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Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 7. Saborizantes Artificiales. 115

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

PRÁCTICA # 7 ESTERIFICACIÓN. SABORIZANTES ARTIFICIALES. SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO OBJETIVOS Al terminar la práctica el alumno será capaz de: 1. Describir de que forma se lleva a cabo la reacción de Fischer, que consiste en la deshidratación entre un alcohol y

un ácido carboxílico, catalizada con un ácido mineral, para producir un éster. 2. Valorar la aplicación de las reacciones de esterificación en la síntesis de productos con muchas aplicaciones en

diversas industrias como son la farmacéutica, alimentaria, cosméticos, polímeros, etc. 3. Reconocer la presencia e importancia del grupo éster en muchos productos naturales comunes. 4. Aplicar el principio de Le Châtelier para desplazar el equilibrio de una reacción reversible hacia la formación del

producto deseado. 5. Efectuar síntesis de ésteres líquidos sencillos y utilizar técnicas comunes para la purificación del producto obtenido,

entendiendo en que principios se basan y su relación con las propiedades físicas (y por lo tanto con la estructura) de todos los compuestos involucrados (reactivos, productos, subproductos, catalizadores, impurezas, disolventes, etc.).

6. Establecer una relación entre el procedimiento de síntesis en el laboratorio y la producción en la industria química, apreciando las similitudes y las diferencias.

7. Interpretar los espectros de IR y RMN del producto y los de IR de las materias, identificando las bandas características de cada compuesto y determinar si en el producto están presentes las materias primas como impurezas.

INFORMACIÓN GENERAL Reacciones de esterificación Los ésteres se obtienen mediante la reacción de alcoholes o fenoles con ácidos o con derivados de éstos, especialmente cloruros de ácido o anhídridos. Cuando la formación de ésteres se lleva a cabo utilizando ácidos carboxílicos o sus derivados debería de especificarse que se trata de ésteres carboxílicos o carboxilatos, ya que hay otros tipos de ésteres como sulfatos, fosfatos, sulfonatos, etc. Sin embargo, ya que éste es el tipo de éster más común y el más importante, queda sobreentendido que cuando se dice simplemente "éster" se trata de un éster carboxílico. Ésteres de ácidos carboxílicos Un ácido carboxílico se puede transformar directamente al éster correspondiente cuando se calienta con un alcohol en presencia de un ácido mineral como catalizador. Este método de síntesis se conoce como reacción de Fischer. Esta reacción es reversible y, cuando se usan cantidades equivalentes de los reactivos, generalmente alcanza el equilibrio cuando hay cantidad apreciable tanto de reactivos (alcohol y ácido carboxílico) como de productos (éster y agua). Sin embargo, tiene la ventaja de ser una síntesis de un solo paso y, de acuerdo al principio de Le Châtelier, el equilibrio de la reacción se puede desplazar hacia la formación del producto deseado agregando un exceso de alguno de los reactivos, o eliminando del medio de reacción uno de los productos, ya sea el éster, o más comúnmente el agua. Para

Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. Universidad Iberoamericana.


esto, puede aprovecharse el hecho de que los alcoholes más pesados que el metanol forman azeótropos binarios con agua o azeótropos ternarios con agua y el éster. H+

R-COOH + R'-OH ⇋ R-COOR' + H2O La reacción mediante la obtención de un cloruro de ácido y un alcohol es una reacción irreversible; sin embargo, el ácido carboxílico debe ser previamente transformado al correspondiente cloruro de ácido, convirtiéndose así en una síntesis de dos pasos. 1) R-COOH + SOCl2 → R-COCl 2) R-COCl + R'-OH → R-COOR' La preparación de ésteres a partir del anhídrido también es una síntesis que requiere dos o más pasos, ya que el anhídrido se prepara del ácido o del cloruro de ácido. La reacción del anhídrido con el alcohol también es irreversible. (R-CO)2O + R'-OH → R-COOR' + R-COOH El mecanismo aceptado para la reacción de Fischer es una sustitución nucleofílica de acilos que presenta los siguientes pasos: a) La protonación de un oxígeno carboxílico por un catalizador ácido, para hacer más electrófilo al carbono

carboxílico. b) El ataque nucleofílico al carbono carboxílico por el oxígeno proveniente del alcohol. c) La transferencia de protones entre los átomos de oxígeno. d) La salida de una molécula de agua. e) La desprotonación de un oxígeno para dar el éster y regenerar al catalizador.

En las esterificaciones el orden de reactividad es el siguiente: Respecto al alcohol: CH3-OH > R-CH2-OH > R2-CH-OH > (R3-C-OH) Respecto al ácido: HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH En general, los alcoholes terciarios no pueden ser esterificados por este método debido a que, en condiciones ácidas, la deshidratación del alcohol terciario para formar alquenos (eliminación) es más favorable que la esterificación (sustitución nucleofílica de acilos).



Ésteres de ácidos sulfónicos Cuando la reacción del alcohol (R'-OH) se efectúa con un ácido sulfónico (R-SO3H) en vez de un ácido carboxílico, se obtiene un tipo diferente de éster: los sulfonatos (R-SO3R'), frecuentemente utilizados para sustituciones nucleofílicas en lugar de los halogenuros de alquilo. Esteres de ácidos inorgánicos Los alcoholes también pueden reaccionar con ácidos o cloruros de ácidos inorgánicos como sulfúrico, nítrico, fosfórico y silícico, para dar ésteres. Algunos ejemplos con importancia industrial de los ésteres de ácidos inorgánicos serían los sulfatos de dimetilo y de dietilo (agentes alquilantes de grupos -OH y -NH2), la nitroglicerina (explosivo), la nitrocelulosa (o celuloide, se usó mucho como la base de las películas de cine, se usa como base de lacas), el fosfato de trietilo (disolvente y plastificante), el fosfato de tri-n-butilo (agente antiespumante), el pirofosfato de tetraetilo (insecticida sistémico) y el ortosilicato de etilo (se usa en pinturas resistentes al calor, cerámicas y refractarios). Importancia del grupo éster en productos naturales Entre la gran variedad de productos naturales que tienen grupos éster, son particularmente importantes las grasas y aceites, los cuales son triésteres del glicerol y de ácidos grasos (ácidos de cadena larga, predominantemente C12-C18, y número de carbonos par). En las grasas predominan las cadenas saturadas, mientras que en los aceites las cadenas son predominantemente insaturadas con uno, dos o hasta tres dobles enlaces (ver las estructuras y modelos moleculares de triglicéridos saturados e insaturados en la Fig. 2 en la página 6). Las ceras son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga y de alcoholes primarios también de cadena larga como el estearato de cetilo (ácido de 18 C y alcohol de 16 C) y el palmitato de triacontilo (ácido de 16 C y alcohol de 30 C). Los ésteres de bajo peso molecular tienen olores muy agradables y de hecho son los principares componentes del sabor y olor de las frutas y de muchos otros alimentos. El éster que se va a sintetizar en esta práctica, el acetato de isoamilo (o isopentilo o 3-metilbutilo), además de encontrarse en varias frutas, se ha aislado en cantidades muy pequeñas como uno de los componentes de la feromona de alarma de las abejas. Algunas aplicaciones de importancia industrial de la esterificación Un ejemplo muy importante de una reacción de esterificación en la industria es la síntesis de la aspirina, medicamento analgésico y antipirético, y uno de los pocos productos farmaceúticos que se fabrican a la escala de un producto químico industrial. La síntesis industrial es la siguiente: se hace reaccionar el fenol con hidróxido de sodio para preparar el fenóxido de sodio. Después se efectúa la carboxilación del fenóxido mediante la reacción de Kolbe y se acidifica la sal doble de sodio para así obtener el ácido salicílico libre, el cual se hace reaccionar con anhídrido acético para obtener el ácido acetilsalicílico (aspirina).

La esterificación es común en la síntesis de muchos otros medicamentos. Desafortunadamente, esta reacción también se ha utilizado con fines inmorales de lucro y en grave perjuicio de la salud, en la producción de la heroína o diacetato de morfina. La heroína, cuya manufactura está prohibida por las leyes federales de casi todos los países, es una droga psicotrópica, narcótica y euforizante, de alta toxicidad y que produce verdadera adicción incluso con una sola dosis. Los síndromes, tanto de intoxicación como de abstinencia presentan cuadros muy graves que generalmente terminan con la muerte. La acción biológica de la morfina es similar, pero en la heroína, además de que se incrementa el peso molecular de 285 a 369 (casi 30%), la actividad biológica también se potencia siendo veinte veces mayor por unidad de peso.



Otra aplicación importante de la esterificación es en la fabricación de polímeros semisintéticos como el acetato de celulosa (llamado "rayón" si es procesado como fibra y "celofán" si es procesado como película) y de polímeros sintéticos como los poliésteres, siendo el más común de éstos el PET o "poli(etilen tereftalato)" conocido como "dacrón" o "milar" cuando se utiliza como fibra y cada vez más utilizado como plástico en películas y sobre todo en botellas moldeadas por soplado. El grupo éster también es importante en algunos otros tipos de polímeros como los poli-metaacrilatos y acrilatos de metilo que son plásticos duros y transparentes ("plexiglas"). El acetato de polivinilo es muy usado en pinturas vinílicas y como adhesivo. El copolímero de acetato de polivinilo con cloruro de vinilo se utiliza en discos fonográficos y en recubrimientos de tela, papel y alambre. Los ésteres de resinas epoxi son utilizados en la fabricación de las resinas alquídicas. Entre los ésteres de alcoholes y ácidos de bajo peso molecular que se fabrican en gran escala están los acetatos de etilo, de isopropilo, los butílicos y los amílicos los cuales son disolventes importantes, sobre todo para lacas (incluyendo barnices de uñas y removedores de barniz). El acetato de n-butilo es el disolvente más importante para las lacas formuladas a base de nitrocelulosa y se manufactura por procesos en lotes o continuos. A continuación describiremos el proceso continuo cuyo diagrama de flujo se muestra en la Fig. 1. Este proceso industrial sería similar para otros ésteres alifáticos de estructuras análogas como el acetato de isoamilo.

Fig. 1. Diagrama de flujo del proceso continuo para la producción de acetato de n-butilo En el proceso continuo, el n-butanol y el ácido acético glacial, en proporciones equimoleculares (en el proceso en lotes se usa 10% de exceso del alcohol), junto con una cantidad catalítica de ácido sulfúrico concentrado, se alimentan continuamente en un reactor provisto con serpentines cerrados de vapor y conectado a una columna de destilación fraccionada. El agua producida durante la esterificación se destila continuamente como el azeótropo ternario (p. eb. 89.4ΕC de acetato de n-butilo (35.3%), n-butanol (27.4%) y agua(37.3%). Este azeótropo ternario se condensa y se pasa



a un decantador, en el que se separa en dos capas. La capa superior está formada por acetato de n-butilo (72%), n-butanol (24%) y agua (4%), mientras que la capa inferior es agua (96%) conteniendo alrededor de 4% de n-butanol. La capa acuosa se pasa a la columna de fraccionamiento del alambique A, de cuya cabeza se destila el n-butanol como el azeótropo binario con agua (p. eb. 92.4ΕC), permitiéndose así que el agua se descarte por la base. El azeótropo binario se condensa y se pasa a un segundo decantador en donde se separa en dos capas; la capa superior de n-butanol se decanta y recicla, la fase acuosa inferior se regresa al alambique A. La capa con el producto crudo es pasada a la columna de fraccionamiento del alambique B. En la cabeza de la columna se recoge una pequeña cantidad de impurezas de bajo punto de ebullición, tales como n-butiraldehido y formato de n-butilo, junto con algo de n-butanol y agua, las cuales son removidas continua u ocasionalmente según se requiera de acuerdo a la cantidad de impurezas. A la mitad de la columna se recogen el agua y el n-butanol, los cuales se remueven continuamente junto con algo del éster, aproximándose a la mezcla ternaria como una fracción heterogénea, la cual es condensada y decantada así que la capa de n-butanol y acetato de n-butilo pueden regresarse al reactor y la capa acuosa al alambique A de recuperación del n-butanol. El acetato de n-butilo puro (p. eb. 126ΕC) es la fracción de mayor punto de ebullición y se recupera de cerca de la base de la columna de rectificación y es condensado y pasado a almacenaje. Agentes saborizantes y mejoradores del sabor Los agentes saborizantes pueden ser sintéticos o naturales. Los saborizantes naturales, ya sea extractos o concentrados, son mezclas complejas que pueden tener hasta cientos de compuestos. Industrialmente se sintetizan varios saborizantes como la vainillina, el anisaldehído y el benzaldehído (con sabor a almendra). También se sintetiza el glutamato monosódico que es el único compuesto que acentúa en forma importante el sabor. Muchos ésteres sencillos, derivados de las diferentes combinaciones de alcoholes y ácidos (lineales o ramificados, generalmente con 5 carbonos o menos) tienen un uso muy importante en la industria alimentaria y en perfumería como aromatizantes y saborizantes artificiales, ya sea solos, o en mezclas con otros compuestos naturales o sintéticos. Esta aplicación se debe al olor agradable de muchos ésteres, frecuentemente de tipo frutal, aunada a su relativamente baja toxicidad. Los ésteres sintéticos se utilizan en la industria alimentaria sobre todo en refrescos, gomas de mascar, gelatinas, helados, pasteles y caramelos. Hay varias razones para utilizar saborizantes artificiales: muchos saborizantes naturales contienen compuestos que cambian de sabor al calentarse, haciendo estos saborizantes inadecuados para los productos que requieren un procesamiento a alta temperatura. Algunos tienen vida de anaquel o almacenaje muy corta. Otros factores importantes son la accesibilidad limitada, el costo mucho más elevado y las variaciones en calidad y cantidad de los saborizantes naturales. Una desventaja importante es que generalmente el olor y sabor del éster sintético sólo no es igual al del producto natural, por ejemplo, el olor natural de las manzanas se debe a una mezcla compleja de acetaldehido, formiato de amilo, acetato de amilo y otros ésteres volátiles. Actualmente los saborizantes sintéticos se han mejorado, ya sea añadiendo otros de los componentes presentes en el producto natural o compuestos relacionados, de tal manera que los sabores se han imitado tan cercanamente que, en algunos productos de alta calidad, hasta un catador profesional puede ser engañado. En la siguiente tabla se mencionan algunos ésteres y el sabor del que son responsables: ESTER SABOR ESTER SABOR formato de isobutilo frambuesa valerato de isoamilo manzana acetato de n-propilo pera butirato de etilo piña acetato de isoamilo plátano succinato de propilo piña acetato de bencilo durazno caproato de alilo piña acetato de octilo naranja butirato de isoamilo ciruela propionato de isobutilo ron salicilato de isopentilo fresa



butirato de metilo manzana antranilato de metilo uva



Fig. 2. Algunos ésteres de importancia biológica: Triglicéridos y Fosfolípidos.







ESPECTRO DE INFRARROJO DEL ÁCIDO ACÉTICO



Nombres: TÉCNICA

PREGUNTAS PARALELAS

Síntesis de acetato de isoamilo En un matraz de bola con fondo plano de 20 mL (con junta esmerilada roscada 14/10)), mezcla 5.3 mL de alcohol isoamílico (3-metil-1-butanol) con 7.3 mL de ácido acético glacial (material seco). Añade un agitador magnético. Sostén el matraz, centrado en la parrilla, con la pinza de tres dedos e inicia una agitación suave, sin calentar.

¿Por qué es preferible que el material esté seco?

Mide 1.2 mL de ácido sulfúrico concentrado (cáustico), ponlo en un tubo de ensaye seco y, utilizando una pipeta Pasteur, añádelo a la mezcla del matraz, gota a gota, agitando para que vaya disolviéndose.

Limpia y engrasa la juntas del matraz y del refrigerante (usa el mínimo de grasa, sólo la indispensable para que al girar las juntas, una contra otra, se vean transparentes). Conecta el refrigerante al matraz, colocándolo verticalmente (entrada del agua por abajo y flujo de agua mínimo). Refluja durante una hora.

Escribe la reacción que se está llevando a cabo.

Durante el calentamiento, la mezcla adquiere una coloración café debida a que algo del material orgánico se quema por el calentamiento con el ácido sulfúrico; las coloraciones azules o verdes que se observan a veces, se deben a los iones intermediarios (carbocationes y iones oxonio) que se forman durante la reacción. Síntesis de otros ésteres Mientras se lleva a cabo el reflujo para la síntesis del acetato de isoamilo, efectúa la síntesis de tres ésteres adicionales: 1) un acetato, 2) un propionato y 3) un butirato seleccionando los alcoholes que quieras en base a la tabla del ANEXO. Usa alcoholes primarios y secundarios, los terciarios no se esterifican. No uses metanol ni etanol ya que su punto de ebullición es menor que el del agua y sus ésteres son solubles en agua. No uses alcohol bencílico ya que sus ésteres se hidrolizan con bicarbonato. En un tubo de ensayo mediano mezcla 2 mL del ácido, 1 mL del alcohol y tres gotas de H2SO4 concentrado, no pongas piedras de ebullición. Etiqueta tus tres tubos de ensayo (# de equipo y # de tubo) y ponlos en la gradilla dentro de un baño de agua calentado a ebullición. Calienta los tubos durante 30 minutos. Enfría los tubos y neutraliza el exceso de ácido con solución al 10% de

Observa y anota si la mezcla de reacción es o no es homogénea al principio, durante y al final de la reacción. Explica. Indica los tres ésteres que vas a preparar y el olor esperado (no repitas el acetato de isoamilo) ¿Qué olor tienen los ácidos y los alcoholes antes de la reacción? ¿Qué olor se percibe en la fase orgánica antes y después de lavar con bicarbonato?



NaHCO3 usando la técnica de extracción con pipeta Pasteur. Desecha la fase acuosa y entrega tus productos.

¿Corresponde al olor reportado?

Aislamiento del acetato de isoamilo Al terminar la hora de reflujo enfría la mezcla. Conviene enfriar primero en baño de agua y luego en baño de hielo. En un vaso de precipitados se ponen hielo y agua de la llave, esta agua helada se usa para los siguientes lavados.

¿Qué puede pasar si enfrías directamente en hielo?

Transfiere la mezcla del matraz a un embudo de separación (pruébalo antes con agua sola y no engrases la junta del embudo) el cual contiene 10 mL de agua helada. Enjuaga el matraz con 5 mL más de agua helada y agregarlos al embudo de separación. Enjuaga nuevamente con otros 5 mL de agua.

¿Por qué no se utiliza agua destilada?

Agita la mezcla contenida en el embudo varias veces (libera frecuentemente la presión abriendo la llave con el embudo invertido). Separa la fase acuosa de la fase orgánica y elimina la fase acuosa (nunca deseches ninguna fase sin antes estar seguro de que la has identificado correctamente; esto se puede verificar añadiéndole un poco de agua; si ésta se disuelve, la fase es acuosa, y si se separa, la fase es orgánica. La fase acuosa se elimina en el drenaje con el agua corriendo).

¿Para qué sirve este lavado con agua? ¿Por qué debe de estar fría?

Añade al embudo de separación con la fase orgánica 10 mL de una solución de bicarbonato de sodio al 10% y agita la mezcla (al principio muy suavemente y liberando frecuentemente el CO2 formado). Agita (suavemente para evitar que se formen emulsiones estables, que tardan mucho en separarse) hasta que ya no se produzca más gas. Deja separar las fases y elimina la fase acuosa. Agrega nuevamente 10 mL de la solución de bicarbonato de sodio y repite la misma operación las veces que sea necesario hasta que la solución acuosa presente un pH alcalino (aprox. pH 8, color verde claro en el papel pH, usa pedacitos muy chicos, tocando la gota que queda en la punta del embudo).

¿Para qué sirve este lavado con bicarbonato? Escribe la reacción que está ocurriendo.

Lava por última vez la capa orgánica con 10 mL de solución de cloruro de sodio al 25%, deja que la separación sea máxima y elimina totalmente la fase acuosa.

¿Para qué sirve este último lavado?

A partir de este momento todo el material que se utilice debe estar completamente seco (para secarlo, escurre al máximo el agua, enjuaga con un pequeño volumen de acetona, y termina de secar con el vacío).

¿Qué pasaría si el material estuviera mojado?



Pon la fase orgánica en un matraz Erlenmeyer de 25 mL y agrega sulfato de sodio anhidro (aprox. la mitad de una espátula de .5 cm de ancho). Deja que el líquido esté en contacto con el agente secante por 10 min., agitando de vez en cuando, hasta que se elimine toda la turbidez (tapa el matraz con parafilm. Al agitar debe suspenderse algo del polvo fino del sulfato no hidratado excedente; el sulfato decahidratado es un cristal más grande y pesado. En caso necesario añade más sulfato cuidando de no usar demasiado porque todo el producto se quedaría absorbido en el sólido.

¿Por qué hay que secar el éster aunque hayas separado totalmente la fase acuosa?

Transfiere la solución, sin el sólido, usando una pipeta Pasteur seca, a un matraz redondo, con junta esmerilada roscada 14/10, de fondo plano, de 10 o 20 mL. Lava el sulfato de sodio con porciones de 2-3 mL de cloruro de metileno, para recuperar el acetato de isoamilo que se quedó absorbido en el sólido. Con la pipeta Pasteur pasa los lavados al matraz de destilación y ponle un agitador magnético.

¿Qué ventajas o desventajas podría tener el filtrar el sulfato de sodio al vacío?

Destila el producto (no olvides engrasar las juntas y ajustar correctamente la altura del termómetro: la mitad del bulbo a la altura del borde inferior de la salida de la cabeza de destilación). El cloruro de metileno destila primero pero como su punto de ebullición es muy bajo generalmente no se condensa. Recibe el producto destilado en una probeta graduada de 10 ml; anota todos los cambios de temperatura y el volumen destilado a cada temperatura. Cuando la temperatura se estabilice vacía a otro recipiente las primeras gotas del destilado, para así tener un producto más puro.

¿Qué pasa si el termómetro está más abajo o más arriba? ¿A qué se debería que al destilar las primeras gotas del acetato de isoamilo estuvieran turbias?

Para mayor simplicidad y rapidez, varios equipos pueden usar el mismo aparato de destilación, cambiando únicamente el matraz de destilación (no reuniendo los productos de diferentes equipos). Entrega el producto al profesor, quien al recibirlo anotará al equipo y les regresará su probeta.

¿A que se debería que la temperatura bajara al terminar de destilar el éster? ¿Y si subiera cual sería la causa?



CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO 1. Escribe la reacción que va a efectuarse para la síntesis del acetato de isoamilo y su mecanismo. 2. La densidad del ácido acético es 1.05 g/ml y la del alcohol isoamílico es 0.81 g/ml. Calcula la relación molar que se

va a utilizar en la práctica. ¿Por qué se agrega un exceso del ácido acético y no del alcohol isoamílico? ¿En que casos sería conveniente usar exceso del alcohol en vez de exceso de ácido?

3. ¿Para que sirve y como debe efectuarse el secado con sales anhidras? 4. ¿Cuál sería el daño que sufriría el equipo de IR si las muestras (en este caso el acetato de isopentilo) no se hubieran

secado adecuadamente? 5. Indique las características peligrosas del ácido acético, alcohol isoamílico y acetato de isoamilo y las precauciones

necesarias para su manejo. CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO 1. Para desplazar el equilibrio de la reacción de esterificación, puede eliminarse el agua formada; para ello se emplea

una trampa de Dean-Stark. Busque en algún manual de laboratorio cómo se hace esto y en qué principios se basa. Incluye la referencia bibliográfica.

2. ¿Para qué se lava el producto primero con agua y luego con las soluciones de bicarbonato de sodio y de cloruro de sodio?

3. Observe el diagrama de flujo incluido en este instructivo para el proceso de fabricación industrial del acetato de n-butilo y compárelo con la preparación que realizó en el laboratorio. Indique qué similitudes y qué diferencias relevantes encuentra.

4. ¿Cómo se purifica en la industria una mezcla azeotrópica? 5. Respecto a la mezcla azeotrópica ternaria formada por agua, alcohol isoamílico y acetato de isoamilo, investigue el

porcentaje de cada compuesto presente en la mezcla azeotrópica y su punto de ebullición. 6. Indique en el espectro IR del reactivo y el producto las bandas que indican la presencia de sus grupos funcionales.

Si obtuviera los espectros de IR y/o RMN de su producto, en que regiones podría verse en estos espectros si hay algo del alcohol o del ácido iniciales como contaminantes? ¿Es factible qué con la técnica seguida haya uno o ambos de estos contaminantes?

REPORTE 1. Determine el porcentaje de rendimiento de la reacción. 2. Reporte el punto de ebullición del acetato de isoamilo obtenido y el esperado en la UIA de acuerdo a la literatura. 3. Indique la reacción que se llevó a cabo para la síntesis de los dos ésteres extras. 4. Comente respecto a la preparación de su perfume. 5. Preguntas de post-laboratorio 6. Comentarios y conclusiones sobre el desarrollo de la práctica. BIBLIOGRAFIA • Austin, George T., "Manual de Procesos Químicos en la Industria", 1a. ed., McGraw-Hill/Interamericana de

México, 1988, vol. II, pags. 578 y 580; vol. III, pags. 882-883 y 934-936. • Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.; "Productos Químicos Orgánicos Industriales", Vol. 1. Materias Primas y

Fabricación, LIMUSA, 1985, pags. 170-172 y 247. • Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.; "Productos Químicos Orgánicos Industriales", Vol. 2. Tecnología,

Formulaciones y Usos, LIMUSA, 1987, pags. 413-415.



• Kent; "Manual de Riegel de Química Industrial", Cía. Ed. Continental, México, 1984. Pgs. 635-657. • Hidalgo, Consuelo, "Farmacia Química", Ed. Alhambra, Madrid, 1969, pags. 370-374. • Mayo, Dana W., Pike, R. M. & Butcher S. S., "Microscale Organic Laboratory", 3rd. Ed., John Wiley, USA, 1994,

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