Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

8/18/2019 Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

1/10

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Pembuatan Asam Salisilat dari Mina! G"nd"#ur"

Tu$uan Per%"baan : Mem#ela$ari Pembuatan asam salisilat dari m

&"nd"#ur"

Penda'uluan

Miyak gondopuro sering digunakan sebagai minyak gosok dan banyak dij

pasaran. Miyak ini juga digunakan dalam bidang industri makanan, minuman, farma

kosmetik Minyak gondopuro termasuk family Enicaceal yang terkenal sebagai tan

obat – obatan. Pada minyak gondopuro terdapat metil salisilat yang merupakan b

dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat sakit k

(aspirin) sebesar !"#. $elain itu juga untuk mensintesis polimer resin melalui sen

antara asam salisilat (asam"%"hidroksiben&oat) (Panduan praktikum, %').

*sam salisilat hasil hidrolisis dari metil salisilat telah lama digunakan sebagai b

dasar pembuatan aspirin. Metil salisilat dapat digunakan langsung sebagai bahan

sintesis +aonoid tanpa harus dikonersi terlebih dahulu. Minyak gondopuro perdaga

mengandung '# metil salisilat, sehingga tonnya menghasilkan '' kg metil sa

(-utwenbun,%'').

*sam salisilat selain digunakan sebagai obat sakit kepala (aspirin), juga digu

sebagai sebagai hormon tanaman, bahan tambahan produk kosmetik, perawatan

untuk mengobati jerawat dan penyakit kulit lainnya, bahan tambahan sampo

mengurangi dundurf, sebagai antiseptik dalam pasta gigi dan bahan pen

makanan (*nonim, %').

Pada percobaan ini menggunakan reaksi hidrolisis untuk membuat asam salisila

minyak gondopuro. eaksi hidrolisis adalah reaksi yang memecah molekul air

menjadi kation hydrogen (/ 1) dan anion hidroksida (0/") yang melalui proses kimia. P

ini biasanya digunakan untuk memecah polimer tertentu (*nonim, %').

Percobaan laki ini akan dilakukan pembuatan, pemurnian dan karakterisasi

salisilat dari minyak gondopuro. Metil salisilat dalam minyak gondopuro yang berupa

ester dapat dihidrolis dalam suasana asam maupun basa, menghasilkan asam karbo

dan alkohol. Pasda hidrolisis enter dalam suasana asam dapt terjadi melalui beb

mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya. *kan tetapi mekanisme yang u

merupakan kebalikan dari reaksi esteri2kasi -ischer. $edangkan hidrolis ester

suasana basa sering dikenal dengan reaksi penyabunan dan reaksi ini bersifat

balik(Panduan praktikum, %').

Me!anisme Rea!si


2/10


3/10

Alat

3abu leher tiga '' m3

4ondensor re+uks

5ermometer

Penangas air

Penyaring 6uchner

4ertas saring

(a'an

Minyak gondopuro

3arutan 7a0/ 8 M

*sam sulfat pekat

*9uades


4/10

Pr"sedurKer$a

$kema kerja


5/10

Prosedur kerja

Masukkan ' m3 minyak gondopuro ke dalam labu leher tiga '' m3 yang dilen

kondensor dan termometer, tambahkan %8 m3 7a0/ 87 dan re+uklah pada suhu s

:'o; selama satu jam, amati dan catat perubahan campuran yang terjadi.

$etelah satu jam, turunkan dari pemanas dan didinginkan labu pada suhu kama

aman untuk dikerjakan, tambahkan /%$0


6/10

+* e+uks sampai .8 – ata yang diperoleh dalam percobaan ini adalah?

. Massa *sam $alisilat

%. 5itik 3ebur *sam $alisilat


7/10

. 4elarutan *sam $alisilat dalam air panas dan dingin

0asil

Pemba'asan

Minyak @ondopuro termasuk family Enicaceal yang terkenal sebagai tanaman

obatan, $enyawa metal salisilat terdapat didalam minyak gondopuro yang meru

bahan dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat

kepala (aspirin) sebesar !"#, para2n, aldehid, keton, dan alcohol. Minyak gond

merupakan suatu ester yang memiliki gugus inil dan hidroksi pada posisi orto

ben&ena. Percobaan kali ini bertujuan untuk mempelajari pembuatan asam salisila

minyak gondopuro dengan reaksi hidrolisis./idrolisis adalah reaksi kimia yang mem

molekul air (/%0) menjadi kation hidrogen (/1) dan anion hidroksida (0/A) melalui

proses kimia.

eaksi hidrolisis membutuhkan katalis basa. 4atalis basa

digunakan ialah 7a0/.$enyawa minyak gondopuro perlu diubah menjadi garamnya d

penambahan basa. /al ini terjadi karena penggunaan basa yang mengakibatkan terja

reaksi hidrolisis. =on hidoksida dapat bersifat sebagai basa maupun sebagai nukleo2l..

Pada percobaan kali ini, minyak gondopuro sebanyak 8 m3 dimasukkan ke

labu leher tiga yang dilengkapi dengan kondensor dan termometer. $etela

$ifat -isik 5eori Percobaan 4eterangan

5itik didih :o; B!o;

5itik didih yang diperolehdari percobaan dan litera

berbeda. /al ini dikarena

penangas yang digunaka

merupakan penangas ya

dalam kondisi masih pan

Massa jenis ',: gCm3

',B gCm3

/ampir mendekati


8/10

ditambahkan 8 m37a0/ # 7 dan dilakukan re+uks. 7a0/ yang digunakan berlebih,

dikarenakan adanya % gugus fungsi yang paling reaktif. @ugus karbonil dan hi

merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat m

gondopura ditambahkan larutan 7a0/ larutan berubah menjadi endapan putih.

re+uk dilakukan selama jam pada suhu hingga :'D;. 5ujuan dari pere+uksan inreaksi dapat terjadi dengan laju yang lebih cepat. $elain itu proses re+uk menyeba

senyawa yang direaksikan tidak mudah menguap ke udara sehingga tidak meng

pengurangan olume &at yang terkandung didalamnya karena adanya kond

yang mendinginkan suhu sistem.

eaksi asam salisilat dan 7a0/ sebagai berikut?

=on hidroksida bersifat sebagai basa yang akan menyerang atom /, hal ini mengakib

atom 0 bermuatan negatif karena atom 0 lebih elektronegatif dari pada atom

hidroksida lainnya berperan sebagai nuklio2l yang menyerang atom ; karbonil.

rangkap gugus karbonl terputus dan % pasang elektronnya diberikan pada atom 0 k

sifat keelektronegatifan atom 0 lebih elektronegatif daripada atom ;. *tom ;

keadaan ini terhibridisasi sp yang membuat keadaan molekul yang terikat pada ayang terikat pada gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral. $elanjutnya pas

electron bebas pada atom 0 yang bermuatan negatif akan kembali menjadi ikatan ra

untuk menstabilkan molekul. @ugus metoksi langsung terlepas dan selanjutnya

memperoleh kestabilan metoksi yang bersifat sebagai basa akan menyerang atom /

gugus hidroksil yang akan membuat atom 0 bermuatan negatif.

$etelah satu jam, labu di turunkan dari pemanas dan didinginkan pada suhu k

dan aman untuk dikerjakan. /asil re+uk berupa cairan bening karena adanya

hidrolisis yangmenghasilkan molekul"molekul air. @aram yang terbentuk akan meng

ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa fase.3arutan yang sudah dingin ditambahkan /%$0


9/10

melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai &at untuk menghidrolisis garam.

Endapan salisilat yang terbentuk kemudian dikeringkan di oen akum pada su

;. *sam salisilat yang diperoleh memiliki sifat 2sik padatan berwarna putih bersi

berbentuk kristal"kristal halus lembut serta aroma yang tidak menyengat seperti h

pada minyak gondopuro. Massa asam salisilat yang diperoleh sebesar ,B8 gram. Pa

yang diperoleh kemudian dilakukan uji kelarutan (panas dan dingin) serta uji titik

untuk mengidenti2kasi senyawa tersebut.

ji yang pertama adalah uji kelarutan menggunakan air panas dan air dingin.

salisilat tidak larut pada air panas dan air dingin. /al ini sesuai dengan literatur k

asam salisilat merupakan senyawa organik yang tidak akan larut dalam air. ji yang

adalah uji titik leleh. 6erdasarkan percobaan, titik leleh asam salisilat sebesar

sedangkan menurut literatur titik leleh asam karboksilat yaitu 8F;. /al ini menunj

rendemen yang dihasilkan mengandung banyak campuran sehingga lebih cepat

meleleh.

Kesim#ulan

4esimpulan dari percobaan eaksi pembuatan asam salisilat dari gondopuro adalah?

*sam salisilat dapat diperoleh dengan mereaksikan metil salisilat dengan 7a0

juga penambahan /%$0


10/10

Documents

Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik