Les polymères

PLAN

1. Définition

2. Polymères naturels et synthétiques

3. Synthèse de polymères

1)Synthèse par réaction de polyaddition

2)Synthèse par réaction de polycondensation

Les polymères

Ex : Polyéthylène

NOTATION :

Des macromolécules

Ces macromolécules sont formées par exemple de la répétition d’un même motif

n fois tout au long de la molécule

Les polymères, sont des matériaux organiques composés de macromolécules (molécules géantes).

Ces macromolécules sont formées de la répétition d’un même motif ou unité monomère n fois . n est appelé « degré de polymérisation » 

n peut être très élevé : de l’ordre de plusieurs millions  Masse moléculaire molaire M d’un polymère :

M = n x Masse molaire du monomère ou du motif

M peut être très élevée pour un polymère : de l’ordre de plusieurs millions de g.mol-1

C’est une moyenne car toutes les chaines n’ont pas la mêmelongueur exactement 

Des matériaux organiques

• Polymères synthétiques(les « matières plastiques »)

• Polymères

naturels

La cellulose

EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS

L’amidon :Linéaire : amylose (a)Ramifié : amylopectine (b)

EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS

Protéines naturelles :Exemple : la fibroïne (soie d’araignée)

EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS

Le polystyrène

EXEMPLES DE POLYMERES SYNTHETIQUES

L’éthylène

Substances issues de la pétrochimie

Le polylactate PLA

Synthétisé à partir de l’acide lactique (substance naturelle)

Polymères naturels modifiés chimiquement :

Viscose,Tencel , Lyocel obtenue par traitement de la cellulose

Polymère à base d’amidon de maïs

Synthèse des polymères

Leur synthèse met en jeux des réactions de polymérisation qui consistent donc à associer ces motifs de répétition par des liaisons covalentes.

poly

mérisa

tion

Monomère(s)

Polymère

Méthodes de synthèse

Deux grandes méthodes :

• Par réaction de polymérisation en chaîne (polyaddition)

• Par réaction de polymérisation par étapes (polycondensation)

Synthèse par réaction de polyaddition

Éthylène(éthène) Polyéthylène

C a 4e- de valence:Dans le monomère double liaison C=C (alcène).Pour former le polymère, ouverture de la double liaison pour former une longue chaîne de 103 à 106 monomères.(longueur de chaîne jusqu'à 10 m)

n

Ex : Synthèse du polyéthylène

Voir film polyéthylène

R3

R4 R2

R1

nn

C C

R4

R3 R1

R2

Monomère Code Polymère Exemples d’application

Éthène

H2C=CH

2

polyéthylène Film d’emballage

Styrène Polystyrène

Chlorure de vinyle Polychlorure de vinyle

Propène Polypropylène

Monomère Code Polymère Exemples d’application

Méthacrylate de méthyle

PMMAPolyméthacrylate de méthyle

Synthèse par réaction de polycondensation

Une polycondensation est une condensation répétée

Lors d’une condensation: deux molécules réagissent pour en former une autre avec élimination d’un résidu simple. (eau, alcool, ammoniac)

Réaction de condensation

acide + alcool donne ester + eau

Réactions « classiques » de la chimie organique

exemple : estérification

+ =R'C O

O

O

H

H

R'O

OH

CO H

+R R

R

O

OH

+ OH R' R

O

O R'

+ OH2

Synthèse d’un polyester

Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements:

(di)alcool + (di)acide donne ester + eau

OH OH

+etc…

+ H2O

Synthèse d’un polyester

+2 H2O

C CO

O

O

O

H

H+ 2 CH2 CH2 OHHO =

C CO

O

O

O

CH2 CH2 OH

CH2CH2HO

(Exemple de fabrication d’un polyester)PET obtenu à partir d’éthylène glycol (diol) et d’acide téréphtalique(diacide)

Etc…+

Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate

Soit :

Le PET est un polyester utilisé pour les bouteilles

(bouteilles d’eau ou de boissons gazeuses)

(di)acide + (di)alcool donne ester + eau

+ = +

+ 2

[]n

motif

Exemple :Synthèse du PolyEthylène TéréphtalateVersion modèles moléculaires

Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une même molécule peut présenter deux fonctions différentes

Exemple : l’acide lactique Polymère : polylactate

Autre exemple :Synthèse d’un amide par condensation

on fait réagir un acide carboxylique avec une amine :

Acide amine amide eau 

R

O

OH

+ NH2 R' R

O

NH R'

+ OH2

Synthèse d’un polyamide

(di)acide + (di)amine donne amide + eau

NH2 NH2

O

OH

O

OH

+

O

NH

O

OHNH2

+ H2O

O

NH

O

OHNH2

O

OH

O

OH+ etc…

Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements:

(di)acide + (di)amine donne amide + eau

motif

Nylon appelé le PA 6,6 par polycondensation de l'hexane-1,6-diamine (6C) et de l'acide hexanedioïque (6C)

Exemple : synthèse du nylon 6-6

Polymérisation avec des composés difonctionnels

Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une même molécule peut présenter deux fonctions différentes

Exemple : les acides aminés

Polymère : polypeptide ou protéine

Possibilité de synthétiser des molécules tridimensionnelles

Voir film d’animation bakélite