LABORATORIO N 1CONDENSACIN ALDLICA

NELSON FORERO RAMIREZ - 97021312367

ESPACIO ACADMICO: SNTESIS ORGNICA

DOCENTE: FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

UNIVERSIDAD DEL QUINDOFACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLGICASPROGRAMA DE QUMICAARMENIA, QUINDO20 DE AGOSTO DE 2015RESUMEN

En esta primera sesin de laboratorio de sntesis orgnica se llev a cabo una reaccin de condensacin aldlica entre un aldehdo (benzaldehdo) y una cetona (ciclopentanona), reaccin que se llev a cabo gracias a la acidez de los hidrgenos de uno de los carbonilos en este caso de la ciclopentanona que acta como especie dadora. Esto origin un aldol que despus de deshidratarse forma un compuesto ,-insaturado. El producto obtenido (despus de secado) se pes y se le tom el punto de fusin y el espectro infrarrojo, para as corroborar la identidad del compuesto esperado.

PALABRAS CLAVE: condensacin aldlica, benzaldehdo, ciclopentanona, hidrgenos .

INTRODUCCIN

La condensacin aldlica es una de las reacciones ms utilizadas en la formacin de enlaces C-C. La condicin para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehdo o una cetona) posea tomos de hidrgeno unidos al carbono en posicin respecto al grupo carbonilo. Estos tomos de hidrgeno presentan un marcado carcter cido y, por lo tanto, soncapaces de reaccionar con una base para dar un carbanin nucleofilico (un anin enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molcula con formacin de un compuesto -hidroxicarbonlico o aldol (condensacin aldlica simple). Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molcula de agua por lo que, a menudo, el producto que se asla al final de la reaccin es un compuesto carbonlico ,-insaturado. Por otra parte, los compuestos carbonlicos que no poseen tomos de hidrgeno en posicin como, por ejemplo, el benzaldehdo, no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonlico que tenga tomos de hidrgeno en y originar a un producto de condensacin aldlica.

En esta prctica se estudiar la reaccin de condensacin aldlica cruzada entre benzaldehdo y ciclopentanona. Un hecho interesante de este experimento es que la ciclopentanona tiene dos centros de reaccin (dos grupos metilo activos: tomos de hidrgeno en de carcter cido), por lo que pueden formarse dos productos diferentes en funcin del nmero de molculas de benzaldehdo con las que reaccione, es decir, en funcin de la estequiometria de la reaccin.

Teniendo esto en cuenta, se realizara una condensacin aldlica en la que, en base a las proporciones relativas en las que se aaden ambos compuestos carbonlicos, se podr caracterizar mediante la toma del punto de fusin y el espectro infrarrojo.

OBJETIVO GENERAL

Llevar a cabo en el laboratorio una reaccin de condensacin aldlica y analizar su producto.

OBJETIVOS ESPECFICOS

* Experimentar la sntesis de un compuesto ,-insaturado en el laboratorio.

* Predecir el producto de la reaccin entre una cetona y un aldehdo teniendo en cuenta las relaciones estequiomtricas de los reactivos.

* Identificar el producto de una condensacin aldlica mediante su punto de fusin y su espectro infrarrojo.

MATERIALES Y MTODOS

MATERIALES:

* Erlenmeyer 200 Ml* Varilla agitadora* Bomba de vaco* Embudo Bchner* Papel filtro* Matraz kitasato.REACTIVOS:

* Ciclopentanona* Benzaldehdo* Etanol 95%* NaOH 2M* cido actico 4%/Etanol

PROCEDIMIENTO:

* A 1 mL de ciclopentanona en un Erlenmeyer de 200 mL se aaden 4 mL de benzaldehdo, 20 mL de etanol al 95% en ese orden.

* Se aaden 15 mL de hidrxido de sodio 2N con agitacin inmediata, y constante durante cinco minutos.

* Se filtra el precipitado en un kitasato usando unabomba de vaco y un embudo Bchner con papel filtro.

* Se lava el Erlenmeyer con 10 mL de etanol y se repite la filtracin. Luego se lava con 10 mL de cido actico al 4% en etanol y se repite la filtracin. Posteriormente se repite el lavado con 10 mL de etanol y se filtra nuevamente. Los lavados se realizan con el fin de extraer todo el slido de las paredes del Erlenmeyer.

* Desecho el filtrado (lquido), y conservo el residuo, que se seca para pesarlo, tomar el espectro infrarrojo y el punto de fusin.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

Las caractersticas de la ciclopentanona son: lquido incoloro con olor fuerte y dulzn, densidad de 1,05 g/mL, pureza del 99%.

El benzaldehdo presenta una densidad de 0,95 g/mL y una pureza del 99%Al agregar el benzaldehdo se forma una sola fase de un lquido con un suave aroma dulce.Al agregar etanol, sigue siendo una sola fase lquida e incolora.Al agregar hidrxido de sodio, la mezcla reacciona inmediatamente y sufre unas transformaciones fsicas sucesivas, convirtindose en un lquido amarillo traslcido que se oscurece hasta un naranja ms oscuro, pasando luego a opaco quedando al final como un lquido espeso de color amarillo lechoso.

Despus de las sucesivas filtraciones y el secado el residuo presenta una coloracin de color amarillo pollo, con aspecto semejante al de una tiza amarilla.

El peso del residuo es 2,802 g

Al tomarle el punto de fusin se obtienen (191.7 194) C, y el espectro infrarrojo es el siguiente:

ANLISIS Y DISCUSIN

Para hallar el reactivo lmite: W ciclopentanona = de ciclopentanona de ciclopentanona.

W benzaldehdo = de benzaldehdo de benzaldehdo.

Con estos resultados, se sospecha que la relacin se efecta por los dos carbonos alfa de la cetona, as que se hace una relacin 1:2 entre la ciclopentanona y el benzaldehdo:

Por lo tanto, se obtiene que la ciclopentanona se consume por completo, es decir, es el reactivo lmite porque solo necesita de 0,02236 moles de benzaldehdo para reaccionar completamente, y hay 0,03918 moles de este reactivo, es decir, est en exceso.

Masa terica de producto:

Esta es la masa que se esperara obtener de residuo en la reaccin, este residuo es la 1,5-dibencilidenociclopentanona.

%Rendimiento =

Este anlisis se adapta al del compuesto 1,5-dibencilenociclopentanona, cuyo punto de fusin es de 192C.

CONCLUSIONES

* Las condensaciones aldlicas son reacciones que se pueden lograr fcilmente en un laboratorio con el adecuado procedimiento.

* Una condensacin aldlica puede dar origen a varios productos, todo depende de la naturaleza de los reactivos (cuntos carbonilos hay, con cuntos hidrgenos cuenta).

* Se puede predecir el producto de una condensacin aldlica entre un aldehdo y una cetona si se sabe cul es el reactivo en exceso.

* Las pruebas como la toma del punto de fusin y del espectro infrarrojo son muy tiles a la hora de identificar un compuesto orgnico.

FICHAS TECTICAS

CICLOPENTANONAICSC: 0427

CICLOPENTANONACetociclopentanoCetona adipicaC5H8OMasa molecular: 84.12N CAS 120-92-3N RTECS GY4725000N ICSC 0427N NU 2245N CE 606-025-00-9

TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS PREVENCION PRIMEROS AUXILIOS/LUCHA CONTRA INCENDIOS

INCENDIO Inflamable.Evitar llama abierta, NO producir chispas y NO fumar.Polvos, AFFF, espuma, dixido de carbono.

EXPLOSION Las mezclas gas/aire son explosivas. El calentamiento intenso puede causar un aumento de presin con riesgo de estallido y explosin.Mantener los recipientes fros en caso de incendio.

EXPOSICION

INHALACION Tos, dolor de garganta.Ventilacin, extraccin localizada o proteccin respiratoria.Aire limpio, reposo y someter a atencin mdica.

PIEL Enrojecimiento.Guantes protectores.Aclarar y lavar la piel con agua y jabn.

OJOSEnrojecimiento, dolor.Gafas ajustadas de seguridad.Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), despus consultar a un mdico.

INGESTIONNo comer, beber ni fumar durante el trabajo.

DERRAMAS Y FUGAS ALMACENAMIENTO ENVASADO Y ETIQUETADO

Recoger, en la medida de lo posible, el lquido que se derrama y el ya derramado en recipientes hermticos, absorber el lquido residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a un lugar seguro.A prueba de incendio. Separado de cidos. Mantener en lugar fro, seco; mantener en una habitacin bien ventilada.smbolo XiR: 10-36/38S: (2-)23Clasificacin de Peligros NU: 3Grupo de Envasado NU: IIICE:

VEASE AL DORSO INFORMACION IMPORTANTE

ICSC: 0427 Preparada en el Contexto de Cooperacin entre el IPCS y la Comisin de las Comunidades Eurpoeas CCE, IPCS, 1994

CICLOPENTANONAICSC: 0427

D

A

T

O

SI

M

P

O

R

T

A

N

T

E

SESTADO FISICO; ASPECTOLquido incoloro, claro.PELIGROS FISICOSEl vapor es ms denso que el aire.PELIGROS QUIMICOSLa sustancia polimeriza fcilmente bajo la influencia de cidos. Por combustin, formacin de gases txicos (xidos de carbono). Reacciona con cidos.LIMITES DE EXPOSICIONTLV no establecido.VIAS DE EXPOSICIONLa sustancia se puede absorber por inhalacin del vapor, a travs de la piel y por ingestin.RIESGO DE INHALACIONNo puede indicarse la velocidad a la que se alcanza una concentracin nociva en el aire por la evaporacin de esta sustancia a 20C.EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACIONLa sustancia irrita los ojos, el tracto respiratorio y , posiblemente, la piel.EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA

PROPIEDADESFISICASPunto de ebullicin: 131CPunto de fusin: -51CDensidad relativa (agua = 1): 0.95Solubilidad en agua: EscasaDensidad relativa de vapor (aire = 1): 2.3Punto de inflamacin: 26C

DATOSAMBIENTALES

N O T A S

Los datos disponibles sobre efectos de esta sustancia en la salud humana son insuficientes, por consiguiente debe procederse con sumo cuidado. Tarjeta de emergencia de transporte (Transport Emergency Card): TEC (R)-586/30G35 Cdigo NFPA: H 2; F 3; R 0;

INFORMACION ADICIONAL

FISQ: 1-057 CICLOPENTANONA

ICSC: 0427 CICLOPENTANONA

CCE, IPCS, 1994

NOTA LEGAL IMPORTANTE: Ni la CCE ni la IPCS ni sus representantes son responsables del posible uso de esta informacin. Esta ficha contiene la opinin colectiva del Comit Internacional de Expertos del IPCS y es independiente de requisitos legales. La versin espaola incluye el etiquetado asignado por la clasificacin europea, actualizado a la vigsima adaptacin de la Directiva 67/548/CEE traspuesta a la legislacin espaola por el Real Decreto 363/95 (BOE 5.6.95).

La informacin de esta pgina es meramente orientativa y ha sido obtenida de diferentes bases de datos de fichas de seguridad online y puede ser que no se encuentre totalmente actualizada. Su proveedor de productos qumicos le proporcionar la ficha de datos de seguridad con toda la informacin actualizada de las sustancias peligrosas que tenga en uso.BENZALDEHIDOGeneralidades del Aldehido BenzaldehdoDescripcin del Aldehido Benzaldehido: Lquido incoloro a amarillo, viscoso y con olor a almendras amargas.Usos del Aldehido Benzaldehido: Se utiliza principalmente en sntesis orgnicas, solvente de resinas, aceites, ciertos steres celulsicos, acetato y nitrato de celulosa, produccin de productos farmacuticos, aditivos para plsticos, es un importante intermediario en manufactura de perfumes sintticos, compuestos saborizantes, en la preparacin de tintes anlicos y fragancias.Propiedades del Aldehido Benzaldehido: Se oxida el contacto con aire para formar cido benzoico, es insoluble en agua y reacciona violentamente con oxidantes.Obtencin del Aldehido Benzaldehido: Se forma a partir de oxidacin parcial de alcoholes benclicos, puede ser preparado por oxidacin con dixido de manganeso de tolueno con o del clorobenceno adems por tratamiento del clorobenzal con alcali, ej: hidrxido de sodio.Identificadores Qumicos del Aldehido BenzaldehidoNFPA 704 del Aldehido Benzaldehido:

2

1

0

Inflamabilidad 2 . Materiales que deben calentarse moderadamente o exponerse a temperaturas altas antes de que ocurra la ignicin.

Salud 1 . Materiales que causan irritacin, pero solo daos residuales menores an en ausencia de tratamiento mdico.

Inestabilidad / Reactividad 0 . Materiales que por s son normalmente estables an en condiciones de incendio y que no reaccionan con el agua.

Inestabilidad / Reactividad . Materiales que por s son normalmente estables an en condiciones de incendio y que no reaccionan con el agua. Nmero CAS Nmero registrado CAS del Aldehido Benzaldehido: 100-52-7Sinonimias del Aldehido BenzaldehidoSinonimias del Aldehido Benzaldehido: Benzaldehdo,Aceite sinttico de almendra amarga, Hidruro de benzolo,Bebcncarbonal,Aldehdo benclico.Compuestos relacionados del Aldehido BenzaldehidoCompuestos relacionados del Aldehido Benzaldehido: Benceno,Alcohol bencilico,Tolueno, etc.Peligrosidad del Aldehido BenzaldehidoFrases-R Frases numeradas y combinaciones de frases usadas para describir los riesgos atribuidos a una sustancia o preparado peligroso. del Aldehido Benzaldehido: R22Frases-S Frases numeradas y combinaciones de frases usadas para indicar los consejos de utilizacin y prudencia bsicos para trabajar con sustancias o preparados peligrosos. del Aldehido Benzaldehido: S24Ingestion del Aldehido Benzaldehido: Sntomas en caso de ingestin: convulsiones, tos, vrtigo, dolor de cabeza, nuseas, dolor de garganta y vmitos.Inhalacin del Aldehido Benzaldehido: Sntomas en caso de inhalacin: convulsiones, tos, vrtigo, dolor de cabeza, nuseas, dolor de garganta y vmitos.Piel del Aldehido Benzaldehido: Sntomas en caso de contacto con piel: enrojecimiento. Ojos del Aldehido Benzaldehido: Sntomas en caso de contacto con ojos: enrojecimiento y dolor. Recomendaciones del Aldehido BenzaldehidoPrimeros Auxilios del Aldehido Benzaldehido: 1)Inhalacin: respirar aire fresco, reposo, de ser necesario respiracin artificial y atencin mdica inmediata.2)Ingestin: No provocar vmito y si la persona esta conciente dar a beber agua, llamar a un mdico de manera inmediata.3)Contacto con piel: quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir asistencia mdica si los sntomas empeoran.4) Contacto con los ojos: lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no poner ninguna sustancia sin indicacin del mdico, pedir asistencia mdica an en ausencia de sntomas. Primeros Auxilios del Aldehido BenzaldehidoEn caso de fuego del Aldehido Benzaldehido: A menos que el flujo puede ser cortado intente apagar el fuego; use: agua pulverizada en grandes cantidades, espuma resistente al alcohol, polvos qumicos, dixido de carbono. Las corrientes slidas de agua pueden ser ineficaces. En caso de fuego del Aldehido BenzaldehidoRopa Protectora del Aldehido Benzaldehido: Utilice lentes de seguridad, guantes, proteccin respiratoria y bata. Propiedades fsicas del Aldehido BenzaldehidoFrmula semidesarrollada del Aldehido Benzaldehido: C6H5CHO. Punto de inflamabilidad El punto de inflamabilidad de una sustancia generalmente de un combustible es la temperatura ms baja en la que puede formarse una mezcla inflamable en contacto con el aire. del Aldehido Benzaldehido: 148.0 F.Densidad del Aldehido Benzaldehido: 1.046 g/cm 3 a 68.0 F.Masa molecular UMA Unidad de Masa Atmica, Dalton del Aldehido Benzaldehido: 106.13 g/mol.Punto de fusin Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado slido al estado lquido. del Aldehido Benzaldehido: -15.0 F.Punto de ebullicin Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado lquido al estado gaseoso. del Aldehido Benzaldehido: 354.0 F at 760 mm Hg .Propiedades qumicas del Aldehido BenzaldehidoSolubilidad en agua Medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en agua. del Aldehido Benzaldehido: 6500 mg/l ; Clasificacin : Tx.Algas (Sc. cuadricauda) = EC0 >5000 mg/l ; Clasificacin : Tx.Algas (M. aeruginosa) = EC0 >1450 mg/l ; Clasificacin : Tx.Crustceos (Daphnia Magna) = EC0 >7800 mg/l ; Clasificacin : Tx.Peces = >10.000 mg/l ; Clasificacin : Txico o poco txico.12.2.2 - Medio receptor :Riesgo para el medio acutico = BajoRiesgo para el medio terrestre = Bajo12.2.3 - Observaciones :Compuesto no ecotxico si la concentracin del vertido no es muy elevada.

12.3Degradabilidad :

12.3.1 - Test :-------12.3.2 - Clasificacin sobre degradacin bitica :DBO5/DQO Biodegradabilidad = Alta, ms de 1/312.3.3 - Degradacin abitica segn pH : -------12.3.4 - Observaciones :Producto fcilmente biodegradable.

12.4Acumulacin :

12.4.1 - Test :-------12.4.2 - Bioacumulacin :Riesgo = -----12.4.3 - Observaciones :Producto no bioacumulable.

12.5Otros posibles efectos sobre el medio natural :

Producto no contaminante.

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1. Consideraciones sobre la eliminacin 13.1Sustancia o preparado:

En la Unin Europea no estn establecidas pautas homogneas para la eliminacin de residuos qumicos, los cuales tienen carcter de residuos especiales, quedando sujetos su tratamiento y eliminacin a los reglamentos internos de cada pas. Por tanto, en cada caso, procede contactar con la autoridad competente, o bien con los gestores legalmente autorizados para la eliminacin de residuos.2001/573/CE: Decisin del Consejo, de 23 de julio de 2001, por la que se modifica la Decisin 2000/532/CE de la Comisin en lo relativo a la lista de residuos.Directiva 91/156/CEE del Consejo de 18 de marzo de 1991 por la que se modifica la Directiva 75/442/CEE relativa a los residuos.En Espaa: Ley 10/1998, de 21 de abril, de Residuos. Publicada en BOE 22/04/98.ORDEN MAM/304/2002, de 8 de febrero, por la que se publican las operaciones de valorizacin y eliminacin de residuos y la lista europea de residuos. Publicada en BOE 19/02/02.

13.2Envases contaminados:

Los envases y embalajes contaminados de sustancias o preparados peligrosos, tendrn el mismo tratamiento que los propios productos contenidos.Directiva 94/62/CE del Parlamento Europeo y del Consejo, de 20 de diciembre de 1994, relativa a los envases y residuos de envases.En Espaa: Ley 11/1997, de 24 de abril, de Envases y Residuos de Envases. Publicada en BOE 25/04/97.Real Decreto 782/1998, de 30 de abril, por el que se aprueba el Reglamento para el desarrollo y ejecucin de la Ley 11/1997, de 24 de abril, de Envases y Residuos de Envases. Publicado en BOE 01/05/98.

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1. Informacin relativa al transporte

Terrestre (ADR):Denominacin tcnica: ETANOL (ALCOHOL ETLICO)ONU 1170 Clase: 3 Grupo de embalaje: IIMartimo (IMDG):Denominacin tcnica: ETANOL (ALCOHOL ETLICO)ONU 1170 Clase: 3 Grupo de embalaje: IIAreo (ICAO-IATA):Denominacin tcnica: EtanolONU 1170 Clase: 3 Grupo de embalaje: IIInstrucciones de embalaje: CAO 307 PAX 305

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1. Informacin reglamentaria 15.1Etiquetado segn Directiva de la CE

Smbolos: Indicaciones de peligro: Fcilmente inflamableFrases R: 11 Fcilmente inflamable.Frases S: 7-16 Mantngase el recipiente bien cerrado. Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar.Nmero de ndice CE: 603-002-00-5

15.2Disposiciones particulares en el mbito comunitario:

Directiva 94/48/CE del Parlamento Europeo y del Consejo de 7 de diciembre de 1994 por la que se modifica por decimotercera vez la Directiva 76/769/CEE relativa a la aproximacin de las disposiciones legales, reglamentarias y administrativas de los Estados miembros que limitan la comercializacin y el uso de determinadas sustancias y preparados peligrosos.En Espaa: Ley 38/1992, de 28 de diciembre, de Impuestos Especiales, publicada en BOE de 29/12/92. Modificada posteriormente por Ley 40/1995, publicada en BOE de 20/12/95.

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1. Otras informaciones

Nmero y fecha de la revisin:1 18.12.02Respecto a la revisin anterior, se han producido cambios en los apartados: 8, 15.Los datos consignados en la presente Ficha de Datos de Seguridad, estn basados en nuestros actuales conocimientos, teniendo como nico objeto informar sobre aspectos de seguridad y no garantizndose las propiedades y caractersticas en ella indicadas.

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BIBLIOGRAFA

*SILVERSTEIN, BASSLER y MORRILL. Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition. John Wiley & Sons, inc.

*MORRISON, R.T. Y BOYD, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998.