalam pembuatan amina,sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yangdigunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.

PERMASALAHAN

1.Salah satu cara pembuatan amida adalah dg pemanasan garam ammonium karboksilat yg menghasilkan amida dan air. Sebenarnya bagaimanakah mekanisme reaksi pembuatan amida dg cara tsb? Apakah ada faktor-faktor yg mempengaruhi proses pemanasan garam ammonium karboksilat tsb sehingga dihasilkannya amida?2.Seperti yang diketahui bahwa amida tidak memiliki sifat yg jelas terlihat sbg asam-basa dalam air. Mengapa demikian?

Farmakepo :)Rabu, 26 Juni 2013Tata Nama Senyawa KimiaTata Nama

Aturan Umum untuk Semua Senyawa

Kenalilah nama-nama gugus fungsional,baik awalan maupun akhiran. Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus fungsionaldengan "prioritas tertinggi".Urutan penurunan prioritas (tetapi tidak berlaku untuk Semua kasus)adalah sebagai berikut : 1.Asam karboksilat dan turunannya (ester,amida, nitril, halida asam,anhidrida, dan seterusnya ; 2.Aldehida;3. Keton; 4. Alkohol; 5. Amina;6. Alkuna; 7. Alkena; 8. Halogen dan gugus alkil Berilah nomormulai dari ujung rantai karbon, sedemikian rupa sehingga gugus fungsional dengan prioritas tertinggi berada pada nomor terendah. Daftarlah substituensesuai abjad.Gunakanlah akhiran untukgugusfungsional yang mempunyai prioritas paling tinggi dan awalanuntuk gugus fungsional lain (substituen).Catatan:sek-, iso-, dan tert- ditempatkan sesuaiurutan abjad, sedangkan di-, tri-, dan tetra- tidak.

Aturan untuk Senyawa-Senyawa KhususA.ALKANA DAN ALKIL HALIDA1. Ingatlahawalan-awalan untuk rantai karbon (met-, et-, prop-, but-, dan seterusnya)2. Tentukanrantai atom karbon terpanjang, yang akan menentukanawalan.Akhiran untuk Semua alkana adalah -ana.3. Nomorilahdari rantai yang bermula pada ujung yang terletak paling dekatdengan titik percabangan pertama atau halogen4. Jika substituen-substituenberjarak sama jauhnya dariujung yangberlawanan, mulailah penomoran dari substituen sesuai denganurutanabjad.5. Bila terdapat lebih dari satu substituen yang sama. gunakan di-, tri-, tetra-, danseterusnya sebelum penulisan subsutuen.6. Daftarlahsubstituen menurut abjad sebagaimana diperlihatkan dalam GambarA-1Jangan menggunakan spasi, tetapi gunakanlah tanda hubung.7. Substituen kompleksdinamai mulai dari atom yang terikat padarantaikarbon. Nama-nama substituen ini ditempatkan dalam tanda kurung.

Gambar A-1.Contoh tata nama alkana dan alkil halida

Nama-nama ini bukan merupakan nama resmi dariInternational Unionof Pure and Applied Chemistry (IUPAC),namun berlaku lazim dalampenamaan banyak senyawa (GambarA-2).

Gambar A-2. Nama umum alkana.

Nama Umum Sikloalkana(Gambar A-3)a.Nama dasarnya adalah satuan sikloalkana.b.Aturan yang samaberlaku bagi penamaanpengurutansubstituen pada rantai lurus(1)Nomorilah substituen sedemikian rupasehingga apabila nomornomor tersebut dijumlahkan, diperoleh hasil penjumlahan terendah.(2)Jika memungkinkan, nomorilah menurut abjad.

Gambar A-3. Contoh tata nama sikloalkana.

B.ALKENA

1.Tentukanrantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkapdua,yang akan menentukan awalan.Akhirannya adalah -ena.2.Nomorilahdari ujung yang terletak paling dekat dengan ikatan rangkap.Ikatanrangkap-duamultipel juga mendapat penomoran dan kepadanyadiberikan awalan yang sesuai (misalnya, di-, tri-, dan tetra-)(Gambar A-4).3.Daftarlahsubstituen sesuai dengan urutan abjad berdasarkan awalannya.

4.Cis, trans.Istilah-istilah ini menunjukkan isomer.

a. Alkenacis-berada pada sisi yang sama dengan substituen berukuranbesar.

b.Alkenatrans-mempunyai substituen berukuran besar pada sisiyangberseberangan dengan ikatan rangkap.

5.E/Z

a.cisdantranskadang-kadang membingungkan sehingga IUPAC menggunakan tanda E (berlawanan) dan Z (sama atau "Zame") (lihat GambarA-4).

b.Untuk penandaan E dan Z,tentukan prioritas sisi samping setiapatom karbon pada ikatan rangkap dua.Prioritas tinggi yang beradasesisi mendapat penandaanZ, sedangkan yang berada pada sisiberlawanan mendapat penandaan E.

Gambar A-4.Contoh tata nama alkena.

6.Prioritas(juga digunakan untuk penandaan R/S)

a.Perhatikanlah atom yang menempel pada ikatan rangkap. Buatlah urutanberdasarkan nomor atomnya.

b.Bila terdapat keadaan seri, pindahlah keatom berikutnya dan urutberdasar nomor atomnya.

c.Carilah titik perbedaan, seperti titik percabangan.Bila masih terdapatkeadaan seri, pindahlah ke atom berikutnya. Tetaplah berpindah hinggadidapatkan atom dengan prioritas lebih tinggi.

d.Ikatan rangkap bersifat lebih menjebak. Ikatan ini terhitung seolah-olahberjumlah sama dengan atom berikatan tunggal: yaitu,ikatan rangkapdua CH-CHzdihitung sebagai empat karbon dan tiga hidrogen (GambarA-5).

e.Ingatlah untuk menetapkan urutan bcrdasarkan nomor atom danbukanberdasarkan berat keseluruhan gugus substituen.7.Nama umum

a.Etilena yang satu hidrogennyadisubstitusi (etilenamonosubstitusi)dinamakan vinil (vinil klorida atau 1-kloroetena dalam GambarA-5).

b.Bila gugus metilena(CH2)berada di antara ikatan rangkap dua dansubstituen, nama yang umum diberikan adalah alil (alilbromidaatau 3bromopropena dalarn GambarA-4).Istilah alil juga digunakan untukmengacu pada karbokation dan radikal.

A-5.Pengaruhpercabangandan ikatanrangkapdalam tatanamaalkena.

Gambar

C.ALKUNA1.Aturanyang digunakan sama seperti pada alkena, kecuali bahwaakhirannyaadalah -una.2.Nomorilahdari ujung yang terletak paling dekat dengan ikatan rangkap tiga.

D. SENYAWA-SENYAWA BENZENA1.Bila tidak terdapat gugus fungsional lain, nama dasar yang digunakan adalah benzena.2.Daftarlahsubstituen menurut abjad dannomorilahsedemikian rupa sehingga diperoleh nomor-nomor sekecil mungkin.3.Orto, meta,danparadapat digunakan untuk menyatakan bisubstitusi inti benzena (Gambar A-6).

GambarA-6. Tata nama senyawa benzena.

4.Nama umuma.Bila cincin menjadi substituen, digunakan nama-nama seperti diperlihatkan pada Gambar A-7.b.Biasakanlah diri dengan nama-nama umum dalam Gambar A-8. Untuksetiap nama umum, substitusikan gugus yang diberikan dengan X yangterdapat di dalam struktur. Dari nama yang tertera, karbon benzena yangterikat padagugus X adalah nomor 1dalam penomoran.

Gambar A-8.Nama umum untuk senyawa benzena

E.ALKOHOL

1.Penamaan senyawa ini sama dengan penamaan untuk alkana.a.Awalandidasarkan pada rantai karbon terbesar yang mengandung gugusOH.b.Akhiranadalah-ol.2.Penomorandimulai pada ujung yang terletak paling dekat dgn.gugusOH atau NH23.Nama umuma.Alkohol primer(1),sekunder(2),dan tersier (3)diperlihatkan dalamGambar A-9.b.Istilah iso-, sek-, dan tert- juga digunakan untuk memperlihatkan adanyacabang.

Gambar A-9.Contoh alkohol primer, sekunder, tersierserta alkohol bercabangF.ETER

Senyawa-senyawa ini dinamai dengan dua metode berbeda.1.Molekul sederhana:Daftarlah gugus alkil menurut hertambahbcs Anhidrida Asil >(-CO-O-OCR) > Tioester Asil (-CO-SR ) > EsterAsil(-CO-OR)> Amida (-CO-NR2)

Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah menjad imolekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida) dapat langsungdiubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (ester dan amida).

Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telahdigantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH2.Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida jugaumumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telahdigantikan oleh amina atau amonia.Masih turunan dari asam. Amida mengandung -CONH2 dimana -OH dari asam digantikan oleh NH2.

Contoh: Tuliskan struktur formula untuk propanamida.

Dengan dasar karbon rantai tiga tanpa ikatan rangkap dan -CONH2 pada ujungnya. Karbon pada -CONH2 dihitung sebagai bagian dari rantai.

Tata nama senyawa amida

Amida5HCONH2=methanamideCH3CONH2=ethanamideCH3CH2CONH2=propanamide

Struktur FormulaN HCHOCH3N HCHOCH3CH2N CH3CHOCH3CH2IUPAC ethanamidepropanamideN-methylpropanamide

Jika rantai itu bercabang, karbon pada gugus -CONH2 dianggap sebagai atom karbon nomorsatu,misalnya :GAYA BASADibandingkan amina, amida adalah basa sangat lemah. Sedangkan asam konjugasi darisuatu amina memiliki pKa sekitar 9,5 sedangkan asam konjugasi dari suatu amida memilikipKa sekitar -0,5. Oleh karena itu, amida tidak memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam-basa dalam air. Kurangnya kebasaan dijelaskan oleh sifat penarikan elektron-gugus karbonildi mana pasangan elektron mandiri pada nitrogen terdelokalisasi oleh resonansi.

permasalahan :1)dalam literatur yang saya baca bahwa "aplikasikomersial yang paling penting dari amida adalah dalam penyusunan resin poliamida".tolong jelaskan maksud kalimat tersebut,dengan reaksinya,2)Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain,apakah ada kemungkinan lain yang dapat merubah amida jadi jenis molekul lain?

Tata Nama : Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti dengan amida. Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan dengan memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.

Beri nama beberapa senyawa amida ini !

Sifat-sifat Fisik Amida Polar Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen. Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentukPembuatan Amida :Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :1. Reaksi anhidrida dengan ammonia

2. Reaksi ester dengan ammonia

3. Reaksi klorida asam dengan ammonia

4. Pemanasan garam ammonium karboksilat

Hidrolisis amida :Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.

AMIDAAmidaadalah suatu jenissenyawakimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalahgugus fungsionalorganikyang memiliki guguskarbonil(C=O) yang berikatan dengan suatuatomnitrogen(N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentukanionnitrogen.Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam rumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR, atau OOCR. Masing-masing asil penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut-turut dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida (RCONH2) ester (RCOOR), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR).

Sifar-sifat FisikaKepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi.

Sifat-sifat KimiaDalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :a.Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan.b.Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksic.Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga dengan demikian

Reaksi-reaksi amidaa.HidrolisisHidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa. Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat NH3.Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH-pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat +NH3b.Pembuatan ImidaSuatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2dan gugus COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.

Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.

pertanyaannya adalah, mengapa amida dapat dihidrolisis dengan asam atau basa pekat??dan apa yang mempengaruhi reaksi hidrolisis tersebut?

Diposkan olehIce Sitohangdi07.20

AMIDA

Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ionkarboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida.Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam.

Teori orbital molekul dapat menjelaskan mengapa amida yang tidak reaktif. Amida memiliki kontributor resonansi penting di mana saham nitrogen satu pasangan dengan karbon karbonil, orbital yang berisi pasangan bebas tumpang tindih orbital kosong dari gugus karbonil. Keadaan tumpang tindih menurunkan energi-satu pasangan itu bukan basa atau nukleofilik-dan menimbulkan energi dari orbital gugus karbonil, sehingga kurang reaktif terhadapnukleofil. Amida dengan kelompok NH2bisa didehidrasi dengan sebuah nitril.

Reagendehidrasi umumnya digunakan untuk tujuan ini adalah P2O5, POCl3, dan SOCl3

HIDROLISIS AMIDA

Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika amidadihidrolisis (dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer, asam ini bertindaksebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air).A. Hidrolisis dalam keadaan asamJikaethanamidedipanaskan dengan cairan asam (seperti asam klorida), asam etanoatterbentuk bersama dengan ion amonium. Jadi, jika kita menggunakan asam klorida, larutanakhir akan mengandung amonium klorida dan asam etanoat.

B.Hidrolisis dalam kondisi alkaliJikaethanamidedipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia akan lepas dankita hanya mendapatkan larutan yang mengandung natrium etanoat.

DEHIDRASI AMIDA

Dehidrasi amida adalah dengan memanaskan campuran padat dari amida dan fosfor (V)oksida, Air dikeluarkan dari senyawa amida meninggalkan kelompok nitril, -CN.Nitril cair didapatkan dengan distilasi sederhana. Sebagai contoh, denganethanamidekitaakan mendapatkanethanenitrile.

CH3CONH2CH3CN