KIMIA

NAMA : SRI INDRIANAKELAS : XII-IPA 4

MATERI TENTANG ALKOHOL

• Alkohol merupakan suatu senyawa organik organik yang tersusun dari atom C, H dan O dengan rumus umum CnH2n+1OH. Ciri khas alkohol yaitu terdapatnya gugus –OH pada rantai karbon. Rantai karbon dapat berupa gugus alkil jenuh maupun tidak jenuh, gugus alkil tersubtitusi dan dapat pula terikat pada rantai siklik. Selain alkohol dengan satu gugus –OH dikenal pula alkohol yang memiliki gugus –OH lebih dari satu. Alkohol yang memiliki satu gugus –OH disebut alkohol monohodroksi, alkohol dengan dua gugus –OH disebut alkohol dihidroksi dan seterusnya.

• Berdasarkan atom karbon yang mengikat gugus –OH alkohol dikelompokan menjadi:

a. Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus –OH terikat pada C primer

b. Alkohol sekunder, yairu alkohol yang gugus –OH terikat pada C sekunder

c. Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus –OH terikat pada C tersier

Tata Nama Alkohol

• Tata Nama IUPAC

1) Pemberian nama alkohol dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –ol.

2) Pemberian nomor pada atom karbon dimulai dari atom karbon yang paling dekat dengan gugus –OH.Contoh :

3) Tentukan substituen yang terikat rantai utama.Contoh :

4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus hidroksi (-OH) dengan nomor atom C paling rendah.Contoh :

• Tata Nama Trivial

1) Tentukan gugus alkil yang mengikat gugus hidroksil.Contoh :

2) Tambahkan akhiran “alkohol” setelah nama substituen.contoh:

Sifat Fisik Alkohol

• Memiliki titik didih yang tinggi karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen

• Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu sama lain melalui ikatan hidrogen

• Mudah Terbakar karena memiliki energi yang besar• Bersifat polar karena memiliki gugus –OH• Semakin tinggi berat molekul alkohol makin tinggi

pula titik didihnya• Tidak berwarna dan berbau khas

Pembuatan Alkohol

• Reaksi Subtitusi NukleofilikReaksi yang berlangsung karena penggantian satu atau lebih atom atau gugus dari suatu senyawa oleh atom atau gugus lain dengan melibatkan nukleofil.

• Reaksi GrignardReagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana).

• Reduksi senyawa karbonilAlkohol dapat dibuat dari senyawa karbonil dengan reaksi reduksi, di mana atom-atom hidrogen ditambahkan kepada gugus karbonilnya.

• Hidrasi alkenaBila suatu alkena diolah dengan air dan suatu asam kuat, yang berperan sebagai katalis, unsur-unsur air (H+ dan OH-) mengadisi ikatan rangkap dalam suatu reaksi hidrasi menghasilkan alkohol.

Reaksi-Reaksi pada Alkohol

• Gugus –OH merupakan gugus fungsi dari alkohol oleh sebab itu sebagian besar reaksi terjadi pada gugus tersebut. Berikut merupakan beberapa reaksi yang terjadi pada alkohol: reaksi oksidasi, penggantian gugus –OH, penggantian atom H pada gugus –OH oleh gugus asam, logam aktif dan gugus alkil.

• Oksidasi Alkohol dengan oksidator kuat seperti NA2Cr2O7 + H2SO4 dapat mengalami reaksi oksidasi. Hasil yang diperoleh dari reaksi oksidasi berbeda-beda tergantung pada jenis alkoholnya. Akohol primer jika teroksidasi menghasilkan aldehida apabila jumlah oksidator masih berlebih akan terjadi oksidasi berlanjut memebntuk asam karboksilat, alkohol sekunder menghasilkan keton sedangkan alkohol tersier menghasilkan campuran asam karboksilat dan keton. Reaksi antara alkohol primer, sekunder dan tersier dengan NA2Cr2O7 + H2SO4 dapat dilihat pada contoh :

Contoh :

• Penggantian Gugus –OH Gugus –OH pada alkohol dapat digantikan oleh atom-atom halogen apabila direaksikan dengan fosfor halida dan asam halida. Fosfor halida dapat berupa PX3 dan PX5 sedangkan asam halogen berupa HX.

• Penggantian Hidrogen dalam Gugus Hidroksi

Hidrogen dalam gugus -OH alkohol dapat digantikan oleh logam aktif, gugus alkali, dan gugus asam.

• Penggantian oleh Logam Aktif Dengan logam Na, alkohol membentuk garam alkoksida disertai pembebasan hidrogen. Contoh: 2 CH3OH + 2 Na → 2 CH3ONa + H2

Dalam reaksi ini, laju reaksi alkohol 1° > alkohol 2° > alkohol 3°, sedangkan garam yang terbentuk dapat terhidrolisis dan menghasilkan alkohol kembali. CH3ONa + H2O → CH3OH + NaOH

Fungsi Alkohol

• Berikut beberapa fungsi alkohol secara umum:a) Sebagai bahan dasar sintesis senyawa organikb) Sebagai pelarutc) Sebagai bahan dasar pembuatan deterjen sintetik misalnya lauril alkohol.d) Sebagai bahan pembersih kacae) Untuk hewan-hewan koleksi yang berukuran kecil alkohol dapat dijadikan sebagai pengawet.f) Campuran metanol dan etanol sering dicampurkan dengan bensin sebagai bahan bakar.

CONTOH SOAL DAN PEMBAHASANNYA

1. Senyawa berikut yang bukan isomer dari C4H10O adalah...

a. dietil eter

b. tersier butil alkohol

c. dietil keton

d. 2-metil 2-propanol

e. metil propil eter

Jawaban: cAlasaan: C4H10O merupakan gugus fungsi alkohol/ eter dan gugus alkanon (keton) bukan isomer dari alkohol ataupun eter.

2. Mengapa alkohol sukar disubstitusikan dengan gugus fungsi/reagen lain ?Jawab :• Karena Alkohol adalah kelompok senyawa

yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen.

3. Reaksi alkohol dengan asam karboksilat disebut dengan reaksi... a.Saponifikasi b. Hidrasi c. Esterifikasi d. Eliminasi e. Transformasi Jawab : C

4. Alkohol sekunder jika dioksidasi dengan kalium dikromat dalam suasana asam sulfat encer, menghasilkan... a. Keton b. Alkena c. aldehid d. karbohidrat e. eterJawab: A

5. Senyawa yang termasuk alkohol polihidroksi adalah...

a. etanolb. Gliserolc. butanold. lemake. Protein

Jawaban: B

Alasan: Alkohol polihidroksi adalah alkohol yang mempunyai gugus -OH lebih dari satu. Pada gliserol terdapat gugus -OH sebanyak 3. Untuk glikol terdapat -OH sebanyak 2.

6. Diantara senyawa berikut yang tergolong eter adalah...

a. CH3CH(C2H5)COCH3

b. (CH3)2CHCH(OH)C2H5

c. CH3CH2CHO

d. CH3OCOCH3

e. CH2CHOCH3C2H5

Jawaban:E

Alasan: Gugus fungsi eter adalah -O-. (a) adalah gugus alkanon/ keton, (b) adalah alkohol, (c) adalah aldehid, (d) ester, (e) eter.

7. Bila dibandingkan sifat-sifat eter dengan alkohol yang sesuai adalah

a. eter lebih mudah larut dalam airb. eter lebih mudah menguapc. eter lebih reaktifd. eter tidak bereaksi dengan PCl5

e. eter tidak terbakarJawaban: B

Alasan: Titik didih eter lebih rendah daripada alkohol

8.) 2-metil pentanal dapat dibuat dengan mengoksidasi senyawa...

a. 1-pentanolb. 2-metil 1-pentanolc. 2-metil 1-butanold. 2-metil 2-pentanole. 3-metil 1-pentanol

Jawaban: B

Alasan: Senyawa pada soal adalah aldehid. Aldehid hanya dihasilkan dari oksidasi parsial alkohol primer dengan jumlah atom C yang sama.

9). Terdapat beberapa jenis alkohol sebagai berikut:(1) 2-propanol

(2) 2-metil 2-propanol

(3) 3-pentanol

(4) 2,2-dimetil propanol

Senyawa yang jika dioksidasi menghasilkan keton adalah...a. 1 dan 3

b. 1 dan 2

c. 1 dan 4

d. 2 dan 3

e. 2 dan 4

Jawaban: AAlasan: Alkohol yang menghasilkan keton (alkanon) jika dioksidasi adalah alkohol sekunder.

10. Jika 2-butanol dioksidasi, zat yang terbentuk adalah...a. propanonb. butanalc. asetond. asam butanoate. Butanon

Jawaban: E

Alasan: 2-butanol adalah alkohol sekunder, maka jika dioksidasi akan menghasilkan keton dengan jumlah atom C yang sama dan letak gugus fungsi yang sama pula.