Laporan Praktikum Kimia Organik 4

7/17/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik 4

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-praktikum-kimia-organik-4-568dc3ba83afc 1/8

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 5

ALKOHOL DAN FENOL: SIFAT DAN REAKSI KIMIA

DAN

PERCOBAAN 6

ALDEHID DAN KETON: SIFAT DAN REAKSI KIMIA

Nama : Cintya Nursyifa J S

Nama asisten : Jefri

Tanggal praktikum : 30 September 2015

NIM : 1121400

!el"mp"k : 1

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

2015



#

PERCOBAAN 5

ALKOHOL DAN FENOL: SIFAT DAN REAKSI KIMIA

I. Tujuan

a. Mengi%entifikasi g"l"ngan senya&a '()( %an C ke %alam alk"*"l primer(

sekun%er( atau tersier+II. T!"# $a%a"

Senya&a alk"*"l atau alkan"l %apat %ikatakan enya&a alkana yang satu at"m $,nya

%iganti %engan gugus -#$ .*i%r"ksil/+ 'lk"*"l a%ala* ,#$ %imana a%ala* gugus alkil+

"l"ngan senya&a ak"*"l uga %apat %itulis Cn$2 n 1 -#$+ )er%asarkan pere%aan letak

terikatna gugus -#$ pa%a at"m C+ 'lk"*"l %ibe%akan mena%i tiga( yaitu alk"*"l primer(

alk"*"l sekun%er %an alk"*"l tersier+ 'lk"*"l primer yaitu ika gugus -#$ terikat pa%a at"m

C primer .at"m C yang mengikat 1 at"m C yang lain seara langsung/+ 'lk"*"l sekun%er

yaitu ika gugus -#$ terikat pa%a at"m C sekun%er .at"m C yang mengikat seara langsung

%ua at"m C yang lain/+ 'lk"*"l tersier yaitu ika gugus -#$ terikat pa%a at"m C tersier .at"m

C yang engikat seara langsung tia bua* at"m C yang lain+

Seara fisik akan sulit membe%akan antara alk"*"l primer( sekun%er %an tersier+

!arakteristik bau %an &arna ketiganya %apat %ikatakan sama+ Namun pr"ses senya&a,

senya&a tersebut %alam bereaksi %apat %ibe%akan+ 'lk"*"l primer ika %i"ksi%asi akan

%i*asilkan senya&a al%e*i%nya %an ika %i"ksi%asi lebi* lanut %i*asilkan senya&a asam

karb"ksilatnya+ 'lk"*"l sekun%er ika %i"ksi%asi akan %i*asilkan senya&a alkan"nnya+

'lk"*"l tersier ti%ak %apat %i"ksi%asi+ .*alib( 2010/+

en"l merupakan senya&a yang mempunyai suatu gugus *i%r"ksil

yang terikat pa%a sebua* inin ben6ena .!eenan(1784:370/+ en"l

lebi* asam %ari alk"*"l karena i"n fer"ksi%anya %istabilkan res"nansi

se*ingga kesetimbangan untuk pembentukannya lebi* %isukai+ Seperti

*alnya at"m *i%r"gen %ari gugus *i%r"ksil %alam alk"*"l %an fen"l

%apat %isingkirkan "le* natrium+ )eberapa enis senya&a fen"l tela*

%itemukan pa%a tumbu*an M +mar"ura( seperti m"rasin )( m"rasin 9(

mulber"si%a C( %an mulber"furan4(5+

III. Da&a 'n(a)a&an

a+ i kelarutan

en"l



N"+ Sampel!elarutan %alam airan

'ir $eksana

1+ 1,pr"pan"l ;arut ;arut

2+ 2,pr"pan"l ;arut ;arut sebagian

3+ 1,butan"l ;arut ;arut

4+ 2,butan"l ;arut ;arut5+ Tersier butan"l ;arut ;arut sebagian

<+ Sikl"*eksan"l ;arut sebagian ;arut

+ en"l Ti%ak larut Ti%ak larut

8+ ' ;arut ;arut

7+ ) ;arut ;arut

10+ C Ti%ak larut ;arut sebagian

b+ i kimia

1+ i ;uas

N"

+

Sampel 9engamatan tingkat kekeru*an

1+ 1,pr"pan"l )ening

2+ 2,pr"pan"l )ening

3+ Tersier butan"l !eru*

4+ ' )ening

5+ ) )ening

<+ C )ening

2+ i asam kr"mat

N"+ Sampel

9eruba*an &arna

=arna asal =arna pr"%uk

1+ 1,pr"pan"l )ening )iru

2+ 2,pr"pan"l )ening )iru

3+ Tersier butan"l )ening !uning

4+ ' )ening !uning

5+ ) )ening !e*iauan

<+ C )ening !uning

3+ i %engan Natrium %an larutan Na#$

N"+ Sampel i Natrium.!ebera%aan gelembung/ i Na#$.kea%aan fisik/

1+ 1,pr"pan"l '%a( ampuran lama larut Mena%i kuning

2+ 2,pr"pan"l '%a( ampuran epat larut Mena%i puti* susu

3+ fen"l '%a se%ikit( 1

4+ Sikl"*eksan"l , 2

5+ n,butan"l , 2



4+ !easaman

N"+ Sampel p$

1+ 1,pr"pan"l <

2+ 2,pr"pan"l <

3+ Tersier butan"l

4+ en"l 5

5+ ' <

<+ ) <

+ C 5

5+ i besi .III/ kl"ri%a

N"+Sampel 9eruba*an &arna

=arna a&al =arna ak*ir

1+ 1,pr"pan"l C"klat,bening .2 fasa/ C"klat,bening .2 fasa/

2+ 2,pr"pan"l C"klat,bening .2 fasa/ C"klat keru*3+ Tersier butan"l C"klat,bening .2 fasa/ C"klat keru*

4+ en"l C"klat,bening .2 fasa/ ngu ke*itaman

5+ ' C"klat,bening .2 fasa/ C"klat,bening .2 fasa/

<+ ) C"klat,bening .2 fasa/ C"klat,bening .2 fasa/

C C"klat,bening .2 fasa/ C"klat,bening .2 fasa/

<+ eaksi fen"l %engan air br"m

Mula,mula fen"l ti%ak ber&arna lalu %itetesi br"m yang ber&arna ke"klatan(

lama,lama bening ketika penamba*an berlanut terbentuk 2 fasa ber&arna

kuning %an ingga+I*. P)+a,a%an

1. i kelarutan

>alam ui kelarutan %engan air %an n,*eksana %ipili* sampel,sampel yang berasal

%ari g"l"ngan alk"*"l %an fen"l+ $asil per"baan yang %i*asilkan a%ala* *anya fen"l

yang ti%ak larut %alam air se%angkan sampel lainnya masi* tetap larut+ !elarutan

%alam n,*eksana pun menunukkan ti%ak a%a kelarutan pa%a fen"l+ 'lk"*"l memiliki

gugus *i%r"ksi yang %apat membentuk ikatan *y%r"gen %engan m"lekul,m"lekul air

se*ingga %apat larut+ !elarutannya bergantung %engan ukuran .panang rantai/+Semakin panang rantai semakin sulit untuk alk"*"l %apat melarut %engan air( *al ini

%isebabkan "le* ikatan *i%%r"gen %engan air melema* karena sisi lain m"lekul yang

ti%ak memiliki gugus *i%r"ksi lebi* panang( %an menarik gugus #$ %engan lebi*

kuat+ en"l %an air ti%ak menunukkan kelarutan meskipun sama,sama p"lar( ini

%iakibatkan struktur inin ar"mati yang bersifat *i%r"f"b se*ingga air ti%ak %apat



— O−— OH

melarutkan fen"l+ $al yang sama %apat %ili*at saat melarutkan ben6ena %alam air+

)egitupun n,*eksana( sifat ken"np"laran n,*eksana berla&anan %engan fen"l yang

bersifat p"lar+ Sampel '( )( %an C a%ala* senya&a yang larut %alam air karena

ketiganya a%ala* al"*"l( memliki gugus *i%r"ksi %an %apat mmambangun ikatan

*y%r"gen %engan m"lekul,m"lekul air+

2. i ;uas

9rinsip ui luas a%ala* pertukaran gugus yaitu( Cl %ari reagen luas akan

menggantikan gugus #$ pa%a alk"*"l+ 'lkil kl"ri%a yang %i*asilkan ti%ak %apat

melarut %alam air se*ingga menimbulkan kekeru*an sebagai in%iat"r ba*&a tera%i

reaksi+ i p"sitif akan %itemui pa%a alk"*"l sekun%er %an tersier+ ui luas %i%apatkan

*asil ui yang sama untuk semua sampel( yaitu ti%ak a%a en%apan atau kekeru*an+

Se*arusnya ber%asarkan literatur tersier butan"l .alk"*"l tersier/ ( 2,butan"l( %an 1,

butan"l .alk"*"l sekun%er/ meng*asilkan larutan yang keru*( namun karena reaksi

beralan lambat( %an %ibutu*kan pemanasan lebi* lama( se*ingga larutan yang

%i*asilkan tetap bening+ Se*ingga sampel '( )( %an C belum %apat %itentukan sebagai

al"*"l %engan g"l"ngan manapun+ i 2-butan"l ti%ak mengakibatkan peruba*an

apapun+ 9a%a ui 2-butan"l sebagai alk"*"l sekun%er %apat meng*asilkan alkil kl"ri%a(

yang %apat bereaksi %engan *asil p"sitif melalui mekanisme SN1( sebagai berikut:

C$3C$2C$C$3 C$3C$2C$C$3 ?C$3C$2C$C$3@ A C$3C$2C$C$3

#$ #$2 Bat antara karb"kati"n Cl

en"l ti%ak bereaksi sama sekali %engan reagen ;uas karena bukan termasuk

g"l"ngan alk"*"l+ eagen luas terbatas *anya untuk alk"*"l %engan umla* at"m

karb"n kurang %ari <+ .)ruie : 2011/

3+ eaksi %engan Natrium

Natrium a%ala* alkali yang %apat %ia%ikan reagen menentukan suatu al"*"l

%engan in%iat"r i"n alk"ksi%a .mengeluarkan &arna/+ 'ni"n yang berbentuk %ari

*ilangnya $ .%alam pelarut air/ %ari alk"*"l .-#!/+ aramnya %isebut l"gam

alk"ksi%a( misalnya natrium met"ksi%a .Na,#C$3/+ >apat %i*asilkan %engan

mereaksikan al"*"l %an alkali+

eaksi fen"l %an Na

−H

2OC

l

−

||+

|

:



Na Na $2

n-butan"l %ireaksikan %engan l"gam Na

C$3.C$2/3#$ Na A C$3C$2C$2C$2#D Na $2

n,)utan"l S"%ium but"ksi%a

>ari reaksi %alam per"baan( etan"l paling epat bereaksi %engan l"gam Natrium(

karena etan"l memiliki rantai karb"n yang pen%ek .*anya 2 at"m C/ yang menyebabkan

rintangan steriknya keil( se*ingga semakin mu%a* atau %iperlukan energi yang keil

untuk melepas at"m *i%r"gen %ari gugus -#$+ $al ini menyebabkan reaksi beralan lebi*

epat( ba*kan paling epat %iantara senya&a,senya&a lain %alam per"baan ini+

en"l bersifat lebi* asam %iban%ingkan %engan alk"*"l lainnya karena a%a res"nansiagar ani"n tetap stabil( kebera%aan ani"n ini mu%a* untuk menarik l"gam Na yang tela*

ter"ksi%asi mena%i i"n Na+ kelebi*an yang %imiliki fen"l ini membuat fen"l lebi* epat

bereaksi %iban%ingkan al"*"l+ eaksi ini menunukkan ba*&a fen"l lebi* epat bereaksi

%isban%ing al"*"l+

4+ 'sam kr"mat

'sam kr"mat a%ala* "ksi%at"r kuat %engan k"mp"nen i"n %ikr"mat yang ber&arna

ingga( ika bereaksi sebagai "ksi%at"r akan %ire%uksi mena%i i"n kr"mium.III/+ 'l"*"l

sekun%er %an primer %apat %i%eteksi %engan senya&a ini( se%angkan al"*"l tersier ti%ak

bereaksi+ Sampel ) bereaksi meng*asilkan &arna ke*iauan( *al ini menunukkan ba*&a

termasuk ke %alam alk"*"l sekun%er atau primer+ Se*arusnya sampel ' bereaksi

meng*asilkan &arna biru atau ke*iauan .ber%asarkan literatur/+ Namun ter%apat

kesala*an %alam per"baan+ Se*ingga ter%apat keti%akEali%an untuk %ata yang

%i*asilkan+ )erikut %ilampirkan persamaan reaksi pa%a "ksi%asi al"*"l "le* asam

kr"mat+ Senya&a yang berbau se*arusnya merupakan al%e*i% yaitu *asil "ksi%asi al"*"l

primer( namun kami ti%ak menyeli%iki pa%a bau yang %i*asilkan+



5+ !

e

a

s

a

man

en"l merupakan asam lema* %engan p$ namun au* lebi* asam %ari alk"*"l+

May"ritas alk"*"l bera%a pa%a kisaran p$ netral+ $al ini terkait %engan seberapa

mu%a* alk"*"l %apat melepas $+ alk"*"l %apat %engan mu%a* melepas i"n

*y%r"gen karena keelektr"negatifan gugus inin ar"matik membuat fen"l mu%a*

melepas $+ i keasaman ti%ak %apat mengin%entifikasi langsung suatu g"l"ngan

al"*"l primer( sekun%er maupun tersier+

<+ 9enamba*an besi .III/ kl"ri%a yang terlarut %alam kl"r"f"rm .trikl"r"metana/ ke

%alam suatu larutan fen"l %alam kl"r"f"rm( meng*asilkan suatu larutan ber&arna

ketika %itamba*kan piri%in+ )er%asarkan struktur fen"l( &arna pr"%uk yang

%i*asilkan %apat berEariasi mulai %ari mera* sampai ungu+ '%apun alk"*"l ti%ak

meng*asilkan &arna apapun pa%a ui ini+ Ini merupakan bentuk in%ikasi ter%apat

i"n fen"ksi%a+ i ini akan meng*asilkan *asil negatif pa%a al"*"l+

+ >ari semua per"baan %apat %isimpulkan ba*&a senya&a '()( %an C a%ala*

al"*"l( ber%asarkan kelarutannya %alam air( reaksi yang tera%i( %an *asil

pengamatan+ >ari per"baan kami *anya %apat %isimpulkan ba*&a ) termasuk

al"*"l primer atau tersier karena banyaknya kesala*an pa%a praktikum kami( %an

%ata yang %i*impun seara kurang rapi+ )er%asarkan *asil literatur %iketa*ui

ba*&a sebenarnya sampel ' a%ala* alk"*"l primer( sampel ) a%ala* alk"*"l ( %an

sampel C a%ala* alk"*"l tersier+

*. K%#)'u-an

Sampel ' a%ala* alk"*"l primer( sampel ) a%ala* alk"*"l ( %an sampel C a%ala*

alk"*"l tersier+



*I. Da&a" 'u%&a/a

'imi( N"ri"( %kk+( Maret 2013( F)eberapa Senya&a en"l %ari Tumbu*an Morus

macroura Miq.”. Jurnal Matematika %an Sains+ G"lume: 8 N"+ 1

*alib( '*ma% !*"lis*+ 2010+ Buku Pintar Kimia+ Jakarta : 9"&erb""ks+

!eenan( =+ C*arles+ 178<+ Ilmu Kimia Untuk Universitas Edisi VI + Jakarta : Hrlangga+

9"st"( >+( J"*ns"n( C+( Miller( M+1772+ Experiments and Techniques in Organic

hemistr!" Ne& Jersey+ 9rentie $all( In+

Documents

Laporan Praktikum Kimia Organik 4