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La chimie du vivantLa chimie du vivant
Gilles Bourbonnais / Cégep de Sainte-FoyGilles Bourbonnais / Cégep de Sainte-Foy
Les molécules de la vieLes molécules de la vie
De ces 25, quatre sont particulièrement importants :
• Carbone (C) : peut former 4 liaisons chimiques
• Hydrogène (H) : ne forme qu'une liaison
• Oxygène (O) : peut former 2 liaisons
• Azote (N) : peut former 3 liaisons
La vie utilise environ 25 des 92 éléments chimiques présents à l'état naturel.
p. 28
Avec ces 4 éléments on peut former un nombre astronomique de molécules différentes, des plus simples aux plus complexes.
Exemples :
CH4 (méthane)
Ex. Le méthanol CH3OH
groupement hydroxyl
Ex. L'éthanol CH3-CH2OH
Les liaisons peuvent être simples, doubles ou triples
Éthane Éthylène Acétylène
p. 57
Presque toutes les molécules des êtres vivants sont formées d'atomes de carbones reliés les uns aux autres.
• Chaînes linéaires
• Chaînes ramifiées
• Cycles
p. 58
N.B. Les mêmes atomes peuvent former des molécules différentes:
• CH3-CH2-OH (C2H6O)
• CH3-O-CH3 (C2H6O aussi)
= Isomères= Isomères
p. 59
• Isomère de structure
• Isomère géométrique
• Isomère optique
cis trans
p. 59
Ces deux molécules (du glycéraldéhyde) ne sont pas équivalentes. On ne peut pas les superposer.
D-GlycéraldéhydeL-Glycéraldéhyde
Une molécule peut avoir deux formes optiques (l’une l’image de l’autre dans un miroir) SI un de ses carbones est lié à 4 atomes ou groupements différents (ce carbone est alors dit « asymétrique »
L’alanine est un constituant important des protéines.
L’alanine retrouvée dans les êtres vivants est toujours de la forme L
L’alanine D (fabriquée en laboratoire) a un goût légèrement sucré alors que la L (la forme naturelle) ne goûte rien
La vitamine C naturelle est de la forme L
On ne peut pas assimiler et utiliser la forme D (artificielle)
Vitamine C forme DVitamine C forme L
Thalidomide de forme LThalidomide de forme D
La forme L a un effet sédatif (somnifère) et antiémétique (contre la nausée)
La forme D a un effet tératogène (inhibe la croissance des membres)La thalidomide a été mise en marché en 1957. Elle a été retirée du marché en 1961 après qu’on en ait relié l’usage par des femmes enceintes à de graves malformations congénitales. Depuis 1965, on l’utilise pour traiter la lèpre et certains cancer. Elle aurait aussi des effets bénéfiques chez les sidatiques.
Lorsque la molécule est synthétisée en laboratoire, on obtient un mélange des formes D et L. Même si on peut séparer la forme L de la D, dans l’organisme, chacune de ces deux formes peut se transformer en l’autre forme.
Environ 10 000 bébés sont nés avec des membres atrophiés entre 1957 et 1962. Leur mère avait pris de la thalidomide au cours de la grossesse.
p. 59
caféine
Molécule de valium
Molécule de cocaïne
Le carbone permet de construire des molécules variées et complexes
Matière organique = matière formée de molécules contenant du carbone (sauf CO2 et carbonates)
Chimie des molécules contenant du carbone = chimie organique
Carbone = le seul atome pouvant se lier à lui-même de nombreuses fois.
Permet de construire des molécules :
• Complexes (peuvent contenir des milliers d'atomes)
• Variées
Ex. On peut imaginer 62,5 millions de molécules différentes de la formule C40H82
Les molécules du vivant
Chaque être vivant contient des milliers de molécules différentes.
On peut regrouper la plupart de ces molécules en 4 grandes familles:
• Glucides (sucres ou hydrates de carbone)
• Lipides (gras, huiles et stéroïdes)
• Protéines
• Acides nucléiques
Les glucidesLes glucides
On divise les glucides en :
• Monosaccharides (sucres simples)
• Disaccharides (sucres doubles)
• Polysaccharides (sucres complexes)
p. 67
MonosaccharidesMonosaccharides p. 67
Formule générale = CnH2nOn
Ex. le glucose = C6H12O6
La plupart des monosaccharides ont 5 carbones (pentoses) ou 6 carbones (hexoses)
Sucres à 6 carbones (hexoses)Sucres à 6 carbones (hexoses)
Glucose (C6H12O6)
Fructose (C6H12O6)
Galactose (C6H12O6)
DisaccharidesDisaccharides
Les monosaccharides peuvent se lier deux à deux :
Saccharose :
glucose + fructose glucose-fructose + H2O
= réaction de condensation (ou synthèse par déshydratation) : une molécule d'eau est libérée
p. 68
Maltose : glucose - glucose
Lactose : glucose - galactose
Le sucre acheté à l’épicerie, c’est du saccharose extrait de la canne à sucre ou de la betterave à sucre. Le sucre d’érable est également fait de saccharose. Le goût sucré de la plupart des fruits vient surtout du saccharose qu’ils contiennent.
Un faux glucide que notre organisme ne peut pas utiliser (ni même digérer) : le sucralose
Voyez-vous la différence avec le saccharose ?
Le sucralose goûte 600 fois plus sucré que le saccharose
Pouvoir sucrant des glucidesPouvoir sucrant des glucides
• Saccharose : 100
• Fructose : 140 - 170
• Glucose : 70 - 80
• Galactose : ~ 35
• Maltose : ~ 40
• Lactose : ~ 20
Le miel est formé d'un mélange d'eau (25%) et de glucides (75%): glucose (25 à 35%), fructose (35 à 45%) et saccharose (5%).
Le sirop de maïs est un sirop de glucose (extrait de l’amidon) pouvant aussi contenir du fructose.
PolysaccharidesPolysaccharides
= polymères de glucoses (glu-glu-glu-glu….glu)
• Amidon
• Glycogène
• Cellulose
Amidon (p. 68)
Glycogène
Cellulose
= forme sous laquelle les plantes emmagasinent le glucose
Abondant dans les féculents (céréales, pommes de terre, légumineuses)
Digestion de l'amidon = transformation de l'amidon en glucose dans l’intestin
Formé de deux types de polymères : amylose et amylopectine p. 69
chaîne linéaire chaîne ramifiée
AmylopectineAmylopectine
Petits sacs remplis d'amidon dans les cellules d'une pomme de terre. L'amidon a ici été coloré en bleu par de l'iode.
Cellule de pomme de terre
Grain d'amidon
Voyez-vous comment on peut transformer de l’amidon (farine de maïs, par exemple) en sirop de maïs (sirop de glucose) ?
La fécule est faite de grains d’amidon
Amidon
Glycogène
Cellulose
Semblable à l'amylopectine
= façon de faire de réserves de glucose chez les animaux (dans le foie et les muscles)
S'il y a carence de glucose :
glycogène glu + glu + glu +…+glu
S'il y a des surplus de glucose dans le sang :
glu + glu + glu +…+ glu glycogène
Le glycogène s'accumule dans le foie et les muscles
p. 70
Amidon
Glycogène
Cellulose
= chaînes linéaires de glucose
Liaisons (plutôt que )
p. 70
Des liaisons faibles unissent les chaînes de glucose les unes aux autres. Il se forme ainsi des microfibres résistantes (environ 80 molécules de cellulose par microfibre).
Les microfibres s’unissent pour former des macrofibres qui forment ensuite des fibres de cellulose
N.B. La molécule est droite, elle ne forme pas de ramifications comme c’est le cas pour l’amidon.
p. 71
Papier, bois, coton = cellulose
Chaque cellule végétale est entourée d'une paroi riche en cellulose.
Les animaux ne peuvent pas digérer la cellulose : ne peuvent pas briser les liaisons entre les glucoses.
Cellulose = composante importante des fibres alimentaires
La cellulose est assurément la substance organique la plus abondante sur Terre.
Cas particulier de la chitine
Forme la carapace extérieure (exosquelette) des Arthropodes (crustacés, insectes, araignées, etc.).
Forme aussi la paroi rigide des cellules des Mycètes (champignons).
= polymère de glucoses aminés (glucosamine) (glucoses liés a un groupement NH2) et imprégné de CaCO3 glucosamine
p. 71
Rôle des glucidesRôle des glucides
• Structure : cellulose et chitine surtout
• Énergie
Les glucides servent surtout à procurer de l’énergie par respiration cellulaire. Au cours de cette réaction, le glucide est dégradé en gaz carbonique et en eau, ce qui libère de l’énergie utilisable par la cellule.
Ex. respiration du glucose
1 glucose + 6 O26 CO2 + 6 H2O + Énergie
p. 164
• Triglycérides (graisses et huiles)
• Phosphoglycérolipides (ou phospholipides)
• Stéroïdes
Les lipidesLes lipidesp. 71
= molécules formées de 1 glycérol lié à 3 acides gras
TriglycéridesTriglycérides p. 72
groupement acide
Gras saturés et gras insaturés :
On ne peut pas ajouter d'hydrogène
On pourrait ajouter 2 hydrogènes en transformant la liaison double en liaison simple.
Plusieurs doubles liaisons.
p. 72
Acide oléique (monoinsaturé)
Acide palmitique (saturé)
Notez la courbure dans la chaîne d’acide gras causée par la double liaison
Gras saturés :Gras saturés :
• Gras animal en général
• Solide à la température de la pièce
• Consommation favorise un taux de cholestérol élevé et donc des problèmes cardio-vasculaires
Gras insaturés:Gras insaturés:
• Gras végétal en général (beaucoup d'exceptions quand même)
• Liquide à la température de la pièce
On désigne souvent les acides gras insaturés par le carbone de la première double liaison (en partant du groupement méthyl). Chaque carbone est désigné par la lettre oméga () et le numéro de sa position.
La plupart des gras insaturés dans la diète nord-américaine sont de type 6. Il serait avantageux selon plusieurs études d'augmenter la quantité d'acide gras 3 dans la diète.
On retrouve des acides gras 3 surtout dans les poissons gras d'eau froide (saumon, truite, hareng, maquereau).
Acide 9
Acide 6
Acide 3
12
34
56
78
9
Attention, pas dans Campbell
Hydrogénation d'une huile insaturée :
L’hydrogénation permet de rendre les huiles plus stables (plus résistantes à la dégradation par la lumière ou la chaleur).
Elle permet aussi de rendre solide à la température de la pièce certaines huiles (permet de fabriquer de la margarine, par exemple).
Attention, erreur dans Campbell p. 72 : le beurre d’arachide commercial n’est pas hydrogéné. On y ajoute seulement un peu d’huile partiellement hydrogénée (très peu, moins de 1% du contenu en gras ) pour empêcher l’huile d’arachide de remonter à la surface.
L’hydrogénation produit des acides gras trans :
Les huiles naturelles insaturées sont toujours de type cis.
cis trans
Attention, pas dans Campbell
Les shortening sont produits à partir d’huiles végétales insaturées (liquides) qui sont solidifiées en transformant de cis à trans les liaisons doubles.
Les huiles trans sont souvent solides à température de la pièce (à cause de leurs chaînes rectilignes, comme celles des saturés).
Elles sont avantageuses pour l’industrie alimentaire (prolongent la durée de conservation sur les tablettes et améliore la texture de nombreux produits).
Elles sont aussi dommageables pour la santé que les gras saturés (plus, même, selon certains).
Rôle principal des triglycérides:
= Réserve d'énergie
1 g graisse = 2 fois plus d'énergie que 1 g de glucide
Surplus en lipides, glucides ou protéines alimentaires peuvent se transformer en gras.
Animaux mettent en réserve l'énergie surtout sous forme de gras alors que les plantes le font surtout sous forme d'amidon. Pourquoi ?
Formé de :
• 1 glycérol
• 2 acides gras
• 1 groupement phosphate(peut aussi contenir du N)
Forment les membranes des cellules
Phosphoglycérolipides (ou phospholipides)Phosphoglycérolipides (ou phospholipides) p. 73
Groupement chimique contenant du P et du N
Glycérol
Acides gras
Comportement des phosphoglycérolipides face à l'eau :
Groupement phosphate hydrophile
Acides gras hydrophobes
micelle
Les phosphoglycérolipides dans l'eau peuvent s'assembler en une double couche :
Mélangés à l’eau, les phospholipides peuvent former de petites sphères : les liposomes
La membrane des cellules est formée d'une double couche de phosphoglycérolipides associés à d'autres molécules.
= molécules formées d'un squelette de 4 cycles de carbone (noyau stérol).
Le plus connu = cholestérol (animaux seulement)
• Entre dans la composition des membranes cellulaires.
• Sert à fabriquer certaines hormones (hormones stéroïdes, testostérone et oestrogènes, par exemple).
StéroïdesStéroïdes
le noyau stérol
p. 74
Dans l’organisme, le cholestérol est transporté dans le sang associé à des micelles formées de phospholipides et de protéines. On distingue les LDL (low-density lipoprotein) des HDL (hight-density lipoprotein). Les LDL contiennent moins de protéines que les LDL.
phospholipidescholestérol
Le cholestérol fabriqué par le foie ou absorbé par le système digestif se dépose dans les tissus sous forme de LDL. On qualifie, pour cette raison, les LDL de « mauvais cholestérol » puisqu’il est dommageable qu’il s’en accumule trop (problèmes cardio-vasculaires) .
Les surplus de cholestérol sont éliminés des tissus (dirigés vers le foi et éliminés par la bile) sous forme de HDL. On qualifie, pour cette raison, les HDL de « bon cholestérol ».
Il est important d’avoir un taux élevé de HDL par rapport aux LDL.
La consommation d’oméga 3 ferait diminuer le LDL et augmenter le HDL.
Les lipides ne sont pas solubles dans l’eau. Ils le deviennent en s’associant à des phospholipides. Le côté liposoluble des phospholipides est en contact avec le lipide à transporter (le cholestérol ici) et le côté hydrosoluble avec l’eau du sang.
p. 966
50% du poids sec de la plupart des cellules = protéines
Remplissent de nombreuses fonctions
Molécules les plus variées
Protéines = polymère (chaîne) d'acides aminés
Les protéinesLes protéines
formule générale d’un acide aminé
p. 75
Il y a 20 sortes différentes d'acides aminés (p. 76)
Les 20 acides aminés
Liaison peptidique :
synthèse par déshydratation
L’aspartame ( Nutrasuc® ) est un dipeptide (deux acides aminés liés l’un à l’autre) lié à un méthanol
L’aspartame goûte 180 fois plus sucré que le saccharose
Juste en passant, avant de continuer avec les protéines ...
Ex. le lysosyme
129 acides aminés
1er acide aminé (Lysine)
Structure primaire de la protéine = ordre dans lequel sont placés les acides aminés.
129e acide aminé (Leucine)
p. 78
La protéine assemblée se replie pour former une structure tridimensionnelle précise:
Principales forces responsables du repliement de la chaîne d’acides aminés
p. 81
Lysosyme
Insuline
Hexokinase
Certaines parties de la protéine peuvent adopter une forme régulière = structure secondaire:
Feuillet bêta
Hélice alpha
Pas de conformation régulière
Forme finale = structure tertiaire
p. 82
Acétylcholinestérase
Hélices alpha
Feuillets bêta
Feuillets bêta en jaune
Hélices alpha en violet
Dans la cellule, d’autres protéines, les chaperonines, favorisent le bon repliement des protéines synthétisées.
Lire p. 82
Beaucoup de protéines sont formées de plusieurs chaînes d'acides aminés qui s'imbriquent les unes dans les autres = structure quaternaire
Ex.
Hémoglobine : 2 chaînes alpha et 2 chaînes bêta
2 chaînes
2 chaînes
Voir aussi le collagène p. 81
Principales fonctions des protéines
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport de molécules
5. Immunité
6. Canaux membranaires
7. Marqueurs cellulaires
8. Récepteurs d’hormones
9. Métabolisme (les enzymes)
Les protéines peuvent former des fibres ou des tubes qui peuvent s'assembler pour former des structures solides.
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport
5. Immunité
6. Canaux membranaires
7. Marqueur cellulaire
8. Récepteur d’hormones
9. Métabolisme
Collagène : formé de trois chaînes d'acides aminés imbriquées
Collagène forme la peau (derme), les tendons, les ligaments, l'armature des os, etc.
Collagène = protéine la plus abondante de l'organisme.
Kératine : forme les ongles, la couche cornée de la peau, les plumes, les écailles, les sabots, etc.
La portion supérieure de l’épiderme de la peau est formée de cellules mortes remplies de kératine (ces cellules ressemblent à de petites écailles de kératine)
Utilisation ingénieuse des fibres de protéines
La soie d’araignée est formée de protéines (la fibroïne) repliées pour former des feuillets bêta. Ces feuillets sont séparés par des zones sans structure secondaire qui confèrent de l’élasticité à la fibre.
La plupart des hormones sont des protéines
Ex.
L'insuline : 2 chaînes pour un total de 51 ac. Aminés
La vasopressine : 1 chaîne courte de 9 ac. aminés
N.B. Certaines hormones sont des stéroïdes
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport
5. Immunité
6. Canaux membranaires
7. Marqueur cellulaire
8. Récepteur d’hormones
9. Métabolisme
Mouvements dus à 2 protéines : l'actine et la myosine.
Les cellules formant les muscles sont remplies de ces protéines.
L'hémoglobine : transporte l'oxygène
La myoglobine : transporte l'oxygène dans les muscles
L'albumine sérique : transporte le gras dans le sang
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport
5. Immunité
6. Canaux membranaires
7. Marqueur cellulaire
8. Récepteur d’hormones
9. Métabolisme
Les anticorps (ou immunoglobulines) sont faits de protéines
Anticorps IGE
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport
5. Immunité
6. Canaux membranaires
7. Marqueur cellulaire
8. Récepteur d’hormones
9. Métabolisme
Beaucoup de substances chimiques traversent la membrane des cellules en passant par des canaux formés par des protéines.
Canal responsable de l'expulsion du chlore hors des cellules.
Certaines protéines forment un canal pouvant s'ouvrir ou se fermer.
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport
5. Immunité
6. Canaux membranaires
7. Marqueur cellulaire
8. Récepteur d’hormones
9. Métabolisme
Le système immunitaire peut faire la différence entre ses propres cellules et des cellules étrangères par certaines protéines très variables qui sont à la surface des cellules.
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport
5. Immunité
6. Canaux membranaires
7. Marqueur cellulaire
8. Récepteur d’hormones
9. Métabolisme
Hormone = substance sécrétée par une glande qui agit sur certaines cellules du corps. L’hormone est sécrétée dans le sang qui la transporte dans tout le corps.
L’hormone ne peut agir que sur les cellules qui ont des récepteurs auxquels elle peut se lier. Ces récepteurs sont généralement des protéines de la membrane (parfois dans le noyau).
p. 1087
récepteur protéique
Pseudohermaphrodisme testiculaire
L’hormone (H) n’agit que sur les cellules qui ont à leur surface les protéines auxquelles elle peut se fixer. Si le récepteur est anormal, l’hormone ne peut pas se fixer et donc ne peut pas agir.
Catalyseur = substance qui active une réaction chimique qui, sans le catalyseur, serait très lente ou impossible.
La plupart des réactions chimiques qui se déroulent dans la cellule sont catalysées par des protéines spéciales: les enzymes.
Enzyme = catalyseur
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport
5. Immunité
6. Canaux membranaires
7. Marqueur cellulaire
8. Récepteur d’hormones
9. Métabolisme
p. 99
Ex. synthèse ou digestion du saccharose
ENZYME
Sans l’enzyme, la réaction serait très lente, voire impossible à la température ambiante.
L'enzyme abaisse le niveau d'activation de la réaction
Réaction avec enzyme
Énergie d'activation de la réaction sans enzyme
Énergie dégagée par la réaction
Réaction sans enzyme
Énergie d'activation de la réaction avec enzyme
p. 101
Mode d'action d'une enzyme
L'enzyme peut resservir à faire à nouveau la réaction
p. 103
Substrat(s) Produit(s)
enzyme
Détail des interactions chimiques au niveau du site actif d’une enzyme qui catalyse la réaction :
O = CR’- NHR O = CR’- OH + NH2R
substrat produits
Notez les interactions chimiques temporaires entre le produit et les acides aminés du site actif de l’enzyme.
A B C D E
Voie métabolique principale
H
Voie métabolique secondaire
Le produit d’une première réaction chimique est souvent le substrat d’une autre réaction chimique. Les réactions chimiques qui se déroulent successivement forment une voie métabolique.
LE MÉTABOLISMELE MÉTABOLISME
Chaque étape est catalysée par une enzyme
Les enzymes d’une chaîne métabolique peuvent être intégrés dans la membrane de la cellule ou d’un organite de la cellule.
Premières étapes de la respiration cellulaire : transformation du glucose en deux pyruvates.
Chaque étape est catalysée par une enzyme.
Quelques centaines des milliers de réactions qui se
déroulent dans la cellule
Ex. les premières étapes de la respiration cellulaire :
p. 170, 171, 173 et177
Chaque étape est catalysée par une enzyme spécifique.
Réactions illustrées aux pages 170-171
L'enzyme ne peut fonctionner que si elle possède une forme parfaitement adaptée à la ou aux molécules qu'elle catalyse.
Les enzymes peuvent se déformer = dénaturation de l'enzyme
Enzymes sensibles:
• aux températures élevées
• au pH trop élevé ou trop faible
• concentration élevée d’électrolytes (sels)
p. 103-104
Les enzymes peuvent servir à assembler de petites molécules en plus grosses = anabolisme
OU
à défaire de grosses molécules en plus petites = catabolisme
OU
à modifier des molécules en d'autres molécules semblables (changer un glucose en fructose, par exemple)
Une enzyme donnée ne peut catalyser qu'une réaction bien précise. Il y a donc autant d'enzymes différentes que de réactions différentes.
Cofacteur et coenzymep. 104
Cofacteur = petite molécule se fixant sur le site actif. Sans le cofacteur, le site actif est inactif.
Beaucoup de cofacteurs sont des ions métalliques (Cu, Zn, Mn, etc.)
Certains sont de petites molécules organique (par rapport à la taille de l’enzyme); on les appelle alors coenzymes.
Beaucoup de vitamines sont des coenzymes (ou sont des précurseurs de coenzymes)
Un substrat peut normalement se lier au site actif de l’enzyme
Un inhibiteur compétitif imite le substrat et entre en compétition avec lui pour s’introduire dans le site actif.
Un inhibiteur non compétitif se lie à l’enzyme et altère la conformation de l’enzyme de sorte que le site actif ne peut plus s’associer au substrat.
INHIBITION ENZYMATIQUESite actif
Inhibiteurcompétitif
Inhibiteur non compétitifp. 104
Le Viagra™ est un médicament qui avait été développé pour traiter les cardiaques. Il a pour effet de faciliter la dilatation des artères. C’est un inhibiteur compétitif de l’enzyme phosphodiestérase, laquelle enzyme sert à détruire le GMP cyclique, une substance de la paroi des artères essentielle dans le mécanisme de la dilatation.
Voir : The search for Viagra
Le cyanure est un inhibiteur compétitif d'une enzyme appelée cytochrome oxydase. Cette enzyme est essentielle à l'une des dernières étapes de la respiration cellulaire. Sans elle, la respiration cesse, c'est la mort.
Le Zyclon-B de triste mémoire pour son utilisation dans les camps de la mort nazis était constitué de granules poreux imbibés d'acide cyanhydrique (HCN).
La régulation allostérique
Un activateur allostérique stabilise la forme active
Un inhibiteur allostérique stabilise la forme inactive
LA RÉGULATION DES VOIES MÉTABOLIQUES
p. 105
A B C D E
Voie métabolique
E1 E2 E3 E4
La molécule E est un inhibiteur allostérique de
l’enzyme E1
X
p. 106
LA RÉGULATION DES VOIES MÉTABOLIQUES
La rétro-inhibition
Protéine des aliments
Digestion
Acides aminés
Circulation
Les cellules synthétisent leurs protéines à partir des acides aminés provenant de la digestion
Notre alimentation doit contenir des protéines
Nouvelle protéine
Protéines et alimentation
FIN
FIN