5/24/2018 LAPORAN 4

1/12

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 4

AMINA DAN AMIDA

NAMA : MUHAMMAD FAZRUL RAHMAN

NIM : J1C113041

KELOMPOK : 5 (LIMA)

ASISTEN : ISRA HIDAYANI

PROGRAM STUDI BIOLOGI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT

BANJARBARU

2014

5/24/2018 LAPORAN 4

2/12

1

PERCOBAAN IV

AMINA DAN AMIDA

I. TUJUAN PERCOBAANTujuan percobaan ini adalah untuk mempelajari sifat fisik dan kimia dari

beberapa anggota keluarga amina dan amida, untuk mengenal nilai kebasaan dari

beberapa amina dan amida, serta untuk memeriksa reaksi amina dan amida yang penting

secara fisiologis dan biokimia, terutama dalam hidrolisis protein.

II. TINJAUAN PUSTAKASenyawa yang mengandung gugus amino (-NH2) disebut amina, dengan rumus

umum RNH2. Senyawa amina merupakan turunan dari ammonia (NH3) dengan

mengganti hidrogennya dengan gugus alkil atau aromatik. Jika satu, dua dan tiga buah

hidrogennya diganti, gugus alkil disebut berturut-turut amina primer, sekunder dan

tersier.

R-N-H R-N-R R-N-RH H R

Amina primer amina sekunder amina tersier

(Syukri, 1999)

Amina dapat dianggap sebagai turunan amonia, dengan mengganti satu atau dua

hidrogen dari amonia dengan gugus organik. Seperti amionia, amina bersifar basa dan

merupakan basa organik yang penting di alam. Untuk mudahnya amina digolongkan

dalam amina primer, amina sekunder dan amina tersier dimana tergantung pada

banyaknya gugus yang melekat pada nitrogen. Gugus R pada struktur ini dapat berupa

alkil atau aril, dan kedua gugus tesebut dapat berbeda atau sama dengan lainnya (Hart,

1990).

Ikatan dalam satu amina beranalogi kangsung dengan ikatan dalam amonia:

suatu atom nitrogen sp3 yang terikata pada tiga atom yang lain (H atau R) dan dengan

sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa . Dalam garam amina atau

amonium kuartener, pasangan elektron menyendiri membentuk ikatan sigma ke empat.

Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada nitrogen akan

5/24/2018 LAPORAN 4

3/12

2

bersifat kiral, namun enatiomer dari sebagian besar amina tidak dapat diisolasi karena

terjadi inversi yang tepat antara bayangan-bayangan cermin pada temperatur kamar.

Inversi itu berlangsung pada keadaan transisi datar (nitogen sp2) (Fessenden &

Fessenden, 1986).

Sifat-sifat fisika amina; suku-suku yang rendah berbentuk gas, tak berwarna,

mudah larut dalam air, berbau amoniak, berbau ikan, amina yang lebih tinggi berbentuk

cair atau padat, kelarutannya dalam air berkurang dengan naiknya bobot molekul

(Riawan, 1990).

Gugus fungsi amida menjadi sangat penting. Suatu senyawa Netilpropanamida

dapat dibuat dengan mereaksikannya dengan asam propanoat dan etil amina, dari reaksi

tersebut akan diperoleh suatu senyawa amina yang diinginkan (Stanley, 1992).

Bila gugus hidroksi asam karboksilat diganti dengan gugus amino (-NH2)

terbentuklah senyawa amida dengan rumus RCONH2. Nama IUPAC-nya diturunkan

dari alkana dan nama umumnya dari karboksilat yang masing-masing diberi akhiran

amida. Senyawa yang mengandung gugus amino (-NH2) disebut amina dengan rumus

umum RNH2 (Syukri, 1999).

Suatu amida ialah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen trivalen yang

terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama asam karboksilat induknya,

dengan mengubah imbuhan asam ...-oat (atauat) menjadiamida (Fessenden, 1986).

O O

CH3CNH2 CH3CH2CH2CNH2

Etanamida butanamida

Suatu amida mengandung nitogen yang mempunyai sepasang elektron

menyendiri dalam suatu orbital terisi. Cukup masuk akal untuk mengharapkan amidabereaksi dengan asam, seperti amina; namun amida tidak bereaksi dengan asam. Amida

merupakan basa sangat lemah dengan pKb bernilai 15-16 (kontras dengan itu,

metilamina mempunyai pKb = 3,34). Struktur-struktur resonansi untuk suatu amida

menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik.

Seperti ester, amida dapat dihidrolisi dalam larutan asam ataupun basa. Dalam kedua hal

ini, asam dan basa adalah pereaksi, bukan katalis, dan harus digunakan dengan angka

5/24/2018 LAPORAN 4

4/12

3

perbandingan molar 1 : 1, atau berlebih. Kedua macam reaksi hidrolisis ini tidak

reversibel (Fessenden, 1986).

Aniline peka terhadap oksidasi, apa yang terjadi tergantung pengoksidasi

(umumnya amina primer dan sekunder peka terhadap pengoksidasi ini). Oleh udara

aniline menjadi merah. Kalau dipakai K-bikhromat + asam sulfat mulamula terjadi

warna hijau. Keaktifan fisiologis dari aniline adalah beracun. Aniline diadsorpsi dengan

pernafasan malalui kulit. Kalau kena kulit cepat dihilangkan dengan pencucian dengan

asam asetat encer. Keracunan khronis dengan aniline menyebabkan ammonia. Aniline

beraksi dengan hemoglobine dan terjadi methemoglobine yang tak mampu membawa

oksigen ke jaringan-jaringan sehingga terjadi cyanosis. Aniline mempunyai efek

beracun terhadap otot jantung (Riawan, 1990).

Turunan senyawa alpha asam amino sebagai amida maupun poliamida dengan

berbagai asam lemak dapat dimanfaatkan sebagai bahan antimikroba dan surfaktan.

Turunan asam lemak dengan asam amino tersebut telah banyak dikembangkan sebagai

antimikroba yang memberikan efek yang positif dan efektif terhadap jenis mikroba

seperti Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas, aeruginosa, Microccus

luteus, Bacillus cerceus, dan candida albicans (Kaban, 2005).

III. ALAT DAN BAHANA. Alat

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah gelas piala 50 mL,

gelas pengaduk, gelas ukur 10 mL, tabung reaksi, rak tabung reaksi, pembakar

bunsen, kasa pembakar, pipet tetes, dan sudip.

B. BahanBahan-bahan yang digunakan adalah amoniak, etilamina, dietilamina,

trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, asam benzoat,

HCl pekat, NaOH pekat, NaOH 10 %, H2SO4 10%, dan urea.

IV. PROSEDUR KERJA1. Amina dan Amida yang Lazim

5/24/2018 LAPORAN 4

5/12

4

- Dibandingkan bau etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, urea dengan amoniak.

- Diuji kelarutan etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, urea dan amoniak

masing-masing 6 tetes dengan 1 mL air.

- Dicatat bau amina aromatik anilina dan amina heterosiklik piridina.2. Kebasaan Amonia, Amina dan Amida

a. Perbandingan- Dimasukkan 1 mL dari 1 M amonia, etilamina, dietilamina,

trietilamina, asetamida, n-propilamina, tbutilamina, anilina, piridina

ke dalam tabung reaksi.

- Ditentukan pH larutan dengan kertas lakmus bermutu tinggi, dandiamati perubahan warna serta dicatat pH-nya.

b. Reaksi amina dengan asam pembentukan garam- Dibasahi ujung batang pengaduk dengan setetes sampel amina.- Didekatkan pada mulut botol yang berisi HCl pekat.- Diperhatikan apa yang terjadi.- Dikocok seujung sudip asam benzoat dalam air, apakah asam benzoat

larut ?

- Dimasukkan 5 tetes sampel amina ke dalamya, diaduk hingga larutanmenjadi basa.

- Diperhatikan perubahan kelarutan asam benzoat.- Dimasukkan 5 tetes sampel amina pada 5 ml air, diaduk dan

diperhatikan apakah anilina larut ?

- Ditambahkan HCl pekat ke dalamnya hingga larutan cukup asam,diperhatikan apakah anilina larut ?

3. Hidrolisis Amidaa. Hidrolisis asam

5/24/2018 LAPORAN 4

6/12

5

- Dilarutkan 1 gram asetamida dalam 5 ml asam sulfat 10% dalamtabung reaksi.

- Dididihkan larutan diatas pembakar.- Diidentifikasi bau yang terbentuk dan digunakan kertas lakmus untuk

meyakinkan adanya uap dan dicatat.

- Ditambahkan larutan NaOH pekat pada larutan hidrolisis yang telahdingin sampai keadaan basa.

- Dicium gas yang terbentuk.b. Hidrolisis basa- Dilarutkan 1 gram urea dalam 2 ml NaOH 10% dalam tabung reaksi.- Dipanaskan diatas pembakar beberapa menit dan dicatat bau gas yang

dibebaskan.

- Dibuat larutan menjadi asam dengan ditambahan tetesan H2SO4 10%.- Dicatat gas yang terbentuk, gas apakah itu ?

V. HASIL DAN PEMBAHASAN1. Hasil PengamatanA. Amina dan Amida yang LazimNo Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

1

2

Uji bau

- amoniak

- etilamina

- dietilamina

- asetamida

- anilina

- piridina

Uji kelarutan dalam air

- n-propilamina + 1ml air

Menyengat

Menyengat

Sangat Menyengat

Tidak Menyengat

Menyengat

Sangat menyengat

Larut

5/24/2018 LAPORAN 4

7/12

6

B. Kebasaan Amonia, Amina, dan AmidaNo Langkah Kerja Pengamatan

1

2

Perbandingan

- amoniak

- etilamina

- asetamida

Pembentukan garamHCl pekat

- Dibasahi gelas pengaduk

dengan etilamina.

- Didekatkan pengaduk pada

mulut botol yang berisi HCl dan

diperhatikan.

1. Asam benzoat + 2 ml airDitetes 6 tetes etilamina

2. 10 tetes anilina + 5 ml airDitambahkan 10 tetes HCl

pekat

pH = 14, Warna Biru, Basa.

pH = 14, Warna Biru, Basa.

pH = 7, Warna Kuning, Netral.

Berasap

Tidak Larut

Larut, pH=13

Tidak Larut

Menggumpal, pH=3

C. Hidrolisis AmidaNo Langkah Kerja Pengamatan

1

2

Hidrolisis Asam

- 1 sudip asetamida + 5 ml

H2SO4 10 %, dipanaskan.

- 1 sudip asetamida + H2SO4

10 % + NaOH (80 tetes).

Hidrolisis Basa

- 1 sudip urea + 2 ml NaOH

10 % , dipanaskan.

- 1 sudip urea + 2 ml NaOH

10 % + H2SO4 10%

Bau seperti cuka (CH3COOH)

pH=14

Bau Tidak Menyengat

pH=14, Bau Tidak Menyengat

5/24/2018 LAPORAN 4

8/12

7

2. Pembahasana. Amina dan Amida yang Lazim

Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui sifat fisik dari senyawa golongan

amina dan amida dan membandingkannya dengan ammonia. Sifat fisik yang ingin

diketahui adalah bau dan kelarutan senyawasenyawa ini dalam air. Sampel amina yang

digunakan adalah amoniak, etilamina, dietilamina, anilina, dan piridina. Sampel amida

yang digunakan adalah asetamida.

Pada identifikasi bau, sampel amina mempunyai bau yang menyengat, dansampel amida (asetamida) tidak berbau. Bau yang menyengat ini sangat menyerupai bau

amonia. Gugus amina sangat analog dengan amonia, hal ini dikarenakan satu atau lebih

atom hidrogen pada amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Oleh karena itu, sifat

amina lebih menyerupai amonia. Sedangkan amida, yang mempunyai gugus karbonil

pada struktur molekulnya, menyebabkan sifatnya cenderung berbeda dengan amonia.

Sedangkan untuk anilina yang tergolong senyawa amina aromatis karena adanya inti

benzena menyebabkan bau yang ditimbulkan tidak terlalu menyengat dan lebih enak

daripada sampel amina yang lain.

Setelah diidentifikasi baunya, sampel yang sudah terlebih dahulu ditambahkan

dengan akuades, diamati kelarutannya. Setelah ditambah air, ternyata untuk n-

propilamina larut dalam air. Reaksi-reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Amonia

NH3+ H2O NH4+ + OH-Ion amonium+ion hidroksida

Etilamina(CH3CH2)2NH + H2O (CH3CH2)2NH2++ OH-

Dietilamina

(CH3CH2)3N + H2O (CH3CH2)3NH++ OH-

Asetamida

O O

CH3CNH2+ H2O CH3CNH3+ + OH-

5/24/2018 LAPORAN 4

9/12

8

n-propolamina

CH3CH

2CH

2NH

2+ H

2O

CH

3CH

2CH

2NH

3

++ OH-

Anilina

C6H5NH2+ H2O C6H5NH3++ OH-

Pridina

C6H5N + H2O C6H5NH++ OH-

b. Kebasaan Amonia, Amina, dan Amida1. Perbandingan

Pada percobaan ini ingin diketahui sifat kebasaan dari sampel amonia, amina

dan amida. Pada tiap sampel ditentukan pH-nya dengan menggunakan kertas pH dan

hasilnya dibandingkan satu dengan yang lain.

Berdasarkan perbandingan pH yang diperoleh, ternyata amonia memiliki pH=14,

etilamina pH=14, dan asetamida=7. Dari hasil yang diperoleh terlihat bahwa amonia

lebih basa dari yang lain. Hal ini memang wajar, karena amonia memang bersifat basa.

Sedangkan amina juga lebih basa daripada asetamida. Amina dan amida sama-sama

memiliki gugus alkil, tetapi amina yang lebih basa. Hal ini disebabkan karena struktur-

struktur resonansi untuk amida menunjukkan bahwa Nn pada amida kurang basa.

2. Reaksi Amida dengan Asam Pembentukan GaramPercobaan berikutnya adalah reaksi amina dengan asam, reaksi amina dengan

asam biasa disebut sebagai penggaraman karena menghasilkan garam amina.

Sampel amina dan amida yang diteteskan pada ujung sudip dapat menyebabkan

munculnya gas/ asap dari dalam tabung reaksi yang berisi HCl pekat dimana gas yang

terbentuk adalah klor. Reaksi yang berlangsung adalah :

Etilamina

CH3CH2NH2+ HCl (CH3CH2)3NH3++ Cl-

Percobaan selanjutnya, sedikit asam benzoat yang dilarutkan dalam air. Asam

benzoat tidak dapat larut sempurna dalam air. Hal ini disebabkan adanya inti benzena

sehingga asam benzoat sulit bereaksi dengan air. Kemudian menambahkan 6 tetes

etilamina. Etilamina merupakan suatu basa, reaksi basa dengan asam menghasilkan

5/24/2018 LAPORAN 4

10/12

9

garam. Demikian pula dengan reaksi antara etilamina dengan asam benzoat, hasilnya

berupa suatu garam.

Pertama adalah saat asam benzoat ditambah air :

C6H5COOH + H2O H3O++ C6H5COO

- (sukar larut)

Kemudian ditambahan etilamina :

C2H5NH2+ C6H5COOH + H3O+ C2H5NH3

+C6H5COO- + H2O (larut)

Percobaan lain adalah melarutkan anilina dalam air. Anilina tidak dapat larut

sempurna karena adanya inti benzena. Kemudian ke dalamnya ditambahkan HCl pekat.

Penambahan ini menyebabkan suasana larutan menjadi asam dan lrutan menggumpal.

Reaksi antara anilina yang tergolong basa (anilina merupakan senyawa amina aromatik)

dengan HCl sebagai asam menghasilkan suatu garam dengan reaksi :

C6H5NH2+ HCl C6H5NH3++ Cl-

c. Hidrolisis Amida1. Hidrolisis Asam

Amida dapat mengalami hidrolisis apabila bereaksi dengan asam. Asam disini

bukan merupakan katalis, karena asam ikut bereaksi dan mempengaruhi produk yang

dihasilkan. Asetamida yang dilarutkan dengan H2SO4 10 % menyebabkan timbulnya

bau yang cukup menyengat. Reaksi ini dilakukan dengan penambahan kalor untuk

mempercepat reaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

O

2CH3CNH2+ H2SO4+ 2H2O 2CH3COOH + (NH4)2SO4

Asetamida asam asetat

Dapat dilihat bahwa bau yang cukup menyengat seperti cuka disebabkan karena

terbentuknya asam asetat. Percobaan dilanjutkan dengan penambahan NaOH pada

larutan asetamida dengan asam sulfat sehingga terbentuknya amonium. Reaksi yang

terjadi adalah sebagai berikut:

(NH4)2SO4+ 2NaOH 2NH4OH + Na2SO4

2. Hidrolisis Basa

5/24/2018 LAPORAN 4

11/12

10

Amida juga dapat mengalami hidrolisis dengan basa. Sampel amida yaitu urea

direaksikan dengan NaOH kemudian dipanaskan untuk mempercepat reaksi. Reaksi

yang terjadi adalah sebagai berikut:

O O

H2NCNH2 + 2NaOH Na+-OCO-+Na + 2NH3Urea

Ternyata hidrolisis basa urea menyebabkan pembentukan amonia dan garam

karboksilat. Penambahan asam sulfat pada larutan menyebabkan terjadinya reaksi

sebagai berikut:O O

Na+-OCO-+Na + H2SO4 HOCOH + Na2SO4

VI. KESIMPULANDari data dan pembahasan pada percobaan yang dilakukan dapat ditarik

kesimpulan sebagai berikut :

1. Amina dan amida merupakan turunan dari amonia.2. Dari bau yang ditimbulkan, amina bersifat lebih mirip dengan amonia daripada

amida.

3. Nilai urutan kebasaan dari yang terbasa: amoniaaminaamida.4. Reaksi antara amina dan amida dengan asam dapat menghasilkan garam karena

amina dan amida tergolong sebagai basa. Selain itu, reaksi amina dan amida

dengan asam kuat menghasilkan terbentuknya gas.

5. Hidrolisis asam amida menghasilkan asam karboksilat, apabila produksampingnya dibasakan menghasilkan suatu amonium.

6. Hidrolisis basa amida menghasilkan suatu garam karboksilat dan amonia,apabila garam karboksilat diasamkan akan membentuk asam karboksilat.

5/24/2018 LAPORAN 4

12/12

11

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. & Joan S. Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2. Erlangga,Jakarta.

Hart, Harold & Suminar. 1983.Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga, Jakarta.

Kaban, J. 2005. Sintesis Amida dari Asam Organik Alami dengan Amina Alami.

Universitas Sumatra Utara, Medan.

Riawan, S. 1990.Kimia Organik Edisi 1. Bina Rupa Aksara, Jakarta.

Stanley, Dennis. 1992.Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB, Bandung.

Syukri, S. 1999.Kimia Dasar 3. ITB Press, Bandung.